Metal–organic container molecules through subcomponent self-assembly

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 25, 2013, Pages 2476-2490

  Ronson, Tanya K ^a   Zarra, Salvatore ^a   Black, Samuel P ^a   Nitschke, Jonathan R ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION COMPOUND; METAL ORGANIC FRAMEWORK;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; ATMOSPHERE; BINDING AFFINITY; BINDING SITE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; COMBINATORIAL LIBRARY; CONFORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; DIASTEREOISOMER; DIELS ALDER REACTION; ENCAPSULATION; FREEZE DRYING; HANDEDNESS; HYDROGEN BOND; ISOMERIZATION; METAL BINDING; MOLECULAR RECOGNITION; PURIFICATION; RACEMIZATION; RIGIDITY; SOLUBILITY; STEREOCHEMISTRY; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS; TEMPERATURE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84874586303     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc36363a     Document Type: Article

References (111)

1. B. Breiner, J. K. Clegg, J. R. Nitschke, Chem. Sci, 2011, 2, 51-56
2. D. J. Cram, Nature, 1992, 356, 29-36
3. R. Chakrabarty, P. S. Mukherjee, P. J. Stang, Chem. Rev, 2011, 111, 6810-6918
4. S. J. Dalgarno, N. P. Power, J. L. Atwood, Coord. Chem. Rev, 2008, 252, 825-841
5. M. D. Ward, Chem. Commun, 2009, 4487-4499
6. M. B. Duriska, S. M. Neville, J. Lu, S. S. Iremonger, J. F. Boas, C. J. Kepert, S. R. Batten, Angew. Chem., Int. Ed, 2009, 48, 8919-8922
7. I. A. Riddell, M. M. J. Smulders, J. K. Clegg, J. R. Nitschke, Chem. Commun, 2011, 47, 457-459
8. T. Kusukawa, T. Nakai, T. Okano, M. Fujita, Chem. Lett, 2003, 32, 284-285
9. M. Yoshizawa, M. Tamura, M. Fujita, Science, 2006, 312, 251-254
10. M. D. Pluth, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Science, 2007, 316, 85-88
11. C. J. Hastings, M. D. Pluth, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc, 2010, 132, 6938-6940
12. M. D. Pluth, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Acc. Chem. Res, 2009, 42, 1650-1659
13. T. Murase, S. Horiuchi, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc, 2010, 132, 2866-2867
14. M. Kuil, T. Soltner, P. van Leeuwen, J. N. H. Reek, J. Am. Chem. Soc, 2006, 128, 11344-11345
15. M. Yoshizawa, S. Miyagi, M. Kawano, K. Ishiguro, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc, 2004, 126, 9172-9173
16. M. Yoshizawa, Y. Takeyama, T. Kusukawa, M. Fujita, Angew. Chem., Int. Ed, 2002, 41, 1347-1349
17. M. Yoshizawa, Y. Takeyama, T. Okano, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc, 2003, 125, 3243-3247
18. P. Mal, B. Breiner, K. Rissanen, J. R. Nitschke, Science, 2009, 324, 1697-1699
19. K. Nakabayashi, M. Kawano, M. Fujita, Angew. Chem., Int. Ed, 2005, 44, 5322-5325
20. S. Horiuchi, T. Murase, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc, 2011, 133, 12445-12447
21. M. Yoshizawa, T. Kusukawa, M. Fujita, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc, 2000, 122, 6311-6312
22. T. Furusawa, M. Kawano, M. Fujita, Angew. Chem., Int. Ed, 2007, 46, 5717-5719
23. L. Flamigni, B. Ventura, A. I. Oliva, P. Ballester, Chem.-Eur. J, 2008, 14, 4214-4224
24. M. Schmittel, M. L. Saha, J. Fan, Org. Lett, 2011, 13, 3916-3919
25. M. Wang, Y.-R. Zheng, K. Ghosh, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc, 2010, 132, 6282-6283
26. S. Mirtschin, A. Slabon-Turski, R. Scopelliti, A. H. Velders, K. Severin, J. Am. Chem. Soc, 2010, 132, 14004-14005
27. S. Turega, M. Whitehead, B. R. Hall, M. F. Haddow, C. A. Hunter, M. D. Ward, Chem. Commun, 2012, 48, 2752-2754
28. Q.-F. Sun, J. Iwasa, D. Ogawa, Y. Ishido, S. Sato, T. Ozeki, Y. Sei, K. Yamaguchi, M. Fujita, Science, 2010, 328, 1144-1147
29. S. Sato, Y. Ishido, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc, 2009, 131, 6064-6065
30. D. L. Caulder, K. N. Raymond, Acc. Chem. Res, 1999, 32, 975-982
31. M. Fujita, M. Tominaga, A. Hori, B. Therrien, Acc. Chem. Res, 2005, 38, 371-380
32. D. L. Caulder, K. N. Raymond, J. Chem. Soc., Dalton Trans, 1999, 1185-1200
33. S. R. Seidel, P. J. Stang, Acc. Chem. Res, 2002, 35, 972-983
34. D. L. Caulder, R. E. Powers, T. N. Parac, K. N. Raymond, Angew. Chem., Int. Ed, 1998, 37, 1840-1843
35. T. N. Parac, D. L. Caulder, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc, 1998, 120, 8003-8004
36. J. S. Fleming, K. L. V. Mann, C.-A. Carraz, E. Psillakis, J. C. Jeffery, J. A. McCleverty, M. D. Ward, Angew. Chem., Int. Ed, 1998, 37, 1279-1281
37. R. L. Paul, S. P. Argent, J. C. Jeffery, L. P. Harding, J. M. Lynam, M. D. Ward, Dalton Trans, 2004, 3453-3458
38. C. R. K. Glasson, G. V. Meehan, J. K. Clegg, L. F. Lindoy, P. Turner, M. B. Duriska, R. Willis, Chem. Commun, 2008, 1190-1192
39. C. R. K. Glasson, G. V. Meehan, C. A. Motti, J. K. Clegg, P. Turner, P. Jensen, L. F. Lindoy, Dalton Trans, 2011, 40, 10481-10490
40. C. He, L.-Y. Wang, Z.-M. Wang, Y. Liu, C.-S. Liao, C.-H. Yan, Dalton Trans, 2002, 134-135
41. R. Custelcean, J. Bosano, P. V. Bonnesen, V. Kertesz, B. P. Hay, Angew. Chem., Int. Ed, 2009, 48, 4025-4029
42. J. K. Clegg, F. Li, K. A. Jolliffe, G. V. Meehan, L. F. Lindoy, Chem. Commun, 2011, 47, 6042-6044
43. R. Custelcean, P. V. Bonnesen, N. C. Duncan, X. Zhang, L. A. Watson, G. Van Berkel, W. B. Parson, B. P. Hay, J. Am. Chem. Soc, 2012, 134, 8525-8534
44. I. S. Tidmarsh, B. F. Taylor, M. J. Hardie, L. Russo, W. Clegg, M. D. Ward, New J. Chem, 2009, 33, 366-375
45. R. W. Saalfrank, A. Stark, K. Peters, H. G. Vonschnering, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1988, 27, 851-853
46. R. W. Saalfrank, B. Hoerner, D. Stalke, J. Salbeck, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1993, 32, 1179-1182
47. V. E. Campbell, J. R. Nitschke, Synlett, 2008, 3077-3090
48. J. Domer, J. C. Slootweg, F. Hupka, K. Lammertsma, F. E. Hahn, Angew. Chem., Int. Ed, 2010, 49, 6430-6433
49. V. E. Campbell, X. de Hatten, N. Delsuc, B. Kauffmann, I. Huc, J. R. Nitschke, Nat. Chem, 2010, 2, 684-687
50. V. E. Campbell, H. X. de, N. Delsuc, B. Kauffmann, I. Huc, J. R. Nitschke, Chem. Eur. J, 2009, 15, 6138-6142
51. M. Hutin, R. Frantz, J. R. Nitschke, Chem. Eur. J, 2006, 12, 4077-4082
52. M. Hutin, C. A. Schalley, G. Bernardinelli, J. R. Nitschke, Chem. Eur. J, 2006, 12, 4069-4076
53. J. R. Nitschke, D. Schultz, G. Bernardinelli, D. Gérard, J. Am. Chem. Soc, 2004, 126, 16538-16543
54. D. Schultz, F. Biaso, A. R. M. Shahi, M. Geoffroy, K. Rissanen, L. Gagliardi, C. J. Cramer, J. R. Nitschke, Chem. Eur. J, 2008, 14, 7180-7185
55. J. Fan, M. L. Saha, B. Song, H. Schonherr, M. Schmittel, J. Am. Chem. Soc, 2012, 134, 150-153
56. X. de Hatten, N. Bell, N. Yufa, G. Christmann, J. R. Nitschke, J. Am. Chem. Soc, 2011, 133, 3158-3164
57. X. P. Zhou, J. Liu, S. Z. Zhan, J. R. Yang, D. Li, K. M. Ng, R. W. Y. Sun, C. M. Che, J. Am. Chem. Soc, 2012, 134, 8042-8045
58. R. A. Bilbeisi, J. K. Clegg, N. Elgrishi, X. d. Hatten, M. Devillard, B. Breiner, P. Mal, J. R. Nitschke, J. Am. Chem. Soc, 2011, 134, 5110-5119
59. Y. R. Hristova, M. M. J. Smulders, J. K. Clegg, B. Breiner, J. R. Nitschke, Chem. Sci, 2011, 2, 638-641
60. P. Mal, D. Schultz, K. Beyeh, K. Rissanen, J. R. Nitschke, Angew. Chem., Int. Ed, 2008, 47, 8297-8301
61. W. Meng, B. Breiner, K. Rissanen, J. D. Thoburn, J. K. Clegg, J. R. Nitschke, Angew. Chem., Int. Ed, 2011, 50, 3479-3483
62. M. M. J. Smulders, A. Jiménez, J. R. Nitschke, Angew. Chem., Int. Ed, 2012, 51, 6681-6685
63. I. A. Riddell, M. M. J. Smulders, J. K. Clegg, Y. R. Hristova, B. Breiner, J. D. Thoburn, J. R. Nitschke, Nat. Chem, 2012, 4, 751-756
64. C. D. Meyer, C. S. Joiner, J. F. Stoddart, Chem. Soc. Rev, 2007, 36, 1705-1723
65. M. E. Belowich, J. F. Stoddart, Chem. Soc. Rev, 2012, 41, 2003-2024
66. G. A. Melson, D. H. Busch, J. Am. Chem. Soc, 1965, 87, 1706-1710
67. T. J. Hubin, D. H. Busch, Coord. Chem. Rev, 2000, 200, 5-52
68. M. C. Thompson, D. H. Busch, J. Am. Chem. Soc, 1962, 84, 1762-1763
69. M. J. Hannon, C. L. Painting, A. Jackson, J. Hamblin, W. Errington, Chem. Commun, 1997, 1807-1808
70. J. Hamblin, L. J. Childs, N. W. Alcock, M. J. Hannon, Dalton Trans, 2002, 164-169
71. E. F. V. Dry, J. K. Clegg, B. Breiner, D. E. Whitaker, R. Stefak, J. R. Nitschke, Chem. Commun, 2011, 47, 6021-6023
72. S. E. Howson, A. Bolhuis, V. Brabec, G. J. Clarkson, J. Malina, A. Rodger, P. Scott, Nat. Chem, 2012, 4, 31-36
73. F. Tuna, M. R. Lees, G. J. Clarkson, M. J. Hannon, Chem.-Eur. J, 2004, 10, 5737-5750
74. L. J. Childs, N. W. Alcock, M. J. Hannon, Angew. Chem., Int. Ed, 2002, 41, 4244-4247
75. B. Conerney, P. Jensen, P. E. Kruger, C. MacGloinn, Chem. Commun, 2003, 1274-1275
76. M. Boiocchi, B. Colasson, L. Fabbrizzi, E. Monti, Inorg. Chim. Acta, 2007, 360, 1163-1169
77. A. Stuparu, M. Fischer, O. Fuhr, O. Hampe, C. Stroh, Inorg. Chem. Commun, 2011, 14, 42-45
78. L. Hogg, D. A. Leigh, P. J. Lusby, A. Morelli, S. Parsons, J. K. Y. Wong, Angew. Chem., Int. Ed, 2004, 43, 1218-1221
79. D. A. Leigh, P. J. Lusby, S. J. Teat, A. J. Wilson, J. K. Y. Wong, Angew. Chem., Int. Ed, 2001, 40, 1538-1543
80. J. R. Nitschke, M. Hutin, G. Bernardinelli, Angew. Chem., Int. Ed, 2004, 43, 6724-6727
81. J. R. Nitschke, J.-M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A, 2003, 100, 11970-11974
82. J.-F. Ayme, J. E. Beves, D. A. Leigh, R. T. McBurney, K. Rissanen, D. Schultz, Nat. Chem, 2012, 4, 15-20
83. K. S. Chichak, S. J. Cantrill, A. R. Pease, S.-H. Chiu, G. W. V. Cave, J. L. Atwood, J. F. Stoddart, Science, 2004, 304, 1308-1312
84. M. M. J. Smulders, J. R. Nitschke, Chem. Sci, 2012, 3, 785-788
85. S. Zarra, M. M. J. Smulders, Q. Lefebvre, J. K. Clegg, J. R. Nitschke, Angew. Chem., Int. Ed, 2012, 51, 6882-6885
86. K. A. Schug, W. Lindner, Chem. Rev, 2004, 105, 67-114
87. K. T. Holman, A. M. Pivovar, J. A. Swift, M. D. Ward, Acc. Chem. Res, 2000, 34, 107-118
88. W. Meng, J. K. Clegg, J. D. Thoburn, J. R. Nitschke, J. Am. Chem. Soc, 2011, 133, 13652-13660
89. T. Beissel, R. E. Powers, T. N. Parac, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 4200-4206
90. A. V. Davis, D. Fiedler, M. Ziegler, A. Terpin, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc, 2007, 129, 15354-15363
91. M. Albrecht, S. Burk, P. Weis, Synthesis, 2008, 2963-2967
92. J. M. Rivera, T. Martin, J. Rebek, Science, 1998, 279, 1021-1023
93. T. D. Hamilton, L. R. MacGillivray, Cryst. Growth Des, 2004, 4, 419-430
94. J. R. Nitschke, Acc. Chem. Res, 2007, 40, 103-112
95. D. Schultz, J. R. Nitschke, J. Am. Chem. Soc, 2006, 128, 9887-9892
96. X. X. Zhang, J. S. Bradshaw, R. M. Izatt, Chem. Rev, 1997, 97, 3313-3362
97. M. Yoshizawa, J. K. Klosterman, M. Fujita, Angew. Chem., Int. Ed, 2009, 48, 3418-3438
98. Y. Nishioka, T. Yamaguchi, M. Kawano, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc, 2008, 130, 8160-8161
99. A. Nakamura, Y. Inoue, J. Am. Chem. Soc, 2005, 127, 5338-5339
100. T. Liu, Y. Liu, W. Xuan, Y. Cui, Angew. Chem., Int. Ed, 2010, 49, 4121-4124
101. D. Fiedler, D. H. Leung, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Acc. Chem. Res, 2005, 38, 349-358
102. D. Fiedler, D. H. Leung, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc, 2004, 126, 3674-3675
103. N. Ousaka, J. K. Clegg, J. R. Nitschke, Angew. Chem., Int. Ed, 2012, 51, 1464-1468
104. M. M. Green, B. A. Garetz, B. Munoz, H. Chang, S. Hoke, R. G. Cooks, J. Am. Chem. Soc, 1995, 117, 4181-4182
105. S. E. Howson, L. E. N. Allan, N. P. Chmel, G. J. Clarkson, R. van Gorkum, P. Scott, Chem. Commun, 2009, 1727-1729
106. S. E. Howson, L. E. N. Allan, N. P. Chmel, G. J. Clarkson, R. J. Deeth, A. D. Faulkner, D. H. Simpson, P. Scott, Dalton Trans, 2011, 40, 10416-10433
107. M. M. Green, M. P. Reidy, R. J. Johnson, G. Darling, D. J. Oleary, G. Willson, J. Am. Chem. Soc, 1989, 111, 6452-6454
108. N. Ousaka, S. Grunder, A. M. Castilla, A. C. Whalley, J. F. Stoddart, J. R. Nitschke, J. Am. Chem. Soc, 2012, 134, 15528-15537
109. J. C. Sherman, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc, 1989, 111, 4527
110. G. J. Kleywegt, T. A. Jones, Acta Crystallogr, 1994, D50, 178-185
111. W. Meng, J. K. Clegg, J. R. Nitschke, Angew. Chem., Int. Ed, 2012, 51, 1881-1884