Stacking Interactions Drive Selective Self-Assembly and Self-Sorting of Pyrene-Based MII4L6 Architectures

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 45, 2015, Pages 14502-14512

  Ronson, Tanya K ^a   Roberts, Derrick A ^a   Black, Samuel P ^a   Nitschke, Jonathan R ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; ARCHITECTURE; LIGANDS; METAL IONS; METALS; PYRENE;

AROMATIC GUESTS; BIND ELECTRON DEFICIENT; DONOR-ACCEPTOR INTERACTION; ELECTRON-DEFICIENT; HETEROLEPTIC; METAL CENTERS; STACKING INTERACTION; STRUCTURE TYPE;

SELF ASSEMBLY;

DIAMINE; PYRENE;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRON;

EID: 84947737651     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b09920     Document Type: Article

References (92)

1. Mukherjee, S.; Mukherjee, P. S. Chem. Commun. 2014, 50, 2239 10.1039/c3cc49192g
2. Cook, T. R.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2015, 115, 7001 10.1021/cr5005666
3. Han, M.; Engelhard, D. M.; Clever, G. H. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1848 10.1039/c3cs60473j
4. Nakamura, T.; Ube, H.; Shionoya, M. Chem. Lett. 2013, 42, 328 10.1246/cl.130189
5. Wang, Q.-Q.; Day, V. W.; Bowman-James, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2119 10.1002/anie.201106090
6. Whitehead, M.; Turega, S.; Stephenson, A.; Hunter, C. A.; Ward, M. D. Chem. Sci. 2013, 4, 2744 10.1039/c3sc50546d
7. Wang, J.; He, C.; Wu, P.; Wang, J.; Duan, C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12402 10.1021/ja2048489
8. Fiedler, D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 349 10.1021/ar040152p
9. Mishra, A.; Vajpayee, V.; Kim, H.; Lee, M. H.; Jung, H.; Wang, M.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. Dalton Trans. 2012, 41, 1195 10.1039/C1DT11612F
10. Riddell, I. A.; Smulders, M. M. J.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Chem. Commun. 2011, 47, 457 10.1039/C0CC02573A
11. Breiner, B.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Chem. Sci. 2011, 2, 51 10.1039/C0SC00329H
12. Brown, C. J.; Toste, F. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Chem. Rev. 2015, 115, 3012 10.1021/cr4001226
13. Caulder, D. L.; Raymond, K. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1185 10.1039/a808370c
14. Zhou, X.-P.; Liu, J.; Zhan, S.-Z.; Yang, J.-R.; Li, D.; Ng, K.-M.; Sun, R. W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8042 10.1021/ja302142c
15. Kaifer, A. E.; Yi, S.; Brega, V.; Captain, B. Chem. Commun. 2012, 48, 10295 10.1039/c2cc35095e
16. Mahata, K.; Frischmann, P. D.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15656 10.1021/ja4083039
17. Tidmarsh, I. S.; Faust, T. B.; Adams, H.; Harding, L. P.; Russo, L.; Clegg, W.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15167 10.1021/ja805605y
18. Ramsay, W. J.; Szczypiński, F. T.; Weissman, H.; Ronson, T. K.; Smulders, M. M. J.; Rybtchinski, B.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5636 10.1002/anie.201501892
19. Ronson, T. K.; Fisher, J.; Harding, L. P.; Hardie, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9086 10.1002/anie.200703903
20. Pasquale, S.; Sattin, S.; Escudero-Adán, E. C.; Martínez-Belmonte, M.; de Mendoza, J. Nat. Commun. 2012, 3, 785 10.1038/ncomms1793
21. Harris, K.; Fujita, D.; Fujita, M. Chem. Commun. 2013, 49, 6703 10.1039/c3cc43191f
22. Gütz, C.; Hovorka, R.; Klein, C.; Jiang, Q.-Q.; Bannwarth, C.; Engeser, M.; Schmuck, C.; Assenmacher, W.; Mader, W.; Topić, F.; Rissanen, K.; Grimme, S.; Lützen, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1693 10.1002/anie.201308651
23. Engelhard, D. M.; Freye, S.; Grohe, K.; John, M.; Clever, G. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4747 10.1002/anie.201200611
24. Ward, M. D. Chem. Commun. 2009, 4487 10.1039/b906726b
25. Saalfrank, R. W.; Maid, H.; Scheurer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8794 10.1002/anie.200702075
26. He, Z.; Jiang, W.; Schalley, C. A. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 779 10.1039/C4CS00305E
27. Smulders, M. M. J.; Riddell, I. A.; Browne, C.; Nitschke, J. R. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1728 10.1039/C2CS35254K
28. Saha, M. L.; Schmittel, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17743 10.1021/ja410425k
29. Mahata, K.; Schmittel, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16544 10.1021/ja907185k
30. De, S.; Mahata, K.; Schmittel, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1555 10.1039/b922293f
31. Mirtschin, S.; Slabon-Turski, A.; Scopelliti, R.; Velders, A. H.; Severin, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14004 10.1021/ja1063789
32. Jayamurugan, G.; Roberts, D. A.; Ronson, T. K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7539 10.1002/anie.201501359
33. Zhao, Z.; Zheng, Y.-R.; Wang, M.; Pollock, J. B.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 8653 10.1021/ic1014219
34. Ye, Y.; Cook, T. R.; Wang, S. P.; Wu, J.; Li, S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11896 10.1021/jacs.5b07529
35. Shi, Y.; Sanchez-Molina, I.; Cao, C.; Cook, T. R.; Stang, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014, 111, 9390 10.1073/pnas.1408905111
36. Yamashina, M.; Yuki, T.; Sei, Y.; Akita, M.; Yoshizawa, M. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 4200 10.1002/chem.201406445
37. Sun, Q.-F.; Sato, S.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13510 10.1002/anie.201408652
38. Argent, S. P.; Adams, H.; Riis-Johannessen, T.; Jeffery, J. C.; Harding, L. P.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 72 10.1021/ja056993o
39. Wood, C. S.; Ronson, T. K.; Belenguer, A. M.; Holstein, J. J.; Nitschke, J. R. Nat. Chem. 2015, 7, 354 10.1038/nchem.2205
40. Schultz, A.; Li, X.; Barkakaty, B.; Moorefield, C. N.; Wesdemiotis, C.; Newkome, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7672 10.1021/ja303177v
41. Samanta, D.; Mukherjee, P. S. Chem. Commun. 2013, 49, 4307 10.1039/c2cc37377g
42. Yan, L.-L.; Tan, C.-H.; Zhang, G.-L.; Zhou, L.-P.; Bünzli, J.-C.; Sun, Q.-F. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8550 10.1021/jacs.5b03972
43. Northrop, B. H.; Zheng, Y.-R.; Chi, K.-W.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1554 10.1021/ar900077c
44. Johnson, A. M.; Hooley, R. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 4671 10.1021/ic2001688
45. Riddell, I. A.; Hristova, Y. R.; Clegg, J. K.; Wood, C. S.; Breiner, B.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2723 10.1021/ja311285b
46. Giles, I. D.; Chifotides, H. T.; Shatruk, M.; Dunbar, K. R. Chem. Commun. 2011, 47, 12604 10.1039/c1cc15868f
47. Custelcean, R.; Bonnesen, P. V.; Duncan, N. C.; Zhang, X.; Watson, L. A.; Van Berkel, G.; Parson, W. B.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8525 10.1021/ja300677w
48. Klein, C.; Gütz, C.; Bogner, M.; Topić, F.; Rissanen, K.; Lützen, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3739 10.1002/anie.201400626
49. Wood, D. M.; Meng, W.; Ronson, T. K.; Stefankiewicz, A. R.; Sanders, J. K. M.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 3988 10.1002/anie.201411985
50. Bilbeisi, R. A.; Clegg, J. K.; Elgrishi, N.; de Hatten, X.; Devillard, M.; Breiner, B.; Mal, P.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5110 10.1021/ja2092272
51. Gabriel, G. J.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15174 10.1021/ja0275358
52. Zhu, Z.; Bruns, C. J.; Li, H.; Lei, J.; Ke, C.; Liu, Z.; Shafaie, S.; Colquhoun, H. M.; Stoddart, J. F. Chem. Sci. 2013, 4, 1470 10.1039/c3sc00015j
53. Basu, S.; Coskun, A.; Friedman, D. C.; Olson, M. A.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Barin, G.; Yang, J.; Fahrenbach, A. C.; Goddard, W. A.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2107 10.1002/chem.201001822
54. Bruns, C. J.; Li, J.; Frasconi, M.; Schneebeli, S. T.; Iehl, J.; Jacquot de Rouville, H.-P.; Stupp, S. I.; Voth, G. A.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1953 10.1002/anie.201308498
55. Hansen, S. W.; Stein, P. C.; Sørensen, A.; Share, A. I.; Witlicki, E. H.; Kongsted, J.; Flood, A. H.; Jeppesen, J. O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3857 10.1021/ja210861v
56. Cougnon, F. B. L.; Au-Yeung, H. Y.; Pantoş, G. D.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3198 10.1021/ja111407m
57. Zhu, Z.; Fahrenbach, A. C.; Li, H.; Barnes, J. C.; Liu, Z.; Dyar, S. M.; Zhang, H.; Lei, J.; Carmieli, R.; Sarjeant, A. A.; Stern, C. L.; Wasielewski, M. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11709 10.1021/ja3037355
58. Yoshizawa, M.; Nakagawa, J.; Kurnazawa, K.; Nagao, M.; Kawano, M.; Ozeki, T.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1810 10.1002/anie.200462171
59. Yamauchi, Y.; Yoshizawa, M.; Akita, M.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 960 10.1021/ja904063r
60. Baram, J.; Weissman, H.; Tidhar, Y.; Pinkas, I.; Rybtchinski, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4123 10.1002/anie.201310571
61. Black, S. P.; Stefankiewicz, A. R.; Smulders, M. M. J.; Sattler, D.; Schalley, C. A.; Nitschke, J. R.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5749 10.1002/anie.201209708
62. Wang, J.; Wang, M.; Xiang, J.; Cao, L.; Wu, A.; Isaacs, L. CrystEngComm 2015, 17, 2486 10.1039/C4CE02447H
63. Ronson, T. K.; Zarra, S.; Black, S. P.; Nitschke, J. R. Chem. Commun. 2013, 49, 2476 10.1039/c2cc36363a
64. Sham, K.-C.; Yiu, S.-M.; Kwong, H.-L. Inorg. Chem. 2013, 52, 5648 10.1021/ic400665m
65. Lewing, D.; Koppetz, H.; Hahn, F. E. Inorg. Chem. 2015, 54, 7653 10.1021/acs.inorgchem.5b01334
66. Gorczynski, A.; Kubicki, M.; Pinkowicz, D.; Pelka, R.; Patroniak, V.; Podgajny, R. Dalton Trans. 2015, 44, 16833 10.1039/C5DT02554K
67. Frischmann, P. D.; Kunz, V.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7285 10.1002/anie.201501670
68. Ren, D.-H.; Qiu, D.; Pang, C.-Y.; Li, Z.; Gu, Z.-G. Chem. Commun. 2015, 51, 788 10.1039/C4CC08041F
69. Bunzen, H.; Nonappa; Kalenius, E.; Hietala, S.; Kolehmainen, E. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12978 10.1002/chem.201302055
70. Yi, S.; Brega, V.; Captain, B.; Kaifer, A. E. Chem. Commun. 2012, 48, 10295 10.1039/c2cc35095e
71. Ronson, T. K.; League, A. B.; Gagliardi, L.; Cramer, C. J.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15615 10.1021/ja507617h
72. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457 10.1021/cr00039a007
73. Foroozandeh, M.; Adams, R. W.; Meharry, N. J.; Jeannerat, D.; Nilsson, M.; Morris, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6990 10.1002/anie.201404111
74. Paul, R. L.; Argent, S. P.; Jeffery, J. C.; Harding, L. P.; Lynam, J. M.; Ward, M. D. Dalton Trans. 2004, 3453 10.1039/b409809a
75. Young, M. C.; Holloway, L. R.; Johnson, A. M.; Hooley, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9832 10.1002/anie.201405242
76. Browne, C.; Ramsay, W. J.; Ronson, T. K.; Medley-Hallam, J.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11122 10.1002/anie.201504856
77. Hall, B. R.; Adams, H.; Ward, M. D. Supramol. Chem. 2012, 24, 499 10.1080/10610278.2012.688127
78. Ronson, T. K.; Nelson, J.; Jameson, G. B.; Jeffery, J. C.; Brooker, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2004, 2570 10.1002/ejic.200400068
79. Beissel, T.; Powers, R. E.; Parac, T. N.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4200 10.1021/ja984046s
80. Davis, A. V.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7912 10.1021/ja051037s
81. Davis, A. V.; Fiedler, D.; Seeber, G.; Zahl, A.; Van Eldik, R.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1324 10.1021/ja056556+
82. Frank, M.; Krause, L.; Herbst-Irmer, R.; Stalke, D.; Clever, G. H. Dalton Trans. 2014, 43, 4587 10.1039/c3dt53243g
83. Osowska, K.; Miljanić, O. Š. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 724 10.1021/ja109754t
84. Zheng, Y.-R.; Yang, H.-B.; Northrop, B. H.; Ghosh, K.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 4706 10.1021/ic800038j
85. Xu, J.; Parac, T. N.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2878 10.1002/(SICI)1521-3773(19991004)38:19<2878::AID-ANIE2878>3.0.CO;2-W
86. Dobrowolski, M. A.; Garbarino, G.; Mezouar, M.; Ciesielski, A.; Cyranski, M. K. CrystEngComm 2014, 16, 415 10.1039/C3CE41703D
87. Fang, L.; Basu, S.; Sue, C.-H.; Fahrenbach, A. C.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 396 10.1021/ja1087562
88. Cougnon, F. B. L.; Ponnuswamy, N.; Jenkins, N. A.; Pantoş, G. D.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19129 10.1021/ja3075727
89. Black, S. P.; Wood, D. M.; Schwarz, F. B.; Ronson, T. K.; Holstein, J. J.; Stefankiewicz, A. R.; Schalley, C. A.; Sanders, J. K. M.; Nitschke, J. R., submitted manuscript.
90. Cubberley, M. S.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7560 10.1021/ja015817m
91. Jiang, W.; Winkler, H. D. F.; Schalley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13852 10.1021/ja806009d
92. Safont-Sempere, M. M.; Fernández, G.; Würthner, F. Chem. Rev. 2011, 111, 5784 10.1021/cr100357h