N-Boc-protected 1,2-diphenylethylenediamine-based dendritic organogels with multiple-stimulus-responsive properties

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 8, Issue 3, 2013, Pages 572-581

  Liu, Ji ^a   Feng, Yu ^a   Liu, Zhi Xiong ^a   Yan, Zhi Chao ^a   He, Yan Mei ^a   Liu, Chen Yang ^a   Fan, Qing Hua ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

dendrimers; gels; multi responsiveness; self assembly

Indexed keywords

DENDRIMER GENERATION; DENDRITIC MOLECULE; DRIVING FORCES; ENVIRONMENTAL STIMULI; FTIR SPECTROSCOPY; GEL FORMATION; GELATION PROPERTIES; H NMR SPECTROSCOPY; MECHANICAL STRESS; MULTI-RESPONSIVENESS; ONE-DIMENSIONAL NANOSTRUCTURE; ORGANO-GELATOR; ORGANOGELS; POLY(BENZYL ETHER) DENDRIMERS; RHEOLOGICAL MEASUREMENTS; SECOND GENERATION; SELF-ASSEMBLED; SOLVOPHOBIC INTERACTIONS; XRD;

FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; GELATION; GELS; HYDROGEN BONDS; ORGANIC SOLVENTS; SELF ASSEMBLY; STRESSES;

DENDRIMERS;

EID: 84874285307     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201201019     Document Type: Article

References (102)

1. R. G. Weiss, P. T. Rich, Molecular Gels: Materials with Self-Assembled Fibrillar Networks, Springer, Amsterdam, 2006
2. R. G. Weiss, Langmuir 2009, 25, 8369-8369; and reviews from this special issue
3. P. Terech, R. G. Weiss, Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3159
4. N. M. Sangeetha, U. Maitra, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 821-836
5. P. Dastidar, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2699-2715
6. M. O. M. Piepenbrock, G. O. Lloyd, N. Clarke, J. W. Steed, Chem. Rev. 2010, 110, 1960-2004
7. A. Dawn, T. Shiraki, S. Haraguchi, S. Tamaru, S. Shinkai, Chem. Asian J. 2011, 6, 266-282.
8. Y. Qiu, K. Park, Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 53, 321-339
9. A. R. Hirst, B. Escuder, J. F. Miravet, D. K. Smith, Angew. Chem. 2008, 120, 8122-8139
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8002-8018
11. S. Banerjee, R. K. Das, U. Maitra, J. Mater. Chem. 2009, 19, 6649-6687
12. W. T. Truong, Y. Y. Su, J. T. Meijer, P. Thordarson, F. Braet, Chem. Asian J. 2011, 6, 30-42.
13. T. Ishi-I, S. Shinkai, Top. Curr. Chem. 2005, 258, 119-160
14. G. O. Lloyd, J. W. Steed, Nat. Chem. 2009, 1, 437-442
15. X. Y. Yang, G. X. Zhang, D. Q. Zhang, J. Mater. Chem. 2012, 22, 38-50. For selected recent excellent examples, see
16. M. George, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10393-10394
17. J. B. Beck, S. J. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13922-13923
18. S. Kawano, N. Fujita, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8592-8593
19. J. Liu, P. L. He, J. L. Yan, X. H. Fang, J. X. Peng, K. Q. Liu, Y. Fang, Adv. Mater. 2008, 20, 2508-2511
20. C. Wang, Q. Chen, F. Sun, D. Q. Zhang, G. X. Zhang, Y. Huang, R. Zhao, D. B. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3092-3096
21. S. Y. Dong, B. Zheng, D. H. Xu, X. Z. Yan, M. M. Zhang, F. H. Huang, Adv. Mater. 2012, 24, 3191-3195
22. Z. H. Qi, P. M. de Molina, W. Jiang, Q. Wang, K. Nowosinski, A. Schulz, M. Gradzielski, C. A. Schalley, Chem. Sci. 2012, 3, 2073-2082.
23. A. R. Hirst, D. K. Smith, Top. Curr. Chem. 2005, 256, 237-273
24. D. K. Smith, Adv. Mater. 2006, 18, 2773-2778.
25. W. D. Jang, D. L. Jiang, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3232-3233
26. W. D. Jang, T. Aida, Macromolecules 2003, 36, 8461-8469.
27. C. Kim, K. T. Kim, Y. Chang, H. H. Song, T. Y. Cho, H. J. Jeon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5586-5587
28. E. R. Zubarev, M. U. Pralle, E. D. Sone, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4105-4106
29. H. F. Chow, J. Zhang, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5817-5831
30. K. N. Lau, H. F. Chow, M. C. Chan, K. W. Wong, Angew. Chem. 2008, 120, 7018-7022
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6912-6916
32. M. Yang, Z. J. Zhang, F. Yuan, W. Wang, S. Hess, K. Lienkamp, I. Lieberwirth, G. Wegner, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3330-3337
33. X. C. Yang, R. Lu, F. Y. Gai, P. C. Xue, Y. Zhan, Chem. Commun. 2010, 46, 1088-1090
34. L. J. Chen, J. Zhang, J. M. He, X. D. Xu, N. W. Wu, D. X. Wang, Z. Abliz, H. B. Yang, Organometallics 2011, 30, 5590-5594. For selected examples of dendritic hydrogels, see
35. G. R. Newkome, G. R. Baker, M. J. Saunders, P. S. Russo, V. K. Gupta, Z. Q. Yao, J. E. Miller, K. Bouillion, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 752-753
36. G. R. Newkome, G. R. Baker, S. Arai, M. J. Saunders, P. S. Russo, K. J. Theriot, C. N. Moorefield, L. E. Rogers, J. E. Miller, T. R. Lieux, M. E. Murray, B. Phillips, L. Pascal, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8458-8465
37. C. Marmillon, F. Gauffre, T. Gulik-Krzywicki, C. Loup, A. M. Caminade, J. P. Majoral, J. P. Vors, E. Rump, Angew. Chem. 2001, 113, 2696-2699
38. 6i Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2626-2629.
39. K. S. Partridge, D. K. Smith, G. M. Dykes, P. T. McGrail, Chem. Commun. 2001, 319-320
40. A. R. Hirst, D. K. Smith, M. C. Feiters, H. P. M. Geurts, A. C. Wright, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9010-9011
41. B. Q. Huang, A. R. Hirst, D. K. Smith, V. Castelletto, I. W. Hamley, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7130-7139
42. A. R. Hirst, M. J. Firavet, B. Escuder, L. Noirez, V. Castelletto, I. W. Hamley, D. K. Smith, Chem. Eur. J. 2009, 15, 372-379
43. C. A. Lagadec, D. K. Smith, Chem. Commun. 2012, 48, 7817-7819.
44. Y. Ji, Y. F. Luo, X. R. Jia, E. Q. Chen, Y. Huang, C. Ye, B. B. Wang, Q. F. Zhou, Y. Wei, Angew. Chem. 2005, 117, 6179-6183
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6025-6029
46. G. C. Kuang, Y. Ji, X. R. Jia, Y. Li, E. Q. Chen, Y. Wei, Chem. Mater. 2008, 20, 4173-4175
47. G. C. Kuang, Y. Ji, X. R. Jia, E. Q. Chen, M. Gao, J. M. Yeh, Y. Wei, Chem. Mater. 2009, 21, 456-462
48. G. C. Kuang, X. R. Jia, M. J. Teng, E. Q. Chen, W. S. Ji, Y. Li, Chem. Mater. 2012, 24, 71-80.
49. V. Percec, M. Peterca, M. E. Yurchenko, J. G. Rudickand, P. A. Heiney, Chem. Eur. J. 2008, 14, 909-918.
50. Y. Ji, G. C. Kuang, X. R. Jia, E. Q. Chen, B. B. Wang, W. S. Li, Y. Wei, J. Lei, Chem. Commun. 2007, 4233-4235
51. J. H. Kim, M. Seo, Y. J. Kim, S. Y. Kim, Langmuir 2009, 25, 1761-1766
52. G. C. Kuang, Y. Ji, X. R. Jia, Y. Li, E. Q. Chen, Z. X. Zhang, Y. Wei, Tetrahedron 2009, 65, 3496-3501
53. P. Rajamalli, E. Prasad, Org. Lett. 2011, 13, 3714-3717
54. X. Y. Yang, G. X. Zhang, L. Q. Li, D. Q. Zhang, L. F. Chi, D. B. Zhu, Small 2012, 8, 578-584. Only one example of a multi-stimuli-responsive dendritic organogel was reported so far
55. Z. X. Liu, Y. Feng, Z. C. Yan, Y. M. He, C. Y. Liu, Q. H. Fan, Chem. Mater. 2012, 24, 3751-3757.
56. S. M. Grayson, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2001, 101, 3819-3867
57. C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638-7647.
58. S. C. Zimmerman, F. Zeng, D. E. C. Reichert, S. V. Kolotuchin, Science 1996, 271, 1095-1098
59. S. D. Hudson, H. T. Jung, J. V. Percec, W. D. Cho, G. Johansson, G. Ungar, V. S. K. Balagurusamy, Science 1997, 278, 449-452
60. M. Yang, W. Wang, F. Yuan, X. Zhang, J. Li, F. Liang, B. He, B. Minch, G. Wegner, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15107-15111.
61. A. Kishimura, T. Yamashita, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 179-183
62. P. Rajamalli, E. Prasad, New J. Chem. 2011, 35, 1541-1548.
63. Y. Feng, Z. T. Liu, J. Liu, Y. M. He, Q. Y. Zheng, Q. H. Fan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7950-7951
64. Q. Chen, Y. Feng, D. Q. Zhang, G. X. Zhang, Q. H. Fan, S. N. Sun, D. B. Zhu, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 36-42
65. Q. Chen, D. Q. Zhang, G. X. Zhang, X. Y. Yang, Y. Feng, Q. H. Fan, D. B. Zhu, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 3244-3251.
66. Y. Feng, Z. X. Liu, L. Y. Wang, H. Chen, Y. M. He, Q. H. Fan, Chin. Sci. Bull. 2012, 57, 4289-4295.
67. G. Ungar, Y. S. Liu, X. B. Zeng, V. Percec, W. D. Cho, Science 2003, 299, 1208-1211
68. V. Percec, M. R. R. Imam, M. Peterca, D. A. Wilson, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1294-1304
69. Y. L. Chen, Y. Lv, Y. Han, B. Zhu, F. Zhang, Z. S. Bo, C. Y. Liu, Langmuir 2009, 25, 8548-8555
70. M. Seo, J. H. Kim, J. Kim, N. Park, J. Park, S. Y. Kim, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2427-2441.
71. G. S. Lim, B. M. Jung, S. J. Lee, H. H. Song, C. Kim, J. Y. Chang, Chem. Mater. 2007, 19, 460-467
72. B. Chen, U. Baumeister, G. Pelzl, M. K. Das, X. Zeng, G. Ungar, C. Tschierske, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16578-16591.
73. J. H. Ryu, L. J. Tang, E. J. Lee, H. J. Kim, M. Lee, Chem. Eur. J. 2008, 14, 871-881.
74. C. Wang, D. Q. Zhang, J. F. Xiang, D. B. Zhu, Langmuir 2007, 23, 9195-9200
75. H. F. Chow, J. Zhang, Tetrahedron 2005, 61, 11279-11290.
76. Y. G. Ma, S. V. Kolotuchin, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13757-13769
77. H. Sun, A. E. Kaifer, Org. Lett. 2005, 7, 3845-3848
78. C. H. Wong, H. F. Chow, S. K. Hui, K. H. Sze, Org. Lett. 2006, 8, 1811-1814
79. C. H. Wong, W. S. Chan, C. M. Lo, H. F. Chow, T. Ngai, K. W. Wong, Macromolecules 2010, 43, 8389-8399.
80. T. Tu, W. Assenmacher, H. Peterlik, R. Weisbarth, M. Nieger, K. H. Dötz, Angew. Chem. 2007, 119, 6486-6490
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6368-6371
82. G. Fernández, L. Sánchez, E. M. Pérez, N. Martín, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10674-10683.
83. A. Ajayaghosh, S. J. George, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5148-5149
84. J. Hu, D. Zhang, S. Jin, S. Z. D. Cheng, F. W. Harris, Chem. Mater. 2004, 16, 4912-4915.
85. H. J. Kim, J. H. Lee, M. Lee, Angew. Chem. 2005, 117, 5960-5964
86. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5810-5814
87. Z. Džolic, M. Cametti, A. D. Cort, L. Mandolini, M. Žinic, Chem. Commun. 2007, 3535-3537
88. H. Yang, T. Yi, Z. G. Zhou, Y. F. Zhou, J. C. Wu, M. Xu, F. Y. Li, C. H. Huang, Langmuir 2007, 23, 8224-8230
89. M. O. M. Piepenbrock, G. O. Lloyd, N. Clarke, J. W. Steed, Chem. Commun. 2008, 2644-2646
90. Y. M. Zhang, Q. Lin, T. B. Wei, X. P. Qin, Y. Li, Chem. Commun. 2009, 6074-6076
91. G. O. Lloyd, J. W. Steed, Soft Matter 2011, 7, 75-84.
92. J. van Esch, F. Schoonbeek, M. de Loos, H. Kooijman, A. L. Spek, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 1999, 5, 937-950
93. P. Terech, D. Pasquier, V. Bordasand, C. Rossat, Langmuir 2000, 16, 4485-4494
94. M. Lescanne, P. Grondin, A. d'Aléo, F. Fages, J. L. Pozzo, O. M. Monval, P. Reinheimerand, A. Colin, Langmuir 2004, 20, 3032-3041
95. X. Huang, S. R. Raghavan, P. Terech, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15341-15352
96. W. G. Weng, J. B. Beck, A. M. Jamieson, S. J. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11663-11672
97. P. Mukhopadhyay, N. Fujita, A. Takada, T. Kishida, M. Shirakawa, S. Shinkai, Angew. Chem. 2010, 122, 6482-6486
98. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6338-6342
99. T. D. Hamilton, D. K. Bucar, J. Baltrusaitis, D. R. Flanagan, Y. J. Li, S. Ghorai, A. V. Tivanski, L. R. MacGillivray, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3365-3371
100. A. Dawn, T. Shiraki, H. Ichikawa, A. Takada, Y. Takahashi, Y. Tsuchiya, L. T. N. Lien, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2161-2171.
101. Q. G. Wang, J. L. Mynar, Y. M. Oshida, E. Lee, M. Lee, K. Okuro, K. Kinbara, T. Aida, Nature 2010, 463, 339-343.
102. W. G. Liu, X. Cui, L. F. Cun, J. Wu, J. Zhu, J. G. Deng, Q. H. Fan, Synlett 2005, 10, 1591-1595.