Copper-free intramolecular alkyne-azide cycloadditions leading to seven-membered heterocycles

Organic Letters

Volumn 13, Issue 19, 2011, Pages 5044-5047

  Sau, Míriam ^a   Rodríguez Escrich, Carles ^a   Pericàs, Miquel A ^a,b  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^b UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80054726068     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201869y     Document Type: Article

References (41)

1. Pioneering work: Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565.
2. Wu., P.; Fokin, V. V. Aldrichimica Acta 2007, 40, 7.
3. Kappe, C. O.; Van der Eicken, E. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1280.
4. Meldal, M.; Christensen, C.; Tornøe, C. W. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
5. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
6. Donnelly, P. S.; Zannatta, S. D.; Zammit, S. C.; White, J. M.; Williams, S. J. Chem. Commun. 2008, 2459.
7. Candelon, N.; Lastécouéres, D.; Diallo, A. K.; Ruiz Aranzaes, J.; Astruc, D.; Vincent, J.-M. Chem. Commun. 2008, 741.
8. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9013.
9. Özc-ubukc-u, S.; Ozkal, E.; Jimeno, C.; Pericás, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 4680.
10. Shao, C.; Cheng, G.; Su, D.; Xu, J.; Wang, X.; Hu, Y. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1587.
11. Liu, M.; Reiser, O. Org. Lett. 2011, 13, 1102.
12. Click Chemistry for Biotechnology and Materials Science; Lahann, J., Ed.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2009.
13. Baskin, J. M.; Bertozzi, C. R. 'Copper-free Click Chemistry' in ref 5, pp 29-51.
14. Baskin, J. M.; Bertozzi, C. R. Aldrichimica Acta 2010, 43, 15.
15. Chang, P. V.; Prescher, J. A.; Sletten, E. M.; Baskin, J. M.; Miller, I. A.; Agard, N. J.; Lo, A.; Bertozzi, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S. A. 2010, 107, 1821.
16. Laughlin, S. T.; Baskin, J. M.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R. Science 2008, 320, 664.
17. Orski, S. V.; Poloukhtine, A. A.; Arumugam, S.; Mao, L.; Popik, V. V.; Locklin, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11024.
18. Ornelas, C.; Broichhagen, J.; Weck, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3923.
19. Jewett, J. C.; Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3688.
20. Codelli, J. A.; Baskin, J. M.; Agard, N. J.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11486.
21. Oliva, A. I.; Christmann, U.; Font, D.; Cuevas, F.; Ballester, P.; Buschmann, H.; Torrens, A.; Yenes, S.; Pericás, M. A. Org. Lett. 2008, 10, 1617.
22. Balducci, E.; Belluci, L.; Petricci, E.; Taddei, M.; Tafi, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 1314.
23. Declerck, V.; Toupet, L.; Martinez, J.; Lamaty, F. J. Org. Chem. 2009, 74, 2004.
24. Chowdhury, C.; Mukherjee, S.; Das, B.; Achari, B. J. Org. Chem. 2009, 74, 3612.
25. Li, R.; Jansen, D. J.; Datta, A. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1921.
26. Brawn, R. A.; Welzel, M.; Lowe, J. T.; Panek, J. S. Org. Lett. 2010, 12, 336.
27. Hein, C. D.; Liu, X. M.; Wang, D. Pharm. Res. 2008, 25, 2216.
28. Donald, J. R.; Martin, S. F. Org. Lett. 2011, 13, 852.
29. Padwa,A.; Ku,A.; Ku,H.;Mazzu, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 66.
30. Orlek, B. S.; Sammes, P. G.; Weller, D. J. Tetrahedron 1993, 49, 8179.
31. Orlek, B. S.; Sammes, P. G.;Weller, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 607.
32. Garanti, L.;Molteni, G.; Zecchi, G. Heterocycles 1994, 38, 291.
33. Alajarín,M.; Cabrera, J.; Pastor, A.; Villalgordo, J. M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3495.
34. Tripathi, S.; Singha, K.; Achari, B.; Mandal, S. Tetrahedron 2004, 60, 4959.
35. Hotha, S.; Anegundi, R. I.; Natu, A. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4585.
36. Chandrasekhar, S.;Rao,C. L.;Nagesh,C.; Reddy, C. R.; Sridhar, B. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5869.
37. Anegundi, R. I.; Puranik, V. G.; Hotha, S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 779.
38. Jarosz, S.; Lewandowski, B.; Listkowski, A. Synthesis 2008, 913.
39. Chini, M.; Crotti, P.; Flippin, L. A.; Gardelli, C.; Giovani, E.; Macchia, F.; Pineschi, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 1221.
40. Annunziata, R.; Benaglia,M.; Cinquini,M.; Cozzi, F.; Raimondi, L. Tetrahedron 1994, 50, 9471.
41. Patent pending.