A twist of nature-the significance of atropisomers in biological systems

Natural Product Reports

Volumn 32, Issue 11, 2015, Pages 1562-1583

  Smyth, Jamie E ^a   Butler, Nicholas M ^a   Keller, Paul A ^a  

^a UNIVERSITY OF WOLLONGONG   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABYSSOMICIN C; ANTIINFECTIVE AGENT; BIOLOGICAL PRODUCT; FUSED HETEROCYCLIC RINGS;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; BICYCLO COMPOUNDS, HETEROCYCLIC; BIOLOGICAL PRODUCTS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84945253100     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4np00121d     Document Type: Review

References (124)

1. M. Oki, in Topics in Stereochemistry, John Wiley & Sons, Inc., 1983, pp. 1-81
2. G. Bringmann T. Gulder T. A. M. Gulder M. Breuning Chem. Rev. 2011 111 563 639
3. G. Bringmann A. J. P. Mortimer P. A. Keller M. J. Gresser J. Garner M. Breuning Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5384 5427
4. M. H. McCormick J. M. McGuire G. E. Pittenger R. C. Pittenger W. M. Stark Antibiot. Annu. 1955 3 606 611
5. D. H. Williams B. Bardsley Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1172 1193
6. M. Farooq W. L. Tarar F. Amin Dr K. T. Mahmood J. Pharm. Sci. Res. 2011 3 1599 1603
7. K. Sprogøe D. Stærk H. L. Ziegler T. H. Jensen S. B. Holm-Møller J. W. Jaroszewski J. Nat. Prod. 2008 71 516 519
8. L. Zhang H. Jiang X. Cao H. Zhao F. Wang Y. Cui B. Jiang Eur. J. Med. Chem. 2009 44 3961 3972
9. G. Bringmann and F. Pokorny, in Alkaloids, Academic Press, 1995, vol. 46, pp. 127-271
10. G. Bringmann Bull. Soc. Chim. Belg. 1996 105 601 613
11. G. Bringmann A. Irmer D. Feineis T. A. M. Gulder H. P. Fiedler Phytochemistry 2009 70 1776 1786
12. G. Bringmann B. K. Lombe C. Steinert K. N. Ioset R. Brun F. Turini G. Heubl V. Mudogo Org. Lett. 2013 15 2590 2593
13. K. Ramig Tetrahedron 2013 69 10783 10795
14. V. P. Nicu A. Mándi T. Kurtán P. L. Polavarapu Chirality 2014 26 525 531
15. G. Bringmann T. Bruhn K. Maksimenka Y. Hemberger Eur. J. Org. Chem. 2009 2717 2727 10.1002/ejoc.200801121
16. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623 11627
17. A. L. Albright J. M. White Methods Mol. Biol. 2013 1055 149 162
18. T. Kajiura T. Furumai Y. Igarashi H. Hori K. Higashi T. Ishiyama M. Uramoto Y. Uehara T. Oki J. Antibiot. 1998 51 394 401
19. H. Hori Y. Igarashi T. Kajiura T. Furumai K. Higashi T. Ishiyama M. Uramoto Y. Uehara T. Oki J. Antibiot. 1998 51 402 417
20. I. M. Romaine J. E. Hempel G. Shanmugam H. Hori Y. Igarashi P. L. Polavarapu G. A. Sulikowski Org. Lett. 2011 13 4538 4541
21. K. Tatsuta T. Fukuda T. Ishimori R. Yachi S. Yoshida H. Hashimoto S. Hosokawa Tetrahedron Lett. 2012 53 422 425
22. K. Tatsuta S. Hosokawa Chem. Rec. 2014 14 28 40
23. B. B. Liau B. C. Milgram M. D. Shair J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16765 16772
24. T. Kajiura T. Furumai Y. Igarashi H. Hori K. Higashi T. Ishiyama M. Uramoto Y. Uehara T. Oki J. Antibiot. 2002 55 53 60
25. H. Hori T. Kajiura Y. Igarashi T. Furumai K. Higashi T. Ishiyama M. Uramoto Y. Uehara T. Oki J. Antibiot. 2002 55 46 52
26. I. M. Romaine G. A. Sulikowski Tetrahedron Lett. 2015 56 3617 3619
27. S. I. Cho H. Fukazawa Y. Honma T. Kajiura H. Hori Y. Igarashi T. Furumai T. Oki Y. Uehara J. Antibiot. 2002 55 270 278
28. A. H. Aly A. Debbab P. Proksch Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011 90 1829 1845
29. R. Bara I. Zerfass A. H. Aly H. Goldbach-Gecke V. Raghavan P. Sass A. Mandi V. Wray P. L. Polavarapu A. Pretsch W. Lin T. Kurtan A. Debbab H. Brotz-Oesterhelt P. Proksch J. Med. Chem. 2013 56 3257 3272
30. J. Atherton B. W. Bycroft J. C. Roberts P. Roffey M. E. Wilcox J. Chem. Soc. C 1968 2560 2564
31. P. L. Polavarapu N. Jeirath T. Kurtán G. Pescitelli K. Krohn Chirality 2009 21 E202 E207
32. A. R. B. Ola A. Debbab T. Kurtán H. Brötz-Oesterhelt A. H. Aly P. Proksch Tetrahedron Lett. 2014 55 3133 3136
33. A. Urban S. Eckermann B. Fast S. Metzger M. Gehling K. Ziegelbauer H. Rübsamen-Waigmann C. Freiberg Appl. Environ. Microbiol. 2007 73 6436 6443
34. N. Au E. Kuester-Schoeck V. Mandava L. E. Bothwell S. P. Canny K. Chachu S. A. Colavito S. N. Fuller E. S. Groban L. A. Hensley T. C. O'Brien A. Shah J. T. Tierney L. L. Tomm T. M. O'Gara A. I. Goranov A. D. Grossman C. M. Lovett J. Bacteriol. 2005 187 7655 7666
35. D. J. Haydon N. R. Stokes R. Ure G. Galbraith J. M. Bennett D. R. Brown P. J. Baker V. V. Barynin D. W. Rice S. E. Sedelnikova J. R. Heal J. M. Sheridan S. T. Aiwale P. K. Chauhan A. Srivastava A. Taneja I. Collins J. Errington L. G. Czaplewski Science 2008 321 1673 1675
36. J. Wang A. Galgoci S. Kodali K. B. Herath H. Jayasuriya K. Dorso F. Vicente A. González D. Cully D. Bramhill S. Singh J. Biol. Chem. 2003 278 44424 44428
37. D. Weisleder E. B. Lillehoj Tetrahedron Lett. 1971 12 4705 4706
38. K. Suzuki K. Nozawa S. Nakajima K. I. Kawai Chem. Pharm. Bull. 1990 38 3180 3181
39. Y. S. Park C. I. Grove M. González-López S. Urgaonkar J. C. Fettinger J. T. Shaw Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3730 3733
40. C. I. Grove J. C. Fettinger J. T. Shaw Synthesis 2012 44 362 371
41. D. T. Wong R. L. Hamill Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976 71 332 338
42. M. H. Foss Y. J. Eun C. I. Grove D. A. Pauw N. A. Sorto J. W. Rensvold D. J. Pagliarini J. T. Shaw D. B. Weibel MedChemComm 2013 4 112 119
43. J. Liu F. Li E. La Kim J. Hong J. H. Jung Nat. Prod. Sci. 2013 19 61 65
44. S. Kundu T. H. Kim J. H. Yoon H. S. Shin J. Lee J. H. Jung H. S. Kim Internet J. Oncol. 2014 45 2331 2340
45. M. Stewart R. J. Capon J. M. White E. Lacey S. Tennant J. H. Gill M. P. Shaddock J. Nat. Prod. 2004 67 728 730
46. T. Qin S. L. Skraba-Joiner Z. G. Khalil R. P. Johnson R. J. Capon J. A. Porco Nat. Chem. 2015 7 234 240
47. B. Bister D. Bischoff M. Ströbele J. Riedlinger A. Reicke F. Wolter A. T. Bull H. Zähner H. P. Fiedler R. D. Süssmuth Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2574 2576
48. A. Zask J. Murphy G. A. Ellestad Chirality 2013 25 265 274
49. V. Savic, in Studies in Natural Products Chemistry, 2013, vol. 40, pp. 133-172
50. K. C. Nicolaou S. T. Harrison Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3256 3260
51. C. W. Zapf B. A. Harrison C. Drahl E. J. Sorensen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6533 6537
52. S. Keller H. S. Schadt I. Ortel R. D. Süssmuth Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8284 8286
53. R. Peters D. F. Fischer Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5736 5739
54. F. Bihelovic I. Karadzic R. Matovic R. N. Saicic Org. Biomol. Chem. 2013 11 5413 5424
55. R. Matovic F. Bihelovic M. Gruden-Pavlovic R. N. Saicic Org. Biomol. Chem. 2014 12 7682 7685
56. F. Bihelovic R. N. Saicic Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5687 5691
57. E. M. Gottardi J. M. Krawczyk H. Von Suchodoletz S. Schadt A. Mühlenweg G. C. Uguru S. Pelzer H. P. Fiedler M. J. Bibb J. E. M. Stach R. D. Süssmuth ChemBioChem 2011 12 1401 1410
58. J. Riedlinger A. Reicke H. Zähner B. Krismer A. T. Bull L. A. Maldonado A. C. Ward M. Goodfellow B. Bister D. Bischoff R. D. Süssmuth H. P. Fiedler J. Antibiot. 2004 57 271 279
59. K. C. Nicolaou S. T. Harrison J. Am. Chem. Soc. 2007 129 429 440
60. J. S. Freundlich M. Lalgondar J. R. Wei S. Swanson E. J. Sorensen E. J. Rubin J. C. Sacchettini Tuberculosis 2010 90 298 300
61. D. L. J. Clive P. Cheng Tetrahedron 2013 69 5067 5078
62. C. C. Hughes C. A. Kauffman P. R. Jensen W. Fenical J. Org. Chem. 2010 75 3240 3250
63. C. C. Hughes A. Prieto-Davo P. R. Jensen W. Fenical Org. Lett. 2008 10 629 631
64. C. Cheng Y. Liu M. E. Balasis T. P. Garner J. Li N. L. Simmons N. Berndt H. Song L. Pan Y. Qin K. C. Nicolaou E. Gavathiotis S. M. Sebti R. Li Mar. Drugs 2014 12 4311 4325
65. C. Cheng Y. Liu M. E. Balasis N. L. Simmons J. Li H. Song L. Pan Y. Qin K. C. Nicolaou S. M. Sebti R. Li Mar. Drugs 2014 12 1335 1348
66. C. Cheng Y. Liu H. Song L. Pan J. Li Y. Qin R. Li Mar. Drugs 2013 11 2927 2948
67. C. Cheng L. Pan Y. Chen H. Song Y. Qin R. Li J. Comb. Chem. 2010 12 541 547
68. A. A. Kanakis V. Sarli Org. Lett. 2010 12 4872 4875
69. Y. Liu N. M. Haste W. Thienphrapa J. Li V. Nizet M. Hensler R. Li Mar. Drugs 2014 12 2458 2470
70. K. C. Nicolaou N. L. Simmons J. S. Chen N. M. Haste V. Nizet Tetrahedron Lett. 2011 52 2041 2043
71. P. Cheng D. L. J. Clive S. Fernandopulle Z. Chen Chem. Commun. 2013 49 558 560
72. K. Yamanaka K. S. Ryan T. A. M. Gulder C. C. Hughes B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12434 12437
73. N. M. Haste C. C. Hughes D. N. Tran W. Fenical P. R. Jensen V. Nizet M. E. Hensler Antimicrob. Agents Chemother. 2011 55 3305 3312
74. R. Li C. Cheng M. E. Balasis Y. Liu T. P. Garner K. G. Daniel J. Li Y. Qin E. Gavathiotis S. M. Sebti Eur. J. Med. Chem. 2014 90 315 331
75. K. Doi R. Li S. S. Sung H. Wu Y. Liu W. Manieri G. Krishnegowda A. Awwad A. Dewey X. Liu S. Amin C. Cheng Y. Qin E. Schonbrunn G. Daughdrill T. P. Loughran Jr S. Sebti H. G. Wang J. Biol. Chem. 2012 287 10224 10235
76. Q. Zhang A. Mándi S. Li Y. Chen W. Zhang X. Tian H. Zhang H. Li W. Zhang S. Zhang J. Ju T. Kurtán C. Zhang Eur. J. Org. Chem. 2012 5256 5262
77. L. Ding J. Münch H. Goerls A. Maier H. H. Fiebig W. H. Lin C. Hertweck Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 6685 6687
78. Z. Xu M. Baunach L. Ding C. Hertweck Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10293 10297
79. M. Baunach L. Ding T. Bruhn G. Bringmann C. Hertweck Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9040 9043
80. I. Alkorta J. Elguero Comput. Theor. Chem. 2011 964 25 31
81. B. R. Rosen E. W. Werner A. G. O'Brien P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5571 5574
82. H. Li Q. Zhang S. Li Y. Zhu G. Zhang H. Zhang X. Tian S. Zhang J. Ju C. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8996 9005
83. Q. Zhang H. Li S. Li Y. Zhu G. Zhang H. Zhang W. Zhang R. Shi C. Zhang Org. Lett. 2012 14 6142 6145
84. A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3582 3603
85. N. N. Gerber J. Antibiot. 1975 28 194 199
86. N. N. Gerber A. G. McInnes D. G. Smith J. A. Walter J. L. C. Wright L. C. Vining Can. J. Chem. 1978 56 1155 1163
87. S. W. Tsao B. A. M. Rudd X. G. He C. J. Chang H. G. Floss J. Antibiot. 1985 38 128 131
88. A. Fürstner K. Radkowski H. Peters Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2777 2781
89. B. T. Jones D. X. Hu B. M. Savoie R. J. Thomson J. Nat. Prod. 2013 76 1937 1945
90. S. Mo P. K. Sydor C. Corre M. M. Alhamadsheh A. E. Stanley S. Haynes L. Song K. A. Reynolds G. L. Challis Chem. Biol. 2008 15 137 148
91. S. W. Haynes P. K. Sydor C. Corre L. Song G. L. Challis J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1793 1798
92. D. X. Hu M. D. Clift K. E. Lazarski R. J. Thomson J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1799 1804
93. A. M. Cerdeño M. J. Bibb G. L. Challis Chem. Biol. 2001 8 817 829
94. D. M. Withall S. W. Haynes G. L. Challis J. Am. Chem. Soc. 2015 137 7889 7897
95. K. Papireddy M. Smilkstein J. X. Kelly Shweta S. M. Salem M. Alhamadsheh S. W. Haynes G. L. Challis K. A. Reynolds J. Med. Chem. 2011 54 5296 5306
96. D. Yamamoto Y. Kiyozuka Y. Uemura C. Yamamoto H. Takemoto H. Hirata K. Tanaka K. Hioki A. Tsubura J. Cancer Res. Clin. Oncol. 2000 126 191 197
97. A. Nagle W. Hur N. S. Gray Curr. Drug Targets 2006 7 305 326
98. Y. Koiso M. Natori S. Iwasaki S. Sato R. Sonoda Y. Fujita H. Yaegashi Z. Sato Tetrahedron Lett. 1992 33 4157 4160
99. S. Iwasaki Med. Res. Rev. 1993 13 183 198
100. R. F. Ludueña M. C. Roach V. Prasad M. Banerjee Y. Koiso Y. Li S. Iwasaki Biochem. Pharmacol. 1994 47 1593 1599
101. P. Li C. D. Evans Y. Wu B. Cao E. Hamel M. M. Joullié J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2351 2364
102. M. M. Joullié S. Berritt E. Hamel Tetrahedron Lett. 2011 52 2136 2139
103. B. Cao H. Park M. M. Joullié J. Am. Chem. Soc. 2002 124 520 521
104. L. Garrido E. Zubía M. J. Ortega J. Salvá J. Org. Chem. 2003 68 293 299
105. T. Gulder P. S. Baran Nat. Prod. Rep. 2012 29 899 934
106. N. Z. Burns I. N. Krylova R. N. Hannoush P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9172 9173
107. P. S. Baran N. Z. Burns J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3908 3909
108. N. Z. Burns P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 205 208
109. L. S. R. Arambewela F. Khuong-Huu Phytochemicals 1981 20 349 350
110. C. Lavaud G. Massiot J. Vercauteren L. Le Men-olivier Phytochemicals 1982 21 445 447
111. Y.-J. Xu C.-P. Tang C.-Q. Ke Y. Ye Chem. Nat. Compd. 2009 45 834 836
112. A. E. Nugroho Y. Hirasawa N. Kawahara Y. Goda K. Awang A. H. Hadi H. Morita J. Nat. Prod. 2009 72 1502 1506
113. Y. Hirasawa M. Hara A. E. Nugroho M. Sugai K. Zaima N. Kawahara Y. Goda K. Awang A. H. Hadi M. Litaudon H. Morita J. Org. Chem. 2010 75 4218 4223
114. A. E. Nugroho M. Sugai Y. Hirasawa T. Hosoya K. Awang A. H. Hadi W. Ekasari A. Widyawaruyanti H. Morita Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 3417 3419
115. V. Constantino E. Fattorusso A. Mangoni C. Perinu R. Teta E. Panza A. Ianaro J. Org. Chem. 2012 77 6377 6383
116. R. A. Hill A. Sutherland Nat. Prod. Rep. 2012 29 829 833
117. R. A. Hill Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B: Org. Chem. 2013 109 146 166
118. J. W. Blunt B. R. Copp R. A. Keyzers M. H. G. Munro M. R. Prinsep Nat. Prod. Rep. 2014 31 160 258
119. S. Kawai K. Nakata M. Ohashi T. Nishida J. Wood Sci. 2008 54 256 260
120. J. R. Jones M. D. Lebar U. K. Jinwal J. F. Abisambra J. Koren L. Blair J. C. O'Leary Z. Davey J. Trotter A. G. Johnson E. Weeber C. B. Eckman B. J. Baker C. A. Dickey J. Nat. Prod. 2011 74 38 44
121. M. Takahashi H. Fuchino S. Sekita M. Satake Phytother. Res. 2004 18 573 578
122. H. Lv G. She Rec. Nat. Prod. 2012 6 321 333
123. J. Tao T. Morikawa I. Toguchida S. Ando H. Matsuda M. Yoshikawa Bioorg. Med. Chem. 2002 10 4005 4012
124. J. Wang S. Dong Y. Wang Q. Lu H. Zhong G. Du L. Zhang Y. Cheng Bioorg. Med. Chem. 2008 16 8510 8515