Enantioselective component selection in multicomponent supramolecular gels

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 3, 2014, Pages 1116-1124

  Edwards, William ^a   Smith, David K ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL STIMULI; COMPONENT SELECTION; DIASTEREOMERIC COMPLEXES; GELATION SYSTEMS; SECOND GENERATION; SELECTIVE INCORPORATIONS; SUPRAMOLECULAR GELS; THERMODYNAMIC CONTROL;

AMINO ACIDS; CHEMICAL REACTIONS; CHIRALITY; COMPLEX NETWORKS; ENANTIOMERS; ENANTIOSELECTIVITY; GELATION; GELS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

QUALITY CONTROL;

ALIPHATIC AMINE; AMINE; CARBOXYLIC ACID; DIOXANE; HEXYLAMINE; ISOCYANATE; LYSINE; METHYLCYCLOHEXANE; OCTYLAMINE; TOLUENE;

ARTICLE; CALORIMETRY; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; COMPLEX FORMATION; DERIVATIZATION; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; GEL; GELATION; HYDROGEN BOND; INFRARED SPECTROSCOPY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; STEREOSPECIFICITY; STOICHIOMETRY; TEMPERATURE; THERMODYNAMICS; THERMOSTABILITY;

EID: 84892955648     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja411724r     Document Type: Article

References (88)

1. Molecular Gels: Materials with Self-Assembled Fibrillar Networks; Terech, P.; Weiss, R. G., Eds.; Springer: Dordrecht, Netherlands, 2006.
2. van Esch, J. H. Langmuir 2009, 25, 8392-8394
3. Steed, J. W. Chem. Commun. 2011, 47, 1379-1383
4. Banerjee, S.; Das, R. K.; Maitra, U. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6649-6687
5. Hirst, A. R.; Escuder, B.; Miravet, J. F.; Smith, D. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8002-8018
6. Dawn, A.; Shiraki, T.; Haraguchi, S.; Tamaru, S.-i.; Shinkai, S. Chem. Asian J. 2011, 6, 266-282
7. Hirst, A. R.; Smith, D. K. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5496-5504
8. Buerkle, L. E; Rowan, S. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6089-6102
9. Hanabusa, K.; Miki, T.; Taguchi, Y.; Koyama, T.; Shirai, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1382-1384
10. Inoue, K.; Ono, Y.; Kanekiyo, Y.; Ishi-i, T.; Yoshihara, K.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2933-2937
11. Partridge, K. S.; Smith, D. K.; Dykes, G. M.; McGrail, P. T. Chem. Commun. 2001, 319-320
12. Sreenivasachary, N.; Lehn, J.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 5938-5943
13. Buhler, E.; Sreenivasachary, N.; Candau, D.-J.; Lehn, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10058-10059
14. Hirst, A. R.; Miravet, J. F.; Escuder, B.; Noirez, L.; Castelletto, V.; Hamley, I. W.; Smith, D. K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 372-379
15. Wang, G.-T.; Lin, J.-B.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Langmuir 2009, 25, 8414-8418
16. Williams, R. J.; Smith, A. M.; Collins, R.; Hodson, N.; Das, A. K.; Ulijn, R. V. Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 19-24
17. Das, A. K.; Hirst, A. R.; Ulijn, R. V. Faraday Discuss. 2009, 143, 293-303
18. Buchs, B.; Fieber, W.; Vigoroux-Elie, F.; Sreenivasachary, N.; Lehn, J.-M.; Herrmann, A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2906-2919
19. Smith, M. M.; Edwards, W.; Smith, D. K. Chem. Sci. 2013, 4, 671-676
20. Hirst, A. R.; Huang, B.; Castelletto, V.; Hamley, I. W.; Smith, D. K. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2180-2188
21. Sugiyasu, K.; Kawano, S. I.; Fujita, N.; Shinkai, S. Chem. Mater. 2008, 20, 2863-2865
22. Moffat, J. R.; Smith, D. K. Chem. Commun. 2009, 316-318
23. Moffat, J. R.; Coates, I. A.; Leng, F. J.; Smith, D. K. Langmuir 2009, 25, 8786-8793
24. Cicchi, S.; Ghini, G.; Lascialfari, L.; Brandi, A.; Betti, F.; Berti, D.; Baglioni, P.; Di Bari, L.; Pescitelli, G.; Mannini, M.; Caneschi, A. Soft Matter 2010, 6, 1655-1661
25. Smith, M. M.; Smith, D. K. Soft Matter 2011, 7, 4856-4860
26. Das, A.; Ghosh, S. Chem. Commun. 2011, 47, 8922-8924
27. Velazquez, D. G.; Luque, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3847-3849
28. Adhikari, B.; Nanda, J.; Banerjee, A. Soft Matter 2011, 7, 8913-8922
29. Morris, K. L.; Chen, L.; Raeburn, J.; Sellick, O. R.; Cotanda, P.; Paul, A.; Griffiths, P. C.; King, S. M.; O'Reilly, R. K.; Serpell, L. C.; Adams, D. J. Nat. Commun. 2013, 4, 1480
30. Cornwell, D. J.; Okesola, B. O.; Smith, D. K. Soft Matter 2013, 9, 8730-8736
31. Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2836-2850
32. Ludlow, R. F.; Otto, S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 101-108
33. Smith, D. K. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 684-694
34. Brizard, A.; Oda, R.; Huc, I. Top. Curr. Chem. 2005, 256, 167-218
35. Wang, Y.; Xu, J.; Wang, Y.; Chen, H. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2930-2962
36. Ramanathan, N.; Currie, A. L.; Ross Colvin, J. Nature 1961, 190, 779-781
37. Tachibana, T.; Kambara, H. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3015-3016
38. Aggeli, A.; Nyrkova, I. A.; Bell, M.; Harding, R.; Carrick, L.; McLeish, T. C. B.; Semenov, A. N.; Boden, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 11857-11862
39. Friggeri, A.; van der Pol, C.; van Bommel, K. J. C.; Heeres, A.; Stuart, M. C. A.; Feringa, B. L.; van Esch, J. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5353-5361
40. Iavicoli, P.; Xu, H.; Feldborg, L. N.; Linares, M.; Paradinas, M.; Stafstrom, S.; Ocal, C.; Nieto-Ortega, B. L.; Casado, J.; Navarette, J. T. L.; Lazzaroni, R.; De Feyter, S.; Amabilino, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9350-9362
41. Koga, T.; Matsuoka, M.; Higashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17596-17597
42. Hirst, A. R.; Smith, D. K.; Feiters, M. C.; Geurts, H. P. M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5901-5910
43. Kim, J.-U.; Schollmeyer, D.; Brehmer, M.; Zentel, R. J. Colloid Interface Sci. 2011, 357, 428-433
44. Xie, Z.; Stepanenko, V.; Radacki, K.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7060-7070
45. Bredikhin, A. A.; Bredikhina, Z. A.; Akhatova, F. S.; Gubaidullin, A. T. Chem. Commun. 2010, 46, 3523-3525
46. Messmore, B. W.; Sukerkar, P. A.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7992-7993
47. Cicchi, S.; Pescitelli, G.; Lascialfari, L.; Ghini, G.; Di Bari, L.; Brandi, A.; Busotti, L.; Aysbeha, T.; Marcelli, A.; Foggi, P.; Berti, D.; Mannini, M. Chirality 2011, 23, 833-840
48. Frkanec, L.; Zinic, M. Chem. Commun. 2010, 46, 522-537
49. Makarević, J.; Jokić, M.; Raza, Z.; Štefanić, Z.; Kojić-Prodić, B.; Žinić, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5567-5580
50. Kaplar, V.; Frkanec, L.; Vujicic, N. S.; Zinic, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3066-3082
51. Nagy, K. J.; Giano, M. C.; Jin, A.; Pochan, D. J.; Schneider, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14975-14977
52. He, Y.; Bian, Z.; Kang, C.; Gao, L. Chem. Commun. 2011, 47, 1589-1591
53. Nam, S. R.; Lee, H. Y.; Hong, J.-I. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6040-6043
54. Cai, W.; Wang, G.-T.; Du, P.; Wang, R.-X.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13450-13459
55. Rodriguez-Llansola, R.; Hermida-Merino, D.; Nieto-Ortega, B.; Ramirez, F. J.; Navarrete, J. T. L.; Casado, J.; Hamley, I. W.; Escuder, B.; Hayes, W.; Miravet, J. F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14725-14731
56. Zhang, S. Y.; Yang, S. Y..; Lan, J. B.; Yang, S. J.; You, J. S. Chem. Commun. 2008, 6170-6172
57. Azeroual, S.; Surprenant, J.; Lazzara, T. D.; Kocun, M.; Tao, Y.; Cuccia, L. A.; Lehn, J.-M. Chem. Commun. 2012, 48, 2292-2294
58. de Loos, M.; van Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 613-616
59. Chen, X.; Huang, Z.; Chen, S.-Y.; Li, K.; Yu, X.-Q.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7297-7299
60. Mukai, M.; Minamikawa, H.; Aoyagi, M.; Asakawa, M.; Shimizu, T.; Kogiso, M. Soft Matter 2012, 8, 1197-11981
61. Jintoku, H.; Takafuji, M.; Oda, R.; Ihara, H. Chem. Commun. 2012, 48, 4881-4883
62. Tu, T.; Fang, W.; Bao, X.; Li, X.; Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6601-6605
63. Cao, H.; Zhu, X.; Liu, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4122-4126
64. Zheng, Y.-S.; Ran, S.-Y.; Hu, T.-J.; Liu, X.-X. Chem. Commun. 2009, 1121-1123
65. Tripathi, A.; Kumar, A.; Pandey, P. S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5745-5748
66. Edwards, W.; Smith, D. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5911-5920
67. Raghavan, S. R.; Cipriano, B. H. Gel Formation: Phase Diagrams using Tabletop Rheology and Calorimetry. In Molecular Gels, Materials with Self-Assembled Fibrillar Networks; Weiss, R. G.; Terech, P., Eds.; Springer: Dordrecht, Netherlands, 2006; Chapter 8.
68. Hirst, A. R.; Smith, D. K.; Feiters, M. C.; Geurts, H. P. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9010-9011
69. Hirst, A. R.; Smith, D. K.; Feiters, M. C.; Geurts, H. P. M. Langmuir 2004, 20, 7070-7077
70. Hirst, A. R.; Smith, D. K. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2965-2971
71. Huang, B.; Hirst, A. R.; Smith, D. K.; Castelletto, V.; Hamley, I. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7130-7139
72. Hirst, A. R.; Smith, D. K.; Harrington, J. P. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6552-6559
73. Hardy, J. R.; Hirst, A. R.; Smith, D. K. Soft Matter 2012, 8, 3399-3406
74. Hardy, J. G.; Hirst, A. R.; Ashworth, I. A.; Brennan, C.; Smith, D. K. Tetrahedron 2007, 67, 7397-7406
75. Das, R. K.; Kandanelli, R.; Linnanto, J.; Bose, K.; Maitra, U. Langmuir 2010, 26, 16141-16149
76. Shapiro, Y. E. Prog. Polym. Sci. 2011, 36, 1184-1253
77. Escuder, B.; LLusar, M.; Miravet, J. F.. J. Org. Chem. 2006, 71, 7747-7752
78. Hirst, A. R.; Coates, I. A.; Boucheteau, T. R.; Miravet, J. F.; Escuder, B.; Castelletto, V.; Hamley, I. W.; Smith, D. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9113-9121
79. Nebot, V. J.; Armengol, J.; Smets, J.; Prieto, S. F.; Escuder, B.; Miravet, J. F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4063-4072
80. Makarević, J.; Jokić, M.; Perić, V.; Tomasić, V.; Kojić-Prodić, B.; Žinić, M. Chem.-Eur. J. 2001, 15, 3328-3341.23
81. Diaz, D. D.; Kuhbeck, D.; Koopmans, R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 427-448
82. Escuder, B.; Rodriguez-Llansola, F.; Miravet, J. F. New J. Chem. 2010, 34, 1044-1054
83. Hynes, M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 311-312
84. Dawn, A.; Fujita, N.; Haraguchi, S.; Sada, K.; Shinkai, S. Chem. Commun. 2009, 2100-2102
85. Rodriguez-Llansola, F.; Escuder, B.; Miravet, J. F. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3091-3094
86. Rodriguez-Llansola, F.; Miravet, J. F.; Escuder, B. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8480-8486
87. Trevors, J. T.; Pollack, G. H. Prog. Biophys. Mol. Biol. 2005, 89, 1-8
88. Trevors, J. T.; Pollack, G. H. Biochimie 2012, 94, 258-262