A multiresponsive, shape-persistent, and elastic supramolecular polymer network gel constructed by orthogonal self-assembly

Advanced Materials

Volumn 24, Issue 3, 2012, Pages 362-369

  Yan, Xuzhou ^a   Xu, Donghua ^b   Chi, Xiaodong ^a   Chen, Jianzhuang ^a   Dong, Shengyi ^a   Ding, Xia ^c   Yu, Yihua ^c   Huang, Feihe ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

^c EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

crown compounds; elastomers; host guest systems; sol gel processes; supramolecular chemistry

Indexed keywords

CATION CONCENTRATIONS; CROSS-LINKED POLYMERS; CROSSLINKER; CROWN COMPOUNDS; ELASTIC BEHAVIOR; GEL-SOL TRANSITIONS; HOST-GUEST COMPLEXATIONS; HOST-GUEST SYSTEM; MULTI-RESPONSIVE; ORGANOGELS; SOFT MATERIAL; SUPRAMOLECULAR POLYMERS;

CROSSLINKING; ELASTOMERS; MECHANICAL PROPERTIES; POLYMERS; SOL-GEL PROCESS; SOLS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

GELS;

EID: 84862909115     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201103220     Document Type: Article

References (107)

1. a) J. D. Hartgerink, E. Beniash, S. I. Stupp, Science 2001, 294, 1684
2. b) O. Ikkala, G. ten Brinke, Science 2002, 295, 2407
3. c) T. Kato, N. Mizoshita, K. Kishimoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 38
4. d) A. R. Hirst, B. Escuder, J. F. Miravet, D. K. Smith, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8002
5. e) A. Pal, S. Karthikeyan, R. P. Sijbesma, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7842
6. f) Y. Zheng, H. Bai, Z. Huang, X. Tian, F.-Q. Nie, Y. Zhao, J. Zhai, L. Jiang, Nature 2010, 463, 640
7. g) G. R. Patzke, Y. Zhou, R. Kontic, F. Conrad, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 826
8. h) C. M. Cobley, J. Chen, E. C. Cho, L. V. Wang, Y. Xia, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 44
9. i) R. J. Wojtecki, M. A. Meador, S. J. Rowan, Nat. Mater. 2011, 10, 14
10. j) Q. Gan, Y. Ferrand, C. Bao, B. Kauffmann, A. Grélard, H. Jiang, I. Huc, Science 2011, 331, 1172.
11. a) C. Fouquey, J.-M. Lehn, A. M. Levelut, Adv. Mater. 1990, 5, 254
12. b) R. P. Sijbesma, F. H. Brunsveld, B. J. B. Folmer, J. H. K. K. Hirschberg, R. F. M. Lange, J. K. L. Lowe, E. W. Meijer, Science 1997, 278, 1601
13. c) N. Yamaguchi, D. S. Nagvekar, H. W. Gibson, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2361
14. d) N. Yamaguchi, H. W. Gibson, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 143
15. e) B. J. B. Folmer, R. P. Sijbesma, R. M. Verseegen, J. A. J. van der Rijt, E. W. Meijer, Adv. Mater. 2000, 12, 874
16. f) L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, E. W. Meijer, R. P. Sijbesma, Chem. Rev. 2001, 101, 4071
17. g) H. W. Gibson, N. Yamaguchi, J. W. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3522
18. h) F. Huang, H. W. Gibson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14738
19. i) T. Park, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11582
20. j) T. Park, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13986
21. k) S. C. Zimmerman, J. R. Quinn, E. Burakowska, R. Haag, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8164
22. l) F. Huang, D. S. Nagvekar, H. W. Gibson, Macromolecules 2007, 40, 3561
23. m) T. F. A. Greef, E. W. Meijer, Nature 2008, 453, 171
24. n) U. Rauwald, O. A. Scherman, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3950
25. o) T. F. A. Greef, M. M. J. Smulders, A. P. H. J. Schenning, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Rev. 2009, 109, 5687
26. p) A. Harada, Y. Takashima, H. Yamaguchi, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 875
27. q) J. D. Fox, S. J. Rowan, Macromolecules 2009, 42, 6823
28. r) H. W. Gibson, N. Yamaguchi, Z. Niu, J. W. Jones, A. L. Rheingold, L. N. Zakharov, J. Polym. Sci.âPolym. Chem. Ed. 2010, 48, 975
29. s) Z. Niu, H. W. Gibson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2836
30. t) S. K. Yang, A. V. Ambade, M. Weck, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 129
31. u) Z. Zhang, Y. Luo, J. Chen, S. Dong, Y. Yu, Z. Ma, F. Huang, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1397.
32. a) P. Cordier, F. Tournilhac, C. Soulié-Ziakovic, L. Leibler, Nature 2008, 451, 977
33. b) A. Lendlein, V. P. Shastri, Adv. Mater. 2010, 22, 3344
34. c) M.-M. Russew, S. Hecht, Adv. Mater. 2010, 22, 3348
35. d) X. Liao, G. Chen, X. Liu, W. Chen, F. Chen, M. Jiang, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4409
36. e) Y. Liu, Y. Yu, J. Gao, Z. Wang, X. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6576
37. f) S. Burattini, B. W. Greenland, D. H. Merino, W. Weng, J. Seppala, H. M. Colquhoun, W. Hayes, M. E. Mackay, I. W. Hamley, S. J. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12051
38. g) S. Dong, Y. Luo, X. Yan, B. Zheng, X. Ding, Y. Yu, Z. Ma, Q. Zhao, F. Huang, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1905.
39. a) J.-M. Lehn, Macromol. Symp. 2001, 174, 5
40. b) H. Danjo, K. Hirata, S. Yoshigai, I. Azumaya, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1638
41. c) G. Schwarz, Y. Bodenthin, Z. Tomkowicz, W. Haase, T. Geue, J. Kohlbrecher, U. Pietsch, D. G. Kurth, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 547.
42. a) N. S. S. Kumar, S. Varghese, G. Narayan, S. Das, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6317
43. b) I. Hwang, W. S. Jeon, H. J. Kim, D. W. Kim, H. Kim, N. Selvapalam, N. Fujita, S. Shinkai, K. Kim, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 210
44. c) H. Komatsu, S. Matsumoto, S.-I. Tamaru, K. Kaneko, M. Ikeda, I. Hamachi,. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5580
45. d) S. Tamesue, Y. Takashima, H. Yamaguchi, S. Shinkai, A. Harada, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7461
46. e) M.-O. M. Piepenbrock, G. O. Lloyd, N. Clarke, J. W. Steed, Chem. Rev. 2010, 110, 1960
47. f) J. A. Foster, M.-O. M. Piepenbrock, G. O. Lloyd, N. Clarke, J. A. K. Howard, J. W. Steed, Nat. Chem. 2010, 2, 1037
48. g) Q. Wang, J. L. Mynar, M. Yoshida, E. Lee, K. Okuro, K. Kinbara, T. Aida, Nature 2010, 463, 339
49. h) A. Harada, R. Kobayashi, Y. Takashima, A. Hashidzume, H. Yamaguchi, Nat. Chem. 2011, 3, 34.
50. a) T. H. Kim, M. S. Choi, B.-H. Sohn, S.-Y. Park, W. S. Lyoo, T. S. Lee, Chem. Commun. 2008, 2364
51. b) D. K. Smith, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 684
52. c) X. Li, J. Li, Y. Gao, Y. Kuang, J. Shi, B. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17707
53. d) X. Zhao, J. Kim, C. A. Cezar, N. Huebsch, K. Lee, K. Bouhadir, D. J. Mooney, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 67
54. e) M. Ikeda, T. Yoshii, T. Matsui, T. Tanida, H. Komatsu, I. Hamachi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1670.
55. a) J. Liu, G. Chen, M. Guo, M. Jiang, Macromolecules 2010, 43, 8086
56. b) Q. Yan, J. Yuan, Z. Cai, Y. Xin, Y. Kang, Y. Yin, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9268
57. c) T. Z. Grove, C. O. Osuji, J. D. Forster, E. R. Dufresne, L. Regan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14024
58. d) S.-Y. Hsueh, C.-T. Kuo, T.-W. Lu, C.-C. Lai, Y.-H. Liu, H.-F. Hsu, S.-M. Peng, C.-H. Chen, S.-H. Chiu, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9170
59. e) C. Li, M. M. Alam, S. Bolisetty, J. Adamcik, R. Mezzenga, Chem. Commun. 2011, 2913.
60. a) J. B. Beck, S. J. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13922
61. b) J. Liu, P. He, J. Yan, X. Fang, J. Peng, K. Liu, Y. Fang, Adv. Mater. 2008, 20, 2508
62. c) A. Pal, S. Shrivastava, J. Dey, Chem. Commun. 2009, 6997.
63. a) J. P. Gong, Y. Katsuyama, T. Kurokawa, Y. Osada, Adv. Mater. 2003, 15, 1155
64. b) J. P. Gong, Soft Matter 2010, 6, 2583
65. c) L. He, D. E. Fullenkamp, J. G. Rivera, P. B. Messersmith, Chem. Commun. 2011, 7497.
66. a) C. J. Pedersen, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7017
67. b) J. P. Collin, C. D. Buchecker, P. Gavina, M. C. J. Molero, J.-P. Sauvage, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477
68. c) C. A. Schalley, K. Beizai, F. Vögtle, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 465
69. d) S. J. Loeb, Chem. Commun. 2005, 1511
70. e) W. Ong, J. Grindstaff, D. Sobransingh, R. Toba, J. M. Quintela, C. Peinador, A. E. Kaifer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3353
71. f) E. R. Kay, D. A. Leigh, F. Zerbetto, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 72
72. g) Z. Niu, H. W. Gibson, Chem. Rev. 2009, 109, 6024
73. h) L. Fang, M. A. Olson, D. Benítez, E. Tkatchouk, W. A. Goddard III, J. F. Stoddart, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 17
74. i) M. Zhang, K. Zhu, F. Huang, Chem. Commun. 2010, 8131
75. j) X. Yan, M. Zhang, P. Wei, B. Zheng, X. Chi, X. Ji, F. Huang, Chem. Commun. 2011, 9840.
76. a) F. Wang, J. Zhang, X. Ding, S. Dong, M. Liu, B. Zheng, S. Li, L. Wu, Y. Yu, H. W. Gibson, F. Huang, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1090
77. b) J. Zhang, S. Chen, S. Xiang, J. Huang, L. Chen, C.-Y. Su, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2369
78. c) Y. He, Z. Bian, C. Kang, L. Gao, Chem. Commun. 2011, 47, 1589
79. d) X. D. Hatten, N. Bell, N. Yufa, G. Chrismann, J. R. Nitschke, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3158
80. e) J. S. Park, S. Jeong, D. W. Chang, J. P. Kim, K. Kim, E.-K. Park, K.-W. Song, Chem. Commun. 2011, 47, 4736.
81. a) J. H. Jung, H. Kobayashi, M. Masuda, T. Shimizu, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8785
82. b) S.-I. Kawano, N. Fujita, S. Shinkai, Chem. Commun. 2003, 1352
83. c) K. Morino, M. Oobo, E. Yashima, Macromolecules 2005, 38, 3461
84. d) T. Akutagawa, K. Kakiuchi, T. Hasegawa, S.-I. Noro, T. Nakamura, H. Hasegawa, S. Mashiko, J. Becher, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7283
85. e) S. J. Langford, M. J. Latter, V.-L. Lau, L. L. Martin, A. Mechler, Org. Lett. 2006, 8, 1371
86. f) Z. Ge, J. Hu, F. Huang, S. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1798
87. g) Y.-S. Su, J.-W. Liu, Y. Jiang, C.-F. Chen, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2435.
88. a) C. Zhang, S. Li, J. Zhang, K. Zhu, N. Li, F. Huang, Org. Lett. 2007, 9, 5553
89. b) C. Zhang, K. Zhu, S. Li, J. Zhang, F. Wang, M. Liu, N. Li, F. Huang, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6917
90. c) X. Yan, M. Zhou, J. Chen, X. Chi, S. Dong, M. Zhang, X. Ding, Y. Yu, S. Shao, F. Huang, Chem. Commun. 2011, 47, 7086.
91. a) X. Dou, W. Pisula, J. Wu, G. J. Bodwell, K. Müllen, Chem. Eur. J. 2008, 14, 240
92. b) E. Krieg, E. Shirman, H. Weissman, E. Shimoni, S. G. Wolf, I. Pinkas, B. Rybtchinski, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14365.
93. a) D. Xu, J. Hawk, D. M. Loveless, S. L. Jeon, S. L. Craig, Macromolecules 2010, 43, 3556
94. b) D. Xu, C. Y. Liu, S. L. Craig, Macromolecules 2011, 44, 2343
95. c) D. Xu, S. L. Craig, Macromolecules 2011, 44, 5465.
96. F. Huang, K. A. Switek, H. W. Gibson, Chem. Commun. 2005, 3655.
97. a) H. W. Gibson, H. Wang, C. Slebodnick, J. Merola, W. S. Kassel, A. L. Rheingold, J. Org. Chem. 2007, 72, 3381
98. b) M. Zhang, B. Zheng, B. Xia, K. Zhu, C. Wu, F. Huang, Eur. J. Org. Chem. 2010, 6804.
99. a) M. Zhang, S. Sun, X. Yu, X. Cao, Y. Zou, T. Yi, Chem. Commun. 2010, 46, 3553
100. b) E. A. Appel, F. Biedermann, U. Rauwald, S. T. Jones, J. M. Zayed, O. A. Scherman, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14251.
101. a) S. D. Kimmins, N. R. Cameron, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 211
102. b) T. Araki, M. Buscaglia, T. Bellini, H. Tanaka, Nat. Mater. 2011, 10, 303
103. c) H. Kirsebom, B. Mattiasson, Polym. Chem. 2011, 2, 1059.
104. a) J. Li, J. A. Viveros, M. H. Wrue, M. Anthamatten, Adv. Mater. 2007, 19, 2851
105. b) M. Behl, M. Y. Razzaq, A. Lendlein, Adv. Mater. 2010, 22, 3388
106. c) S. Bokern, Z. Fan, C. Mattheis, A. Greiner, S. Agarwal, Macromolecules 2011, 44, 5036
107. d) J. Li, C. L. Lewis, D. L. Chen, M. Anthamatten, Macromolecules 2011, 44, 5336.