A supramolecular sorting hat: Stereocontrol in metal-ligand self-assembly by complementary hydrogen bonding

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 53, Issue 37, 2014, Pages 9832-9836

  Young, Michael C ^a   Holloway, Lauren R ^a   Johnson, Amber M ^a   Hooley, Richard J ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

diastereoselectivity; hydrogen bonding; ligand effects; self assembly; supramolecular chemistry

Indexed keywords

HYDROGEN BONDS; METALS; SCAFFOLDS; SELF ASSEMBLY; STEREOSELECTIVITY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; HYDROGEN; LIGANDS;

CAGE STRUCTURES; DIASTEREO-SELECTIVITY; LIGAND EFFECT; METAL-LIGAND INTERACTIONS; MULTICOMPONENTS; NONSYMMETRIC; STEREO-SELECTIVE; STEREOCONTROL; LIGAND ASSEMBLIES;

LIGANDS; HYDROGEN BONDS;

EID: 84906950745     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201405242     Document Type: Article

References (41)

1. T. R. Cook, Y.-R. Zheng, P. J. Stang, Chem. Rev. 2013, 113, 734
2. M. M. J. Smulders, I. A. Riddell, C. Browne, J. R. Nitschke, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1728.
3. J. L. Bolliger, A. M. Belenguer, J. R. Nitschke, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7958
4. Angew. Chem. 2013, 125, 8116
5. D. Fujita, K. Suzuki, S. Sato, M. Yagi-Utsumi, Y. Yamaguchi, N. Mizuno, T. Kumasaka, M. Takata, M. Noda, S. Uchiyama, K. Kato, M. Fujita, Nat. Commun. 2012, 3, 1093
6. P. Mal, D. Schultz, K. Beyeh, K. Rissanen, J. R. Nitschke, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8297
7. Angew. Chem. 2008, 120, 8421
8. P. Mal, B. Breiner, K. Rissanen, J. R. Nitschke, Science 2009, 324, 1697
9. D. C. Caskey, T. Yamamoto, C. Addicott, R. K. Shoemaker, J. Vacek, A. M. Hawkridge, D. C. Muddiman, G. S. Kottas, J. Michl, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7620
10. S. Sato, J. Iida, K. Suzuki, M. Kawano, T. Ozeki, M. Fujita, Science 2006, 313, 1273.
11. M. Frank, J. Hey, I. Balcioglu, Y.-S. Chen, D. Stalke, T. Suenobu, S. Fukuzumi, H. Frauendorf, G. H. Clever, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 10102
12. Angew. Chem. 2013, 125, 10288
13. R. Chakrabarty, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14738
14. M. Wang, W.-J. Lan, Y.-R. Zheng, T. R. Cook, H. S. White, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10752.
15. K. Mahata, M. L. Saha, M. Schmittel, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10752.
16. W. Meng, J. K. Clegg, J. D. Thoburn, J. R. Nitschke, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13652
17. J. Xu, T. N. Parac, K. N. Raymond, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2878
18. Angew. Chem. 1999, 111, 3055
19. A. J. Metherell, W. Cullen, A. Stephenson, C. A. Hunter, M. D. Ward, Dalton Trans. 2014, 43, 71.
20. M. C. Young, A. M. Johnson, A. S. Gamboa, R. J. Hooley, Chem. Commun. 2013, 49, 1627
21. N. Ousaka, S. Grunder, A. M. Castilla, A. C. Whalley, J. F. Stoddart, J. R. Nitschke, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15528
22. T. N. Parac, D. L. Caulder, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8003
23. W. Meng, T. K. Ronson, J. R. Nitschke, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2013, 110, 10531.
24. T. Heinz, D. M. Rudkevich, J. Rebek, Jr., Nature 1998, 394, 764.
25. L. J. Marshall, J. de Mendoza, Org. Lett. 2013, 15, 1548.
26. M. C. Young, E. Liew, J. Ashby, K. E. McCoy, R. J. Hooley, Chem. Commun. 2013, 49, 6331.
27. S. Yi, V. Brega, B. Captain, A. E. Kaifer, Chem. Commun. 2012, 48, 10295
28. R. Custelcean, P. V. Bonnesen, N. C. Duncan, X. Zhang, L. A. Watson, G. Van Berkel, W. B. Parson, B. P. Hay, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8525
29. C. Klein, C. Gütz, M. Bogner, F. Topic̈, K. Rissanen, A. Lützen, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3739
30. Angew. Chem. 2014, 126, 3814.
31. D. J. Cooke, J. M. Cross, R. V. Fennessy, L. P. Harding, C. R. Rice, C. Slater, Chem. Commun. 2013, 49, 7785
32. A. M. Johnson, R. J. Hooley, Inorg. Chem. 2011, 50, 4671.
33. M. C. Young, A. M. Johnson, R. J. Hooley, Chem. Commun. 2014, 50, 1378.
34. X. Zhang, J.-B. Han, P.-F. Li, X. Ji, Z. Zhang, Synth. Commun. 2009, 39, 3804.
35. H.-L. Pan, T. L. Fletcher, Synthesis 1972, 192.
36. K. Mahata, P. D. Frischmann, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15656.
37. I. A. Riddell, M. M. J. Smulders, J. K. Clegg, Y. R. Hristova, B. Breiner, J. D. Thoburn, J. R. Nitschke, Nat. Chem. 2012, 4, 751
38. R. W. Saalfrank, R. Burak, A. Breit, D. Stalke, R. Herbst-Irmer, J. Daub, M. Porsch, E. Bill, M. Müther, A. X. Trautwein, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1621
39. Angew. Chem. 1994, 106, 1697.
40. S. Ma, M. M. J. Smulders, Y. R. Hristova, J. K. Clegg, T. K. Ronson, S. Zarra, J. R. Nitschke, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5678
41. I. A. Riddell, Y. R. Hristova, J. K. Clegg, C. S. Wood, B. Breiner, J. R. Nitschke, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2723.