Multi-stimuli-responsive organometallic gels based on ferrocene-linked poly(aryl Ether) dendrons: Reversible redox switching and Pb2+-ion sensing

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 29, 2014, Pages 9002-9011

  Lakshmi, Neelakandan Vidhya ^a   Mandal, Dipendu ^a   Ghosh, Sundargopal ^a   Prasad, Edamana ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY MADRAS   (India)

Author keywords

dendrons; ferrocene; gels; redox chemistry; self assembly

Indexed keywords

DENDRIMERS; DESIGN FOR TESTABILITY; ETHERS; GELS; LEAD; MASS SPECTROMETRY; METAL IONS; SELF ASSEMBLY; SOLS;

DENDRONS; ELECTROCHEMICAL BEHAVIORS; ELECTROCHEMICAL CONDITIONS; ELECTROCHEMICAL METHODS; FERROCENES; H NMR SPECTROSCOPY; LOW MOLECULAR WEIGHT; REDOX CHEMISTRY;

ORGANOMETALLICS;

EID: 84904070704     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201400241     Document Type: Article

References (134)

1. Z. Yang, G. Liang, B. Xu, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 315
2. K. Y. Lee, D. J. Mooney, Chem. Rev. 2001, 101, 1869
3. A. R. Hirst, B. Escuder, J. F. Miravet, D. K. Smith, Angew. Chem. 2008, 120, 8122
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8002
5. Y. Liu, M. Zhu, X. Liu, W. Zhang, B. Sun, Y. Chen, H. J. P. Adler, Polymer 2006, 47, 1
6. D. H. Xavier, B. Nicholas, Y. Nataliya, C. Gabriel, R. N. Jonathan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3158.
7. C. Wang, Q. Chen, F. Sun, D. Zhang, G. Zhang, Y. Huang, R. Zhao, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3092
8. J. A. Foster, M. O. M. Piepenbrock, G. O. Lloyd, N. Clarke, J. A. K. Howard, J. W. Steed, Nat. Chem. 2010, 2, 1037
9. T. Kar, S. K. Mandal, P. K. Das, Chem. Eur. J. 2011, 17, 14952.
10. J. S. Shen, G. J. Mao, Y. H. Zhou, Y. B. Jiang, H. W. Zhang, Dalton Trans. 2010, 39, 7054
11. Y. T. Shen, C. H. Li, K. C. Chang, S. Y. Chin, H. A. Lin, Y. M. Liu, C. Y. Hung, H. F. Hsu, S. S. Sun, Langmuir 2009, 25, 8714.
12. V. A. Mallia, P. D. Butler, B. Sarkar, K. T. Holman, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15045
13. P. C. Marr, K. McBride, R. C. Evans, Chem. Commun. 2013, 49, 6155
14. S. Basak, J. Nanda, A. Banerjee, J. Mater. Chem. 2012, 22, 11658.
15. H. Wu, B. B. Ni, C. Wang, F. Zhai, Y. Ma, Soft Matter 2012, 8, 5486
16. H. Xu, J. Song, T. Tian, R. Feng, Soft Matter 2012, 8, 3478
17. M. Suzuki, M. Yumoto, M. Kimura, H. Shirai, K. Hanabusa, Chem. Commun. 2002, 884
18. X. Wang, L. Zhou, H. Wang, Q. Luo, J. Xu, J. Liu, J. Colloid Interface Sci. 2011, 353, 412
19. P. Terech, R. G. Weiss, Chem. Rev. 1997, 97, 3133
20. A. Ballabh, D. R. Trivedi, P. Dastidar, Chem. Mater. 2003, 15, 2136
21. M. D. Segarra-Maset, V. J. Nebot, J. F. Miravet, B. Escuder, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7086
22. M. Suzuki, K. Hanabusa, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 455
23. D. Mandal, T. Kar, P. K. Das, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1
24. H. P. R. Mangunuru, H. Yang, G. Wang, Chem. Commun. 2013, 49, 4489
25. D. R. Trivedi, A. Ballabh, P. Dastidar, B. Ganguly, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5311.
26. A. Ajayaghosh, S. J. George, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5148
27. S. Kiyonaka, S. Shinkai, I. Hamachi, Chem. Eur. J. 2003, 9, 976
28. N. Yan, Z. Xu, K. K. Diehn, S. R. Raghavan, Y. Fang, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8989
29. N. Yan, Z. Xu, K. K. Diehn, S. R. Raghavan, Y. Fang, R. G. Weiss, Langmuir 2013, 29, 793
30. G. Yu, X. Yan, C. Han, F. Huang, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6697
31. M. Yamauchi, S. Kubota, T. Karatsu, A. Kitamura, A. Ajayaghosh, S. Yagai, Chem. Commun. 2013, 49, 4941
32. C. Vijayakumar, V. K. Praveen, K. K. Kartha, A. Ajayaghosh, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 4942.
33. W. Chen, W. Gong, J. Ye, Y. Lin, G. Ning, RSC Adv. 2012, 2, 809
34. E. Krieg, E. Shirman, H. Weissman, E. Shimoni, S. G. Wolf, I. Pinkas, B. Rybtchinski, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14365
35. K. Murata, M. Aoki, T. Nishi, A. Ikeda, S. Shinkai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1715
36. N. Fujita, Y. Sakamoto, M. Shirakawa, M. Ojima, A. Fujii, M. Ozaki, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4134
37. J. J. D. de Jong, L. N. Lucas, R. M. Kellogg, J. H. van Esch, B. L. Feringa, Science 2004, 304, 278.
38. M. George, R. G. Weiss, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 489
39. S. Y. Hsueh, C. T. Kuo, T. W. Lu, C.-C. Lai, Y. H. Liu, H. F. Hsu, S. M. Peng, C. h. Chen, S. H. Chiu, Angew. Chem. 2010, 122, 9356
40. D. D. Díaz, J. J. Cid, P. Vázquez, T. Torres, Chem. Eur. J. 2008, 14, 9261.
41. B. N. Shi, H. Dong, G. Yin, Z. Xu, S. Li, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1837
42. A. Aggeli, M. Bell, N. Boden, J. N. Keen, P. F. Knowles, T. C. B. McLeish, M. Pitkeathly, S. E. Radford, Nature 1997, 386, 259
43. B. Verdejo, F. Rodríguez-Llansola, B. Escuder, J. F. Miravet, P. Ballester, Chem. Commun. 2011, 47, 2017.
44. T. Naota, H. Koori, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9324
45. G. Cravotto, P. Cintas, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2684.
46. X. Tong, Y. Zhao, B. K. An, S. Y. Park, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1799
47. J. Zhang, J. Jin, L. Zou, H. Tian, Chem. Commun. 2013, 49, 9926.
48. S.-i. Kawano, N. Fujita, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8592.
49. J. Liu, Y. Yang, C. Chen, J. Ma, Langmuir 2010, 26, 9040
50. H. Maeda, Y. Haketa, T. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13661
51. H. J. Kim, J. H. Lee, M. Lee, Angew. Chem. 2005, 117, 5960
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5810
53. A. L. Gasnier, G. Royal, P. Terech, Langmuir 2009, 25, 8751.
54. J. H. Holtz, S. A. Asher, Nature 1997, 389, 829
55. D. T. McQuade, A. E. Pullen, T. M. Swager, Chem. Rev. 2000, 100, 2537
56. Z. Hu, X. Zhang, Y. Li, Science 1995, 269, 525
57. Y. Osada, H. Okuzaki, H. Hori, Nature 1992, 355, 242.
58. Y. Gao, Y. Kuang, Z. F. Guo, Z. H. Guo, I. J. Krauss, B. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13576
59. A. C. Couffin-Hoarau, A. Motulsky, P. Delmas, J. C. Leroux, Pharm. Res. 2004, 21, 454
60. L. Kang, X. Y. Liu, P. D. Sawant, P. C. Ho, Y. W. Chac, S. Y. Chan, J. Controlled Release 2005, 106, 88
61. J. Boekhoven, M. Koot, T. A. Wezendonk, R. Eelkema, J. H. van Esch, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12908
62. T. Zhang, Q. Guo, Chem. Commun. 2013, 49, 5076.
63. X. Yan, D. Xu, X. Chi, J. Chen, S. Dong, X. Ding, Y. Yu, F. Huang, Adv. Mater. 2012, 24, 362
64. A. Lendlein, A. M. Schmidt, R. Langer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 842.
65. R. A. M. Hikmet, H. Kemperman, Nature 1998, 392, 476.
66. J. H. Jung, M. Park, S. Shinkai, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4286
67. D. Das, T. Kar, P. K. Das, Soft Matter 2012, 8, 2348
68. J. A. Foster, J. W. Steed, Angew. Chem. 2010, 122, 6868
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6718.
70. P. Rajamalli, E. Prasad, New J. Chem. 2011, 35, 1541
71. P. Rajamalli, E. Prasad, Org. Lett. 2011, 13, 3714
72. P. Rajamalli, E. Prasad, Soft Matter 2012, 8, 8896
73. P. Rajamalli, E. Prasad, Langmuir 2013, 29, 1609
74. P. Rajamalli, S. Atta, S. Maity, E. Prasad, Chem. Commun. 2013, 49, 1744
75. P. Rajamalli, P. S. Sheet, E. Prasad, Chem. Commun. 2013, 49, 6758.
76. B. M. Rosen, C. J. Wilson, D. A. Wilson, M. Peterca, M. R. Imam, V. Percec, Chem. Rev. 2009, 109, 6275
77. M. Yoshida, Z. M. Fresco, S. Ohnishi, J. M. J. Fréchet, Macromolecules 2005, 38, 334
78. W. D. Jang, D. L. Jiang, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3232
79. P. Posocco, S. Pricl, S. Jones, A. Barnard, D. K. Smith, Chem. Sci. 2010, 1, 393
80. D. Kurzbach, D. R. Kattnig, B. Zhang, A. D. Schlüter, D. Hinderberger, Chem. Sci. 2012, 3, 2550
81. Y. Feng, Z. T. Liu, J. Liu, Y. M. He, Q. Y. Zheng, Q. H. Fan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7950.
82. W. Wang, H. Sun, A. E. Kaifer, Org. Lett. 2007, 9, 2657
83. I. Cuadrado, M. Morán, C. M. Casado, B. Alonso, J. Losada, Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 395
84. D. L. Stone, D. K. Smith, P. T. McGrail, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 856
85. A. R. Hirst, D. K. Smith, Top Curr. Chem. 2005, 256, 237
86. Z. X. Liu, Y. Feng, Z. C. Yan, Y. M. He, C. Y. Liu, Q. H. Fan, Chem. Mater. 2012, 24, 3751
87. J. H. Kim, E. Lee, Y. H. Jeong, W. D. Jang, Chem. Mater. 2012, 24, 2356
88. J. M. J. Fréchet, Science 1994, 263, 1710
89. C. J. Hawker, R. Lee, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4583
90. C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8405
91. K. L. Wooley, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11496.
92. P. Sahoo, V. G. Puranik, A. K. Patra, P. U. Sastry, P. Dastidar, Soft Matter 2011, 7, 3634.
93. J. Liu, J. Yan, X. Yuan, K. Liu, J. Peng, Y. Fang, Journal of Coll. and Interface Science 2008, 318, 397
94. T. Tu, X. Bao, W. Assenmacher, H. Peterlik, J. Daniels, K. H. Dötz, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1853
95. J. Liu, P. He, J. Yan, X. Fang, J. Peng, K. Liu, Y. Fang, Adv. Mater. 2008, 20, 2508
96. F. Fages, Angew. Chem. 2006, 118, 1710
97. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1680
98. A. Y. Y. Tam, V. W. W. Yam, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1540
99. M. O. M. Piepenbrock, G. O. Lloyd, N. Clarke, J. W. Steed, Chem. Rev. 2010, 110, 1960.
100. F. Xiao, X. Sun, X. Wu, J. Zhao, Y. Luo, J. Organomet. Chem. 2012, 713, 96
101. D. Astruc, C. Ornelas, A. Rapakousiou, L. Liang, R. Djeda, J. Ruiz, Inorg. Chim. Acta 2011, 374, 51
102. M. Şenel, C. Nergiz, E. Cevik, Sensors and Actuators B 2013, 176, 299
103. R. Deschenaux, E. Serrano, A. M. Levelut, Chem. Commun. 1997, 1577
104. C. Ornelas, J. Ruiz, C. Belin, D. Astruc, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 590.
105. Y. Song, C. Park, C. Kim, Macromol. Res. 2006, 14, 235
106. Z. X. Liu, Y. Feng, Z. Y. Zhao, Z. C. Yan, Y. M. He, X. J. Luo, C. Y. Liu, Q. H. Fan, Chem. Eur. J. 2014, 20, 533
107. CCDC-977615 (3) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
108. M. A. Hempenius, C. Cirmi, J. Song, G. J. Vancso, Macromolecules 2009, 42, 2324
109. M. A. Hempenius, C. Cirmi, F. L. Savio, J. Song, G. J. Vancso, Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 772
110. N. Hosono, N. Yoshihara, Y. Murakami, T. Watanabe, Macromol. Chem. Phys. 2013, 214, 1356
111. H. z. Bu, S. R. Mikkelsen, A. M. English, Anal. Chem. 1995, 67, 4071
112. J. Yan, J. Liu, Y. Sun, P. Jing, P. He, D. Gao, Y. Fang, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 13116
113. M. Nakahata, Y. Takashima, H. Yamaguchi, A. Harada, Nat. Commun. 2011, 2, 511
114. X. Sui, X. Feng, M. A. Hempenius, G. J. Vancso, J. Mater. Chem. B 2013, 1, 1658
115. H. z. Bu, A. M. English, S. R. Mikkelsen, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 9593
116. A. Akhoury, L. Bromberg, T. A. Hatton, ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 1167
117. Z. Sun, Z. Li, Y. He, R. Shen, L. Deng, M. Yang, Y. Liang, Y. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13379.
118. X. Chen, K. Liu, P. He, H. Zhang, Y. Fang, Langmuir 2012, 28, 9275
119. E. J. Calvo, R. Etchenique, Anal. Chem. 1996, 68, 4186.
120. J. Janata, Principles of Chemical Sensors, Plenum, NewYork, 1989
121. A. Mallick, N. Chattopadhyay, Photochem. Photobiol. 2005, 81, 419.
122. C. Wang, D. Liu, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13222
123. Y. Hisamatsu, S. Banerjee, M. B. Avinash, T. Govindaraju, C. Schmuck, Angew. Chem. 2013, 125, 12782
124. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12550
125. S. L. Yim, H. F. Chow, M. C. Chan, Chem. Commun. 2014, 50, 3064
126. S. Samai, K. Biradha, Chem. Mater. 2012, 24, 1165
127. Q. Liu, Y. Wang, W. Li, L. Wu, Langmuir 2007, 23, 8217
128. J. H. Kim, M. Seo, Y. J. Kim, S. Y. Kim, Langmuir 2009, 25, 1761
129. G. O. Lloyd, J. W. Steed, Nat. Chem. 2009, 1, 437.
130. W. Koch, M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
131. Gaussian 09, Revision B.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E., Jr., Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc. Wallingford CT, 2010.
132. P. J. Graham, R. V. Lindsey, G. W. Parshall, M. L. Peterson, G. M. Whitman, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3416.
133. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1997.
134. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1997.