A systematic study of peripherally multiple aromatic ester-functionalized poly(benzyl ether) dendrons for the fabrication of organogels: Structure-property relationships and thixotropic property

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 23, 2014, Pages 7069-7082

  Feng, Yu ^a   Liu, Zhi Xiong ^a   Chen, Hui ^a   Yan, Zhi Chao ^b   He, Yan Mei ^a   Liu, Chen Yang ^b   Fan, Qing Hua ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

dendrimers; gelators; organogels; self assembly; structure property relationships

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; ESTERIFICATION; ESTERS; GELATION; HYDROGEN BONDS; ORGANIC SOLVENTS; SELF ASSEMBLY;

DENDRITIC STRUCTURES; GELATION CONCENTRATIONS; GELATORS; ORGANOGELS; POLAR ORGANIC SOLVENTS; RHEOLOGICAL CHARACTERIZATION; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS; THIXOTROPIC PROPERTIES;

DENDRIMERS;

EID: 84901480762     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201400157     Document Type: Article

References (92)

1. Molecular Gels: Materials with Self-Assembled Fibrillar Networks (Eds.:, R. G. Weiss, P. Terech,), Springer, Amsterdam, 2006
2. Functional Molecular Gels (Eds.:, B. Escuder, J. F. Miravet,), The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2014
3. R. G. Weiss, Langmuir 2009, 25, 8369-8369, and reviews from this special issue
4. P. Terech, R. G. Weiss, Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3160
5. N. M. Sangeetha, U. Maitra, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 821-836
6. P. Dastidar, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2699-2715
7. M. O. M. Piepenbrock, G. O. Lloyd, N. Clarke, J. W. Steed, Chem. Rev. 2010, 110, 1960-2004
8. A. Dawn, T. Shiraki, S. Haraguchi, S. Tamaru, S. Shinkai, Chem. Asian J. 2011, 6, 266-282
9. A. Y. Y. Tam, V. W. W. Yam, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1540-1567
10. G. C. Yu, X. Z. Yan, C. Y. Han, F. H. Huang, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6697-6722
11. K. K. Kartha, R. D. Mukhopadhyay, A. Ajayaghosh, Chimia 2013, 67, 51-63
12. S. S. Babu, V. K. Praveen, A. Ajayaghosh, Chem. Rev. 2014, 114, 1973-2129.
13. A. R. Hirst, D. K. Smith, Top. Curr. Chem. 2005, 256, 237-273
14. D. K. Smith, Adv. Mater. 2006, 18, 2773-2778
15. D. K. Smith, Chem. Commun. 2006, 34-44.
16. G. R. Newkome, G. R. Baker, M. J. Saunders, P. S. Russo, V. K. Gupta, Z. Q. Yao, J. E. Miller, K. Bouillion, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 752-753
17. G. R. Newkome, G. R. Baker, S. Arai, M. J. Saunders, P. S. Russo, K. J. Theriot, C. N. Moorefield, L. E. Rogers, J. E. Miller, T. R. Lieux, M. E. Murray, B. Phillips, L. Pascal, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8458-8465
18. G. R. Newkome, C. N. Moorefield, G. R. Baker, R. K. Behera, G. H. Escamilla, M. J. Saunders, Angew. Chem. 1992, 104, 901-903
19. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 917-919.
20. C. Marmillon, F. Gauffre, T. Gulik-Krzywicki, C. Loup, A. M. Caminade, J. P. Majoral, J. P. Vors, E. Rump, Angew. Chem. 2001, 113, 2696-2699
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2626-2629
22. A. El Ghzaoui, F. Gauffre, A. M. Caminade, J. P. Majoral, H. Lannibois-Drean, Langmuir 2004, 20, 9348-9353
23. C. Kojima, S. Tsumura, A. Harada, K. Kono, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6052-6053
24. Q. G. Wang, J. L. Mynar, M. Yoshida, E. Lee, M. Lee, K. Okuro, K. Kinbara, T. Aida, Nature 2010, 463, 339-343.
25. W. D. Jang, D. L. Jiang, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3232-3233
26. W. D. Jang, T. Aida, Macromolecules 2003, 36, 8461-8469.
27. C. Kim, K. T. Kim, Y. Chang, H. H. Song, T. Y. Cho, H. J. Jeon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5586-5587
28. C. Kim, S. J. Lee, I. H. Lee, K. T. Kim, H. H. Song, H. J. Jeon, Chem. Mater. 2003, 15, 3638-3642
29. J. Lee, J. M. Kim, M. Yun, C. Park, J. Park, K. H. Lee, C. Kim, Soft Matter 2011, 7, 9021-9026.
30. K. S. Partridge, D. K. Smith, G. M. Dykes, P. T. McGrail, Chem. Commun. 2001, 319-320
31. A. R. Hirst, D. K. Smith, M. C. Feiters, H. P. M. Geurts, A. C. Wright, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9010-9011
32. B. Q. Huang, A. R. Hirst, D. K. Smith, V. Castelletto, I. W. Hamley, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7130-7139
33. A. R. Hirst, J. F. Miravet, B. Escuder, L. Noirez, V. Castelletto, I. W. Hamley, D. K. Smith, Chem. Eur. J. 2009, 15, 372-379
34. W. Edwards, D. K. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5911-5920.
35. Y. Ji, Y. F. Luo, X. R. Jia, E. Q. Chen, Y. Huang, C. Ye, B. B. Wang, Q. F. Zhou, Y. Wei, Angew. Chem. 2005, 117, 6179-6183
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6025-6029
37. G. C. Kuang, Y. Ji, X. R. Jia, E. Q. Chen, M. Gao, J. M. Yeh, Y. Wei, Chem. Mater. 2009, 21, 456-462
38. G. C. Kuang, X. R. Jia, M. J. Teng, E. Q. Chen, W. S. Li, Y. Ji, Chem. Mater. 2012, 24, 71-80.
39. H. F. Chow, J. Zhang, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5817-5831
40. K. N. Lau, H. F. Chow, M. C. Chan, K. W. Wong, Angew. Chem. 2008, 120, 7018-7022
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6912-6916.
42. M. Yang, Z. J. Zhang, F. Yuan, W. Wang, S. Hess, K. Lienkamp, I. Lieberwirth, G. Wegner, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3330-3337.
43. P. F. Duan, M. H. Liu, Langmuir 2009, 25, 8706-8713
44. P. F. Duan, L. Qin, X. F. Zhu, M. H. Liu, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6389-6395
45. L. Qin, P. F. Duan, F. Xie, L. Zhang, M. H. Liu, Chem. Commun. 2013, 49, 10823-10825.
46. E. R. Zubarev, M. U. Pralle, E. D. Sone, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4105-4106
47. E. R. Zubarev, E. D. Sone, S. I. Stupp, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7313-7327.
48. M. Yoshida, Z. M. Fresco, S. Ohnishi, J. M. J. Fréchet, Macromolecules 2005, 38, 334-344.
49. M. Seo, J. H. Kim, J. Kim, N. Park, J. Park, S. Y. Kim, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2427-2441.
50. X. C. Yang, R. Lu, F. Y. Gai, P. C. Xue, Y. Zhan, Chem. Commun. 2010, 46, 1088-1090
51. Z. C. Ding, R. B. Xing, X. D. Wang, J. Q. Ding, L. X. Wang, Y. C. Han, Soft Matter 2013, 9, 10404-10412.
52. A. Pérez, J. L. Serrano, T. Sierra, A. Ballesteros, D. Saá, J. Barluenga, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8110-8113.
53. Y. Feng, Z. T. Liu, J. Liu, Y. M. He, Q. Y. Zheng, Q. H. Fan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7950-7951.
54. Y. Feng, Y. M. He, L. W. Zhao, Y. Y. Huang, Q. H. Fan, Org. Lett. 2007, 9, 2261-2264.
55. A. R. Hirst, I. A. Coates, T. R. Boucheteau, J. F. Miravet, B. Escuder, V. Castelletto, I. W. Hamley, D. K. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9113-9121.
56. Q. Chen, Y. Feng, D. Q. Zhang, G. X. Zhang, Q. H. Fan, S. N. Sun, D. B. Zhu, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 36-42
57. Q. Chen, D. Q. Zhang, G. X. Zhang, X. Y. Yang, Y. Feng, Q. H. Fan, D. B. Zhu, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 3244-3251
58. Z. X. Liu, Y. Feng, Z. C. Yan, Y. M. He, C. Y. Liu, Q. H. Fan, Chem. Mater. 2012, 24, 3751-3757
59. X. Y. Yang, G. X. Zhang, L. Q. Li, D. Q. Zhang, L. F. Chi, D. B. Zhu, Small 2012, 8, 578-584
60. G. Z. Zhao, L. J. Chen, W. Wang, J. Zhang, G. Yang, D. X. Wang, Y. H. Yu, H. B. Yang, Chem. Eur. J. 2013, 19, 10094-10100
61. Z. X. Liu, Y. Feng, Z. Y. Zhao, Z. C. Yan, Y. M. He, X. J. Luo, C. Y. Liu, Q. H. Fan, Chem. Eur. J. 2014, 20, 533-541.
62. S. M. Grayson, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2001, 101, 3819-3867
63. C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1010-1013
64. C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638-7647
65. C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, Macromolecules 1990, 23, 4726-4729.
66. N. Mohmeyer, H. W. Schmidt, Chem. Eur. J. 2005, 11, 863-872
67. D. M. Ryan, S. B. Anderson, B. L. Nilsson, Soft Matter 2010, 6, 3220-3231.
68. A. Ajayaghosh, S. J. George, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5148-5149
69. J. Hu, D. Zhang, S. Jin, S. Z. D. Cheng, F. W. Harris, Chem. Mater. 2004, 16, 4912-4915.
70. T. Tu, W. Assenmacher, H. Peterlik, R. Weisbarth, M. Nieger, K. H. Dötz, Angew. Chem. 2007, 119, 6486-6490
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6368-6371
72. G. Fernández, L. Sánchez, E. M. Pérez, N. Martín, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10674-10683
73. W. Lu, Y. Law, J. Han, S. S. Chui, D. Ma, N. Zhu, C. M. Che, Chem. Asian J. 2008, 3, 59-69.
74. J. van Esch, F. Schoonbeek, M. de Loos, H. Kooijman, A. L. Spek, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 1999, 5, 937-950
75. P. Terech, D. Pasquier, V. Bordas, C. Rossat, Langmuir 2000, 16, 4485-4494
76. J. B. Beck, S. J. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13922-13923
77. X. Huang, S. R. Raghavan, P. Terech, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15341-15352
78. W. G. Weng, J. B. Beck, A. M. Jamieson, S. J. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11663-11672
79. J. Liu, P. L. He, J. L. Yan, X. H. Fang, J. X. Peng, K. Q. Liu, Y. Fang, Adv. Mater. 2008, 20, 2508-2511
80. P. Mukhopadhyay, N. Fujita, A. Takada, T. Kishida, M. Shirakawa, S. Shinkai, Angew. Chem. 2010, 122, 6482-6486
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6338-6342
82. T. D. Hamilton, D. K. Bucar, J. Baltrusaitis, D. R. Flanagan, Y. J. Li, S. Ghorai, A. V. Tivanski, L. R. MacGillivray, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3365-3371
83. A. Dawn, T. Shiraki, H. Ichikawa, A. Takada, Y. Takahashi, Y. Tsuchiya, L. T. N. Lien, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2161-2171
84. M. M. Zhang, D. H. Xu, X. Z. Yan, J. Z. Chen, S. Y. Dong, B. Zheng, F. H. Huang, Angew. Chem. 2012, 124, 7117-7121
85. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7011-7015.
86. V. Percec, M. Peterca, M. E. Yurchenko, J. G. Rudick, P. A. Heiney, Chem. Eur. J. 2008, 14, 909-918
87. J. Liu, Y. Feng, Z. X. Liu, Y. M. He, Q. H. Fan, Chem. Asian J. 2013, 8, 572-581.
88. Y. Feng, Z. X. Liu, L. Y. Wang, H. Chen, Y. M. He, Q. H. Fan, Chin. Sci. Bull. 2012, 57, 4289-4295, and unpublished results.
89. Y. Ji, G. C. Kuang, X. R. Jia, E. Q. Chen, B. B. Wang, W. S. Li, Y. Wei, J. Lei, Chem. Commun. 2007, 4233-4235
90. J. H. Kim, M. Seo, Y. J. Kim, S. Y. Kim, Langmuir 2009, 25, 1761-1766
91. G. C. Kuang, Y. Ji, X. R. Jia, Y. Li, E. Q. Chen, Z. X. Zhang, Y. Wei, Tetrahedron 2009, 65, 3496-3501
92. P. Rajamalli, E. Prasad, Org. Lett. 2011, 13, 3714-3717.