Fluorescent Dendritic Organogels Based on 2-(2′-Hydroxyphenyl)benzoxazole: Emission Enhancement and Multiple Stimuli-Responsive Properties

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 31, 2015, Pages 11018-11028

  Chen, Hui ^a   Feng, Yu ^b   Deng, Guo Jun ^a   Liu, Zhi Xiong ^b   He, Yan Mei ^b   Fan, Qing Hua ^b  

^a XIANGTAN UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

aggregation; dendrimers; fluorescence; multiresponsiveness; sol gel processes; supramolecular chemistry

Indexed keywords

AGGLOMERATION; CHEMICAL RESISTANCE; DENDRIMERS; GELATION; ORGANIC SOLVENTS; SHEAR STRESS; SOL-GEL PROCESS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

DENDRITIC ORGANOGELATOR; EMISSION ENHANCEMENT; ENHANCED FLUORESCENCE EMISSION; ENVIRONMENTAL STIMULI; MULTIRESPONSIVENESS; POLAR ORGANIC SOLVENTS; SOL-GEL PHASE TRANSITION; STIMULI-RESPONSIVE PROPERTIES;

FLUORESCENCE;

EID: 84945921672     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201500849     Document Type: Article

References (110)

1. Molecular Gels: Materials with Self-Assembled Fibrillar Networks (Eds.:, R.G. Weiss, P. Terech,), Springer, Heidelberg, 2006;
2. Functional Molecular Gels (Eds.:, B. Escuder, J.F. Miravet,), The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2014;
3. P. Terech, R. G. Weiss, Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3160;
4. N. M. Sangeetha, U. Maitra, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 821-836;
5. M. O. M. Piepenbrock, G. O. Lloyd, N. Clarke, J. W. Steed, Chem. Rev. 2010, 110, 1960-2004;
6. A. Dawn, T. Shiraki, S. Haraguchi, S. Tamaru, S. Shinkai, Chem. Asian J. 2011, 6, 266-282;
7. K. K. Kartha, R. D. Mukhopadhyay, A. Ajayaghosh, Chimia 2013, 67, 51-63;
8. S. S. Babu, V. K. Praveen, A. Ajayaghosh, Chem. Rev. 2014, 114, 1973-2129.
9. A. R. Hirst, B. Escuder, J. F. Miravet, D. K. Smith, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8002-8018;
10. Angew. Chem. 2008, 120, 8122-8139;
11. S. Banerjee, R. K. Das, U. Maitra, J. Mater. Chem. 2009, 19, 6649-6687;
12. W. T. Truong, Y. Y. Su, J. T. Meijer, P. Thordarson, F. Braet, Chem. Asian J. 2011, 6, 30-42.
13. T. Ishi-I, S. Shinkai, Top. Curr. Chem. 2005, 258, 119-160;
14. G. O. Lloyd, J. W. Steed, Nat. Chem. 2009, 1, 437-442;
15. X. Yang, G. Zhang, D. Zhang, J. Mater. Chem. 2012, 22, 38-50;
16. Z. Sun, Q. Huang, T. He, Z. Li, Y. Zhang, L. Yi, ChemPhysChem 2014, 15, 2421-2430; For selected examples, see:
17. M. George, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10393-10394;
18. J. B. Beck, S. J. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13922-13923;
19. S. Kawano, N. Fujita, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8592-8593;
20. H. J. Kim, J. H. Lee, M. Lee, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5810-5814;
21. Angew. Chem. 2005, 117, 5960-5964;
22. W. G. Weng, J. B. Beck, A. M. Jamieson, S. J. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11663-11672;
23. J. Liu, P. He, J. Yan, X. Fang, J. Peng, K. Liu, Y. Fang, Adv. Mater. 2008, 20, 2508-2511;
24. C. Wang, Q. Chen, F. Sun, D. Zhang, G. Zhang, Y. Huang, R. Zhao, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3092-3096;
25. X. Yan, D. Xu, X. Chi, J. Chen, S. Dong, X. Ding, Y. Yu, F. Huang, Adv. Mater. 2012, 24, 362-369;
26. X. Chen, Z. Huang, S. Y. Chen, K. Li, X. Q. Yu, L. Pu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7297-7299.
27. J. E. Kwon, S. Y. Park, Adv. Mater. 2011, 23, 3615-3642;
28. J. Zhao, S. Ji, Y. Chen, H. Guo, P. Yang, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 8803-8817;
29. A. P. Demchenko, K. C. Tang, P. T. Chou, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1379-1408.
30. J. S. Wu, W. M. Liu, J. C. Ge, H. Y. Zhang, P. F. Wang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3483-3495;
31. C. C. Hsieh, C. M. Jiang, P. T. Chou, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1364-1374;
32. S. Park, J. E. Kwon, S. H. Kim, J. Seo, K. Chung, S. Y. Park, D. J. Jang, B. M. Medina, J. Gierschner, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14043-14049;
33. K. C. Tang, M. J. Chang, T. Y. Lin, H. A. Pan, T. C. Fang, K. Y. Chen, W. Y. Hung, Y. H. Hsu, P. T. Chou, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17738-17745;
34. G. Li, D. Zhu, Q. Liu, L. Xue, H. Jiang, Org. Lett. 2013, 15, 924-927;
35. K. Benelhadj, W. Muzuzu, J. Massue, P. Retailleau, A. Charaf-Eddin, A. D. Laurent, D. Jacquemin, G. Ulrich, R. Ziessel, Chem. Eur. J. 2014, 20, 12843-12857;
36. K.-I. Sakai, T. Ishikawaa, T. Akutagawab, J. Mater. Chem. C 2013, 1, 7866-7871;
37. J. Wang, Q. Chu, X. Liu, C. Wesdemiotis, Y. Pang, J. Phys. Chem. B 2013, 117, 4127-4133.
38. J. Luo, Z. Xie, J. W. Y. Lam, L. Cheng, H. Chen, C. Qiu, H. S. Kwok, X. Zhan, Y. Liu, D. Zhu, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2001, 1740-1741;
39. B. Z. Tang, X. Zhan, G. Yu, P. P. S. Lee, Y. Liu, D. Zhu, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2974-2978.
40. Y. Hong, J. W. Y. Lama, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2009, 4332-4353;
41. S. S. Babu, K. K. Kartha, A. Ajayaghosh, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 3413-3424;
42. J. Mei, Y. Hong, J. W. Y. Lam, A. Qin, Y. Tang, B. Z. Tang, Adv. Mater. 2014, 26, 5429-5479.
43. G. Yang, Z. A. Dreger, Y. Li, H. G. Drickamer, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7948-7952;
44. J. Seo, S. Kim, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11154-11155;
45. A. Ohshima, A. Momotake, R. Nagahata, T. Arai, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9731-9736;
46. Y. Qian, S. Li, G. Zhang, Q. Wang, S. Wang, H. Xu, C. Li, Y. Li, G. Yang, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5861-5868;
47. Y. Qian, M. M. Cai, L. H. Xie, G. Q. Yang, S. K. Wu, W. Huang, ChemPhysChem 2011, 12, 397-404.
48. P. Xue, R. Lu, G. Chen, Y. Zhang, H. Nomoto, M. Takafuji, H. Ihara, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8231-8239;
49. T. H. Kim, M. S. Choi, B. H. Sohn, S. Y. Park, W. S. Lyood, T. S. Lee, Chem. Commun. 2008, 2364-2366;
50. T. H. Kim, D. G. Kim, M. Lee, T. S. Lee, Tetrahedron 2010, 66, 1667-1672;
51. M. K. Nayak, B.-H. Kim, J. E. Kwon, S. Park, J. Seo, J. W. Chung, S. Y. Park, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7437-7447;
52. Y. Qian, S. Li, Q. Wang, X. Sheng, S. Wu, S. Wang, J. Li, G. Yang, Soft Matter 2012, 8, 757-764.
53. A. R. Hirst, D. K. Smith, Top. Curr. Chem. 2005, 256, 237-273;
54. Y. Feng, Y. M. He, Q. H. Fan, Chem. Asian J. 2014, 9, 1724-1750.
55. G. R. Newkome, G. R. Baker, M. J. Saunders, P. S. Russo, V. K. Gupta, Z. Q. Yao, J. E. Miller, K. Bouillion, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 752-753;
56. C. Marmillon, F. Gauffre, T. Gulik-Krzywicki, C. Loup, A. M. Caminade, J. P. Majoral, J. P. Vors, E. Rump, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2626-2629;
57. Angew. Chem. 2001, 113, 2696-2699;
58. W. D. Jang, D. L. Jiang, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3232-3233;
59. C. Kim, K. T. Kim, Y. Chang, H. H. Song, T. Y. Cho, H. J. Jeon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5586-5587;
60. K. S. Partridge, D. K. Smith, G. M. Dykes, P. T. McGrail, Chem. Commun. 2001, 319-320;
61. W. Edwards, D. K. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1116-1124;
62. Y. Ji, Y. F. Luo, X. R. Jia, E. Q. Chen, Y. Huang, C. Ye, B. B. Wang, Q. F. Zhou, Y. Wei, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6025-6029;
63. Angew. Chem. 2005, 117, 6179-6183;
64. M. Yang, Z. J. Zhang, F. Yuan, W. Wang, S. Hess, K. Lienkamp, I. Lieberwirth, G. Wegner, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3330-3337;
65. G. C. Kuang, X. R. Jia, M. J. Teng, E. Q. Chen, W. S. Li, Y. Ji, Chem. Mater. 2012, 24, 71-80;
66. G. Z. Zhao, L. J. Chen, W. Wang, J. Zhang, G. Yang, D. X. Wang, Y. Yu, H. B. Yang, Chem. Eur. J. 2013, 19, 10094-10100;
67. L. J. Chen, G. Z. Zhao, B. Jiang, B. Sun, M. Wang, L. Xu, J. He, Z. Abliz, H. Tan, X. Li, H. B. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5993-6001;
68. P. Rajamalli, E. Prasad, New J. Chem. 2011, 35, 1541-1548;
69. N. V. Lakshmi, D. Mandal, S. Ghosh, E. Prasad, Chem. Eur. J. 2014, 20, 9002-9011;
70. S. SanthoshBabu, V. K. Praveen, K. K. Kartha, S. Mahesh, A. Ajayaghosh, Chem. Asian J. 2014, 9, 1830-1840.
71. Y. Chen, Y. Lv, Y. Han, B. Zhu, F. Zhang, Z. Bo, C. Y. Liu, Langmuir 2009, 25, 8548-8555;
72. Q. Chen, D. Zhang, G. Zhang, X. Yang, Y. Feng, Q. Fan, D. Zhu, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 3244-3251;
73. X. Yang, R. Lu, F. Gai, P. Xue, Y. Zhan, Chem. Commun. 2010, 46, 1088-1090;
74. D. Xu, X. Liu, R. Lu, P. Xue, X. Zhang, H. Zhou, J. Jia, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1523-1528;
75. A. Pérez, J. L. Serrano, T. Sierra, A. Ballesteros, D. Saá, J. Barluenga, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8110-8113;
76. P. Rajamalli, E. Prasad, Org. Lett. 2011, 13, 3714-3717;
77. P. Rajamalli, S. Atta, S. Maity, E. Prasad, Chem. Commun. 2013, 49, 1744-1746.
78. Y. Feng, Z. T. Liu, J. Liu, Y. M. He, Q. Y. Zheng, Q. H. Fan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7950-7951;
79. Y. Feng, Z. X. Liu, H. Chen, Z. C. Yan, Y. M. He, C. Y. Liu, Q. H. Fan, Chem. Eur. J. 2014, 20, 7069-7082;
80. Q. Chen, Y. Feng, D. Zhang, G. Zhang, Q. Fan, S. Sun, D. Zhu, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 36-42;
81. Z. X. Liu, Y. Feng, Z. C. Yan, Y. M. He, C. Y. Liu, Q. H. Fan, Chem. Mater. 2012, 24, 3751-3757;
82. Y. Feng, Z. X. Liu, L. Y. Wang, H. Chen, Y. M. He, Q. H. Fan, Chin. Sci. Bull. 2012, 57, 4289-4295;
83. J. Liu, Y. Feng, Z. X. Liu, Z. C. Yan, Y. M. He, C. Y. Liu, Q. H. Fan, Chem. Asian J. 2013, 8, 572-581;
84. Z. X. Liu, Y. Feng, Z. Y. Zhao, Z. C. Yan, Y. M. He, X. J. Luo, C. Y. Liu, Q. H. Fan, Chem. Eur. J. 2014, 20, 533-541.
85. J. K. Lee, J. Na, W. H. Park, Y. K. Kwon, T. S. Lee, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004, 424, 245-251;
86. J. K. Lee, T. S. Lee, J. Polym. Sci. Part A 2005, 43, 1397-1403.
87. Y. Tian, C. Y. Chen, C. C. Yang, A. C. Young, S. H. Jang, W. C. Chen, A. K. Y. Jen, Chem. Mater. 2008, 20, 1977-1987;
88. M. K. Pal, N. Kushwah, D. Manna, A. Wadawale, V. Sudarsan, T. K. Ghanty, V. K. Jain, Organometallics 2013, 32, 104-111;
89. Y. Fu, Q. C. Feng, X. J. Jiang, H. Xu, M. Li, S. Q. Zang, Dalton Trans. 2014, 43, 5815-5822.
90. Y. Feng, Y. M. He, L. W. Zhao, Y. Y. Huang, Q. H. Fan, Org. Lett. 2007, 9, 2261-2264.
91. G. S. Lim, B. M. Jung, S. J. Lee, H. H. Song, C. Kim, J. Y. Chang, Chem. Mater. 2007, 19, 460-467;
92. B. Chen, U. Baumeister, G. Pelzl, M. K. Das, X. Zeng, G. Ungar, C. Tschierske, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16578-16591;
93. P. Duan, X. Zhu, M. Liu, Chem. Commun. 2011, 47, 5569-5571.
94. S. S. Babu, S. Prasanthkumar, A. Ajayaghosh, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1766-1776;
95. Angew. Chem. 2012, 124, 1800-1810;
96. S. Srinivasan, P. A. Babu, S. Mahesh, A. Ajayaghosh, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15122;
97. E. Krieg, E. Shirman, H. Weissman, E. Shimoni, S. G. Wolf, I. Pinkas, B. Rybtchinski, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14365-14373;
98. K. K. Kartha, S. S. Babu, S. Srinivasan, A. Ajayaghosh, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4834-4841;
99. K. Sakakibara, P. Chithra, B. Das, T. Mori, M. Akada, J. Labuta, T. Tsuruoka, S. Maji, S. Furumi, L. K. Shrestha, J. P. Hill, S. Acharya, K. Ariga, A. Ajayaghosh, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8548-8551.
100. P. Xue, R. Lu, in Aggregation-Induced Emission: Fundamentals, 1 st ed., (Eds.: A. Qin, B.Z. Tang,), Wiley-VCH, Weinheim, 2013, pp. 233-251;
101. Z. Zhao, J. W. Y. Lamb, B. Z. Tang, Soft Matter. 2013, 9, 4564-4579, and references therein.
102. M. M. Henary, C. J. Fahrni, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5210-5220;
103. M. Taki, J. L. Wolford, T. V. O'Halloran, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 712-713;
104. M. M. Henary, Y. Wu, C. J. Fahrni, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3015-3025;
105. F. S. Rodembusch, F. R. Brand, D. S. Corréa, J. C. Pocos, M. Martinelli, V. Stefani, Mater. Chem. Phys. 2005, 92, 389-393.
106. G. Cravotto, P. Cintas, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2684-2697;
107. D. Bardelang, Soft Matter 2009, 5, 1969-1971 and references therein.
108. C. A. Ilioudis, D. A. Tocher, J. W. Steed, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12395-12402;
109. G. Bringmann, R.-M. Pfeifer, C. Rummey, K. Hartner, M. Breuning, J. Org. Chem. 2003, 68, 6859-6863.
110. V. S. Patil, V. S. Padalkar, A. B. Tathe, V. D. Gupta, N. Sekar, J. Fluoresc. 2013, 23, 1019-1029.