Supramolecular Catalysis in Metal-Ligand Cluster Hosts

Chemical Reviews

Volumn 115, Issue 9, 2015, Pages 3012-3035

  Brown, Casey J ^a,c   Toste, F Dean ^a   Bergman, Robert G ^a,b   Raymond, Kenneth N ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

^c Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METAL COMPLEXES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TRANSITION METAL COMPOUNDS; TRANSITION METALS;

EMERGENT STRATEGIES; METAL FREE; METAL LIGANDS; REACTION VESSEL; SELECTED EXAMPLES; SUPRAMOLECULAR CATALYSIS; SUPRAMOLECULAR COORDINATION;

COORDINATION REACTIONS;

LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; TRANSITION ELEMENT;

CATALYSIS; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; LIGANDS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; STEREOISOMERISM; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 84929378768     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr4001226     Document Type: Article

References (124)

1. Radzicka, A.; Wolfenden, R. Science 1995, 267, 90
2. Wolfenden, R. Chem. Rev. 2006, 106, 3379
3. Cram, D. J. Nature 1992, 356, 29
4. Lehn, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89
5. Pedersen, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1021
6. Day, A.; Arnold, A. P.; Blanch, R. J.; Snushall, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 8094
7. Isaacs, L.; Park, S.-K.; Liu, S.; Ko, Y. H.; Selvapalam, N.; Kim, Y.; Kim, H.; Zavalij, P. Y.; Kim, G.-H.; Lee, H.-S.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18000
8. Freeman, W. A.; Mock, W. L.; Shih, N. Y. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7367
9. Li, Z.; Wang, M.; Wang, F.; Gu, Z.; Du, G.; Wu, J.; Chen, J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007, 77, 245
10. Bender, M. L.; Komiyama, M. Cyclodextrin Chemistry; Springer-Verlag: Berlin and Heidelberg, Germany, and New York, 1978.
11. Easton, C. J.; Lincoln, S. F. Modified Cyclodextrins: Scaffolds and Templates for Supramolecular Chemistry; Imperial College Press: River Edge, NJ, 1999.
12. Gerbeleu, N. V.; Arion, V. B.; Burgess, J. Template Synthesis of Macrocyclic Compounds. Wiley-VCH: Weinheim, Germany, and New York, 1999.
13. Stang, P. J. J. Org. Chem. 2008, 74, 2
14. Caulder, D. L.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 975
15. Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369
16. Caulder, D. L.; Raymond, K. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1185
17. Fujita, M. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 417
18. Gianneschi, N. C.; Masar, M. S.; Mirkin, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 825
19. Cotton, F. A.; Lin, C.; Murillo, C. A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 759
20. Nitschke, J. R. Acc. Chem. Res. 2006, 40, 103
21. Safont-Sempere, M. M.; Fernández, G.; Würthner, F. Chem. Rev. 2011, 111, 5784
22. Vriezema, D. M.; Comellas Aragonès, M.; Elemans, J. A. A. W.; Cornelissen, J. J. L. M.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1445
23. Rebek, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1660
24. Masson, E.; Ling, X.; Joseph, R.; Kyeremeh-Mensah, L.; Lu, X. RSC Adv. 2012, 2, 1213
25. Van Leeuwen, P. W. N. M.; Freixa, Z. In Supramolecular Catalysis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008; p 255.
26. Yoshizawa, M.; Klosterman, J. K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3418
27. Breiner, B.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Chem. Sci. 2011, 2, 51
28. Breslow, R.; Hammond, M.; Lauer, M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 421
29. D'Souza, V. T.; Bender, M. L. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 146
30. Pedersen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7017
31. Pedersen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2495
32. French, D. In Advances in Carbohydrate Chemistry; Melville, L. W.; Tipson, R. S., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1957; Vol. 12.
33. Cramer, F.; Kampe, W. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1115
34. VanEtten, R. L.; Sebastian, J. F.; Clowes, G. A.; Bender, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3242
35. Breslow, R.; Campbell, P. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3085
36. Breslow, R. Science 1982, 218, 532
37. Tabushi, I.; Shimokawa, K.; Shimizu, N.; Shirakata, H.; Fujita, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7855
38. Breslow, R.; Czarniecki, M. F.; Emert, J.; Hamaguchi, H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 762
39. Siegel, B.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6869
40. Mock, W. L.; Irra, T. A.; Wepsiec, J. P.; Manimaran, T. L. J. Org. Chem. 1983, 48, 3619
41. Cleland, W. W. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 145
42. Mock, W. L.; Irra, T. A.; Wepsiec, J. P.; Adhya, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5302
43. Carlqvist, P.; Maseras, F. Chem. Commun. 2007, 0, 748
44. Kang, J.; Rebek, J. Nature 1997, 385, 50
45. Hooley, R. J.; Rebek, J., Jr. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3631
46. Kobayashi, K.; Ishii, K.; Sakamoto, S.; Shirasaka, T.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10615
47. Scarso, A.; Pellizzaro, L.; De Lucchi, O.; Linden, A.; Fabris, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4972
48. MacGillivray, L. R.; Atwood, J. L. Nature 1997, 389, 469
49. Maerz, A. K.; Thomas, H. M.; Power, N. P.; Deakyne, C. A.; Atwood, J. L. Chem. Commun. 2010, 46, 1235
50. Saalfrank, R. W.; Stark, A.; Peters, K.; von Schnering, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 851
51. Caulder, D. L.; Raymond, K. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1185
52. Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853
53. Fujita, M.; Yazaki, J.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5645
54. Sun, Q.-F.; Iwasa, J.; Ogawa, D.; Ishido, Y.; Sato, S.; Ozeki, T.; Sei, Y.; Yamaguchi, K.; Fujita, M. Science 2010, 328, 1144
55. Suzuki, K.; Sato, S.; Fujita, M. Nat. Chem. 2010, 2, 25
56. Fujita, D.; Suzuki, K.; Sato, S.; Yagi-Utsumi, M.; Yamaguchi, Y.; Mizuno, N.; Kumasaka, T.; Takata, M.; Noda, M.; Uchiyama, S.; Kato, K.; Fujita, M. Nat. Commun. 2012, 3, 1093
57. Northrop, B. H.; Zheng, Y.-R.; Chi, K.-W.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1554
58. Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972
59. Sgarlata, C.; Mugridge, J. S.; Pluth, M. D.; Tiedemann, B. E. F.; Zito, V.; Arena, G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 1005
60. Biros, S. M.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12094
61. Pluth, M. D.; Johnson, D. W.; Szigethy, G.; Davis, A. V.; Teat, S. J.; Oliver, A. G.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 2009, 48, 111
62. Rideout, D. C.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7816
63. Yoshizawa, M.; Tamura, M.; Fujita, M. Science 2006, 312, 251
64. Fiedler, D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6748
65. Fiedler, D.; van Halbeek, H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10240
66. Hastings, C. J.; Fiedler, D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10977
67. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Science 2007, 316, 85
68. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11423
69. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8587
70. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Org. Chem. 2009, 74, 58
71. Zhang, Q.; Tiefenbacher, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16213
72. Hastings, C. J.; Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6938
73. Hastings, C. J.; Backlund, M. P.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10570
74. Hastings, C. J.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 3966
75. Hart-Cooper, W. M.; Clary, K. N.; Toste, F. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17873
76. Murase, T.; Nishijima, Y.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 162
77. Pauling, L. Am. Sci. 1948, 36, 50
78. Dong, V. M.; Fiedler, D.; Carl, B.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14464
79. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11459
80. Zhang, X.; Gramlich, G.; Wang, X.; Nau, W. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 124, 254
81. Mohanty, J.; Bhasikuttan, A. C.; Nau, W. M.; Pal, H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5132
82. Marquez, C.; Nau, W. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3155
83. Bakirci, H.; Koner, A. L.; Schwarzlose, T.; Nau, W. M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4799
84. Mal, P.; Breiner, B.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. Science 2009, 324, 1697
85. Smulders, M. M. J.; Nitschke, J. R. Chem. Sci. 2012, 3, 785
86. Breslow, R.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1075
87. Lee, S. J.; Hu, A.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12948
88. Slagt, V. F.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4271
89. Kuil, M.; Soltner, T.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11344
90. Kleij, A. W.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Chem. Commun. 2005, 3661
91. Kleij, A. W.; Reek, J. N. H. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4218
92. Lee, S. J.; Hupp, J. T. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1710
93. Merlau, M. L.; del Pilar Mejia, M.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4239
94. Merlau, M. L.; Grande, W. J.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. J. Mol. Catal., A: Chem. 2000, 156, 79
95. Lee, S. J.; Cho, S.-H.; Mulfort, K. L.; Tiede, D. M.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16828
96. Leung, D. H.; Fiedler, D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 963
97. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. Science 1995, 270, 1970
98. Burger, P.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10462
99. Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9781
100. Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2746
101. Cavarzan, A.; Scarso, A.; Sgarbossa, P.; Strukul, G.; Reek, J. N. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2848
102. Mecozzi, S.; Rebek, J. J. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1016
103. Wang, Z. J.; Brown, C. J.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7358
104. Otte, M.; Kuijpers, P. F.; Troeppner, O.; Ivanović-Burmazović, I.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 10170
105. Horiuchi, S.; Murase, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12445
106. Bitterwolf, T. E. Coord. Chem. Rev. 2000, 206-207, 419
107. Kohyama, Y.; Murase, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2966
108. Wang, Z. J.; Clary, K. N.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N.; Toste, F. D. Nat. Chem. 2013, 5, 100
109. Bonora, G. M.; Fornasier, R.; Scrimin, P.; Tonellato, U. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 367
110. Fornasier, R.; Reniero, F.; Scrimin, P.; Tonellato, U. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 1121
111. Ueoka, R.; Matsumoto, Y.; Harada, K.; Akahoshi, H.; Ihara, Y.; Kato, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8339
112. Scarso, A.; Shivanyuk, A.; Hayashida, O.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6239
113. Ishi-i, T.; Mateos-Timoneda, M. A.; Timmerman, P.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2300
114. Ishi-i, T.; Crego-Calama, M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1924
115. Murase, T.; Peschard, S.; Horiuchi, S.; Nishioka, Y.; Fujita, M. Supramol. Chem. 2011, 23, 199
116. Fiedler, D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3674
117. Davis, A. V.; Fiedler, D.; Ziegler, M.; Terpin, A.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15354
118. Johnson, D. W.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 2001, 40, 5157
119. Zhao, C.; Sun, Q. F.; Hart-Cooper, W. M.; Dipasquale, A. G.; Toste, F. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18802
120. Bolliger, J. L.; Belenguer, A. M.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7958
121. Breslow, R.; Dong, S. D. Chem. Rev. 1998, 98, 1997
122. Hart-Cooper, W. M.; Zhao, C.; Triano, R. M.; Yaghoubi, P.; Ozores, H. L.; Burford, K. N.; Toste, F. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Chem. Sci. 2015, 6, 1383
123. Zhao, C.; Toste, F. D.; Raymond, K. N.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14409
124. Garcia-Simon, C.; Gramage-Doria, R.; Raoufmoghaddam, S.; Parella, T.; Costas, M.; Ribas, X.; Reek, J. N. H. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2680