Exploring CO2-philicity: Effects of stepwise fluorination

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 107, Issue 6, 2003, Pages 1473-1477

  Raveendran, Poovathinthodiyil ^a   Wallen, Scott L ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HARTREE-FOCK CALCULATIONS; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATION; STEPWISE FLUORINATION;

BINDING ENERGY; DENSITY (SPECIFIC GRAVITY); FLUOROCARBONS; HYDROGEN BONDS; METHANE; MOLECULAR DYNAMICS; QUANTUM THEORY; SOLUBILITY; SUBSTITUTION REACTIONS; SUPERCRITICAL FLUIDS;

CARBON DIOXIDE;

EID: 0037434747     PISSN: 10895647     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp027026s     Document Type: Article

References (52)

1. (a) Laintz, K. E.; Wai, C. M.; Yonker, C. R.; Smith, R. D. J. Supercrit. Fluids 1991, 4, 194-198.
2. (b) Hoefling, T. A.; Enick, R. M.; Beckman, E. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 7127-7129.
3. (a) DeSimone, J. M.; Guan, Z.; Elsbernd, C. S. Science 1992, 267, 945-947.
4. (b) DeSimone, J. M.; Maury, E. E.; Menceloglu, Y. Z.; Combes, J. R.; McClain, J. B.; Romack, T. Science 1994, 265, 356-359.
5. Johnston, K. P.; Harrison, K. L.; Clarke, M. J.; Howdle, S. M.; Heitz, M. P.; Bright, F. V.; Carlier, C.; Randolph, T. W. Science 1996, 271, 624-626.
6. Wells, S. L.; DeSimone, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 518-527.
7. (b) Oakes, R. S.; Clifford, A. A.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 1, 917-947.
8. McHugh, M. A.; Krukonis, V. J. Supercritical Fluid Extractions: Principles and Practice, 2nd ed.; Butterworth-Heinerman: Boston, MA, 1994.
9. Rindfleisch, F.; DiNoia, T. P.; McHugh, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15581-15587.
10. McClain, J. B.; Londono, D.; Combes, J. R.; Romack, T. J.; Canelas, D. A.; Betts, D. E.; Samulski, E. T.; Wignal, G.; DeSimone, J. M. Science 1996, 274, 2049-2052.
11. Ji, M.; Chen, X.; Wai, C. M.; Fulton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2631-2632.
12. Ohde, H.; Wai, C. M.; Kim, H.; Kim, J.; Ohde, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4540-4541.
13. Consani, K. A.; Smith, R. D. J. Supercrit. Fluids 1990, 3, 51-65.
14. Dardin, A.; DeSimone, J. M.; Samulski, E. T. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1775-1780.
15. Cece, A.; Jureller, S. H.; Kerschner, J. L.; Moschner, K. F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7435-7439.
16. Han, Y.; Jeong, H. Y. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5604.
17. Diep, P.; Jordan, K. D.; Johnson, J. K.; Beckman, E. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2231-2236.
18. Yonker, C. R.; Palmer, B. J. J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 308-314.
19. Yee, G. G.; Fulton, J. L.; Smith, R. D. J. Phys. Chem. 1996, 96, 6172-6182.
20. Yonker, C. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 685-691.
21. Laitinen, A.; Jauhiainen, O.; Aaltonen, O. Org. Process Res. Dev. 2000, 4, 353-356.
22. (a) Raveendran, P.; Wallen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12590-12599.
23. (b) Blatchford, M. A.; Raveendran, P.; Wallen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14818-14819.
24. Raveendran, P.; Wallen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7274-7275.
25. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
26. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-624.
27. (b) Pople, J. A.; Binkley, J. S.; Seeger, R. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1976, 10, 1-19.
28. Woon, D. E.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358-1371.
29. (b) Dunning, T. H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9062-9080.
30. Morokuma, K.; Kitaura, K. In Molecular Interactions; Ratajczak, H., Orville Thomas, W. J., Eds.; Wiley: New York, 1980; Vol. 1, pp 21-87.
31. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-556.
32. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 123-134.
33. Illies, A. J.; McKee, M. L.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1987, 91, 3489-3494.
34. Nesbitt, D. J. Chem. Rev. 1988, 88, 843-870.
35. Jucks, K. W.; Huang, Z. S.; Miller, R. E.; Fraser, G. T.; Pine, A. S.; Lafferty, W. J. J. Chem. Phys. 1988, 88, 2185-2195
36. Kauffman, J. F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3433-3442.
37. Bukowski, R.; Szalewicz, K.; Chabalowski, C. F. J. Phys. Chem. A. 1999, 103, 7322-7340.
38. Salaniwal, S.; Cui, S.; Cochran, H. D.; Cummings, P. T. Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 4543-4554.
39. Rice, J. K.; Niemeyer, E. D.; Dunbar, R. A.; Bright, F. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5830-5839.
40. Ngo, T. T.; Bush, D.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L. AIChE. J. 2001, 47, 2566-2572.
41. Nelson, M. R.; Borkman, R. F. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7860-7863.
42. Kazarian, S. G.; Vincent, M. F.; Bright, F. V.; Liotta, C. L.; Eckert, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1729-1736.
43. Meredith, J. C.; Johnston, K. P.; Seminario, J. M.; Kazarian, S. G.; Eckert, C. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10837-10848.
44. Sutor, D. J. Nature 1962, 193, 68-69.
45. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: Oxford, 1999.
46. Scheiner, S. Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective; Oxford University Press: Oxford, 1997.
47. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441.
48. (b) Hozba, P.; Havlas, Z. Chem. Rev. 2000, 100, 4253-64.
49. Vargas, R.; Garza, J.; Dixon, D. A.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4750-4755.
50. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9411-9422.
51. Xantheas, S. S.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1993, 99, 8774-8792.
52. Lee, K. M.; Sanchez, I. C. personal communication, NSF Science and Technology Center for Environmentally Responsible Solvents and Processes.