Five discrete multinuclear metal-organic assemblies from one ligand: Deciphering the effects of different templates

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 7, 2013, Pages 2723-2733

  Riddell, Imogen A ^a   Hristova, Yana R ^a   Clegg, Jack K ^b   Wood, Christopher S ^a   Breiner, Boris ^c   Nitschke, Jonathan R ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

^c Broers Building   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION TEMPLATION; BINDING POCKETS; BIPYRIDINES; COMPETING EFFECTS; COMPLEX STRUCTURE; METAL-ORGANIC; METAL-ORGANIC COMPLEXES; ORGANIC LIGANDS; P-TOLUIDINE; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; STRUCTURE TYPE; SYSTEMATIC INVESTIGATIONS;

X RAY DIFFRACTION;

LIGANDS;

4 METHYLANILINE; ANION; BIPYRIDINE DERIVATIVE; METAL;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; GEOMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; X RAY DIFFRACTION;

COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; LIGANDS; METALS, HEAVY; MODELS, MOLECULAR; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION;

EID: 84874026824     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja311285b     Document Type: Article

References (102)

1. Umena, Y.; Kawakami, K.; Shen, J.-R.; Kamiya, N. Nature 2011, 473, 55
2. Katen, S.; Zlotnick, A. Methods Enzymol. 2009, 455, 395
3. Lehn, J.-M.; Rigault, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 27, 1095
4. Hristova, Y. R.; Smulders, M. M. J.; Clegg, J. K.; Breiner, B.; Nitschke, J. R. Chem. Sci. 2011, 2, 638
5. Crichton, R. R.; Declercq, J.-P. Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2010, 1800, 706
6. Fornasari, M. S.; Laplagne, D. A.; Frankel, N.; Cauerhff, A. A.; Goldbaum, F. A.; Echave, J. Mol. Biol. Evol. 2004, 21, 97
7. Bilbeisi, R. A.; Clegg, J. K.; Elgrishi, N.; Hatten, X. d.; Devillard, M.; Breiner, B.; Mal, P.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 5110
8. Meng, W.; Clegg, J. K.; Thoburn, J. D.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13652
9. Liu, T.; Liu, Y.; Xuan, W.; Cui, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4121
10. Glasson, C. R. K.; Meehan, G. V.; Motti, C. A.; Clegg, J. K.; Turner, P.; Jensen, P.; Lindoy, L. F. Dalton Trans. 2011, 40, 10481
11. Meng, W.; Breiner, B.; Rissanen, K.; Thoburn, J. D.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3479
12. Tidmarsh, I. S.; Faust, T. B.; Adams, H.; Harding, L. P.; Russo, L.; Clegg, W.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15167
13. Alkordi, M. H.; Belof, J. L.; Rivera, E.; Wojtas, L.; Eddaoudi, M. Chem. Sci. 2011, 2, 1695
14. Zhao, Z.; Zheng, Y.-R.; Wang, M.; Pollock, J. B.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 8653
15. Lusby, P. J.; Muller, P.; Pike, S. J.; Slawin, A. M. Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16398
16. Fan, J.; Saha, M. L.; Song, B.; Schonherr, H.; Schmittel, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 150
17. Vacek, J.; Caskey, D. C.; Horinek, D.; Shoemaker, R. K.; Stang, P. J.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7629
18. Stephenson, A.; Argent, S. P.; Riis-Johannessen, T.; Tidmarsh, I. S.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 858
19. Sun, Q.-F.; Iwasa, J.; Ogawa, D.; Ishido, Y.; Sato, S.; Ozeki, T.; Sei, Y.; Yamaguchi, K.; Fujita, M. Science 2010, 328, 1144
20. Jin, P.; Dalgarno, S. J.; Atwood, J. L. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1760
21. Bai, J.; Virovets, A. V.; Scheer, M. Science 2003, 300, 781
22. Sun, Q.-F.; Sato, S.; Fujita, M. Nat. Chem. 2012, 4, 330
23. Yoshizawa, M.; Klosterman, J. K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3418
24. Breiner, B.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Chem. Sci. 2011, 2, 51
25. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1650
26. Smulders, M. M. J.; Nitschke, J. R. Chem. Sci. 2012, 3, 785
27. Glasson, C. R. K.; Meehan, G. V.; Clegg, J. K.; Lindoy, L. F.; Turner, P.; Duriska, M. B.; Willis, R. Chem. Commun. 2008, 1190
28. Clegg, J. K.; Cremers, J.; Hogben, A. J.; Breiner, B.; Smulders, M. M. J.; Thoburn, J. D.; Nitschke, J. R. Chem. Sci. 2013, 4, 68
29. Riddell, I. A.; Smulders, M. M. J.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Chem. Commun. 2011, 47, 457
30. Duriska, M. B.; Neville, S. M.; Lu, J.; Iremonger, S. S.; Boas, J. F.; Kepert, C. J.; Batten, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8919
31. Ludlow, R. F.; Otto, S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 101
32. Osowska, K.; Miljanić, O. S. Synlett 2011, 1643
33. Zheng, Y.-R.; Yang, H.-B.; Ghosh, K.; Zhao, L.; Stang, P. Chem. Eur. J. 2009, 15, 7203
34. Dadon, Z.; Wagner, N.; Ashkenasy, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6128
35. Allen, V. C.; Robertson, C. C.; Turega, S. M.; Philp, D. Org. Lett. 2010, 12, 1920
36. Nitschke, J. R. Nature 2009, 462, 736
37. Chung, M.-K.; Severin, K.; Lee, S. J.; Waters, M. L.; Gagne, M. R. Chem. Sci. 2011, 2, 744
38. Ray, D.; Foy, J. T.; Hughes, R. P.; Aprahamian, I. Nat. Chem. 2012, 4, 757
39. Baxter, P. N. W.; Lehn, J.-M.; Kneisel, B. O.; Baum, G.; Fenske, D. Chem. Eur. J. 1999, 5, 113
40. Freye, S.; Hey, J.; Torras-Galán, A.; Stalke, D.; Herbst-Irmer, R.; John, M.; Clever, G. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2191
41. Riddell, I. A.; Smulders, M. M. J.; Clegg, J. K.; Hristova, Y. R.; Breiner, B.; Thoburn, J. D.; Nitschke, J. R. Nat. Chem. 2012, 4, 751
42. Ward, M. D. Chem. Commun. 2009, 4487
43. Pentecost, C. D.; Chichak, K. S.; Peters, A. J.; Cave, G. W. V.; Stoddart, J. F.; Cantrill, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 218
44. Johnson, A. M.; Moshe, O.; Gamboa, A. S.; Langloss, B. W.; Limtiaco, J. F. K.; Larive, C. K.; Hooley, R. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 9430
45. Lehn, J. M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1995.
46. Glasson, C. R. K.; Lindoy, L. F.; Meehan, G. V. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 940
47. Caulder, D. L.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 975
48. Saalfrank, R. W.; Maid, H.; Scheurer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8794
49. Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810
50. Hasenknopf, B.; Lehn, J. M.; Kneisel, B. O.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1838
51. Busch, D. H. Science 1971, 171, 241
52. Lankshear, M. D.; Beer, P. D. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3142
53. Gong, H.-Y.; Rambo, B. M.; Cho, W.; Lynch, V. M.; Oh, M.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2011, 47, 5973
54. Scherer, M.; Caulder, D. L.; Johnson, D. W.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1588
55. Dry, E. F. V.; Clegg, J. K.; Breiner, B.; Whitaker, D. E.; Stefak, R.; Nitschke, J. R. Chem. Commun. 2011, 47, 6021
56. O'Sullivan, M. C.; Sprafke, J. K.; Kondratuk, D. V.; Rinfray, C.; Claridge, T. D. W.; Saywell, A.; Blunt, M. O.; O'Shea, J. N.; Beton, P. H.; Malfois, M.; Anderson, H. L. Nature 2011, 469, 72
57. Custelcean, R.; Bonnesen, P. V.; Duncan, N. C.; Zhang, X.; Watson, L. A.; Van Berkel, G.; Parson, W. B.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8525
58. Ayme, J.-F.; Beves, J. E.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T.; Rissanen, K.; Schultz, D. Nat. Chem. 2012, 4, 15
59. Cantrill, S. J.; Chichak, K. S.; Peters, A. J.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 1
60. Smulders, M. M. J.; Riddell, I. A.; Browne, C.; Nitschke, J. R. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1728
61. Piguet, C.; Borkovec, M.; Hamacek, J.; Zeckert, K. Coord. Chem. Rev. 2005, 247, 705
62. Hamacek, J.; Borkovec, M.; Piguet, C. Dalton Trans. 2006, 1473
63. Santoni, M.-P.; Pal, A. K.; Hanan, G. S.; Tang, M.-C.; Venne, K.; Furtos, A.; Menard-Tremblay, P.; Malveau, C.; Hasenknopf, B. Chem. Commun. 2012, 48, 200
64. de Hatten, X.; Asil, D.; Friend, R. H.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19170
65. de Hatten, X.; Bell, N.; Yufa, N.; Christmann, G.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3158
66. Giles, I. D.; Chifotides, H. T.; Shatruk, M.; Dunbar, K. R. Chem. Commun. 2011, 47, 12604
67. Najar, A. M.; Tidmarsh, I. S.; Adams, H.; Ward, M. D. Inorg. Chem. 2009, 48, 11871
68. Duriska, M. B.; Neville, S. M.; Lu, J.; Iremonger, S. S.; Boas, J. F.; Kepert, C. J.; Batten, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8919
69. Pluth, M. D.; Johnson, D. W.; Szigethy, G.; Davis, A. V.; Teat, S. J.; Oliver, A. G.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 2009, 48, 111
70. Leclaire, J.; Vial, L.; Otto, S.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 2005, 1959
71. Corbett, P. T.; Leclaire, J.; Vial, L.; West, K. R.; Wietor, J.-L.; Sanders, J. K. M.; Otto, S. Chem. Rev. 2006, 106, 3652
72. Otto, S.; Furlan, R. L. E.; Sanders, J. K. M. Science 2002, 297, 590
73. Lam, R. T. S.; Belenguer, A.; Roberts, S. L.; Naumann, C.; Jarrosson, T.; Otto, S.; Sanders, J. K. M. Science 2005, 308, 667
74. Ousaka, N.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1464
75. Bar, A. K.; Chakrabarty, R.; Mostafa, G.; Mukherjee, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8455
76. Bar, A. K.; Mohapatra, S.; Zangrando, E.; Mukherjee, P. S. Chem. Eur. J. 2012, 18, 9571
77. Fujita, N.; Biradha, K.; Fujita, M.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1718
78. Cotton, F. A.; Wilkinson, G.; Murillo, C. A.; Bochmann, M. Advanced Inorganic Chemistry, 6 th ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 1999.
79. Stephenson, A.; Ward, M. D. Dalton Trans. 2011, 40, 7824
80. Bell, Z. R.; Harding, L. P.; Ward, M. D. Chem. Commun. 2003, 2432
81. Cache Version 7.5.0.85 ed.; Fujitsu Limited, 2000-2006.
82. Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Pergamon: Oxford, U.K., 1985.
83. Current Methods in Inorganic Chemistry; Ivono Bertini, C. L.; Giacomo, P., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2001; Vol. 2, p 75.
84. Current Methods in Inorganic Chemistry; Ivono Bertini, C. L.; Giacomo, P., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2001; Vol. 2, p 143.
85. Constable, E. C.; Redondo, A. H.; Housecroft, C. E.; Neuburger, M.; Schaffner, S. Dalton Trans. 2009, 6634
86. Mandel-Gutfreund, Y.; Margalit, H.; Jernigan, R. L.; Zhurkin, V. B. J. Mol. Biol. 1998, 277, 1129
87. Nobukuni, H.; Shimazaki, Y.; Tani, F.; Naruta, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8975
88. Nitschke, J. R.; Hutin, M.; Bernardinelli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6724
89. Campbell, V. E.; Nitschke, J. R. Synlett 2008, 3077
90. Spek, A. L. PLATON: A multipurpose Crystallographic Tool, Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 2008.
91. An, J.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Pohl, E.; Yeh, J. I.; Rosi, N. L. Nat. Commun. 2012, 3, 604
92. Murray, L. J.; Dinca, M.; Long, J. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1294
93. Yaghi, O. M.; Li, H.; Davis, C.; Richardson, D.; Groy, T. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 474
94. Li, H.; Eddaoudi, M.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Nature 1999, 402, 276
95. Brooker, S.; Lan, Y.; Price, J. R. Dalton Trans. 2007, 1807
96. Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 68
97. Stang, P. J.; Olenyuk, B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 502
98. Tranchemontagne, D. J.; Ni, Z.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5136
99. Stephenson, A.; Ward, M. D. Dalton Trans. 2011, 40, 7824
100. Ayme, J.-F.; Beves, J. E.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T.; Rissanen, K.; Schultz, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9488
101. Howson, S. E.; Allan, L. E. N.; Chmel, N. P.; Clarkson, G. J.; van Gorkum, R.; Scott, P. Chem. Commun. 2009, 1727
102. Sebli, C. P.; Howson, S. E.; Clarkson, G. J.; Scott, P. Dalton Trans. 2010, 39, 4447