Identification and characterization of xiamycin A and oxiamycin gene cluster reveals an oxidative cyclization strategy tailoring indolosesquiterpene biosynthesis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 21, 2012, Pages 8996-9005

  Li, Huixian ^a   Zhang, Qingbo ^a,b   Li, Sumei ^a   Zhu, Yiguang ^a   Zhang, Guangtao ^a   Zhang, Haibo ^a   Tian, Xinpeng ^a   Zhang, Si ^a   Ju, Jianhua ^a   Zhang, Changsheng ^a  

^a SOUTH CHINA SEA INSTITUTE OF OCEANOLOGY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC RINGS; BIOSYNTHETIC GENE CLUSTER; FLAVIN-DEPENDENT; GENE CLUSTERS; GENES ENCODING; HYDROXYLASES; IN-VITRO; NONMEVALONATE PATHWAY; OXIDATIVE CYCLIZATION; OXIDOREDUCTASES; OXYGENASES; PARTIAL GENOMES; RING SYSTEMS; STREPTOMYCES SP;

BIOCHEMISTRY; BIOSYNTHESIS; CYCLIZATION; ENCODING (SYMBOLS); OLEFINS;

GENES;

HYDROLASE; INDOLOSESQUITERPENE; MEVALONIC ACID; OXIAMYCIN; OXIDOREDUCTASE; SESQUITERPENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; XIAMYCIN A;

ARTICLE; BIOSYNTHESIS; CONTROLLED STUDY; CYCLIZATION; GENE CLUSTER; GENE DISRUPTION; GENE SEQUENCE; NONHUMAN; NUCLEOTIDE SEQUENCE; OXIDATIVE CYCLIZATION;

BIOCATALYSIS; CARRIER PROTEINS; CYCLIZATION; GENE EXPRESSION REGULATION, BACTERIAL; MULTIGENE FAMILY; MUTATION; OXIDATION-REDUCTION; SESQUITERPENES; STREPTOMYCES;

EID: 84861586365     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja303004g     Document Type: Article

References (75)

1. Leboeuf, M.; Hamonniere, M.; Cave, A.; Gottlieb, H. E.; Kunesch, N.; Wenkert, E. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 3559
2. Hocquemiller, R.; Dubois, G.; Leboeuf, M.; Cave, A.; Kunesch, N.; Riche, C.; Chiaroni, A. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5057
3. Okorie, D. A. Phytochemistry 1981, 20, 2575
4. Hasan, C. M.; Healey, T. M.; Waterman, P. G.; Schwalbe, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2807
5. Kunesch, N.; Cave, A.; Leboeuf, M.; Hocquemiller, R.; Dubois, G.; Guittet, E.; Lallemand, J. Y. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4937
6. Nkunya, M. H. H.; Weenen, H. Phytochemistry 1989, 28, 2217
7. Yoo, H. D.; Cremin, P. A.; Zeng, L.; Garo, E.; Williams, C. T.; Lee, C. M.; Goering, M. G.; O?Neil-Johnson, M.; Eldridge, G. R.; Hu, J. F. J. Nat. Prod. 2005, 68, 122
8. Ngantchou, I.; Nyasse, B.; Denier, C.; Blonski, C.; Hannaert, V.; Schneider, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3495
9. Williams, R. B.; Hu, J. F.; Olson, K. M.; Norman, V. L.; Goering, M. G.; O?Neil-Johnson, M.; Eldridge, G. R.; Starks, C. M. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1008
10. Uchida, R.; Kim, Y. P.; Nagamitsu, T.; Tomoda, H.; Omura, S. J. Antibiot. 2006, 59, 338
11. Roll, D. M.; Barbieri, L. R.; Bigelis, R.; McDonald, L. A.; Arias, D. A.; Chang, L. P.; Singh, M. P.; Luckman, S. W.; Berrodin, T. J.; Yudt, M. R. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1944
12. Cane, D. E.; Ikeda, H. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 463
13. Takada, K.; Kajiwara, H.; Imamura, N. J. Nat. Prod. 2010, 73, 698
14. Ding, L.; Munch, J.; Goerls, H.; Maier, A.; Fiebig, H. H.; Lin, W. H.; Hertweck, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6685
15. Ding, L.; Maier, A.; Fiebig, H. H.; Lin, W. H.; Hertweck, C. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4029
16. Wang, F.; Tian, X.; Huang, C.; Li, Q.; Zhang, S. J. Antibiot. 2011, 64, 189
17. Niu, S.; Li, S.; Chen, Y.; Tian, X.; Zhang, H.; Zhang, G.; Zhang, W.; Yang, X.; Zhang, S.; Ju, J.; Zhang, C. J. Antibiot. 2011, 64, 711
18. Li, S.; Tian, X.; Niu, S.; Zhang, W.; Chen, Y.; Zhang, H.; Yang, X.; Zhang, W.; Li, W.; Zhang, S.; Ju, J.; Zhang, C. Mar. Drugs 2011, 9, 1428
19. Huang, H.; Yao, Y.; He, Z.; Yang, T.; Ma, J.; Tian, X.; Li, Y.; Huang, C.; Chen, X.; Li, W.; Zhang, S.; Zhang, C.; Ju, J. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2122
20. Huang, H.; Yang, T.; Ren, X.; Liu, J.; Song, Y.; Sun, A.; Ma, J.; Wang, B.; Zhang, Y.; Huang, C.; Zhang, C.; Ju, J. J. Nat. Prod. 2012, 75, 202
21. Rohmer, M. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 565
22. Rohdich, F.; Kis, K.; Bacher, A.; Eisenreich, W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 535
23. Miziorko, H. M. Arch. Biochem. Biophys. 2011, 505, 131
24. Hecht, S.; Eisenreich, W.; Adam, P.; Amslinger, S.; Kis, K.; Bacher, A.; Arigoni, D.; Rohdich, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 14837
25. Grawert, T.; Span, I.; Bacher, A.; Groll, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8802
26. Kawasaki, T.; Kuzuyama, T.; Furihata, K.; Itoh, N.; Seto, H.; Dairi, T. J. Antibiot. 2003, 56, 957
27. Cane, D. E.; Watt, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 2003, 100, 1547
28. Jiang, J.; He, X.; Cane, D. E. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 711
29. Nawrath, T.; Dickschat, J. S.; Muller, R.; Jiang, J.; Cane, D. E.; Schulz, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 430
30. Jiang, J.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 428
31. Lin, X.; Hopson, R.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6022
32. Aaron, J. A.; Lin, X.; Cane, D. E.; Christianson, D. W. Biochemistry 2010, 49, 1787
33. Zhao, B.; Lin, X.; Lei, L.; Lamb, D. C.; Kelly, S. L.; Waterman, M. R.; Cane, D. E. J. Biol. Chem. 2008, 283, 8183
34. Lin, X.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6332
35. Zhao, B.; Lei, L.; Vassylyev, D. G.; Lin, X.; Cane, D. E.; Kelly, S. L.; Yuan, H.; Lamb, D. C.; Waterman, M. R. J. Biol. Chem. 2009, 284, 36711
36. Tetzlaff, C. N.; You, Z.; Cane, D. E.; Takamatsu, S.; Omura, S.; Ikeda, H. Biochemistry 2006, 45, 6179
37. You, Z.; Omura, S.; Ikeda, H.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6566
38. Quaderer, R.; Omura, S.; Ikeda, H.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13036
39. Seo, M. J.; Zhu, D.; Endo, S.; Ikeda, H.; Cane, D. E. Biochemistry 2011, 50, 1739
40. Zhu, D.; Seo, M. J.; Ikeda, H.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2128
41. Chou, W. K.; Fanizza, I.; Uchiyama, T.; Komatsu, M.; Ikeda, H.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8850
42. Yu, F.; Zaleta-Rivera, K.; Zhu, X.; Huffman, J.; Millet, J. C.; Harris, S. D.; Yuen, G.; Li, X. C.; Du, L. Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 64
43. Lou, L.; Qian, G.; Xie, Y.; Hang, J.; Chen, H.; Zaleta-Rivera, K.; Li, Y.; Shen, Y.; Dussault, P. H.; Liu, F.; Du, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 643
44. Grawert, T.; Groll, M.; Rohdich, F.; Bacher, A.; Eisenreich, W. Cell. Mol. Life Sci. 2011, 68, 3797
45. Omura, S.; Ikeda, H.; Ishikawa, J.; Hanamoto, A.; Takahashi, C.; Shinose, M.; Takahashi, Y.; Horikawa, H.; Nakazawa, H.; Osonoe, T.; Kikuchi, H.; Shiba, T.; Sakaki, Y.; Hattori, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 12215
46. Ikeda, H.; Ishikawa, J.; Hanamoto, A.; Shinose, M.; Kikuchi, H.; Shiba, T.; Sakaki, Y.; Hattori, M.; Omura, S. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 526
47. Tarshis, L. C.; Yan, M.; Poulter, C. D.; Sacchettini, J. C. Biochemistry 1994, 33, 10871
48. Gabelli, S. B.; McLellan, J. S.; Montalvetti, A.; Oldfield, E.; Docampo, R.; Amzel, L. M. Proteins 2006, 62, 80
49. De Schrijver, A.; De Mot, R. Microbiology 1999, 145, 1287
50. Wilson, D. J.; Xue, Y.; Reynolds, K. A.; Sherman, D. H. J. Bacteriol. 2001, 183, 3468-3475
51. Kuscer, E.; Coates, N.; Challis, I.; Gregory, M.; Wilkinson, B.; Sheridan, R.; Petkovic, H. J. Bacteriol. 2007, 189, 4756
52. Laureti, L.; Song, L.; Huang, S.; Corre, C.; Leblond, P.; Challis, G. L.; Aigle, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 6258
53. Ferraro, D. J.; Gakhar, L.; Ramaswamy, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 338, 175
54. Schneider, D.; Schmidt, C. L. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1710, 1
55. Lim, H. K.; Chung, E. J.; Kim, J. C.; Choi, G. J.; Jang, K. S.; Chung, Y. R.; Cho, K. Y.; Lee, S. W. Appl. Environ. Microbiol. 2005, 71, 7768
56. Arand, M.; Hallberg, B. M.; Zou, J.; Bergfors, T.; Oesch, F.; van der Werf, M. J.; de Bont, J. A.; Jones, T. A.; Mowbray, S. L. EMBO J. 2003, 22, 2583
57. Smanski, M. J.; Yu, Z.; Casper, J.; Lin, S.; Peterson, R. M.; Chen, Y.; Wendt-Pienkowski, E.; Rajski, S. R.; Shen, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 13498
58. Kuzuyama, T.; Seto, H. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 171
59. Durr, C.; Schnell, H. J.; Luzhetskyy, A.; Murillo, R.; Weber, M.; Welzel, K.; Vente, A.; Bechthold, A. Chem. Biol. 2006, 13, 365
60. Stec, E.; Pistorius, D.; Muller, R.; Li, S. M. ChemBioChem 2011, 12, 1724
61. Saikia, S.; Parker, E. J.; Koulman, A.; Scott, B. FEBS Lett. 2006, 580, 1625
62. Li, S. M. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 57
63. Ames, B. D.; Liu, X.; Walsh, C. T. Biochemistry 2010, 49, 8564
64. Gao, X.; Chooi, Y. H.; Ames, B. D.; Wang, P.; Walsh, C. T.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2729
65. Meyer, A.; Wursten, M.; Schmid, A.; Kohler, H. P.; Witholt, B. J. Biol. Chem. 2002, 277, 34161
66. Balibar, C. J.; Walsh, C. T. Biochemistry 2006, 45, 15444
67. Li, S.; Finefield, J. M.; Sunderhaus, J. D.; McAfoos, T. J.; Williams, R. M.; Sherman, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 788
68. Itoh, T.; Tokunaga, K.; Matsuda, Y.; Fujii, I.; Abe, I.; Ebizuka, Y.; Kushiro, T. Nat. Chem. 2010, 2, 858
69. Brautaset, T.; Sletta, H.; Degnes, K. F.; Sekurova, O. N.; Bakke, I.; Volokhan, O.; Andreassen, T.; Ellingsen, T. E.; Zotchev, S. B. Appl. Environ. Microbiol. 2011, 77, 6636
70. Carmody, M.; Murphy, B.; Byrne, B.; Power, P.; Rai, D.; Rawlings, B.; Caffrey, P. J. Biol. Chem. 2005, 280, 34420
71. Sambrook, J.; Fritsch, E. F.; Maniatis, T. Molecular Cloning: A Laboratory Manual, 2 nd ed.; Cold Spring Harbor Laboratory Press: Cold Spring Harbor, NY, USA, 1989.
72. Kieser, T.; Bibb, M. J.; Buttner, M. J.; Chater, K. F.; Hopwood, D. A. Practical Streptomyces Genetics; John Innes Foundation: Colney, Norwich, U.K., 2000.
73. Gust, B.; Challis, G. L.; Fowler, K.; Kieser, T.; Chater, K. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 1541
74. Gust, B.; Chandra, G.; Jakimowicz, D.; Yuqing, T.; Bruton, C. J.; Chater, K. F. Adv. Appl. Microbiol. 2004, 54, 107
75. Bradford, M. M. Anal. Biochem. 1976, 72, 248