White Emitters by Tuning the Excited-State Intramolecular Proton-Transfer Fluorescence Emission in 2-(2-Hydroxybenzofuran)benzoxazole Dyes

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 40, 2014, Pages 12843-12857

  Benelhadj, Karima ^a   Muzuzu, Wenziz ^a   Massue, Julien ^a   Retailleau, Pascal ^b   Charaf Eddin, Azzam ^c   Laurent, Adèle D ^c   Jacquemin, Denis ^c,d   Ulrich, Gilles ^a   Ziessel, Raymond ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b CNRS   (France)

^c UNIVERSITÉ DE NANTES   (France)

^d INSTITUT UNIVERSITAIRE DE FRANCE   (France)

Author keywords

density functional calculations; fluorescence; heterocycles; luminescence; white emitters

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FLUORESCENCE; LUMINESCENCE; POLYMER FILMS; PROTON TRANSFER; QUANTUM THEORY;

EMISSION INTENSITY; EXCITED-STATE INTRAMOLECULAR PROTON TRANSFER; FLUORESCENCE EMISSION; HETEROCYCLES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; RELATIVE FREE ENERGY; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; WHITE EMITTERS;

EXCITED STATES;

EID: 84925340221     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201402717     Document Type: Article

References (77)

1. A. Weller, Z. Elektrochem. 1956, 60, 1144
2. D. L. Williams, A. Heller, J. Phys. Chem 1970, 74, 4473-4480
3. A. Mordzinski, A. Grabowska, W. Kühnle, A. Krowczynski, Chem. Phys. Lett. 1983, 101, 291-296
4. A. Mordzinski, A. Grabowska, J. Mol. Struct. 1984, 114, 337-341
5. M. Kasha, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1986, 82, 2379-2392
6. Advanced Fluorescence Reporters in Chemistry and Biology I: Fundamental and Molecular Design, Vol. 8 (Eds.:, C.-C. Hsieh, M.-L. Ho, P.-T. Chou in A. P. Demchenko,), Springer, Berlin, 2010, pp. 225-266, and references cited therein
7. M. Ikegami, T. Arai, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 2, 1296-1301
8. T. Iijima, A. Momotake, Y. Shinohara, T. Sato, Y. Nishimura, T. Arai, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1603-1609
9. J. Zhao, S. Ji, Y. Chen, H. Guo, P. Yang, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 8803-8817
10. J. Wu, W. Liu, J. Ge, H. Zhang, P. Wang, Chem. Rev. 2011, 40, 3483-3495.
11. V. S. Patil, V. S. Padalkar, K. R. Phatangare, V. D. Gupta, P. G. Umape, N. Sekar, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 536-545
12. V. S. Patil, V. S. Padalkar, A. B. Tathe, N. Sekar, Dyes Pigm. 2013, 98, 507-517.
13. W.-H. Chen, Y. Xing, Y. Pang, Org. lett. 2011, 13, 1362-1365
14. W.-H. Chen, B. D. Wright, Y. Pang, Chem. Commun. 2012, 48, 3824-3826
15. Y. Zu, Y. Pang, Chem. Commun. 2010, 46, 4070-4072
16. Y. Wu, X. Peng, J. Fan, S. Ghao, M. Tian, J. Zhao, S. Sun, J. Org. Chem. 2007, 72, 62-70.
17. H. Shizuka, K. Matsui, T. Okamura, I. Tanaka, J. Phys. Chem 1975, 79, 2731-2734
18. G. J. Stueber, M. Kieninger, H. Schettler, W. Busch, B. Goeller, J. franke, H. E. A. Kramer, H. Hoier, S. Henkel, P. Fischer, H. Port, T. Hirsch, G. Rytz, J. L. Birbaum, J. Phys. Chem. 1995, 99, 10097-10109
19. M. J. Paterson, M. A. Robb, L. Blancafort, A. D. DeBellis, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7527-7537.
20. S. Park, O.-H. Kwon, S. Kim, S. Park, M.-G. Choi, M. Cha, S. Y. Park, D.-J. Pang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10070-10074
21. K. Sakai, T. Tsuzuki, Y. Itoh, M. Ichikawa, Y. Taniguchi, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 081103.
22. V. Luxami, S. Kumar, New J. Chem. 2008, 32, 2074-2079
23. V. Luxami, S. Kumar, RSC Adv. 2012, 2, 8734-8740.
24. S. Park, J. E. Kwon, S. H. Kim, J. Seo, K. Chung, S.-Y. Park, D.-J. jang, B. M. Medina, J. Gierschner, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14043-14049
25. K.-C. Tang, M.-J. Chang, T.-Y. Lin, H.-A. Pan, T.-C. Fang, K.-Y. Chen, W-.Y. Hung, Y.-H. Hsu, P.-T. Chou, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1738-17745
26. K.-I. Sakai, T. Ishikawa, T. Akutagawa, J. Mater. Chem. C 2013, 1, 7866-7871.
27. C.-C. Hsieh, Y.-M. Cheng, C.-J. Hsu, K.-Y. Chen, P. T. Chou, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8323-8332
28. C.-C. Hsieh, C.-M. Jiang, P. T. Chou, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1364-1374
29. J. Piechowska, K. Virkki, B. Sadowski, H. Lemmetyinen, N. V. Tkachenko, D. T. Gryko, J. Phys. Chem. A 2014, 118, 144-151.
30. W. Chen, E. B. Linlin, B. D. Wright, P. L. Rinaldi, Y. Pang, J. Org. Chem. 2012, 77, 285-290
31. T. Mutai, H. Sawatani, T. Shida, H. Shono, K. Araki, J. Org. Chem. 2013, 78, 2482-2489
32. Y. H. Kim, S.-G. Roh, S.-D. Jung, M.-A. Chung, H. K. Kim, D. W. Cho, Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 722-729.
33. B. W. DAndrade, S. R. Forrest, Adv. Mater. 2004, 16, 1585-1595
34. Y. Liu, M. Nishiura, Z. Hou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5592-5593
35. Y. Yang, M. Lowry, C. M. Schowalter, S. O. Fakayode, J. O. Escobedo, X. Xu, H. Zhang, T. J. Jensen, F. R. Fronczek, I. M. Warner, R. M. Strongin, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14081-14092
36. S. H. Kim, S. Park, J. E. Kwon, S. Y. Park, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 644-651.
37. M. Shimizu, T. Hiyama, Chem. Asian J. 2010, 5, 1516-1531.
38. K. Das, N. Sarkar, K. A. Ghosh, D. Majumdar, D. N. Nath, K. Battacharyya, J. Phys. Chem. 1994, 98, 9126-9132
39. E. L. Roberts, J. Dey, I. M. Warner, J. Phys. Chem. 1996, 100, 19681-19686.
40. D. Frath, J. Massue, G. Ulrich, R. Ziessel, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2290-2310
41. J. Massue, D. Frath, P. Retailleau, G. Ulrich, R. Ziessel, Org. Lett. 2012, 14, 230-233
42. J. Massue, D. Frath, P. Retailleau, G. Ulrich, R. Ziessel, Chem. Eur. J. 2013, 19, 5375-5386
43. J. Massue, G. Ulrich, R. Ziessel, Eur. J. Org. Chem. 2013, 5701-5709.
44. T. E. Keyes, D. Leane, R. J. Forster, C. G. Coates, C. G. Mcgarvey, M. N. Nieuwenhuyzen, E. Figgemeier, Inorg. Chem. 2002, 41, 5721-5732
45. M. A. Katkova, T. V. Balashova, V. A. Ilichev, A. N. Konev, N. A. Isachenkov, G. K. Fukin, S. Y. Ketkov, M. N. Bochkarev, Inorg. Chem. 2010, 49, 5094-5100
46. M. K. Pal, N. Kushwah, D. Manna, A. Wadawale, V. Sudarsan, T. K. Ghanty, V. K. Jain, Organometallics 2013, 32, 104-111.
47. J. Seo, S. Kim, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11154-11155
48. V. S. Padalkar, P. Ramasami, N. Sekar, J. Luminesc. 2014, 146, 527-538.
49. G. W. Kabalka, L. Wang, R. M. Pagni, Tetrahedron 2001, 57, 8017-8028
50. Y.-Y. Sun, J.-H. Liao, J.-M. Fang, P.-T. Chou, C.-H. Shen, C.-W. Hsu, L.-C. Chen, Org. Lett. 2006, 8, 3713-3716.
51. H. Lõpez-Ruiz, H. Briseño-Ortega, S. Rojas-Lima, R. Santillan, N. Farfàn, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4308-4312.
52. Y. Houari, A. Charaf-Eddin, A. D. Laurent, J. Massue, R. Ziessel, G. Ulrich, D. Jacquemin, Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 1319-1320.
53. F. A. S. Chipem, G. Krishnamoorthy, J. Phys. Chem. B 2013, 117, 14079-14088
54. J. Huang, A. Peng, H. Fu, Y. Ma, T. Zhai, J. Yao, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9079-9083.
55. Y. Hong, J. W. Y. lam, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2009, 4232-4253
56. R. Hu, C. F. A. Gõmez-Durán, J. W. Yip Lam, J. L. Belmonte-Vázquez, C. Deng, S. Chen, R. Ye, E. Pena-Cabrera, Y. Zhong, K. S. Wong, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2012, 48, 10099-10101.
57. A. D. Laurent, D. Jacquemin, Int. J. Quantum Chem. 2013, 113, 2019-2039, and references therein.
58. Y.-S. Feng, C.-Q. Xie, W.-L. Qiao, H.-J. Xu, Org. Lett. 2013, 15, 936-939.
59. J. J. Miller, J. A. Marsden, M. M. Haley, Synlett 2004, 1, 165-168.
60. Gaussian 09, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
61. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
62. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241.
63. M. Isegawa, R. Peverati, D. G. Truhlar, J. Chem. Phys. 2012, 137, 244104
64. D. Jacquemin, A. Planchat, C. Adamo, B. Mennucci, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 2359-2372
65. S. S. Leang, F. Zahariev, M. S. Gordon, J. Chem. Phys. 2012, 136, 104101
66. A. Charaf-Eddin, A. Planchat, B. Mennucci, C. Adamo, D. Jacquemin, J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 2749-2760.
67. S. Chibani, B. Le Guennic, A. Charaf-Eddin, O. Maury, C. Andraud, D. Jacquemin, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 3303-3313.
68. L. Goerigk, S. Grimme, J. Chem. Phys. 2010, 132, 184103.
69. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094.
70. R. Cammi, S. Corni, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 2005, 122, 104513
71. M. Caricato, B. Mennucci, J. Tomasi, F. Ingrosso, R. Cammi, S. Corni, G. Scalmani, J. Chem. Phys. 2006, 124, 124520.
72. F. Santoro, R. Improta, A. Lami, J. Bloino, V. Barone, J. Chem. Phys. 2007, 126, 084509
73. F. Santoro, R. Improta, A. Lami, J. Bloino, V. Barone, J. Chem. Phys. 2007, 126, 184102
74. F. Santoro, V. Barone, R. Improta, J. Comput. Chem. 2008, 29, 957-964.
75. T. Le Bahers, C. Adamo, I. Ciofini, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2498-2507
76. D. Jacquemin, T. Le Bahers, C. Adami, I. Ciofini, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 5383-5388
77. I. Ciofini, T. Le Bahers, C. Damo, F. Odobel, D. Jacquemin, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 11946-11955.