Guest-induced transformation of a porphyrin-edged FeII4L6 capsule into a CuIFeII2L4 fullerene receptor

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 54, Issue 13, 2015, Pages 3988-3992

  Wood, Daniel M ^a   Meng, Wenjing ^a,b   Ronson, Tanya K ^a   Stefankiewicz, Artur R ^a,c   Sanders, Jeremy K M ^a   Nitschke, Jonathan R ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^c ADAM MICKIEWICZ UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

coordination chemistry; host guest chemistry; metal organic assemblies; self assembly; supramolecular chemistry

Indexed keywords

COORDINATION REACTIONS; FULLERENES; LIGANDS; ORGANOMETALLICS; PORPHYRINS; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

CO-ORDINATION CHEMISTRIES; COORDINATIVE UNSATURATIONS; FULLERENES C; HETEROMETALLICS; HOSTGUEST CHEMISTRY; METAL ORGANIC; METAL TO LIGAND RATIOS; PI INTERACTIONS;

IRON COMPOUNDS;

EID: 85027933738     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201411985     Document Type: Article

References (96)

1. M. Albrecht, Chem. Rev. 2001, 101, 3457-3497
2. D. Caulder, K. Raymond, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 975-982
3. R. Chakrabarty, P. S. Mukherjee, P. J. Stang, Chem. Rev. 2011, 111, 6810-6918
4. R. S. Forgan, J.-P. Sauvage, J. F. Stoddart, Chem. Rev. 2011, 111, 5434-5464
5. J. E. Beves, B. A. Blight, C. J. Campbell, D. A. Leigh, R. T. McBurney, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9260-9327
6. Angew. Chem. 2011, 123, 9428-9499
7. J. E. Beves, C. J. Campbell, D. A. Leigh, R. G. Pritchard, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6464-6467
8. Angew. Chem. 2013, 125, 6592-6595
9. D. M. Engelhard, S. Freye, K. Grohe, M. John, G. H. Clever, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4747-4750
10. Angew. Chem. 2012, 124, 4828-4832
11. Q.-Q. Wang, V. W. Day, K. Bowman-James, Chem. Commun. 2013, 49, 8042-8044
12. S. Pasquale, S. Sattin, E. C. Escudero-Adán, M. Martínez-Belmonte, J. de Mendoza, Nat. Commun. 2012, 3, 785
13. G. Zhang, O. Presly, F. White, I. M. Oppel, M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5126-5130
14. Angew. Chem. 2014, 126, 5226-5230
15. A. D. Faulkner, R. A. Kaner, Q. M. A. Abdallah, G. Clarkson, D. J. Fox, P. Gurnani, S. E. Howson, R. M. Phillips, D. I. Roper, D. H. Simpson, P. Scott, Nat. Chem. 2014, 6, 1-7
16. J. B. Beck, S. J. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13922-13923.
17. Q.-F. Sun, J. Iwasa, D. Ogawa, Y. Ishido, S. Sato, T. Ozeki, Y. Sei, K. Yamaguchi, M. Fujita, Science 2010, 328, 1144-1147
18. K. Harris, Q.-F. Sun, S. Sato, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12497-12499
19. S. Freye, J. Hey, A. Torras-Galán, D. Stalke, R. Herbst-Irmer, M. John, G. H. Clever, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2191-2194
20. Angew. Chem. 2012, 124, 2233-2237
21. M. M. J. Smulders, I. A. Riddell, C. Browne, J. R. Nitschke, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1728-1754
22. S. Mirtschin, A. Slabon-Turski, R. Scopelliti, A. H. Velders, K. Severin, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14004-14005
23. C. Y. Su, Y. P. Cai, C. L. Chen, M. D. Smith, W. Kaim, H. C. zur Loye, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8595-8613.
24. M. Han, R. Michel, B. He, Y.-S. Chen, D. Stalke, M. John, G. H. Clever, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1319-1323
25. Angew. Chem. 2013, 125, 1358-1362
26. M. Yoshizawa, J. K. Klosterman, M. Fujita, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3418-3438
27. Angew. Chem. 2009, 121, 3470-3490
28. R. Custelcean, P. V. Bonnesen, N. C. Duncan, X. Zhang, L. A. Watson, G. Van Berkel, W. B. Parson, B. P. Hay, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8525-8534
29. C. Gütz, R. Hovorka, C. Klein, Q.-Q. Jiang, C. Bannwarth, M. Engeser, C. Schmuck, W. Assenmacher, W. Mader, F. Topic, K. Rissanen, S. Grimme, A. Lützen, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1693-1698
30. Angew. Chem. 2014, 126, 1719-1724
31. C. Gütz, R. Hovorka, G. Schnakenburg, A. Lützen, Chem. Eur. J. 2013, 19, 10890-10894
32. W. J. Ramsay, T. K. Ronson, J. K. Clegg, J. R. Nitschke, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 13439-13443
33. Angew. Chem. 2013, 125, 13681-13685
34. S. P. Black, A. R. Stefankiewicz, M. M. J. Smulders, D. Sattler, C. A. Schalley, J. R. Nitschke, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5749-5752
35. Angew. Chem. 2013, 125, 5861-5864.
36. C. J. Hastings, M. D. Pluth, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6938-6940
37. T. Furusawa, M. Kawano, M. Fujita, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5717-5719
38. Angew. Chem. 2007, 119, 5819-5821
39. M. D. Pluth, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1650-1659.
40. N. Fujita, K. Biradha, M. Fujita, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1718-1721
41. Angew. Chem. 2001, 113, 1768-1771
42. A. K. Bar, S. Mohapatra, E. Zangrando, P. S. Mukherjee, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9571-9579
43. T. Nakamura, H. Ube, R. Miyake, M. Shionoya, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18790-18793
44. T. Nakamura, H. Ube, M. Shionoya, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12096-12100
45. Angew. Chem. 2013, 125, 12318-12322
46. T. Nakamura, H. Ube, M. Shiro, M. Shionoya, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 720-723
47. Angew. Chem. 2013, 125, 748-751
48. W. Meng, B. Breiner, K. Rissanen, J. D. Thoburn, J. K. Clegg, J. R. Nitschke, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3479-3483
49. Angew. Chem. 2011, 123, 3541-3545
50. S. Durot, J. Taesch, V. Heitz, Chem. Rev. 2014, 114, 8542
51. S. K. Samanta, M. Schmittel, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18794-18797
52. S. Pramanik, S. De, M. Schmittel, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4709-4713
53. Angew. Chem. 2014, 126, 4798-4803.
54. H. T. Chifotides, I. D. Giles, K. R. Dunbar, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3039-3055
55. X.-P. Zhou, J. Liu, S.-Z. Zhan, J.-R. Yang, D. Li, K.-M. Ng, R. W.-Y. Sun, C.-M. Che, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8042-8045.
56. N. Kishi, M. Akita, M. Kamiya, S. Hayashi, H.-F. Hsu, M. Yoshizawa, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12976-12979
57. S. Hiraoka, K. Harano, M. Shiro, M. Shionoya, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2727-2731
58. Angew. Chem. 2005, 117, 2787-2791
59. S. Hiraoka, T. Yi, M. Shiro, M. Shionoya, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14510-14511.
60. I. A. Riddell, M. M. J. Smulders, J. K. Clegg, Y. R. Hristova, B. Breiner, J. D. Thoburn, J. R. Nitschke, Nat. Chem. 2012, 4, 751-756
61. I. A. Riddell, Y. R. Hristova, J. K. Clegg, C. S. Wood, B. Breiner, J. R. Nitschke, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2723-2733
62. I. A. Riddell, T. K. Ronson, J. K. Clegg, C. S. Wood, R. A. Bilbeisi, J. R. Nitschke, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9491-9498.
63. T. Beissel, R. E. Powers, T. N. Parac, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4200-4206
64. M. C. Young, L. R. Holloway, A. M. Johnson, R. J. Hooley, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9832-9836
65. Angew. Chem. 2014, 126, 9990-9994
66. W. Meng, J. K. Clegg, J. D. Thoburn, J. R. Nitschke, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13652-13660.
67. CCDC 1038794 and 1038795 contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
68. T. K. Ronson, S. Zarra, S. P. Black, J. R. Nitschke, Chem. Commun. 2013, 49, 2476-2490.
69. M. C. Young, A. M. Johnson, R. J. Hooley, Chem. Commun. 2014, 50, 1378-1380
70. M. Han, D. M. Engelhard, G. H. Clever, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1848-1860
71. D. L. Caulder, K. N. Raymond, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1440-1442
72. Angew. Chem. 1997, 109, 1508-1510.
73. G. J. Kleywegt, T. A. Jones, Acta Crystallogr. Sect. D 1994, 50, 178-185.
74. T. K. Ronson, A. B. League, L. Gagliardi, C. J. Cramer, J. R. Nitschke, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15615-15624.
75. K. Tashiro, T. Aida, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 189-197
76. K. Mahata, P. D. Frischmann, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15656-15661
77. L. H. Tong, J.-L. Wietor, W. Clegg, P. R. Raithby, S. I. Pascu, J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3035-3044.
78. V. E. Campbell, X. de Hatten, N. Delsuc, B. Kauffmann, I. Huc, J. R. Nitschke, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6138-6142.
79. A. R. Stefankiewicz, E. Tamanini, G. D. Pantoş, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5725-5728
80. Angew. Chem. 2011, 123, 5843-5846.
81. C. Dietrich-Buchecker, B. Colasson, D. Jouvenot, J. P. Sauvage, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4374-4386
82. R. Maity, C. Schulte to Brinke, F. E. Hahn, Dalton Trans. 2013, 42, 12857-12860.
83. M. B. Duriska, S. M. Neville, J. Lu, S. S. Iremonger, J. F. Boas, C. J. Kepert, S. R. Batten, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8919-8922
84. Angew. Chem. 2009, 121, 9081-9084
85. K. Li, L.-Y. Zhang, C. Yan, S.-C. Wei, M. Pan, L. Zhang, C.-Y. Su, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4456-4459.
86. A. J. Metherell, W. Cullen, A. Stephenson, C. A. Hunter, M. D. Ward, Dalton Trans. 2014, 43, 71-84.
87. M. M. J. Smulders, A. Jiménez, J. R. Nitschke, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6681-6685
88. Angew. Chem. 2012, 124, 6785-6789.
89. H. Fenton, I. S. Tidmarsh, M. D. Ward, Dalton Trans. 2009, 4199-4207.
90. Z. Liu, M. Frasconi, J. Lei, Z. J. Brown, Z. Zhu, D. Cao, J. Iehl, G. Liu, A. C. Fahrenbach, Y. Y. Botros, O. K. Farha, J. T. Hupp, C. A. Mirkin, J. F. Stoddart, Nat. Commun. 2013, 4, 1855
91. C. G. Oliveri, S. T. Nguyen, C. A. Mirkin, Inorg. Chem. 2008, 47, 2755-2763
92. W. Jiang, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17498-17501.
93. M. Kuil, T. Soltner, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11344-11345
94. T. S. Koblenz, J. Wassenaar, J. N. H. Reek, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 247-262
95. M. Otte, P. F. Kuijpers, O. Troeppner, I. Ivanovic-Burmazovic, J. N. Reek, B. de Bruin, Chem. Eur. J. 2013, 19, 10170-10178.
96. I. Beletskaya, V. S. Tyurin, A. Y. Tsivadze, R. Guilard, C. Stern, Chem. Rev. 2009, 109, 1659-1713.