Functionalization of CnH2n+2 Alkanes: Supercritical Carbon Dioxide Enhances the Reactivity towards Primary Carbon-Hydrogen Bonds

ChemCatChem

Volumn 7, Issue 20, 2015, Pages 3254-3260

  Gava, Riccardo ^a   Olmos, Andrea ^a   Noverges, Bárbara ^b   Varea, Teresa ^b   Funes Ardoiz, Ignacio ^c   Belderrain, Tomás R ^a   Caballero, Ana ^a   Maseras, Feliu ^c,d   Asensio, Gregorio ^b   Pérez, Pedro J ^a  

^a UNIVERSITY OF HUELVA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^c INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^d UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

C H activation; carbene transfer; copper; silver; supercritical fluids

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; CARBON DIOXIDE; CATALYSIS; COPPER; EFFLUENT TREATMENT; HYDROGEN BONDS; PARAFFINS; SILVER; SUPERCRITICAL FLUIDS;

C-H ACTIVATION; CARBENE TRANSFER; CATALYTIC SYSTEM; COPPER COMPLEXES; ELECTROPHILIC NATURES; ETHYL DIAZOACETATE; FUNCTIONALIZATIONS; SUPERCRITICAL CARBON DIOXIDES;

SUPERCRITICAL FLUID EXTRACTION;

EID: 84944178525     PISSN: 18673880     EISSN: 18673899     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cctc.201500610     Document Type: Article

References (75)

1. K. I. Goldberg, A. S. Goldman, Activation and Functionalization of C-H Bonds, ACS Symposium Series, Vol. 885; American Chemical Society: Washington DC, 2004;
2. P. J. Pérez, Alkane C-H Activation by Single-Site Metal Catalysis, Catalysis by Metal Complexes, Vol. 38, Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2012;
3. T. B. Gunnoe, In Physical Inorganic Chemistry: Reactions, Processes, and Applications, Vol. 2, (Ed.:, A. Bakac,), Wiley, Hoboken, NJ, 2010, pp. 495-549.
4. J. Choi, A. H. R. MacArthur, M. Brookhart, A. S. Goldman, Chem. Rev. 2011, 111, 1761;
5. R. H. Crabtree, Chem. Rev. 2012, 112, 1536;
6. V. N. Cavaliere, B. F. Wicker, D. J. Mindiola, Adv. Organomet. Chem. 2012, 60, 1;
7. A. Caballero, P. J. Pérez, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 8809.
8. A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
9. C. M. Jensen, Chem. Commun. 1999, 2443-2449;
10. A. S. Goldman, A. H. Roy, Z. Huang, R. Ahuja, W. Schinski, M. Brookhart, Science 2006, 312, 257.
11. A. D. Sadow, T. D. Tilley, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 803;
12. Angew. Chem. 2003, 115, 827;
13. A. D. Sadow, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 643.
14. I. A. I. Mkhalid, J. H. Barnard, T. B. Marder, J. M. Murphy, J. F. Hartwig, Chem. Rev. 2010, 110, 890.
15. Y.-R. Luo, Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies, CRC, Boca Raton, 2007.
16. M. P. Doyle, R. Duffy, M. Ratnikov, L. Zhou, Chem. Rev. 2010, 110, 704;
17. H. M. L. Davies, A. R. Dick, Top. Curr. Chem. 2010, 292, 303;
18. D. N. Zalatan, J. Du Bois, Top. Curr. Chem. 2010, 292, 347.
19. M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, Chem. Rev. 2008, 108, 3379;
20. H. V. R. Dias, C. J. Lovely, Chem. Rev. 2008, 108, 3223;
21. M. M. Díaz-Requejo, T. R. Belderraín, M. C. Nicasio, P. J. Pérez, Dalton Trans. 2006, 5559;
22. A. Conde, D. Balcells, M. M. Díaz-Requejo, A. Lledõs, P. J. Pérez, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3887.
23. A. Caballero, E. Despagnet-Ayoub, M. M. Díaz-Requejo, A. Díaz-Rodríguez, M. E. González-Núñez, R. Mello, B. K. Muñoz, W. Solo Ojo, G. Asensio, M. Etienne, P. J. Pérez, Science 2011, 332, 835;
24. M. A. Fuentes, A. Olmos, B. K. Muñoz, M. E. González-Núñez, R. Mello, G. Asensio, A. Caballero, M. Etienne, P. J. Pérez, Chem. Eur. J. 2014, 20, 11013.
25. R. Gava, A. Olmos, B. Noverges, T. Varea, E. Álvarez, T. R. Belderrain, A. Caballero, G. Asensio, P. J. Pérez, ACS Catal. 2015, 5, 3726.
26. A. Z. Janowicz, R. H. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 352.
27. A. Caballero, M. M. Díaz-Requejo, T. R. Belderraín, M. C. Nicasio, S. Trofimenko, P. J. Pérez, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1446;
28. J. Urbano, T. R. Belderraín, M. C. Nicasio, S. Trofimenko, M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, Organometallics 2005, 24, 1528;
29. E. Despagnet-Ayoub, K. Jacob, L. Vendier, M. Etienne, E. Álvarez, A. Caballero, M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, Organometallics 2008, 27, 4779.
30. For a silver-based system that activates ethane or propane, see:, J. A. Flores, N. Komine, K. Pal, B. Pinter, M. Pink, C.-H. Chen, K. G. Caulton, D. J. Mindiola, ACS Catal. 2012, 2, 2066.
31. For representative examples, see: Iron:
32. C. G. Hamaker, G. A. Mirafzal, L. K. Woo, Organometallics 2001, 20, 5171;
33. Y. Li, J.-S. Huang, Z.-Y. Zhou, C.-M. Che, X.-Z. You, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13185;
34. S. K. Russell, E. Lobkovsky, P. J. Chirik, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 36;
35. R. L. Khade, F. Wenchao, Y. Ling, L. Yang, E. Oldfield, Y. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7574;
36. Angew. Chem. 2014, 126, 7704. Ruthenium:
37. J. P. Collman, P. J. Brothers, L. McElwee-White, E. Rose, L. J. Wright, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4570;
38. E. Galardon, P. Le Maux, L. Toupeto, G. Simmoneaux, Organometallics 1998, 17, 565;
39. C.-M. Che, J.-S. Huang, F.-W. Lee, Y. Li, T.-S. Lai, H.-L. Kwong, P.-F. Teng, W.-S. Lee, W.-C. Lo, S.-M. Peng, Z.-Y. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4119;
40. S. Iwasa, F. Takezawa, Y. Tuchiya, H. Nishiyama, Chem. Commun. 2001, 59. Osmium:
41. D. A. Smith, D. N. Reynolds, L. K. Woo, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2511;
42. S.-B. Park, N. Sakata, H. Nishiyama, Chem. Eur. J. 1996, 2, 303. Cobalt:
43. P. Chattopadhyay, T. Matsuo, T. Tsuji, J. Ohbayashi, T. Hayashi, Organometallics 2011, 30, 1869;
44. H. Lu, W. I. Dzik, X. Xu, L. Wojtas, B. de Bruin, X. P. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8518;
45. J. L. Belof, C. R. Cioce, X. Xu, X. P. Zhang, B. Space, H. L. Woodcock, Organometallics 2011, 30, 2739. Rhodium:
46. K. P. Kornecki, J. F. Briones, V. Boyarskikh, F. Fullilove, J. Autschbach, K. E. Schrote, K. M. Lancaster, H. M. L. Davies, J. F. Berry, Science 2013, 342, 351;
47. J. L. Maxwell, K. C. Brown, D. W. Bartley, T. Kodadek, Science 1992, 256, 1544;
48. D. W. Bartley, T. Kodadek, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1656.
49. For copper carbenes, see:
50. B. F. Straub, P. Hofmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1288;
51. Angew. Chem. 2001, 113, 1328;
52. I. V. Shishkov, F. Rominger, P. Hofmann, Organometallics 2009, 28, 1049;
53. P. Hofmann, I. V. Shishkov, F. Rominger, Inorg. Chem. 2008, 47, 11755;
54. X. L. Dai, T. H. Warren, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10085;
55. N. Mankad, J. N. Peters, Chem. Commun. 2008, 1061.
56. A. Pereira, Y. Champouret, C. Martín, E. Álvarez, M. Etienne, T. R. Belderraín, P. J. Pérez, Chem. Eur. J. 2015, 21, 9769.
57. That was the case of a rhodium-based catalyst and diethyl diazomalonate as the carbene source:, A. Demonceau, A. F. Noels, J. L. Costa, A. Hubert, J. Mol. Catal. 1990, 58, 21.
58. M. A. Fuentes, B. K. Muñoz, K. Jacob, L. Vendier, A. Caballero, M. Etienne, P. J. Pérez, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1327;
59. A. Caballero, M. M. Díaz-Requejo, T. R. Belderraín, M. C. Nicasio, S. Trofimenko, P. J. Pérez, Organometallics 2003, 22, 4145.
60. A. Caballero, P. J. Pérez, J. Organomet. Chem. 2015, 793, 108.
61. P. Raveendran, S. L. Wallen, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1473;
62. M. Temtem, T. Casimiro, A. Gil-Santos, A. L. Macedo, E. J. Cabrita, A. Aguiar-Ricardo, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 1318;
63. T. Tsukahara, Y. Kachi, Y. Kayaki, T. Ikariya, Y. Ikeda, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 16445.
64. A. A. C. Braga, F. Maseras, J. Urbano, A. Caballero, M. M. Diaz-Requejo, P. J. Pérez, Organometallics 2006, 25, 5292.
65. C. D. Yoo, S. C. Kim, S. I. Lee, Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1059.
66. Gaussian 09, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J.Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
67. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
68. S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104.
69. A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378.
70. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257;
71. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chem. Acc. 1973, 28, 213;
72. M. M. Francl, W. J. Petro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
73. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
74. D. Feller, J. Comput. Chem. 1996, 17, 1571;
75. K. L. Schuchardt, B. T. Didier, T. Elsethagen, L. Sun, V. Gurumoorthi, J. Chase, J. Li, T. L. Windus, J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1045.