Flow chemistry as a versatile tool for the synthesis of triazoles

Catalysis Science and Technology

Volumn 5, Issue 11, 2015, Pages 4926-4941

  Ötvös, Sándor B ^a   Fülöp, Ferenc ^a  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; MOLECULAR BIOLOGY; NITROGEN COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CONTINUOUS FLOWS; COPPER CATALYZED; FLOW CHEMISTRY; INHERENTLY SAFER; OPERATED SYSTEMS; RESEARCH GROUPS; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES; VERSATILE TOOLS;

CYCLOADDITION;

EID: 84945138838     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cy00523j     Document Type: Review

References (130)

1. T. Finley and J. A. Montgomery, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Triazoles 1, 2, 3, John Wiley & Sons, 2009
2. C. Temple and J. A. Montgomery, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Triazoles 1, 2, 4, John Wiley & Sons, 2009
3. R. Kharb P. C. Sharma M. S. Yar J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2011 26 1
4. M. Baumann I. R. Baxendale S. V. Ley N. Nikbin Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 442
5. S. G. Agalave S. R. Maujan V. S. Pore Chem.-Asian J. 2011 6 2696
6. A. D. Moorhouse J. E. Moses ChemMedChem 2008 3 715
7. S. Mohan S. McAtamney T. Haselhorst M. von Itzstein B. M. Pinto J. Med. Chem. 2010 53 7377
8. J. Li M. Zheng W. Tang P.-L. He W. Zhu T. Li J.-P. Zuo H. Liu H. Jiang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 5009
9. F. Amblard J. H. Cho R. F. Schinazi Chem. Rev. 2009 109 4207
10. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596
11. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057
12. M. Meldal C. W. Tornøe Chem. Rev. 2008 108 2952
13. S. Schoffelen and M. Meldal, in Modern Alkyne Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2014, pp. 113-142
14. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
15. M. Glaser E. G. Robins J. Labelled Compd. Radiopharm. 2009 52 407
16. H. Jiang T. Zheng A. Lopez-Aguilar L. Feng F. Kopp F. L. Marlow P. Wu Bioconjugate Chem. 2014 25 698
17. C. Uttamapinant A. Tangpeerachaikul S. Grecian S. Clarke U. Singh P. Slade K. R. Gee A. Y. Ting Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5852
18. Z. Yuan G.-C. Kuang R. J. Clark L. Zhu Org. Lett. 2012 14 2590
19. S. A. Ingale F. Seela J. Org. Chem. 2013 78 3394
20. S. S. Pujari F. Seela J. Org. Chem. 2013 78 8545
21. K. Kempe A. Krieg C. R. Becer U. S. Schubert Chem. Soc. Rev. 2012 41 176
22. Y. Li C. Cai Chem.-Asian J. 2011 6 2592
23. A. C. Fahrenbach J. F. Stoddart Chem.-Asian J. 2011 6 2660
24. D. S. Pedersen A. Abell Eur. J. Org. Chem. 2011 2399
25. X. Li Chem.-Asian J. 2011 6 2606
26. H. Li R. Aneja I. Chaiken Molecules 2013 18 9797
27. G. M. Keseru T. Soós C. O. Kappe Chem. Soc. Rev. 2014 43 5387
28. S. V. Ley D. E. Fitzpatrick R. J. Ingham R. M. Myers Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 3449
29. T. Wirth, Microreactors in Organic Chemistry and Catalysis, John Wiley & Sons, 2013
30. T. Razzaq C. O. Kappe Chem.-Asian J. 2010 5 1274
31. T. N. Glasnov C. O. Kappe Chem.-Eur. J. 2011 17 11956
32. V. Hessel B. Cortese M. H. J. M. de Croon Chem. Eng. Sci. 2011 66 1426
33. V. Hessel D. Kralisch N. Kockmann T. Noël Q. Wang ChemSusChem 2013 6 746
34. B. Gutmann D. Cantillo C. O. Kappe Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 6688
35. R. L. Hartman J. P. McMullen K. F. Jensen Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7502
36. J. Wegner S. Ceylan A. Kirschning Chem. Commun. 2011 47 4583
37. J.-I. Yoshida H. Kim A. Nagaki ChemSusChem 2011 4 331
38. J.-i. Yoshida Y. Takahashi A. Nagaki Chem. Commun. 2013 49 9896
39. C. Wiles P. Watts Green Chem. 2012 14 38
40. S. G. Newman K. F. Jensen Green Chem. 2013 15 1456
41. C. Wiles P. Watts Green Chem. 2014 16 55
42. S. T. R. Müller T. Wirth ChemSusChem 2015 8 245
43. R. Munirathinam J. Huskens W. Verboom Adv. Synth. Catal. 2015 357 1093
44. C. Rodríguez-Escrich M. A. Pericàs Eur. J. Org. Chem. 2015 1173
45. I. M. Mándity S. B. Ötvös F. Fülöp ChemistryOpen 2015 4 212
46. S. Bräse C. Gil K. Knepper V. Zimmermann Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5188
47. D. Webb T. F. Jamison Chem. Sci. 2010 1 675
48. J. Wegner S. Ceylan A. Kirschning Adv. Synth. Catal. 2012 354 17
49. D. T. McQuade P. H. Seeberger J. Org. Chem. 2013 78 6384
50. J. C. Pastre D. L. Browne S. V. Ley Chem. Soc. Rev. 2013 42 8849
51. B. J. Deadman S. G. Collins A. R. Maguire Chem.-Eur. J. 2015 21 2298
52. P. Poechlauer J. Manley R. Broxterman B. Gregertsen M. Ridemark Org. Process Res. Dev. 2012 16 1586
53. L. Vaccaro D. Lanari A. Marrocchi G. Strappaveccia Green Chem. 2014 16 3680
54. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963 2 565
55. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968 7 321
56. C. D. Smith I. R. Baxendale S. Lanners J. J. Hayward S. C. Smith S. V. Ley Org. Biomol. Chem. 2007 5 1559
57. C. Girard E. Önen M. Aufort S. Beauvière E. Samson J. Herscovici Org. Lett. 2006 8 1689
58. I. Jlalia C. Beauvineau S. Beauvière E. Önen M. Aufort A. Beauvineau E. Khaba J. Herscovici F. Meganem C. Girard Molecules 2010 15 3087
59. Y. G. Gololobov L. F. Kasukhin Tetrahedron 1992 48 1353
60. C. D. Smith I. R. Baxendale G. K. Tranmer M. Baumann S. C. Smith R. A. Lewthwaite S. V. Ley Org. Biomol. Chem. 2007 5 1562
61. I. R. Baxendale S. V. Ley A. C. Mansfield C. D. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4017
62. R. Ciriminna M. Pagliaro Org. Process Res. Dev. 2010 14 245
63. A. R. Bogdan N. W. Sach Adv. Synth. Catal. 2009 351 849
64. M. Fuchs W. Goessler C. Pilger C. O. Kappe Adv. Synth. Catal. 2010 352 323
65. A. K. Feldman B. Colasson V. V. Fokin Org. Lett. 2004 6 3897
66. G. E. Box, J. S. Hunter and W. G. Hunter, Statistics for Experimenters: Design, Innovation, and Discovery, John Wiley & Sons, 2005
67. N. R. Draper and H. Smith, Applied regression analysis, John Wiley & Sons, 2014
68. T. J. Mason Chem. Soc. Rev. 1997 26 443
69. S. Hübner S. Kressirer D. Kralisch C. Bludszuweit-Philipp K. Lukow I. Jänich A. Schilling H. Hieronymus C. Liebner K. Jähnisch ChemSusChem 2012 5 279
70. N. Tu J. Hochlowski S. Djuric Mol. Diversity 2012 16 53
71. E. M. Driggers S. P. Hale J. Lee N. K. Terrett Nat. Rev. Drug Discovery 2008 7 608
72. A. R. Bogdan K. James Chem.-Eur. J. 2010 16 14506
73. A. R. Bogdan S. V. Jerome K. N. Houk K. James J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2127
74. A. R. Bogdan K. James Org. Lett. 2011 13 4060
75. J. E. Hein J. C. Tripp L. B. Krasnova K. B. Sharpless V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8018
76. C. E. M. Salvador B. Pieber P. M. Neu A. Torvisco C. Kleber Z. Andrade C. O. Kappe J. Org. Chem. 2015 80 4590
77. P. Zhang M. G. Russell T. F. Jamison Org. Process Res. Dev. 2014 18 1567
78. N. P. Tu K. Sarris S. W. Djuric RSC Adv. 2015 5 4754
79. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
80. S. Ceylan C. Friese C. Lammel K. Mazac A. Kirschning Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8950
81. S. Ceylan L. Coutable J. Wegner A. Kirschning Chem.-Eur. J. 2011 17 1884
82. S. Ceylan T. Klande C. Vogt C. Friese A. Kirschning Synlett 2010 2009
83. L. Kupracz J. Hartwig J. Wegner S. Ceylan A. Kirschning Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 1441
84. A. Kirschning H. Monenschein C. Schmeck Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2594
85. S. B. Ötvös I. M. Mándity L. Kiss F. Fülöp Chem.-Asian J. 2013 8 800
86. L. Kiss F. Fülöp Chem. Rev. 2013 114 1116
87. S. B. Ötvös Á. Georgiádes I. M. Mándity L. Kiss F. Fülöp Beilstein J. Org. Chem. 2013 9 1508
88. L. Kiss E. Forró F. Fülöp Tetrahedron 2012 68 4438
89. B. H. Lipshutz B. A. Frieman A. E. Tomaso Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1259
90. B. H. Lipshutz B. R. Taft Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8235
91. B. R. Buckley R. Butterworth S. E. Dann H. Heaney E. C. Stubbs ACS Catal. 2015 5 793
92. S. B. Ötvös G. Hatoss Á. Georgiádes S. Kovács I. M. Mándity Z. Novák F. Fülöp RSC Adv. 2014 4 46666
93. R. P. Jumde C. Evangelisti A. Mandoli N. Scotti R. Psaro J. Catal. 2015 324 25
94. S. B. Ötvös Á. Georgiádes M. Ádok-Sipiczki R. Mészáros I. Pálinkó P. Sipos F. Fülöp Appl. Catal., A 2015 501 63
95. X. Duan and D. G. Evans, Layered double hydroxides, Springer Science & Business Media, 2006
96. G. Zhang H. Yi G. Zhang Y. Deng R. Bai H. Zhang J. T. Miller A. J. Kropf E. E. Bunel A. Lei J. Am. Chem. Soc. 2014 136 924
97. H. Li J. J. Whittenberg H. Zhou D. Ranganathan A. V. Desai J. Koziol D. Zeng P. J. A. Kenis D. E. Reichert RSC Adv. 2015 5 6142
98. G. C. Tron T. Pirali R. A. Billington P. L. Canonico G. Sorba A. A. Genazzani Med. Res. Rev. 2008 28 278
99. A. C. Varas T. Noël Q. Wang V. Hessel ChemSusChem 2012 5 1703
100. D. Wang M. Zhao X. Liu Y. Chen N. Li B. Chen Org. Biomol. Chem. 2012 10 229
101. I. Vural Gürsel F. Aldiansyah Q. Wang T. Noël V. Hessel Chem. Eng. J. 2015 270 468
102. M. N. Tahir R.-U. Qamar A. Adnan E. Cho S. Jung Tetrahedron Lett. 2013 54 3268
103. A.-C. Bédard S. K. Collins Org. Lett. 2014 16 5286
104. A.-C. Bédard S. K. Collins J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19976
105. K. A. Savin M. Robertson D. Gernert S. Green E. J. Hembre J. Bishop Mol. Diversity 2003 7 171
106. S. K. Mamidyala M. G. Finn Chem. Soc. Rev. 2010 39 1252
107. V. P. Mocharla B. Colasson L. V. Lee S. Röper K. B. Sharpless C.-H. Wong H. C. Kolb Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 116
108. J. Wang G. Sui V. P. Mocharla R. J. Lin M. E. Phelps H. C. Kolb H.-R. Tseng Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5276
109. S. Borukhova A. D. Seeger T. Noël Q. Wang M. Busch V. Hessel ChemSusChem 2015 8 504
110. S. Díez-González A. Correa L. Cavallo S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2006 12 7558
111. M. Sau C. Rodríguez-Escrich M. A. Pericàs Org. Lett. 2011 13 5044
112. E. Merling V. Lamm S. J. Geib E. Lacôte D. P. Curran Org. Lett. 2012 14 2690
113. C. G. Gordon J. L. Mackey J. C. Jewett E. M. Sletten K. N. Houk C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9199
114. R. Berg B. F. Straub Beilstein J. Org. Chem. 2013 9 2715
115. L. Zhang X. Chen P. Xue H. H. Y. Sun I. D. Williams K. B. Sharpless V. V. Fokin G. Jia J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15998
116. B. C. Boren S. Narayan L. K. Rasmussen L. Zhang H. Zhao Z. Lin G. Jia V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8923
117. S. Ding G. Jia J. Sun Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1877
118. R. Tinder R. Farr R. Heid R. Zhao R. S. Rarig T. Storz Org. Process Res. Dev. 2009 13 1401
119. A. Dornow J. Helberg Chem. Ber. 1960 93 2001
120. S. Sadler M. Sebeika N. Kern D. Bell C. Laverack D. Wilkins A. Moeller B. Nicolaysen P. Kozlowski C. Wiles R. Tinder G. Jones J. Flow Chem. 2014 4 140
121. F. Stazi D. Cancogni L. Turco P. Westerduin S. Bacchi Tetrahedron Lett. 2010 51 5385
122. K. Barral A. D. Moorhouse J. E. Moses Org. Lett. 2007 9 1809
123. C. J. Smith N. Nikbin S. V. Ley H. Lange I. R. Baxendale Org. Biomol. Chem. 2011 9 1938
124. C. J. Smith C. D. Smith N. Nikbin S. V. Ley I. R. Baxendale Org. Biomol. Chem. 2011 9 1927
125. S. Borukhova T. Noël B. Metten E. de Vos V. Hessel ChemSusChem 2013 6 2220
126. W. H. Mudd E. P. Stevens Tetrahedron Lett. 2010 51 3229
127. S. Cludius-Brandt L. Kupracz A. Kirschning Beilstein J. Org. Chem. 2013 9 1745
128. M. Baumann A. M. Rodriguez Garcia I. R. Baxendale Org. Biomol. Chem. 2015 13 4231
129. M. Chen S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4247
130. J. Jacq P. Pasau Chem.-Eur. J. 2014 20 12223