Pyrene-edged FeII4L6 cages adaptively reconfigure during guest binding

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 44, 2014, Pages 15615-15624

  Ronson, Tanya K ^a   League, Aaron B ^b   Gagliardi, Laura ^b   Cramer, Christopher J ^b   Nitschke, Jonathan R ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FULLERENES; HYDROPHOBICITY; IRON COMPOUNDS; PYRENE; SCAFFOLDS;

BINDING AFFINITIES; BINDING BEHAVIORS; ENERGY DIFFERENCES; HYDROPHOBIC GUESTS; NATURAL PRODUCTS; POROUS CAVITIES; PYRENE DERIVATIVES; RE-EQUILIBRATION;

BINDING ENERGY;

FULLERENE DERIVATIVE; IRON DERIVATIVE; MOLECULAR SCAFFOLD; NATURAL PRODUCT; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; PYRENE DERIVATIVE; STEROID;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL BINDING; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIASTEREOISOMER; ENCAPSULATION; ENERGY; HYDROPHOBICITY; ISOMER; POROSITY;

EID: 84908635317     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja507617h     Document Type: Article

References (91)

1. Han, M.; Engelhard, D. M.; Clever, G. H. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1848
2. Harris, K.; Fujita, D.; Fujita, M. Chem. Commun. 2013, 49, 6703
3. Ronson, T. K.; Fisher, J.; Harding, L. P.; Hardie, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9086
4. Gütz, C.; Hovorka, R.; Klein, C.; Jiang, Q.-Q.; Bannwarth, C.; Engeser, M.; Schmuck, C.; Assenmacher, W.; Mader, W.; Topić, F.; Rissanen, K.; Grimme, S.; Lützen, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1693
5. Ghosh, K.; Hu, J.; White, H. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6695
6. Custelcean, R.; Bonnesen, P. V.; Duncan, N. C.; Zhang, X.; Watson, L. A.; Van Berkel, G.; Parson, W. B.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8525
7. Mukherjee, S.; Mukherjee, P. S. Chem. Commun. 2014, 50, 2239
8. Ward, M. D.; Raithby, P. R. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1619
9. Yoshizawa, M.; Miyagi, S.; Kawano, M.; Ishiguro, K.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9172
10. Yoshizawa, M.; Takeyama, Y.; Okano, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3243
11. Duriska, M. B.; Neville, S. M.; Lu, J.; Iremonger, S. S.; Boas, J. F.; Kepert, C. J.; Batten, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8919
12. Yoshizawa, M.; Tamura, M.; Fujita, M. Science 2006, 312, 251
13. Hastings, C. J.; Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6938
14. Murase, T.; Horiuchi, S.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2866
15. Kuil, M.; Soltner, T.; van Leeuwen, P.; Reek, J. N. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11344
16. Jiao, Y.; Wang, J.; Wu, P.; Zhao, L.; He, C.; Zhang, J.; Duan, C. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 2224
17. Otte, M.; Kuijpers, P. F.; Troeppner, O.; Ivanović-Burmazović, I.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 10170
18. Samanta, D.; Mukherjee, S.; Patil, Y. P.; Mukherjee, P. S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12322
19. Nakabayashi, K.; Kawano, M.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5322
20. Horiuchi, S.; Murase, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12445
21. Yoshizawa, M.; Kusukawa, T.; Fujita, M.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6311
22. Furusawa, T.; Kawano, M.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5717
23. Johnson, D. W.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 2001, 40, 5157
24. Tidmarsh, I. S.; Faust, T. B.; Adams, H.; Harding, L. P.; Russo, L.; Clegg, W.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15167
25. Kishi, N.; Li, Z.; Yoza, K.; Akita, M.; Yoshizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11438
26. Meng, W.; Breiner, B.; Rissanen, K.; Thoburn, J. D.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3479
27. Mahata, K.; Frischmann, P. D.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15656
28. Mirtschin, S.; Slabon-Turski, A.; Scopelliti, R.; Velders, A. H.; Severin, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14004
29. Kishi, N.; Akita, M.; Kamiya, M.; Hayashi, S.; Hsu, H.-F.; Yoshizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12976
30. Li, K.; Zhang, L.-Y.; Yan, C.; Wei, S.-C.; Pan, M.; Zhang, L.; Su, C.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4456
31. Zheng, Y.-R.; Zhao, Z.; Kim, H.; Wang, M.; Ghosh, K.; Pollock, J. B.; Chi, K.-W.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 10238
32. Therrien, B. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 8378
33. Lewis, J. E. M.; Gavey, E. L.; Cameron, S. A.; Crowley, J. D. Chem. Sci. 2012, 3, 778
34. Lee, S. J.; Hu, A.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12948
35. Nakamura, T.; Ube, H.; Shionoya, M. Chem. Lett. 2013, 42, 328
36. Meng, W.; Ronson, T. K.; Nitschke, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 10531
37. Han, M.; Michel, R.; Clever, G. H. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 10640
38. Ronson, T. K.; Zarra, S.; Black, S. P.; Nitschke, J. R. Chem. Commun. 2013, 49, 2476
39. Reichel, F.; Clegg, J. K.; Gloe, K.; Gloe, K.; Weigand, J. J.; Reynolds, J. K.; Li, C.-G.; Aldrich-Wright, J. R.; Kepert, C. J.; Lindoy, L. F.; Yao, H.-C.; Li, F. Inorg. Chem. 2014, 53, 688
40. Sham, K.-C.; Yiu, S.-M.; Kwong, H.-L. Inorg. Chem. 2013, 52, 5648
41. Belowich, M. E.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2003
42. Castilla, A. M.; Ramsay, W. J.; Nitschke, J. R. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2063
43. Campbell, V. E.; Guillot, R.; Riviere, E.; Brun, P.-T.; Wernsdorfer, W.; Mallah, T. Inorg. Chem. 2013, 52, 5194
44. Bunzen, H.; Nonappa; Kalenius, E.; Hietala, S.; Kolehmainen, E. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12978
45. Zhou, X.-P.; Wu, Y.; Li, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16062
46. Yi, S.; Brega, V.; Captain, B.; Kaifer, A. E. Chem. Commun. 2012, 48, 10295
47. Ma, S.; Smulders, M. M. J.; Hristova, Y. R.; Clegg, J. K.; Ronson, T. K.; Zarra, S.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5678
48. Neelakandan, P. P.; Jimenez, A.; Nitschke, J. R. Chem. Sci. 2014, 5, 908
49. Bolliger, J. L.; Belenguer, A. M.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7958
50. Young, M. C.; Holloway, L. R.; Johnson, A. M.; Hooley, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9832
51. Albrecht, M.; Shang, Y.; Hasui, K.; Gossen, V.; Raabe, G.; Tahara, K.; Tobe, Y. Dalton Trans. 2012, 41, 9316
52. Bilbeisi, R. A.; Clegg, J. K.; Elgrishi, N.; de Hatten, X.; Devillard, M.; Breiner, B.; Mal, P.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 5110
53. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
54. Stang, P. J.; Olenyuk, B.; Muddiman, D. C.; Smith, R. D. Organometallics 1997, 16, 3094
55. Saalfrank, R. W.; Demleitner, B.; Glaser, H.; Maid, H.; Bathelt, D.; Hampel, F.; Bauer, W.; Teichert, M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2679
56. Saalfrank, R. W.; Maid, H.; Scheurer, A.; Puchta, R.; Bauer, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2010, 2903
57. Beissel, T.; Powers, R. E.; Parac, T. N.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4200
58. Meng, W.; Clegg, J. K.; Thoburn, J. D.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13652
59. Clegg, J. K.; Cremers, J.; Hogben, A. J.; Breiner, B.; Smulders, M. M. J.; Thoburn, J. D.; Nitschke, J. R. Chem. Sci. 2013, 4, 68
60. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165
61. Sierka, M.; Hogekamp, A.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9136
62. Häser, M.; Ahlrichs, R. J. Comput. Chem. 1989, 10, 104
63. Treutler, O.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1995, 102, 346
64. Von Arnim, M.; Ahlrichs, R. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1746
65. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
66. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
67. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939
68. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297
69. Weigend, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1057
70. Clegg, J. K.; Li, F.; Jolliffe, K. A.; Meehan, G. V.; Lindoy, L. F. Chem. Commun. 2011, 47, 6042
71. Scherer, M.; Caulder, D. L.; Johnson, D. W.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1587
72. Nakamura, T.; Ube, H.; Miyake, R.; Shionoya, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18790
73. Kishi, N.; Akita, M.; Yoshizawa, M. Angew. Chem. 2014, 126, 3678
74. Canevet, D.; Pérez, E. M.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9248
75. Sánchez-Molina, I.; Grimm, B.; Krick Calderon, R. M.; Claessens, C. G.; Guldi, D. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10503
76. Semenov, K. N.; Charykov, N. A.; Keskinov, V. A.; Piartman, A. K.; Blokhin, A. A.; Kopyrin, A. A. J. Chem. Eng. Data 2009, 55, 13
77. Kleywegt, G. J.; Jones, T. A. Acta Crystallogr. 1994, D50, 178
78. Shoji, Y.; Tashiro, K.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6570
79. Ji, Q.; Lirag, R. C.; Miljanic, O. S. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1873
80. Friščić, T.; Lancaster, R. W.; Fábián, L.; Karamertzanis, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 13216
81. Nowell, H.; Barnett, S. A.; Christensen, K. E.; Teat, S. J.; Allan, D. R. J. Synchrotron Radiat. 2012, 19, 435
82. CrystalClear, 2.0 ed.; Rigaku Americas and Rigaku Corporation: The Woodlands, TX, 1997-2009.
83. Parsons, S. ECLIPSE; University of Edinburgh: Edinburgh, U.K., 2004.
84. Bruker-Nonius. APEX, SAINT and XPREP; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2013.
85. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837
86. Palatinus, L.; Chapuis, G. J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 786
87. Sheldrick, G. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
88. van der Sluis, P.; Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, 194
89. Spek, A. L. PLATON: A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 2008.
90. Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456
91. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 652