What kind of "soft materials" can we design from molecular gels?

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 6, Issue 2, 2011, Pages 266-282

  Dawn, Arnab ^a   Shiraki, Tomohiro ^b   Haraguchi, Shuichi ^a   Tamaru, Shun Ichi ^c   Shinkai, Seiji ^a,b,c  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b Fukuoka Industry Academia Symphonicity   (Japan)

^c SOJO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

gel function; molecular design; molecular gels; self assembly; supramolecular chemistry

Indexed keywords

ATTRACTIVE FUNCTION; GEL CHEMISTRY; GEL FUNCTION; GEL STRUCTURES; MOLECULAR DESIGN; MOLECULAR GELS; MOLECULAR LEVELS; SCIENTIFIC FIELDS; SMART MATERIALS; SOFT MATERIAL; SOFT TARGETS; SUPRAMOLECULAR INTERACTIONS;

DESIGN; MACROMOLECULES; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

GELS;

EID: 78649948844     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201000217     Document Type: Review

References (104)

1. D. J. Llyod, Colloid Chemistry, Vol. 1 (Ed.:, J. Alexander,), The Chemical Catalog Co., New York, 1926, p. 767.
2. K. Hanabusa, K. Okui, K. Karaki, T. Koyama, H. Shirai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1371
3. K. Hanabusa, J. Tange, Y. Taguchi, T. Koyama, H. Shirai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 390
4. K. Hanabusa, T. Miki, Y. Taguchi, T. Koyama, H. Shirai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1382
5. K. Hanabusa, Y. Matsumoto, T. Miki, T. Koyama, H. Shirai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1401
6. K. Hanabusa, M. Yamada, M. Kimura, H. Shirai, Angew. Chem. 1996, 108, 2086
7. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1949.
8. C. Shi, Z. Huang, S. Kilic, J. Xu, R. M. Enick, E. J. Beckman, A. J. Carr, R. E. Melendez, A. D. Hamilton, Science 1999, 286, 1540
9. R. E. Meléndez, A. J. Carr, B. R. Linton, A. D. Hamilton, Struct. Bonding 2000, 96, 31.
10. C. S. Snijder, J. C. de Jong, A. Meetsma, F. van Bolhuis, B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 1995, 1, 594
11. J. van Esch, F. Schoonbeek, M. de Loos, H. Kooijman, A. L. Spek, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 1999, 5, 937
12. J. H. van Esch, B. L. Feringa, Angew. Chem. 2000, 112, 2351
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2263
14. M. de Loos, J. van Esch, I. Stokroos, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, J. Am Chem. Soc. 1997, 119, 12675.
15. M. Aoki, K. Murata, S. Shinkai, Chem. Lett. 1991, 20, 1715
16. M. Aoki, K. Nakashima, H. Kawabata, S. Tsutsui, S. Shinkai, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 347
17. K. Murata, M. Aoki, T. Suzuki, T. Harada, H. Kawabata, T. Komori, F. Ohseto, K. Ueda, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664
18. S. W. Jeong, S. Shinkai, Nanotechnology 1997, 8, 179
19. H. J. Tian, K. Inoue, K. Yoza, T. Ishi-i, S. Shinkai, Chem. Lett. 1998, 27, 871.
20. S. Shinkai, K. Murata, J. Mater. Chem. 1998, 8, 485
21. O. Gronwald, E. Snip, S. Shinkai, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2002, 7, 148
22. K. J. C. van Bommel, A. Friggeri, S. Shinkai, Angew. Chem. 2003, 115, 1010
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 980
24. T. Ishi-i, S. Shinkai, Top. Curr. Chem. 2005, 258, 119.
25. P. Terech, R. G. Weiss, Chem. Rev. 1997, 97, 3133
26. D. J. Abdallah, R. G. Weiss, Adv. Mater. 2000, 12, 1237
27. N. M. Sangeetha, U. Maitra, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 821
28. M. George, R. G. Weiss, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 489
29. A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 644
30. A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, C. Vijayakumar, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 109
31. D. K. Smith, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 684
32. S. Banerjee, R. K. Das, U. Maitra, J. Mater. Chem. 2009, 19, 6649.
33. J.-L. Pozzo, G. M. Clavier, J.-P. Desvergne, J. Mater. Chem. 1998, 8, 2575
34. S-i. Tamaru, M. Nakamura, M. Takeuchi, S. Shinkai, Org. Lett. 2001, 3, 3631
35. G. Mieden-Gundert, L. Klein, M. Fischer, F. Vogtle, K. Heuze, J.-L. Pozzo, M. Vallier, F. Fages, Angew. Chem. 2001, 113, 3266
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3164
37. P. Dastidar, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2699.
38. M. Ayabe, T. Kishida, N. Fujita, K. Sada, S. Shinkai, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2744.
39. T. Yi, K. Sada, K. Sugiyasu, T. Hatano, S. Shinkai, Chem. Commun. 2003, 344.
40. S-i. Kawano, N. Fujita, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8592.
41. S-i. Kawano, N. Fujita, S. Shinkai, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4735.
42. M. Shirakawa, N. Fujita, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4164.
43. K. Kuroiwa, T. Shibata, A. Takada, N. Nemoto, N. Kimizuka, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2016.
44. J. Liu, P. He, J. Yan, X. Fang, J. Peng, K. Liu, Y. Fang, Adv. Mater. 2008, 20, 2508.
45. A. Gasnier, G. Royal, P. Terech, Langmuir 2009, 25, 8751.
46. Z. Yang, G. Liang, B. Xu, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 315 and references therein
47. Z. Yang, H. Gu, D. Fu, P. Gao, J. K. Lam, B. Xu, Adv. Mater. 2004, 16, 1440
48. S. Toledano, R. J. Williams, V. Jayawarna, R. V. Ulijn, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1070.
49. K. Sugiyasu, N. Fujita, M. Takeuchi, S. Yamada, S. Shinkai, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 895.
50. K. Sugiyasu, N. Fujita, S. Shinkai, Angew. Chem. 2004, 116, 1249
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1229.
52. A. Del Guerzo, A. G. L. Olive, J. Reichwagen, H. Hopf, J.-P. Desvergne, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17984.
53. A. Ajayaghosh, C. Vijayakumar, V. K. Praveen, S. S. Babu, R. Varghese, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7174
54. A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, S. Srinivasan, R. Varghese, Adv. Mater. 2007, 19, 411.
55. C. Vijayakumar, V. K. Praveen, A. Ajayaghosh, Adv. Mater. 2009, 21, 2059.
56. A. Friggeri, O. Gronwald, K. J. C. van Bommel, S. Shinkai, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10754.
57. M. Shirakawa, N. Fujita, T. Tani, K. Kaneko, S. Shinkai, Chem. Commun. 2005, 4149.
58. T. Kitahara, M. Shirakawa, S-i. Kawano, U. Beginn, N. Fujita, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14980.
59. J. Puigmarti-Luis, V. Laukhin, A. P. del Pino, J. Vidal-Gancedo, C. Rovira, E. Laukhina, D. B. Amabilino, Angew. Chem. 2007, 119, 242
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 238.
61. J.-P. Hong, M.-C. Um, S.-R. Nam, J.-I. Hong, S. Lee, Chem. Commun. 2009, 310.
62. J. W. Chung, S.-J. Yoon, S.-J. Lim, B.-K. An, S. Y. Park, Angew. Chem. 2009, 121, 7164
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7030.
64. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim, 1995
65. T. Ishi-i, M. Crego-Calama, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, S. Shinkai, Angew. Chem. 2002, 114, 2004
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1924
67. T. Ishi-i, M. A. Mateos-Timoneda, P. Timmerman, M. Crego-Calama, D. N. Reinhoudt, S. Shinkai, Angew. Chem. 2003, 115, 2402
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2300
69. M. Mammen, S.-K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. 1998, 110, 2908
70. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2754.
71. T. D. James, K. Murata, T. Harada, K. Ueda, S. Shinkai, Chem. Lett. 1994, 23, 273.
72. K. Inoue, Y. Ono, Y. Kanekiyo, T. Ishi-i, K. Yoshihara, S. Shinkai, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2981.
73. K. Sugiyasu, M. Numata, N. Fujita, S. M. Park, Y. J. Yun, B. H. Kim, S. Shinkai, Chem. Commun. 2004, 1996.
74. P. Mukhopadhyay, Y. Iwashita, M. Shirakawa, S-i. Kawano, N. Fujita, S. Shinkai, Angew. Chem. 2006, 118, 1622
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1592.
76. Y.-M. Zhang, Q. Lin, T.-B. Wei, X.-P. Qin, Y. Li, Chem. Commun. 2009, 6074.
77. K. Sugiyasu, S-i. Kawano, N. Fujita, S. Shinkai, Chem. Mater. 2008, 20, 2863.
78. J. van Herrikhuyzen, A. Syamakumari, A. P. H. J Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021.
79. A. Heeres, C. van der Pol, M. Stuart, A. Friggeri, B. L. Feringa, J. van Esch, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14252.
80. J. R. Moffat, D. K. Smith, Chem. Commun. 2009, 316.
81. Y. Ono, K. Nakashima, M. Sano, Y. Kanekiyo, K. Inoue, J. Hojo, S. Shinkai, Chem. Commun. 1998, 1477.
82. J. H. Jung, Y. Ono, K. Hanabusa, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5008.
83. J. H. Jung, H. Kobayashi, M. Masuda, T. Shimizu, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8785.
84. I. Sato, K. Kadowaki, H. Urabe, J. H. Jung, Y. Ono, S. Shinkai, K. Soai, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 721.
85. Y. Yang, M. Suzuki, H. Shirai, A. Kurose, K. Hanabusa, Chem. Commun. 2005, 2032
86. M. Suzuki, Y. Nakajima, T. Sato, H. Shirai, K. Hanabusa, Chem. Commun. 2006, 377
87. Y. Yang, M. Suzuki, S. Owa, H. Shirai, K. Hanabusa, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 581
88. Y. Yang, M. Nakazawa, M. Suzuki, H. Shirai, K. Hanabusa, J. Mater. Chem. 2007, 17, 2936.
89. J. J. D. de Jong, T. D. Tiemersma-Wegman, J. H. Van Esch, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13804.
90. A. Ajayaghosh, R. Varghese, S. J. George, C. Vijayakumar, Angew. Chem. 2006, 118, 1159
91. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1141
92. V. K. Praveen, S. S. Babu, C. Vijayakumar, R. Varghese, A. Ajayaghosh, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 1196.
93. Y. Li, M. Liu, Chem. Commun. 2008, 5571.
94. N. Fujita, Y. Sakamoto, M. Shirakawa, M. Ojima, A. Fuji, M. Ozaki, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4134.
95. A. Dawn, N. Fujita, S. Haraguchi, K. Sada, S. Shinkai, Chem. Commun. 2009, 2100.
96. A. Dawn, N. Fujita, S. Haraguchi, K. Sada, S-i. Tamaru, S. Shinkai, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4378.
97. A. Dawn, T. Shiraki, S. Haraguchi, H. Sato, K. Sada, S. Shinkai, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3676.
98. For similar photochemical process carried out in solution state, see
99. A. Nakamura, Y. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5338; In solid state
100. C. Yang, M. Nishijima, A. Nakamura, T. Mori, T. Wada, Y. Inoue, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4357; In liquid crystalline state
101. Y. Ishida, Y. Kai, S. Kato, A. Misawa, S. Amano, Y. Matsuoka, K. Saigo, Angew. Chem. 2008, 120, 8365
102. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8241.
103. J. F. Miravet, B. Escuder, Org. Lett. 2005, 7, 4791.
104. D. D. Diaz, K. Rajagopal, E. Strable, J. Schneider, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6056.