Subcomponent self-assembly and guest-binding properties of face-capped Fe 4L 4 8+ capsules

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 11, 2012, Pages 5110-5119

  Bilbeisi, Rana A ^a   Clegg, Jack K ^a   Elgrishi, Noémie ^a   Hatten, Xavier De ^a   Devillard, Marc ^a   Breiner, Boris ^a   Mal, Prasenjit ^a   Nitschke, Jonathan R ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GENERAL METHOD; GUEST SPECIES; HELICATES; TRIAMINES;

BINDING ENERGY; IRON COMPOUNDS; STOICHIOMETRY;

SELF ASSEMBLY;

AMINE; IRON; PYRIDINE;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL REACTION; CRYSTAL STRUCTURE; DEUTERON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTEIN ASSEMBLY; STOICHIOMETRY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84858663857     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja2092272     Document Type: Article

References (109)

1. Chakrabarty, R., Mukherjee, P. S., and Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810
2. Ward, M. D. Chem. Commun. 2009, 4487
3. Dalgarno, S. J.; Power, N. P.; Atwood, J. L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 825
4. Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369
5. Tranchemontagne, D. J.; Ni, Z.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5136
6. Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972
7. Ghosh, K.; Hu, J.; White, H. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6695
8. Zheng, Y.-R.; Zhao, Z.; Kim, H.; Wang, M.; Ghosh, K.; Pollock, J. B.; Chi, K.-W.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 10238
9. Jin, P.; Dalgarno, S. J.; Atwood, J. L. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1760
10. Lusby, P. J.; Müller, P.; Pike, S. J.; Slawin, A. M. Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16398
11. Riddell, I. A.; Smulders, M. M. J.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Chem. Commun. 2011, 47, 457
12. Custelcean, R.; Remy, P.; Bonnesen, P. V.; Jiang, D.-e.; Moyer, B. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1866
13. Glasson, C. R. K.; Clegg, J. K.; McMurtrie, J. C.; Meehan, G. V.; Lindoy, L. F.; Motti, C. A.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Cashion, J. D. Chem. Sci. 2011, 2, 540
14. Huerta, E.; Metselaar, G. A.; Fragoso, A.; Santos, E.; Bo, C.; de Mendoza, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 202
15. Kishi, N.; Li, Z.; Yoza, K.; Akita, M.; Yoshizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11438
16. Meng, W.; Breiner, B.; Rissanen, K.; Thoburn, J. D.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3479
17. Yoshizawa, M.; Klosterman, J. K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3418
18. Furusawa, T.; Kawano, M.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5717
19. Yoshizawa, M.; Kusukawa, T.; Fujita, M.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6311
20. Mal, P.; Breiner, B.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. Science 2009, 324, 1697
21. Leeland, J. W.; White, F. J.; Love, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7320
22. Cram, D. J. Nature 1992, 356, 29
23. Murase, T.; Horiuchi, S.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2866
24. Yoshizawa, M.; Tamura, M.; Fujita, M. Science 2006, 312, 251
25. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Science 2007, 316, 85
26. Fujita, M.; Oguro, D.; Miyazawa, M.; Oka, H.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. Nature 1995, 378, 469
27. Caulder, D. L.; Powers, R. E.; Parac, T. N.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1840
28. Caulder, D. L.; Brückner, C.; Powers, R. E.; Koenig, S.; Parac, T. N.; Leary, J. A.; Raymond, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8923
29. Hamacek, J.; Bernardinelli, G.; Filinchuk, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3419
30. Wang, J.; He, C.; Wu, P.; Wang, J.; Duan, C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12402
31. Albrecht, M.; Janser, I.; Burk, S.; Weis, P. Dalton Trans. 2006, 2875
32. Amoroso, A. J.; Jeffery, J. C.; Jones, P. L.; McCleverty, J. A.; Thornton, P.; Ward, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1443
33. Brückner, C.; Powers, R. E.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1837
34. Saalfrank, R. W.; Glaser, H.; Demleitner, B.; Hampel, F.; Chowdhry, M. M.; Schunemann, V.; Trautwein, A. X.; Vaughan, G. B. M.; Yeh, R.; Davis, A. V.; Raymond, K. N. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 493
35. Albrecht, M.; Janser, I.; Runsink, J.; Raabe, G.; Weis, P.; Froehlich, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6662
36. Albrecht, M.; Ingo, J. A.; Frohlich, R. Chem. Commun. 2005, 157
37. Granzhan, A.; Riis-Johannessen, T.; Scopelliti, R.; Severin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5515
38. Granzhan, A.; Schouwey, C.; Riis-Johannessen, T.; Scopelliti, R.; Severin, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7106
39. Liu, Y.; Lin, Z.; He, C.; Zhao, L.; Duan, C. Dalton Trans. 2010, 39, 11122
40. Campbell, V. E.; Nitschke, J. R. Synlett 2008, 2077
41. Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Cousins, G. R. L.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 898
42. Saalfrank, R. W.; Demleitner, B.; Glaser, H.; Maid, H.; Bathelt, D.; Hampel, F.; Bauer, W.; Teichert, M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2679
43. Paul, R. L.; Argent, S. P.; Jeffery, J. C.; Harding, L. P.; Lynam, J. M.; Ward, M. D. Dalton Trans. 2004, 3453
44. Argent, S. P.; Riis-Johannessen, T.; Jeffery, J. C.; Harding, L. P.; Ward, M. D. Chem. Commun. 2005, 4647
45. Glasson, C. R. K.; Meehan, G. V.; Clegg, J. K.; Lindoy, L. F.; Turner, P.; Duriska, M. B.; Willis, R. Chem. Commun. 2008, 1190
46. Tidmarsh, I. S.; Taylor, B. F.; Hardie, M. J.; Russo, L.; Clegg, W.; Ward, M. D. New J. Chem. 2009, 33, 366
47. Ward, M. D. Chem. Commun. 2009, 4487
48. Houk, K. N.; Leach, A. G.; Kim, S. P.; Zhang, X.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4872
49. Yeh, R. M.; Xu, J.; Seeber, G.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 2005, 44, 6228
50. El Aroussi, B.; Guenee, L.; Pal, P.; Hamacek, J. Inorg. Chem. 2011, 50, 8588
51. Albrecht, M.; Janser, I.; Meyer, S.; Weis, P.; Froehlich, R. Chem. Commun. 2003, 2854
52. Saalfrank, R. W.; Maid, H.; Scheurer, A.; Heinemann, F. W.; Puchta, R.; Bauer, W.; Stern, D.; Stalke, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8941
53. Li, F.; Clegg, J. K.; Lindoy, L. F.; MacQuart, R. B.; Meehan, G. V. Nat. Commun. 2011, 2, 205
54. Albrecht, M.; Schneider, M.; Rottele, H. Chem. Ber. Recl. 1997, 130, 615
55. Glasson, C. R. K.; Meehan, G. V.; Clegg, J. K.; Lindoy, L. F.; Smith, J. A.; Keene, F. R.; Motti, C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10535
56. Kleywegt, G. J.; Jones, T. A. Acta Crystallogr. 1994, D50, 178
57. Saalfrank, R. W.; Maid, H.; Scheurer, A.; Puchta, R.; Bauer, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2903
58. CAChe WorkSystem Pro; Fujitsu Limited: Beaverton, Oregon, 2000-2006.
59. Wu, A. X.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4831
60. Caulder, D. L.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1440
61. Hwang, I.-W.; Kamada, T.; Ahn, T. K.; Ko, D. M.; Nakamura, T.; Tsuda, A.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16187
62. Jiang, W.; Winkler, H. D. F.; Schalley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13852
63. Rang, A.; Nieger, M.; Engeser, M.; Lutzen, A.; Schalley, C. A. Chem. Commun. 2008, 4789
64. Zheng, Y. R.; Yang, H. B.; Northrop, B. H.; Ghosh, K.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 4706
65. Rekharsky, M. V.; Yamamura, H.; Ko, Y. H.; Selvapalam, N.; Kim, K.; Inoue, Y. Chem. Commun. 2008, 2236
66. Jolliffe, K. A.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 933
67. Deeming, A. J.; Hogarth, G.; Lee, M.-y.; Saha, M.; Redmond, S. P.; Phetmung, H.; Orpen, A. G. Inorg. Chim. Acta 2000, 309, 109
68. Conerney, B.; Jensen, P.; Kruger, P. E.; MacGloinn, C. Chem. Commun. 2003, 1274
69. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165
70. Hristova, Y. R.; Smulders, M. M. J.; Clegg, J. K.; Breiner, B.; Nitschke, J. R. Chem. Sci. 2011, 2, 638
71. Schultz, D.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9887
72. Clegg, J. K.; Li, F.; Jolliffe, K. A.; Meehan, G. V.; Lindoy, L. F. Chem. Commun. 2011, 47, 6042
73. Glasson, C. R. K.; Meehan, G. V.; Motti, C. A.; Clegg, J. K.; Turner, P.; Jensen, P.; Lindoy, L. F. Dalton Trans. 2011, 40, 10481
74. Meng, W.; Clegg, J. K.; Thoburn, J. D.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13652
75. Caulder, D. L.; Raymond, K. N. Dalton Trans. 1999, 1185
76. Albrecht, M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3485
77. Albrecht, M.; Schneider, M. Chem. Commun. 1998, 137
78. Hennrich, G.; Anslyn, E. V. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2219
79. Iwamura, H.; Mislow, K. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 175
80. Lindquist, N. R.; Carter, T. G.; Cangelosi, V. M.; Zakharov, L. N.; Johnson, D. W. Chem. Commun. 2010, 46, 3505
81. Ajami, D.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6059
82. Tang, K. T.; Toennies, J. P. J. Chem. Phys. 1978, 68, 5501
83. Hua, Y. R.; Flood, A. H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1262
84. Sessler, J. L.; Camiolo, S.; Gale, P. A. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 17
85. Sambrook, M. R.; Beer, P. D.; Wisner, J. A.; Paul, R. L.; Cowley, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15364
86. SPARTAN'10 for Windows; Wavefunction, Inc: Irvine, CA, 2010.
87. Mecozzi, S.; Rebek, J., Jr. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1016
88. Mal, P.; Schultz, D.; Beyeh, K.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8297
89. Asadi, A.; Ajami, D.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10682
90. Trembleau, L.; Rebek, J., Jr. Science 2003, 301, 1219
91. Beissel, T.; Powers, R. E.; Parac, T. N.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4200
92. Clegg, J. K.; Lindoy, L. F.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; McMurtrie, J. C. Dalton Trans. 2004, 2417
93. Liao, P. H.; Langloss, B. W.; Johnson, A. M.; Knudsen, E. R.; Tham, F. S.; Julian, R. R.; Hooley, R. J. Chem. Commun. 2010, 46, 4932
94. Laughrey, Z.; Gibb, B. C. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 363
95. Breiner, B.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Chem. Sci. 2011, 2, 51
96. Frischmann, P. D.; Facey, G. A.; Ghi, P. Y.; Gallant, A. J.; Bryce, D. L.; Lelj, F.; MacLachlan, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3893
97. Gianneschi, N. C.; Masar, M. S.; Mirkin, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 825
98. Schalley, C. A.; Lutzen, A.; Albrecht, M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1072
99. Corbett, P. T.; Leclaire, J.; Vial, L.; West, K. R.; Wietor, J. L.; Sanders, J. K. M.; Otto, S. Chem. Rev. 2006, 106, 3652
100. Saur, I.; Scopelliti, R.; Severin, K. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1058
101. Chung, M.-K.; Severin, K.; Lee, S. J.; Waters, M. L.; Gagne, M. R. Chem. Sci. 2011, 2, 744
102. Hooft, R. W. W. COLLECT; Nonius BV: Delft, The Netherlands, 1998.
103. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods Enzymol. 1997, 276, 307
104. Farrugia, L. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837
105. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giocavazzo, C.; Gaugliardi, A.; Moliterni, G. C.; Polidori, G.; Spagna, S. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115
106. Sheldrick, G. M. SADABS: Empirical Absorption and Correction Software; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1996-2008.
107. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33
108. Sheldrick, G. M. SHELX-97: Programs for Crystal Structure Analysis; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
109. Spek, A. L. PLATON: A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 2008.