The diarylheptanoid (+)-aR,11S-myricanol and two flavones from bayberry (Myrica cerifera) destabilize the microtubule-associated protein tau

Journal of Natural Products

Volumn 74, Issue 1, 2011, Pages 38-44

  Jones, Jeffrey R ^a,b   Lebar, Matthew D ^b   Jinwal, Umesh K ^a,b   Abisambra, Jose F ^a,b   Koren III, John ^a,b   Blair, Laura ^a,b   O'Leary, John C ^a,b   Davey, Zachary ^a,b   Trotter, Justin ^a,b   Johnson, Amelia G ^a,b   Weeber, Edwin ^a,b   Eckman, Christopher B ^c   Baker, Bill J ^b   Dickey, Chad A ^a,b  

^a UNIVERSITY OF SOUTH FLORIDA   (United States)

^b UNIVERSITY OF SOUTH FLORIDA   (United States)

^c MAYO CLINIC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLAVONE; HEPTANE DERIVATIVE; MYRICANOL; MYRICETIN; MYRICETIN 3 RHAMNOSIDE; PLANT EXTRACT; TAU PROTEIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ANIMAL TISSUE; ARTICLE; BRAIN; CELL LINE; CHIRALITY; HELA CELL; HUMAN; HUMAN CELL; IMMUNOCYTOCHEMISTRY; MEDICINAL PLANT; MOUSE; MYRICA CERIFERA; NEUROBLASTOMA CELL; NONHUMAN; PROTEIN EXPRESSION;

ALZHEIMER DISEASE; ANIMALS; DIARYLHEPTANOIDS; FEMALE; FLAVONOIDS; HELA CELLS; HUMANS; MALE; MICE; MODELS, BIOLOGICAL; MYRICA; PLANT ROOTS; PROSENCEPHALON; TAU PROTEINS;

MORELLA; MORELLA CERIFERA;

EID: 79951531007     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np100572z     Document Type: Article

References (51)

1. Green, R. C.; Schneider, L. S.; Amato, D. A.; Beelen, A. P.; Wilcock, G.; Swabb, E. A.; Zavitz, K. H. J. Am. Med. Assoc. 2009, 302, 2557-2564.
2. Gauthier, S.; Aisen, P. S.; Ferris, S. H.; Saumier, D.; Duong, A.; Haine, D.; Garceau, D.; Suhy, J.; Oh, J.; Lau, W.; Sampalis, J. J. Nutr. Health Aging 2009, 13, 550-557.
3. Lyketsos, C. G.; Breitner, J. C.; Green, R. C.; Martin, B. K.; Meinert, C.; Piantadosi, S.; Sabbagh, M. Neurology 2007, 68, 1800-1808.
4. Crystal, H.; Dickson, D.; Fuld, P.; Masur, D.; Scott, R.; Mehler, M.; Masdeu, J.; Kawas, C.; Aronson, M.; Wolfson, L. Neurology 1988, 38, 1682-1687.
5. Braak, H.; Braak, E. Acta Neuropathol. (Ber.) 1991, 82, 239-259.
6. Santacruz, K.; Lewis, J.; Spires, T.; Paulson, J.; Kotilinek, L.; Ingelsson, M.; Guimaraes, A.; DeTure, M.; Ramsden, M.; McGowan, E.; Forster, C.; Yue, M.; Orne, J.; Janus, C.; Mariash, A.; Kuskowski, M.; Hyman, B.; Hutton, M.; Ashe, K. H. Science 2005, 309, 476-481.
7. Spires-Jones, T. L.; de Calignon, A.; Matsui, T.; Zehr, C.; Pitstick, R.; Wu, H. Y.; Osetek, J. D.; Jones, P. B.; Bacskai, B. J.; Feany, M. B.; Carlson, G. A.; Ashe, K. H.; Lewis, J.; Hyman, B. T. J. Neurosci. 2008, 28, 862-867.
8. Roberson, E. D.; Scearce-Levie, K.; Palop, J. J.; Yan, F.; Cheng, I. H.; Wu, T.; Gerstein, H.; Yu, G. Q.; Mucke, L. Science 2007, 316, 750-754.
9. Garcia, M. L.; Cleveland, D. W. Curr. Opin. Cell Biol. 2001, 13, 41-48.
10. Cassimeris, L.; Spittle, C. Int. ReV. Cytol. 2001, 210, 163-226.
11. Spillantini, M. G.; Murrell, J. R.; Goedert, M.; Farlow, M. R.; Klug, A.; Ghetti, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 7737-7741.
12. Hutton, M.; Lendon, C. L.; Rizzu, P.; Baker, M.; Froelich, S.; Houlden, H.; Pickering-Brown, S.; Chakraverty, S.; Isaacs, A.; Grover, A.; Hackett, J.; Adamson, J.; Lincoln, S.; Dickson, D.; Davies, P.; Petersen, R. C.; Stevens, M.; de Graaff, E.; Wauters, E.; van Baren, J.; Hillebrand, M.; Joosse, M.; Kwon, J. M.; Nowotny, P.; Heutink, P. Nature 1998, 393, 702-705.
13. Hardy, J.; Orr, H. J. Neurochem. 2006, 97, 1690-1699.
14. Goedert, M.; Spillantini, M. G.; Crowther, R. A.; Chen, S. G.; Parchi, P.; Tabaton, M.; Lanska, D. J.; Markesbery, W. R.; Wilhelmsen, K. C.; Dickson, D. W.; Petersen, R. B.; Gambetti, P. Nat. Med. 1999, 5, 454-457.
15. Mukrasch, M. D.; Bibow, S.; Korukottu, J.; Jeganathan, S.; Biernat, J.; Griesinger, C.; Mandelkow, E.; Zweckstetter, M. PLoS Biol. 2009, 7, e34.
16. Fischer, D.; Mukrasch, M. D.; Biernat, J.; Bibow, S.; Blackledge, M.; Griesinger, C.; Mandelkow, E.; Zweckstetter, M. Biochemistry 2009, 48, 10047-10055.
17. Polydoro, M.; Acker, C. M.; Duff, K.; Castillo, P. E.; Davies, P. J. Neurosci. 2009, 29, 10741-10749.
18. Oddo, S.; Vasilevko, V.; Caccamo, A.; Kitazawa, M.; Cribbs, D. H.; LaFerla, F. M. J. Biol. Chem. 2006, 281, 39413-39423.
19. Congdon, E. E.; Necula, M.; Blackstone, R. D.; Kuret, J. Arch. Biochem. Biophys. 2007, 465, 127-135.
20. Wischik, C. M.; Edwards, P. C.; Lai, R. Y.; Roth, M.; Harrington, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996, 93, 11213-11218.
21. Dickey, C. A.; Kamal, A.; Lundgren, K.; Klosak, N.; Bailey, R. M.; Dunmore, J.; Ash, P.; Shoraka, S.; Zlatkovic, J.; Eckman, C. B.; Patterson, C.; Dickson, D. W.; Nahman, N. S., Jr.; Hutton, M.; Burrows, F.; Petrucelli, L. J. Clin. InVest. 2007, 117, 648-658.
22. Jinwal, U. K.; Koren, J., 3rd; Borysov, S. I.; Schmid, A. B.; Abisambra, J. F.; Blair, L. J.; Johnson, A. G.; Jones, J. R.; Shults, C. L.; O'Leary, J. C., 3rd; Jin, Y.; Buchner, J.; Cox, M. B.; Dickey, C. A. J. Neurosci. 2010, 30, 591-599.
23. Lim, G. P.; Chu, T.; Yang, F.; Beech, W.; Frautschy, S. A.; Cole, G. M. J. Neurosci. 2001, 21, 8370-8377.
24. Zhang, B.; Maiti, A.; Shively, S.; Lakhani, F.; McDonald-Jones, G.; Bruce, J.; Lee, E. B.; Xie, S. X.; Joyce, S.; Li, C.; Toleikis, P. M.; Lee, V. M.; Trojanowski, J. Q. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 227-231.
25. Dickey, C. A.; Ash, P.; Klosak, N.; Lee, W. C.; Petrucelli, L.; Hutton, M.; Eckman, C. B. Mol. Neurodegener. 2006, 1, 6.
26. Dickey, C. A.; Eriksen, J.; Kamal, A.; Burrows, F.; Kasibhatla, S.; Eckman, C. B.; Hutton, M.; Petrucelli, L. Curr. Alzheimer Res. 2005, 2, 231-238.
27. Koren, J., 3rd; Jinwal, U. K.; Jin, Y.; O'Leary, J.; Jones, J. R.; Johnson, A. G.; Blair, L. J.; Abisambra, J. F.; Chang, L.; Miyata, Y.; Cheng, A. M.; Guo, J.; Cheng, J. Q.; Gestwicki, J. E.; Dickey, C. A. J. Biol. Chem. 2010, 285, 2498-2505.
28. Jinwal, U. K.; Miyata, Y.; Koren, J., 3rd; Jones, J. R.; Trotter, J. H.; Chang, L.; O'Leary, J.; Morgan, D.; Lee, D. C.; Shults, C. L.; Rousaki, A.; Weeber, E. J.; Zuiderweg, E. R.; Gestwicki, J. E.; Dickey, C. A. J. Neurosci. 2009, 29, 12079-12088.
29. Saito, A.; Sugisawa, A.; Umegaki, K. Shokuhin Eiseigaku Zasshi 2001, 42, 174-178.
30. Mehrdad, M.; Zebardast, M.; Abedi, G.; Koupaei, M. N.; Rasouli, H.; Talebi, M. J. AOAC Int. 2009, 92, 1035-1043.
31. Hakkinen, S. H.; Karenlampi, S. O.; Heinonen, I. M.; Mykkanen, H. M.; Torronen, A. R. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 2274-2279.
32. Biesaga, M.; Ochnik, U.; Pyrzynska, K. J. Sep. Sci. 2009, 32, 2835-2840.
33. Paul, B. D.; Rao, G. S.; Kapadia, G. J. J. Pharm. Sci. 1974, 63, 958-959.
34. Hollman, P. C.; Katan, M. B. Free Radical Res. 1999, 31, S75-80.
35. Joshi, B. S.; Pelletier, S. W.; Newton, M. G.; Lee, D.; McGaughey, G. B.; Puar, M. S. J. Nat. Prod. 1996, 59, 759-764.
36. Kawai, S.; Nakata, K.; Ohashi, M.; Tomoaki, N. J. Wood Sci. 2008, 54, 256-260.
37. Sun, D. W.; Zhao, Z. C.; Wong, H.; Foo, L. Y. Phytochemistry 1988, 27, 579-583.
38. Begley, M. J.; Campbell, M. V. M.; Crombie, L.; Tuck, B.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc. C 1971, 3634-3642.
39. Inoue, T.; Arai, Y.; Nagai, M. Yakugaku Zasshi 1984, 104, 37-41.
40. Takeda, Y.; Fujita, T.; Shingu, T.; Ogimi, C. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 2569-2573.
41. Matsuda, H.; Morikawa, T.; Tao, J.; Kazuho, U.; Yoshikawa, M. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 208-215.
42. Wang, Y.; Martinez-Vicente, M.; Kruger, U.; Kaushik, S.; Wong, E.; Mandelkow, E. M.; Cuervo, A. M.; Mandelkow, E. Hum. Mol. Genet. 2009, 18, 4153-4170.
43. Dajas, F.; Rivera-Megret, F.; Blasina, F.; Arredondo, F.; Abin-Carriquiry, J. A.; Costa, G.; Echeverry, C.; Lafon, L.; Heizen, H.; Ferreira, M.; Morquio, A. Braz. J. Med. Biol. Res. 2003, 36, 1613-1620.
44. Choi, R. C.; Zhu, J. T.; Leung, K. W.; Chu, G. K.; Xie, H. Q.; Chen, V. P.; Zheng, K. Y.; Lau, D. T.; Dong, T. T.; Chow, P. C.; Han, Y. F.; Wang, Z. T.; Tsim, K. W. J. Alzheimers Dis. 2010, 19, 795-811.
45. Obregon, D. F.; Rezai-Zadeh, K.; Bai, Y.; Sun, N.; Hou, H.; Ehrhart, J.; Zeng, J.; Mori, T.; Arendash, G. W.; Shytle, D.; Town, T.; Tan, J. J. Biol. Chem. 2006, 281, 16419-16427.
46. Mandel, S.; Weinreb, O.; Amit, T.; Youdim, M. B. J. Neurochem. 2004, 88, 1555-1569.
47. Boulton, D. W.; Walle, U. K.; Walle, T. J. Pharm. Pharmacol. 1999, 51, 353-359.
48. Ma, Q. L.; Yang, F.; Rosario, E. R.; Ubeda, O. J.; Beech, W.; Gant, D. J.; Chen, P. P.; Hudspeth, B.; Chen, C.; Zhao, Y.; Vinters, H. V.; Frautschy, S. A.; Cole, G. M. J. Neurosci. 2009, 29, 9078-9089.
49. Whiting, D. A.; Wood, A. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 623-628.
50. Qiu, S.; Zhao, L. F.; Korwek, K. M.; Weeber, E. J. J. Neurosci. 2006, 26, 12943-12955.
51. Mirnikjoo, B.; Brown, S. E.; Kim, H. F.; Marangell, L. B.; Sweatt, J. D.; Weeber, E. J. J. Biol. Chem. 2001, 276, 10888-10896.