Applying flow chemistry: Methods, materials, and multistep synthesis

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 13, 2013, Pages 6384-6389

  McQuade, D Tyler ^a,c   Seeberger, Peter H ^a,b  

^a MAX PLANCK INSTITUTE OF COLLOIDS AND INTERFACES   (Germany)

^b FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^c FLORIDA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACCELERATED METHOD; AUTOMATED SYNTHESIZERS; COMPLEX MOLECULES; FLOW CHEMISTRY; LESSONS LEARNED; MATERIALS SYNTHESIS; MULTISTEP REACTIONS; REACTION CONDITIONS;

CHEMISTRY; ORGANIC COMPOUNDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

COPPER OXIDE; NANOPARTICLE; OLIGOSACCHARIDE; PROLINE DERIVATIVE; QUANTUM DOT; STAINLESS STEEL; TRANSITION ELEMENT; ZINC; ORGANIC COMPOUND;

ACYLATION; ALKYLATION; ARTICLE; BATCH REACTOR; CHEMICAL REACTION; CHEMISTRY; CONTINUOUS FLOW REACTOR; CONTINUOUS PROCESS; CROSS COUPLING REACTION; CYCLOADDITION; FLOW CHEMISTRY; GLYCOSYLATION; LAB ON A CHIP; OLEFINATION; PHOTOCHEMISTRY; POLYMERIZATION; REACTOR DESIGN; SYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; DEVICES; MICROFLUIDIC ANALYSIS;

MICROFLUIDIC ANALYTICAL TECHNIQUES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANIC CHEMICALS;

EID: 84880034053     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400583m     Document Type: Article

References (61)

1. Gorsek, A.; Glavic, P. Chem. Eng. Res. Des. 1997, 75 (A7) 709-717
2. Lowe, H.; Ehrfeld, W. Electro. Acta. 1999, 44 (21-22) 3679-3689
3. Baxendale, I. R.; Deeley, J.; Griffiths-Jones, C. M.; Ley, S. V.; Saaby, S.; Tranmer, G. K. Chem. Commun. 2006, 24) 2566-2568
4. Jensen, K. F. Chem. Eng. Sci. 2001, 56 (2) 293-303
5. Srinivasan, R.; Hsing, I. M.; Berger, P. E.; Jensen, K. F.; Firebaugh, S. L.; Schmidt, M. A.; Harold, M. P.; Lerou, J. J.; Ryley, J. F. AIChE J. 1997, 43 (11) 3059-3069
6. Hook, B. D. A.; Dohle, W.; Hirst, P. R.; Pickworth, M.; Berry, M. B.; Booker-Milburn, K. I., 2005, 70 (19), 7558-7564.
7. Valera, F. E.; Quaranta, M.; Moran, A.; Blacker, J.; Armstrong, A.; Cabral, J. T.; Blackmond, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49 (14) 2478-2485
8. Kockmann, N.; Gottsponer, M.; Zimmermann, B.; Roberge, D. M. Chem.-Eur. J. 2008, 14 (25) 7470-7477
9. Roberge, D. M.; Zimmermann, B.; Rainone, F.; Gottsponer, M.; Eyholzer, M.; Kockmann, N. Org. Process Res. Dev. 2008, 12 (5) 905-910
10. Hartman, R. L.; McMullen, J. P.; Jensen, K. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50 (33) 7502-7519
11. Wegner, J.; Ceylan, S.; Kirschning, A. Chem. Commun. 2011, 47 (16) 4583-4592
12. Watts, P.; Haswell, S. J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34 (3) 235-246
13. Ahmed-Omer, B.; Brandt, J. C.; Wirth, T. Org. Biol. Chem. 2007, 5 (5) 733-740
14. Ehrfeld, W.; Hessel, V.; Lowe, H. Microreactors: New Technology for Modern Chemistry; Wiley-VCH: 2000.
15. Malet-Sanz, L.; Susanne, F. J. Med. Chem. 2012, 55 (9) 4062-4098
16. Ley, S. V.; Baxendale, I. R. Nat. Rev. Drug. Discov. 2002, 1 (8) 573-586
17. Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 23) 3815-4195
18. Hartman, R. L.; Jensen, K. F. Lab Chip 2009, 9 (17) 2495-2507
19. Geyer, K.; Gustafsson, T.; Seeberger, P. H. Synlett 2009, 15) 2382-2391
20. Roberge, D. M.; Ducry, L.; Bieler, N.; Cretton, P.; Zimmermann, B. Chem. Eng. Technol. 2005, 28 (3) 318-323
21. Hartman, R. L. Org. Process Res. Dev. 2012, 16 (5) 870-887
22. Kenis, P. J. A.; Ismagilov, R. F.; Whitesides, G. M. Science 1999, 285 (5424) 83-85
23. Song, H.; Chen, D. L.; Ismagilov, R. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45 (44) 7336-7356
24. Xu, S. Q.; Nie, Z. H.; Seo, M.; Lewis, P.; Kumacheva, E.; Stone, H. A.; Garstecki, P.; Weibel, D. B.; Gitlin, I.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44 (5) 724-728
25. Poe, S. L.; Cummings, M. A.; Haaf, M. R.; McQuade, D. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45 (10) 1544-1548
26. Opalka, S. M.; Park, J. K.; Longstreet, A. R.; McQuade, D. T. Org. Lett. 2013, 15, 996-999
27. Alza, E.; Rodriguez-Escrich, C.; Sayalero, S.; Bastero, A.; Pericas, M. A. Chem.-Eur. J. 2009, 15 (39) 10167-10172
28. Kelly, C. B.; Lee, C.; Mercadante, M. A.; Leadbeater, N. E. Org. Process Res. Dev. 2011, 15 (3) 717-720
29. Li, P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50 (28) 6396-6400
30. Pimparkar, K.; Yen, B.; Goodell, J. R.; Martin, V. I.; Lee, W.-H.; Porco, J. A.; Beeler, A. B.; Jensen, K. F. J. Flow Chem. 2011, 2, 53-55
31. Elvira, K. S.; Wootton, R. C. R.; Reis, N. M.; Mackley, M. R.; deMello, A. J. ACS Sustainable Chem. Eng. 2013, 1 (2) 209-213
32. Zhang, Y.; Blackman, M. L.; Leduc, A. B.; Jamison, T. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52 (15) 4251-4255
33. Bou-Hamdan, F. R.; Seeberger, P. H. Chem. Sci. 2012, 3 (5) 1612-1616
34. Kopetzki, D.; Lévesque, F.; Seeberger, P. H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 5450-5456
35. Usutani, H.; Tomida, Y.; Nagaki, A.; Okamoto, H.; Nokami, T.; Yoshida, J.-i. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129 (11) 3046-+
36. Yoshida, J.-i.; Nagaki, A.; Yamada, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14 (25) 7450-7459
37. Razzaq, T.; Glasnov, T. N.; Kappe, C. O. Eur. J. Org. Chem. 2009, 9) 1321-1325
38. Glasnov, T. N.; Kappe, C. O. Chem.-Eur. J. 2011, 17 (43) 11956-11968
39. Ullah, F.; Zang, Q.; Javed, S.; Porubsky, P.; Neuenswander, B.; Lushington, G. H.; Hanson, P. R.; Organa, M. G. Synthesis 2012, 44 (16) 2547-2554
40. Carter, C. F.; Lange, H.; Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Wittkamp, B.; Goode, J. G.; Gaunt, N. L. Org. Process Res. Dev. 2010, 14 (2) 393-404
41. McMullen, J. P.; Jensen, K. F. Org. Process Res. Dev. 2010, 14 (5) 1169-1176
42. McMullen, J. P.; Stone, M. T.; Buchwald, S. L.; Jensen, K. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49 (39) 7076-7080
43. Moore, J. S.; Jensen, K. F. Org. Process Res. Dev. 2012, 16 (8) 1409-1415
44. Reichard., C. Angew. Chem., Int. Ed. 1965, 4 (1) 29.
45. Hilt, G.; Puenner, F.; Moebus, J.; Naseri, V.; Bohn, M. A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 30, 5962-5966
46. Aggarwal, V. K.; Staubitz, A. C.; Owen, M. Org. Process Res. Dev. 2006, 10 (1) 64-69
47. Gavin, D. J.; Mojica, C. A. Org. Process Res. Dev. 2001, 5 (6) 659-664
48. Steinbacher, J. L.; McQuade, D. T. J. Polym. Sci. A 2006, 44 (22) 6505-6533
49. Miller, L. Z.; Steinbacher, J. L.; Houjeiry, T. I.; Longstreet, A. R.; Woodberry, K. L.; Gupton, B. F.; Chen, B.; Clark, R.; McQuade, D. T. J. Flow Chem. 2012, 2, 92-102
50. Diehl, C.; Laurino, P.; Azzouz, N.; Seeberger, P. H. Macromolecules 2010, 43 (24) 10311-10314
51. Kikkeri, R.; Laurino, P.; Odedra, A.; Seeberger, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49 (11) 2054-2057
52. Perkins, T. T.; Smith, D. E.; Chu, S. Science 1997, 276 (5321) 2016-2021
53. Smith, D. E.; Babcock, H. P.; Chu, S. Science 1999, 283 (5408) 1724-1727
54. Baxendale, I. R.; Griffiths-Jones, C. M.; Ley, S. V.; Tranmer, G. K. Synlett 2006, 3, 427-430
55. Bogdan, A. R.; Poe, S. L.; Kubis, D. C.; Broadwater, S. J.; McQuade, D. T. Ange. Chem. Int. Ed. 2009, 48 (45) 8547-8550
56. Ro, D. K.; Paradise, E. M.; Ouellet, M.; Fisher, K. J.; Newman, K. L.; Ndungu, J. M.; Ho, K. A.; Eachus, R. A.; Ham, T. S.; Kirby, J.; Chang, M. C. Y.; Withers, S. T.; Shiba, Y.; Sarpong, R.; Keasling, J. D. Nature 2006, 440 (7086) 940-943
57. Grant, D.; Dahl, R.; Cosford, N. D. P. J. Org. Chem. 2008, 73 (18) 7219-7223
58. Pagano, N.; Heil, M. L.; Cosford, N. D. P. Synthesis 2012, 44 (16) 2537-2546
59. Webb, D.; Jamison, T. F. Org. Lett. 2012, 14 (10) 2465-2467
60. Lee, C. C.; Sui, G. D.; Elizarov, A.; Shu, C. Y. J.; Shin, Y. S.; Dooley, A. N.; Huang, J.; Daridon, A.; Wyatt, P.; Stout, D.; Kolb, H. C.; Witte, O. N.; Satyamurthy, N.; Heath, J. R.; Phelps, M. E.; Quake, S. R.; Tseng, H. R. Science 2005, 310 (5755) 1793-1796
61. O'Brien, A. G.; Horvath, Z.; Levesque, F.; Lee, J. W.; Seidel-Morgenstern, A.; Seeberger, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51 (28) 7028-7030