An electrochemically and thermally switchable donor-acceptor [c2]daisy chain rotaxane

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 53, Issue 7, 2014, Pages 1953-1958

  Bruns, Carson J ^a   Li, Jianing ^b   Frasconi, Marco ^a   Schneebeli, Severin T ^a   Iehl, Julien ^a   Jacquot De Rouville, Henri Pierre ^a   Stupp, Samuel I ^a   Voth, Gregory A ^b   Stoddart, J Fraser ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

Author keywords

cyclic voltammetry; donor acceptor systems; molecular dynamics; molecular recognition; rotaxanes

Indexed keywords

ARTIFICIAL MOLECULAR MACHINES; CELLULAR COMPONENTS; DONOR-ACCEPTOR INTERACTION; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; ELECTROCHEMICAL STIMULUS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; ROTAXANES; SUPRAMOLECULAR MOTIFS;

CHAINS; CYCLIC VOLTAMMETRY; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR ELECTRONICS; MOLECULAR RECOGNITION; MUSCLE; NAPHTHALENE;

DIMERS;

EID: 84893618674     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201308498     Document Type: Article

References (66)

1. J. Rotzler, M. Mayor, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 44-62.
2. M. C. Jiménez, C. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, Angew. Chem. 2000, 112, 3422-3425
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3284-3287
4. M. Jimenez-Molero, C. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1456-1466
5. M. C. Jimenez-Molero, C. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, Chem. Commun. 2003, 1613-1616
6. J.-P. Collin, C. Dietrich-Buchecker, P. Gaviña, M. C. Jimenez-Molero, J.-P. Sauvage, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477-487.
7. A. Coskun, M. Banaszak, R. D. Astumian, J. F. Stoddart, B. A. Grzybowski, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 19-30.
8. J. Wu, K. C.-F. Leung, K. D. Benítez, J.-Y. Han, S. J. Cantrill, L. Fang, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2008, 120, 7580-7584
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7470-7474
10. C. Romuald, E. Busseron, F. Coutrot, J. Org. Chem. 2010, 75, 6516-6531.
11. R. E. Dawson, S. F. Lincoln, C. J. Easton, Chem. Commun. 2008, 3980-3982.
12. P. G. Clark, M. W. Day, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13631-13633
13. L. Fang, M. Hmadeh, J. Wu, M. A. Olson, J. M. Spruell, A. Trabolsi, Y.-W. Yang, M. Elhabiri, A.-M. Albrecht-Gary, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7126-7134
14. M. Hmadeh, L. Fang, A. Trabolsi, M. Elhabiri, A.-M. Albrecht-Gary, J. F. Stoddart, J. Mater. Chem. 2010, 20, 3422-3430
15. G. Du, E. Moulin, N. Jouault, E. Buhler, N. Giuseppone, Angew. Chem. 2012, 124, 12672-12676
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12504-12508
17. C. J. Bruns, J. F. Stoddart, Nat. Nanotechnol. 2012, 8, 9-10.
18. S. J. Rowan, S. J. Cantrill, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 759-762
19. S.-H. Chiu, S. J. Rowan, S. J. Cantrill, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Commun. 2002, 2948-2949
20. S. H. Ueng, S.-Y. Hsueh, C.-C. Lai, Y.-H. Liu, S.-M. Peng, S.-H. Chiu, Chem. Commun. 2008, 817-819
21. E. N. Guidry, J. Li, J. F. Stoddart, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8944-8945
22. M. Zhang, S. Li, S. Dong, J. Chen, B. Zheng, F. Huang, Macromolecules 2011, 44, 9629-9634
23. O. A. Bozdemir, G. Barin, M. E. Belowich, A. N. Basuray, F. Beuerle, J. F. Stoddart, Chem. Commun. 2012, 48, 10401-10403.
24. T. Hoshino, M. Miyauchi, Y. Kawaguchi, H. Yamaguchi, A. Harada, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9876-9877
25. L. Cao, L. Isaacs, Org. Lett. 2012, 14, 3072-3075
26. J. Rotzler, S. Drayss, O. Hampe, D. Häussinger, M. Mayor, Chem. Eur. J. 2013, 19, 2089-2101.
27. N. H. Evans, P. D. Beer, Chem. Eur. J. 2011, 17, 10542-10546.
28. G. Barin, A. Coskun, M. M. Foudah, J. F. Stoddart, ChemPlusChem 2012, 77, 159-185.
29. P. R. Ashton, I. W. Parsons, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, R. Wolf, Angew. Chem. 1998, 110, 2016-2019
30. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1913-1916
31. D. Cao, C. Wang, M. A. Giesener, Z. Liu, J. F. Stoddart, Chem. Commun. 2012, 48, 6791-6793
32. N. Yamaguchi, D. S. Nagvekar, H. W. Gibson, Angew. Chem. 1998, 110, 2518-2520
33. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2361-2364
34. N. L. Strutt, H. Zhang, M. A. Giesener, J. Lei, J. F. Stoddart, Chem. Commun. 2012, 48, 1647-1649.
35. D. G. Hamilton, J. K. M. Sanders, J. E. Davies, W. Clegg, S. J. Teat, Chem. Commun. 1997, 897-898
36. D. G. Hamilton, J. E. Davies, L. Prodi, J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J. 1998, 4, 608-620
37. D. G. Hamilton, M. Montalti, L. Prodi, M. Fontani, P. Zanello, J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J. 2000, 6, 608-617
38. M. J. Gunter, N. Bampos, K. D. Johnstone, J. K. M. Sanders, New J. Chem. 2001, 25, 166-173.
39. S. A. Vignon, T. Jarrosson, T. Iijima, H.-R. Tseng, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9884-9885
40. T. Iijima, S. A. Vignon, H.-R. Tseng, T. Jarrosson, J. K. M. Sanders, F. Marchioni, M. Venturi, E. Apostoli, V. Balzani, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6375-6392
41. H.-P. Jacquot de Rouville, J. Iehl, C. J. Bruns, P. L. McGrier, M. Frasconi, A. A. Sarjeant, J. F. Stoddart, Org. Lett. 2012, 14, 5188-5191.
42. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708-2711
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599
44. C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
45. S. S. Jang, Y. H. Jang, Y.-H. Kim, W. A. Goddard III, A. H. Flood, B. W. Laursen, H.-R. Tseng, J.-F. Stoddart, J. O. Jeppesen, J. W. Choi, D. W. Steuerman, E. DeIonno, J. R. Heath, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1563-1575
46. Y. H. Jang, S. S. Jang, W. A. Goddard III, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4959-4964
47. S. S. Jang, Y. H. Jang, Y.-H. Kim, W. A. Goddard III, J. W. Choi, J. R. Heath, B. W. Laursen, A. H. Flood, J. F. Stoddart, K. Nørgaard, T. Bjørnholm, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14804-14816
48. Y. H. Jang, W. A. Goddard III, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7660-7665
49. M. E. Foster, K. Sohlberg, J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 2221-2233
50. H. Kim, W. A. Goddard III, S. S. Jang, W. R. Dichtel, J. R. Heath, J. F. Stoddart, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 2136-2143
51. K. Phoa, J. B. Neaton, V. Subramanian, Nano Lett. 2009, 9, 3225-3229
52. Q. Zhang, Y. Tu, H. Tian, Y.-L. Zhao, J. F. Stoddart, H. Ågren, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 6561-6566
53. A. Credi, M. Semeraro, S. Silvi, M. Venturi, Antioxid. Redox Signaling 2011, 14, 1119-1165
54. C. Casati, P. Franchi, R. Pievo, E. Mezzina, M. Lucarini, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19108-19117
55. A. Coskun, J. M. Spruell, G. Barin, W. R. Dichtel, A. H. Flood, Y. Y. Botros, J. F. Stoddart, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4827-4859.
56. For a rare example of entropy-driven switching in rotaxanes, see:, G. Bottari, F. Dehez, D. A. Leigh, P. J. Nash, E. M. Pérez, J. K. Y. Wong, F. Zerbetto, Angew. Chem. 2003, 115, 6066-6069
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5886-5889.
58. A. M. Brouwer, C. Frochot, F. G. Gatti, D. A. Leigh, L. Mottier, F. Paolucci, S. Roffia, G. W. H. Wurpel, Science 2001, 291, 2124-2128
59. G. Fioravanti, N. Haraszkiewicz, E. R. Kay, S. M. Mendoza, C. Bruno, M. Marcaccio, P. G. Wiering, F. Paolucci, P. Rudolf, A. M. Brouwer, D. A. Leigh, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2593-2601.
60. Desmond Molecular Dynamics System, version 3.0, D. E. Shaw Research, New York, NY, 2011. Maestro-Desmond Interoperability Tools, version 3.0, Schrödinger, New York, NY, 2011
61. K. J. Bowers et al., "Scalable Algorithms for Molecular Dynamics Simulations on Commodity Clusters," Proceedings of the ACM/IEEE Conference on Supercomputing (SC06), Tampa, Florida, 2006, November 11-17
62. Z. Guo, U. Mohanty, J. Noehre, T. K. Sawyer, W. Sherman, G. Krilov, Chem. Biol. Drug Des. 2010, 75, 348-359
63. D. Shivakumar, J. Williams, Y. Wu, W. Damm, J. Shelley, W. Sherman, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1509-1519.
64. G. A. Kaminski, R. A. Friesner, J. Tirado-Rives, W. L. Jorgensen, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6474-6487.
65. A. Barducci, G. Bussi, M. Parrinello, Phys. Rev. Lett. 2008, 100, 020603.
66. G. J. Martyna, D. J. Tobias, M. L. Klein, J. Chem. Phys. 1994, 101, 4177-4191.