Multistimuli responsive dendritic organogels based on azobenzene-containing poly(aryl ether) dendron

Chemistry of Materials

Volumn 24, Issue 19, 2012, Pages 3751-3757

  Liu, Zhi Xiong ^a   Feng, Yu ^a   Yan, Zhi Chao ^a   He, Yan Mei ^a   Liu, Chen Yang ^a   Fan, Qing Hua ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

azobenzene; dendritic organogelator; multiresponsiveness; sol gel processes; supramolecular chemistry

Indexed keywords

DENDRONS; ENVIRONMENTAL STIMULI; GEL FORMATION; INNER LAYER; MULTIRESPONSIVENESS; ORGANO-GELATOR; ORGANOGELS; POLAR ORGANIC SOLVENTS; POLY(ARYL ETHER); POLY(BENZYL ETHER); SELF ASSEMBLY PROCESS; STACKING INTERACTION; STIMULI-RESPONSIVE;

AZOBENZENE; ETHERS; GELATION; ORGANIC SOLVENTS; SOL-GEL PROCESS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

DENDRIMERS;

EID: 84867367749     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm302318b     Document Type: Article

References (107)

1. Urban, M. W. Handbook of Stimuli-Responsive Materials; Wiley-VCH: Weinheim, 2011
2. Urban, M. W. Prog. Polym. Sci. 2010, 35, 1-2
3. Yerushalmi, R.; Scherz, A.; van der Boom, M. E.; Kraatz, H.-B. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4480-4487
4. Cohen Stuart, M. A.; Huck, W. T. S.; Genzer, J.; M̈ller, M.; Ober, C.; Stamm, M.; Sukhorukov, G. B.; Szleifer, I.; Tsukruk, V. V.; Urban, M.; Winnik, F.; Zauscher, S.; Luzinov, I.; Minko, S. Nat. Mater. 2010, 9, 101-113
5. Yan, X. Z.; Wang, F.; Zheng, B.; Huang, F. H. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6042-6065
6. Weiss, R. G.; Terech, P. Molecular Gels: Materials with Self-Assembled Fibrillar Networks; Springer: Amsterdam, 2006.
7. Weiss, R. G. Langmuir 2009, 25, 8369-8369
8. Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3159
9. Abdallah, D. J.; Weiss, R. G. Adv. Mater. 2000, 12, 1237-1247
10. Sangeetha, N. M.; Maitra, U. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 821-836
11. Dastidar, P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2699-2715
12. Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K.; Vijayakumar, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 109-122
13. Banerjee, S.; Das, R. K.; Maitra, U. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6649-6687
14. Piepenbrock, M.-O. M.; Lloyd, G. O.; Clarke, N.; Steed, J. W. Chem. Rev. 2010, 110, 1960-2004
15. Dawn, A.; Shiraki, T.; Haraguchi, S.; Tamaru, S.; Shinkai, S. Chem. Asian J. 2011, 6, 266-282
16. Dong, S. Y.; Luo, Y.; Yan, X. Z.; Zheng, B.; Ding, X.; Yu, Y. H.; Ma, Z.; Zhao, Q. L.; Huang, F. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1905-1909
17. Ishi-I, T.; Shinkai, S. Top. Curr. Chem. 2005, 258, 119-160
18. Lloyd, G. O.; Steed, J. W. Nat. Chem. 2009, 1, 437-442
19. Yang, X. Y.; Zhang, G. X.; Zhang, D. Q. J. Mater. Chem. 2012, 22, 38-50
20. George, M.; Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10393-10394
21. Frkanec, L.; Jokić, M.; Makarević, J.; Wolsperger, K.; Žinić, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9716-9717
22. Mizoshita, N.; Suzuki, Y.; Kishimoto, K.; Hanabusa, K.; Kato, T. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2197-2201
23. Kawano, S.; Fujita, N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8592-8593
24. Wang, C.; Zhang, D. Q.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16372-16373
25. Kim, H. J.; Lee, J. H.; Lee, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5810-5814
26. Naota, T.; Koori, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9324-9325
27. Shirakawa, M.; Fujita, N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4164-4165
28. Maeda, H.; Haketa, Y.; Nakanishi, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13661-13674
29. John, G.; Zhu, G. Y.; Li, J.; Dordick, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4772-4775
30. Ge, Z. S.; Hu, J. M.; Huang, F. H.; Liu, S. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1798-1802
31. Murata, K.; Aoki, M.; Suzuki, T.; Harada, T.; Kawabata, H.; Komori, T.; Ohseto, F.; Ueda, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664-6676
32. Yagai, S.; Nakajima, T.; Kishikawa, K.; Kohmoto, S.; Karatsu, T.; Kitamura, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11134-11139
33. Suzuki, T.; Shinkai, S.; Sada, K. Adv. Mater. 2006, 18, 1043-1046
34. Zhou, Y. F.; Yi, T.; Li, T. C.; Zhou, Z. G.; Li, F. Y.; Huang, W.; Huang, C. H. Chem. Mater. 2006, 18, 2974-2981
35. Wang, R.; Geiger, C.; Chen, L. H.; Swanson, B.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2399-2400
36. Eastoe, J.; Sánchez-Dominguez, M.; Wyatt, P.; Heenan, R. K. Chem. Commun. 2004, 2608-2609
37. Wang, C.; Chen, Q.; Sun, F.; Zhang, D. Q.; Zhang, G. X.; Huang, Y. Y.; Zhao, R.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3092-3096
38. Ahmed, S. A.; Sallenave, X.; Fages, F.; Mieden-Gundert, G.; M̈ller, W. M.; M̈ller, U.; Vögtle, F.; Pozzo, J. L. Langmuir 2002, 18, 7096-7101
39. Beck, J. B.; Rowan, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13922-13923
40. Liu, Q. T.; Wang, Y. L.; Li, W.; Wu, L. X. Langmuir 2007, 23, 8217-8223
41. Liu, J.; He, P. L.; Yan, J. L.; Fang, X. H.; Peng, J. X.; Liu, K. Q.; Fang, Y. Adv. Mater. 2008, 20, 2508-2511
42. Krieg, E.; Shirman, E.; Weissman, H.; Shimoni, E.; Wolf, S. G.; Pinkas, I.; Rybtchinski, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14365-14373
43. Gasnier, A.; Royal, G.; Terech, P. Langmuir 2009, 25, 8751-8762
44. Yan, X. Z.; Xu, D. H.; Chi, X. D.; Chen, J. Z.; Dong, S. Y.; Ding, X.; Yu, Y. H.; Huang, F. H. Adv. Mater. 2012, 24, 362-369
45. Dong, S. Y.; Zheng, B.; Xu, D. H.; Yan, X. Z.; Zhang, M. M.; Huang, F. H. Adv. Mater. 2012, 24, 3191-3195
46. Qi, Z. H.; Malo de Molina, P.; Jiang, W.; Wang, Q.; Nowosinski, K.; Schulz, A.; Gradzielski, M.; Schalley, C. A. Chem. Sci. 2012, 3, 2073-2082
47. Hirst, A. R.; Smith, D. K. Top. Curr. Chem. 2005, 256, 237-273
48. Smith, D. K. Adv. Mater. 2006, 18, 2773-2778
49. Grinstaff, M. W. J. Poly. Sci. A: Poly. Chem. 2008, 46, 383-400
50. Newkome, G. R.; Baker, G. R.; Saunders, M. J.; Russo, P. S.; Gupta, V. K.; Yao, Z. Q.; Miller, J. E.; Bouillion, K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 752-753
51. Newkome, G. R.; Baker, G. R.; Arai, S.; Saunders, M. J.; Russo, P. S.; Theriot, K. J.; Moorefield, C. N.; Rogers, L. E.; Miller, J. E.; Lieux, T. R.; Murray, M. E.; Phillips, B.; Pascal, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8458-8465
52. Marmillon, C.; Gauffre, F.; Gulik-Krzywicki, T.; Loup, C.; Caminade, A. M.; Majoral, J. P.; Vors, J. P.; Rump, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2626-2629
53. Jang, W. D.; Jiang, D. L.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3232-3233
54. Kim, C.; Kim, K. T.; Chang, Y.; Song, H. H.; Cho, T. Y.; Jeon, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5586-5587
55. Partridge, K. S.; Smith, D. K.; Dykes, G. M.; McGrail, P. T. Chem. Commun. 2001, 319-320
56. Hirst, A. R.; Smith, D. K.; Feiters, M. C.; Geurts, H. P. M.; Wright, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9010-9011
57. Zubarev, E. R.; Pralle, M. U.; Sone, E. D.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4105-4106
58. Ji, Y.; Luo, Y. F.; Jia, X. R.; Chen, E. Q.; Huang, Y.; Ye, C.; Wang, B. B.; Zhou, Q. F.; Wei, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6025-6029
59. Chow, H. F.; Zhang, J. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 5817-5831
60. Yoshida, M.; Fresco, Z. M.; Ohnishi, S.; Fréchet, J. M. J. Macromolecules 2005, 38, 334-344
61. Lau, K. N.; Chow, H. F.; Chan, M. C.; Wong, K. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6912-6916
62. Yang, M.; Zhang, Z. J.; Yuan, F.; Wang, W.; Hess, S.; Lienkamp, K.; Lieberwirth, I.; Wegner, G. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 3330-3337
63. Duan, P. F.; Liu, M. H. Langmuir 2009, 25, 8706-8713
64. Wang, Q. G.; Mynar, J. L.; Yoshida, M.; Lee, E.; Lee, M.; Okuro, K.; Kinbara, K.; Aida, T. Nature 2010, 463, 339-343
65. Kuang, G. C.; Jia, X. R.; Teng, M. J.; Chen, E. Q.; Li, W. S.; Ji, Y. Chem. Mater. 2012, 24, 71-80
66. Momotake, A.; Arai, T. J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 1-25
67. Deloncle, R.; Caminade, A. M. J. Photochem. Photobiol. C 2010, 11, 25-45
68. Mekelburger, H. B.; Rissanen, K.; Vögtle, F. Chem. Ber. 1993, 126, 1161-1169
69. Junge, D. M.; McGrath, D. V. Chem. Commun. 1997, 857-858
70. Archut, A.; Azzellini, G. C.; Balzani, V.; De Cola, L.; Vögtle, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12187-12191
71. Schenning, A. P. H. J.; Elissen-Román, C.; Weener, J. W.; Baars, M. W. P. L.; van der Gaast, S. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8199-8208
72. Junge, D. M.; McGrath, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4912-4913
73. Li, S.; McGrath, D. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6795-6796
74. Yokoyama, S.; Nakahama, T.; Otomo, A.; Mashiko, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3174-3181
75. Park, C.; Lim, J.; Yun, M.; Kim, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2959-2963
76. Ji, Y.; Kuang, G. C.; Jia, X. R.; Chen, E. Q.; Wang, B. B.; Li, W. S.; Wei, Y.; Lei, J. Chem. Commun. 2007, 4233-4235
77. Kim, J. H.; Seo, M.; Kim, Y. J; Kim, S. Y. Langmuir 2009, 25, 1761-1766
78. Kuang, G. C.; Ji, Y.; Jia, X. R.; Li, Y.; Chen, E. Q.; Zhang, Z. X.; Wei, Y. Tetrahedron 2009, 65, 3496-3501
79. Rajamalli, P.; Prasad, E. Org. Lett. 2011, 13, 3714-3717
80. Yang, X. Y.; Zhang, G. X.; Li, L. Q.; Zhang, D. Q.; Chi, L. F.; Zhu, D. B. Small 2012, 8, 578-584
81. Feng, Y.; Liu, Z. T.; Liu, J.; He, Y. M.; Zheng, Q. Y.; Fan, Q. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7950-7951
82. Feng, Y.; Liu, Z. X.; Wang, L. Y.; Chen, H.; He, Y. M.; Fan, Q. H. Chin. Sci. Bull. 2012, 10.1007/s11434-012-5479-2
83. Chen, Q.; Feng, Y.; Zhang, D. Q.; Zhang, G. X.; Fan, Q. H.; Sun, S. N.; Zhu, D. B. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 36-42
84. Chen, Q.; Zhang, D. Q.; Zhang, G. X.; Yang, X. Y.; Feng, Y.; Fan, Q. H.; Zhu, D. B. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 3244-3251
85. Feng, Y.; He, Y. M.; Zhao, L. W.; Huang, Y. Y.; Fan, Q. H. Org. Lett. 2007, 9, 2261-2264
86. Žinić, M.; Vögtle, F.; Fages, F. Top. Curr. Chem. 2005, 256, 39-76
87. Tu, T.; Assenmacher, W.; Peterlik, H.; Weisbarth, R.; Nieger, M.; Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6368-6371
88. Ẅrthner, F.; Bauer, C.; Stepanenko, V.; Yagai, S. Adv. Mater. 2008, 20, 1695-1698
89. Vidyasagar, A.; Handore, K.; Sureshan, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8021-8024
90. Duan, P. F.; Li, Y. G.; Jiang, J.; Wang, T. Y.; Liu, M. H. Sci. China Chem. 2011, 54, 1051-1063
91. Cravotto, G.; Cintas, P. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2684-2697
92. Bardelang, D. Soft Matter 2009, 5, 1969-1971
93. Paulusse, J. M. J.; van Beek, D. J. M.; Sijbesma, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2392-2397
94. Wu, J. C.; Yi, T.; Shu, T. M.; Yu, M. X.; Zhou, Z. G.; Xu, M.; Zhou, Y. F.; Zhang, H. J.; Han, J. T.; Li, F. Y.; Huang, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1063-1067
95. Zhang, S. Y.; Yang, S. J.; Lan, J. B.; Tang, Y. R.; Xue, Y.; You, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1689-1691
96. Komiya, N.; Muraoka, T.; Iida, M.; Miyanaga, M.; Takahashi, K.; Naota, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16054-16061
97. Ajayaghosh, A.; George, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5148-5149
98. Hu, J.; Zhang, D.; Jin, S.; Cheng, S. Z. D.; Harris, F. W. Chem. Mater. 2004, 16, 4912-4915
99. van Esch, J.; Schoonbeek, F.; de Loos, M.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 937-950
100. Terech, P.; Pasquier, D.; Bordas, V.; Rossat, C. Langmuir 2000, 16, 4485-4494
101. Lescanne, M.; Grondin, P.; dAléo, A.; Fages, F.; Pozzo, J. L.; Monval, O. M.; Reinheimer, P.; Colin, A. Langmuir 2004, 20, 3032-3041
102. Huang, X.; Raghavan, S. R.; Terech, P.; Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15341-15352
103. Weng, W. G.; Beck, J. B.; Jamieson, A. M.; Rowan, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11663-11672
104. Mukhopadhyay, P.; Fujita, N.; Takada, A.; Kishida, T.; Shirakawa, M.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6338-6342
105. Hamilton, T. D.; Bucar, D. K.; Baltrusaitis, J.; Flanagan, D. R.; Li, Y. J.; Ghorai, S.; Tivanski, A. V.; MacGillivray, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3365-3371
106. Dawn, A.; Shiraki, T.; Ichikawa, H.; Takada, A.; Takahashi, Y.; Tsuchiya, Y.; Lien, L. T. N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2161-2171
107. Percec, V.; Peterca, M.; Yurchenko, M. E.; Rudick, J. G.; Heiney, P. A. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 909-918