Mbandakamines A and B, unsymmetrically coupled dimeric naphthylisoquinoline alkaloids, from a congolese ancistrocladus species

Organic Letters

Volumn 15, Issue 11, 2013, Pages 2590-2593

  Bringmann, Gerhard ^a   Lombe, Blaise Kimbadi ^b,c   Steinert, Claudia ^a   Ioset, Karine Ndjoko ^a   Brun, Reto ^c,d   Turini, Florian ^e   Heubl, Günther ^e   Mudogo, Virima ^b  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF KINSHASA   (Congo)

^c SWISS TROPICAL AND PUBLIC HEALTH INSTITUTE   (Switzerland)

^d UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

^e UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879209522     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4005883     Document Type: Article

References (21)

1. Bringmann, G.; Pokorny, F. In The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press New York, 1995; Vol. 46, pp 127-271.
2. Bringmann, G.; François, G.; Aké Assi, L.; Schlauer, J. Chimia 1998, 52, 18-28
3. Bringmann, G.; Kajahn, I.; Reichert, M.; Pedersen, S. E. H.; Faber, J. H.; Gulder, T.; Brun, R.; Christensen, S. B.; Ponte-Sucre, A.; Moll, H.; Heubl, G.; Mudogo, V. J. Org. Chem. 2006, 71, 9348-9356
4. Bringmann, G.; Wohlfarth, M.; Rischer, H.; Grüne, M.; Schlauer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1464-1466
5. For an example, see: Bringmann, G.; Günther, C.; Saeb, W.; Mies, J.; Brun, R.; Aké Assi, L. Phytochemistry 2000, 54, 337-346
6. François, G.; Timperman, G.; Eling, W.; Aké Assi, L.; Holenz, J.; Bringmann, G. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 2533-2539
7. Manfredi, K. P.; Blunt, J. W.; Cardellina, J. H., II; McMahon, J. B.; Pannell, L. L.; Cragg, G. M.; Boyd, M. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 3402-3405
8. Boyd, M. R.; Hallock, Y. F.; Cardellina, J. H., II; Manfredi, K. P.; Blunt, J. W.; McMahon, J. B.; Buckheit, R. W.; Bringmann, G.; Schäffer, M.; Cragg, G. M.; Thomas, D. W.; Jato, J. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 1740-1745
9. Hallock, Y. F.; Manfredi, K. P.; Dai, J.; Cardellina, J. H., II; Gulakowski, R. J.; McMahon, J. B.; Schäffer, M.; Stahl, M.; Gulden, K.-P.; Bringmann, G.; François, G.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1997, 60, 677-683
10. Xu, M. J.; Bruhn, T.; Hertlein, B.; Brun, R.; Stich, A.; Wu, J.; Bringmann, G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4206-4216
11. Bringmann, G.; Harmsen, S.; Holenz, J.; Geuder, T.; Götz, R.; Keller, P. A.; Walter, R.; Hallock, Y. F.; Cardellina, J. H., II; Boyd, M. R. Tetrahedron 1994, 50, 9643-9648
12. Hobbs, P. D.; Upender, V.; Liu, J.; Pollart, D. J.; Thomas, D. W.; Dawson, M. I. Chem. Commun. 1996, 8, 923-924
13. Bringmann, G.; Götz, R.; Keller, P. A.; Walter, R.; Boyd, M. R.; Lang, F.; Garcia, A.; Walsh, J. J.; Tellitu, I.; Bhaskar, K. V.; Kelly, T. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 1090-1097
14. Hoye, T. R.; Chen, M.; Hoang, B.; Mi, L.; Priest, O. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 7184-7201
15. Hallock, Y. F.; Cardellina, J. H., II; Schäffer, M.; Bringmann, G.; François, G.; Boyd, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1729-1734
16. Bringmann, G.; Wohlfahrt, M.; Rischer, H.; Heubes, M.; Saeb, W.; Diem, S.; Herderich, M.; Schlauer, J. J. Anal. Chem. 2001, 73, 2571-2577
17. Bringmann, G.; Zhang, G.; Büttner, T.; Bauckmann, G.; Kupfer, T.; Brun, R.; Mudogo, V. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 916-923
18. Pritchard, J. K.; Stephens, M.; Donnelly, P. Genetics 2000, 155, 945-959
19. Earl, D. A.; von Holdt, B. M. Conserv. Genet. Resour. 2012, 4, 359-361
20. Bringmann, G.; God, R.; Schäffer, M. Phytochemistry 1996, 43, 1393-1403
21. For a related, yet synthetic dimer with a similar molecular shape, but still smaller steric hindrance (8′,6″-coupled in the naphthalene part (and not 6′,1″)), see: Bringmann, G.; Saeb, W.; Kraus, J.; Brun, R.; François, G. Tetrahedron 2000, 56, 3523-3531