Kinetic Analysis as a Tool to Distinguish Pathway Complexity in Molecular Assembly: An Unexpected Outcome of Structures in Competition

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 39, 2015, Pages 12677-12688

  Van Der Zwaag, Daan ^a   Pieters, Pascal A ^a   Korevaar, Peter A ^a   Markvoort, Albert J ^a   Spiering, A J H ^a   De Greef, Tom F A ^a   Meijer, E W ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGLOMERATION; ASSEMBLY; EQUILIBRIUM CONSTANTS; KINETICS; NUCLEATION; ORGANIC POLYMERS; POLYMERS; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

AGGREGATION MECHANISM; FUNCTIONAL CHARACTERISTICS; NON-LINEAR LEAST SQUARES; SELF ASSEMBLY PROCESS; SPECTROSCOPIC MEASUREMENTS; SUPRAMOLECULAR POLYMERIZATION; SUPRAMOLECULAR POLYMERS; TEMPERATURE-JUMP METHOD;

SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

BIPYRIDINE DERIVATIVE; BUTANOL; MONOMER; OLIGOMER; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; ASSOCIATION RATE CONSTANT; CHEMICAL STRUCTURE; CIRCULAR DICHROISM; CONTROLLED STUDY; COOLING; DISSOCIATION RATE CONSTANT; ENTHALPY; ENTROPY; EQUILIBRIUM CONSTANT; KINETICS; QUANTUM YIELD; RATE CONSTANT; REACTION ANALYSIS; STEADY STATE; TEMPERATURE DEPENDENCE; TEMPERATURE SENSITIVITY; THERMODYNAMICS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; CHEMICAL PHENOMENA; CHEMISTRY; TEMPERATURE;

1-BUTANOL; CIRCULAR DICHROISM; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC INTERACTIONS; KINETICS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDINES; TEMPERATURE;

EID: 84943516987     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b08138     Document Type: Article

References (112)

1. Whitesides, G.; Mathias, J.; Seto, C. Science 1991, 254, 1312 10.1126/science.1962191
2. Lehn, J.-M. Polym. Int. 2002, 51, 825 10.1002/pi.852
3. Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071 10.1021/cr990125q
4. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103 10.1021/cr0300789
5. Jin, Z.; Fan, H. Soft Matter 2014, 10, 9212 10.1039/C4SM02064B
6. Liu, K.; Zhao, N.; Kumacheva, E. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 656 10.1039/c0cs00133c
7. Mühlig, S.; Cunningham, A.; Dintinger, J.; Scharf, T.; Bürgi, T.; Lederer, F.; Rockstuhl, C. Nanophotonics 2013, 2, 211 10.1515/nanoph-2012-0036
8. Stuart, M. A. C.; Huck, W. T. S.; Genzer, J.; Müller, M.; Ober, C.; Stamm, M.; Sukhorukov, G. B.; Szleifer, I.; Tsukruk, V. V.; Urban, M.; Winnik, F.; Zauscher, S.; Luzinov, I.; Minko, S. Nat. Mater. 2010, 9, 101 10.1038/nmat2614
9. Wilner, O. I.; Willner, I. Chem. Rev. 2012, 112, 2528 10.1021/cr200104q
10. Takeoka, Y. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 6059 10.1039/c3tc30885e
11. Grinthal, A.; Kang, S. H.; Epstein, A.; Aizenberg, M.; Khan, M.; Aizenberg, J. Nano Today 2012, 7, 35 10.1016/j.nantod.2011.12.005
12. Klajn, R.; Stoddart, J. F.; Grzybowski, B. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2203 10.1039/b920377j
13. Warren, S. C.; Walker, D. A.; Grzybowski, B. A. Langmuir 2012, 28, 9093 10.1021/la300377j
14. Yan, X.; Wang, F.; Zheng, B.; Huang, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6042 10.1039/c2cs35091b
15. Krieg, E.; Weissman, H.; Shirman, E.; Shimoni, E.; Rybtchinski, B. Nat. Nanotechnol. 2011, 6, 141 10.1038/nnano.2010.274
16. Wang, Q.; Mynar, J. L.; Yoshida, M.; Lee, E.; Lee, M.; Okuro, K.; Kinbara, K.; Aida, T. Nature 2010, 463, 339 10.1038/nature08693
17. Rupar, P. A.; Chabanne, L.; Winnik, M. A.; Manners, I. Science 2012, 337, 559 10.1126/science.1221206
18. Cordier, P.; Tournilhac, F.; Soulié-Ziakovic, C.; Leibler, L. Nature 2008, 451, 977 10.1038/nature06669
19. Grzybowski, B. A.; Wilmer, C. E.; Kim, J.; Browne, K. P.; Bishop, K. J. M. Soft Matter 2009, 5, 1110 10.1039/b819321p
20. Rybtchinski, B. ACS Nano 2011, 5, 6791 10.1021/nn2025397
21. Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009 10.1021/ja2073643
22. Graetzel, M.; Janssen, R. A. J.; Mitzi, D. B.; Sargent, E. H. Nature 2012, 488, 304 10.1038/nature11476
23. Krieg, E.; Shirman, E.; Weissman, H.; Shimoni, E.; Wolf, S. G.; Pinkas, I.; Rybtchinski, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14365 10.1021/ja903938g
24. Babu, S. S.; Praveen, V. K.; Ajayaghosh, A. Chem. Rev. 2014, 114, 1973 10.1021/cr400195e
25. Zhang, W.; Jin, W.; Fukushima, T.; Saeki, A.; Seki, S.; Aida, T. Science 2011, 334, 340 10.1126/science.1210369
26. Tayi, A. S.; Shveyd, A. K.; Sue, A. C.-H.; Szarko, J. M.; Rolczynski, B. S.; Cao, D.; Kennedy, T. J.; Sarjeant, A. A.; Stern, C. L.; Paxton, W. F.; Wu, W.; Dey, S. K.; Fahrenbach, A. C.; Guest, J. R.; Mohseni, H.; Chen, L. X.; Wang, K. L.; Stoddart, J. F.; Stupp, S. I. Nature 2012, 488, 485 10.1038/nature11395
27. Henson, Z. B.; Müllen, K.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2012, 4, 699 10.1038/nchem.1422
28. Sun, Y.; Welch, G. C.; Leong, W. L.; Takacs, C. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nat. Mater. 2012, 11, 44 10.1038/nmat3160
29. Würthner, F.; Meerholz, K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9366 10.1002/chem.201001153
30. Briseno, A. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Reese, C.; Hancock, J. M.; Xiong, Y.; Jenekhe, S. A.; Bao, Z.; Xia, Y. Nano Lett. 2007, 7, 2847 10.1021/nl071495u
31. Zhang, C.; Zou, C.-L.; Yan, Y.; Hao, R.; Sun, F.-W.; Han, Z.-F.; Zhao, Y. S.; Yao, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7276 10.1021/ja200549v
32. Balakrishnan, K.; Datar, A.; Oitker, R.; Chen, H.; Zuo, J.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10496 10.1021/ja052940v
33. Oh, J. H.; Lee, H. W.; Mannsfeld, S.; Stoltenberg, R. M.; Jung, E.; Jin, Y. W.; Kim, J. M.; Yoo, J.-B.; Bao, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 6065 10.1073/pnas.0811923106
34. O'Reilly, R. K.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1068 10.1039/b514858h
35. Löwik, D. W. P. M.; Leunissen, E. H. P.; van den Heuvel, M.; Hansen, M. B.; van Hest, J. C. M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3394 10.1039/b914342b
36. Hamley, I. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6866 10.1002/anie.201310006
37. Ravichandran, R.; Griffith, M.; Phopase, J. J. Mater. Chem. B 2014, 2, 8466 10.1039/C4TB01095G
38. Boekhoven, J.; Stupp, S. I. Adv. Mater. 2014, 26, 1642 10.1002/adma.201304606
39. Aida, T.; Meijer, E. W.; Stupp, S. I. Science 2012, 335, 813 10.1126/science.1205962
40. Chen, Z.; Lohr, A.; Saha-Möller, C. R.; Würthner, F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 564 10.1039/B809359H
41. Kulkarni, C.; Balasubramanian, S.; George, S. J. ChemPhysChem 2013, 14, 661 10.1002/cphc.201200801
42. Sakai, N.; Matile, S. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 897 10.3762/bjoc.8.102
43. Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Suna, Y.; Ishii, N.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Taniguchi, M.; Kawai, T.; Aida, T. Science 2006, 314, 1761 10.1126/science.1134441
44. Haedler, A. T.; Kreger, K.; Issac, A.; Wittmann, B.; Kivala, M.; Hammer, N.; Kohler, J.; Schmidt, H.-W.; Hildner, R. Nature 2015, 523, 196 10.1038/nature14570
45. Silva, G. A.; Czeisler, C.; Niece, K. L.; Beniash, E.; Harrington, D. A.; Kessler, J. A.; Stupp, S. I. Science 2004, 303, 1352 10.1126/science.1093783
46. Shah, R. N.; Shah, N. A.; Del Rosario Lim, M. M.; Hsieh, C.; Nuber, G.; Stupp, S. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 3293 10.1073/pnas.0906501107
47. Spano, F. C.; Silva, C. Annu. Rev. Phys. Chem. 2014, 65, 477 10.1146/annurev-physchem-040513-103639
48. Ortony, J. H.; Newcomb, C. J.; Matson, J. B.; Palmer, L. C.; Doan, P. E.; Hoffman, B. M.; Stupp, S. I. Nat. Mater. 2014, 13, 812 10.1038/nmat3979
49. Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988 10.1002/1521-3773(20010316)40:6<988::AID-ANIE9880>3.0.CO;2-N
50. Simic, V.; Bouteiller, L.; Jalabert, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13148 10.1021/ja037589x
51. Yao, S.; Beginn, U.; Gress, T.; Lysetska, M.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8336 10.1021/ja0496367
52. Cantekin, S.; de Greef, T. F. A.; Palmans, A. R. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6125 10.1039/c2cs35156k
53. Mayoral, M. J.; Rest, C.; Stepanenko, V.; Schellheimer, J.; Albuquerque, R. Q.; Fernandez, G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2148 10.1021/ja312628g
54. Jalani, K.; Kumar, M.; George, S. J. Chem. Commun. 2013, 49, 5174 10.1039/c3cc41911h
55. Mann, S. Nat. Mater. 2009, 8, 781 10.1038/nmat2496
56. Jonkheijm, P.; van der Schoot, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Science 2006, 313, 80 10.1126/science.1127884
57. Gopal, A.; Hifsudheen, M.; Furumi, S.; Takeuchi, M.; Ajayaghosh, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10505 10.1002/anie.201205332
58. Hu, J.; Kuang, W.; Deng, K.; Zou, W.; Huang, Y.; Wei, Z.; Faul, C. F. J. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4149 10.1002/adfm.201200973
59. Levin, A.; Mason, T. O.; Adler-Abramovich, L.; Buell, A. K.; Meisl, G.; Galvagnion, C.; Bram, Y.; Stratford, S. A.; Dobson, C. M.; Knowles, T. P. J.; Gazit, E. Nat. Commun. 2014, 5, 5219 10.1038/ncomms6219
60. Jian, C.; Tang, T. J. Phys. Chem. B 2014, 118, 12772 10.1021/jp506381z
61. Kumar, M.; Brocorens, P.; Tonnelé, C.; Beljonne, D.; Surin, M.; George, S. J. Nat. Commun. 2014, 5, 5793 10.1038/ncomms6793
62. Pop, F.; Melan, C.; Danila, I.; Linares, M.; Beljonne, D.; Amabilino, D. B.; Avarvari, N. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 17443 10.1002/chem.201404753
63. Olivier, Y.; Niedzialek, D.; Lemaur, V.; Pisula, W.; Müllen, K.; Koldemir, U.; Reynolds, J. R.; Lazzaroni, R.; Cornil, J.; Beljonne, D. Adv. Mater. 2014, 26, 2119 10.1002/adma.201305809
64. Bouteiller, L.; Colombani, O.; Lortie, F.; Terech, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8893 10.1021/ja0511016
65. Bellot, M.; Bouteiller, L. Langmuir 2008, 24, 14176 10.1021/la802367r
66. Eakins, G. L.; Gallaher, J. K.; Keyzers, R. A.; Falber, A.; Webb, J. E. A.; Laos, A.; Tidhar, Y.; Weissman, H.; Rybtchinski, B.; Thordarson, P.; Hodgkiss, J. M. J. Phys. Chem. B 2014, 118, 8642 10.1021/jp504564s
67. Fennel, F.; Wolter, S.; Xie, Z.; Plötz, P.-A.; Kühn, O.; Würthner, F.; Lochbrunner, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18722 10.1021/ja409597x
68. Baram, J.; Weissman, H.; Rybtchinski, B. J. Phys. Chem. B 2014, 118, 12068 10.1021/jp507945t
69. Van der Schoot, P.; Michels, M. A. J.; Brunsveld, L.; Sijbesma, R. P.; Ramzi, A. Langmuir 2000, 16, 10076 10.1021/la000794v
70. Markvoort, A. J.; ten Eikelder, H. M. M.; Hilbers, P. A. J.; de Greef, T. F. A.; Meijer, E. W. Nat. Commun. 2011, 2, 509 10.1038/ncomms1517
71. Mitchison, T.; Kirschner, M. Nature 1984, 312, 237 10.1038/312237a0
72. Wu, H. Cell 2013, 153, 287 10.1016/j.cell.2013.03.013
73. Albertazzi, L.; van der Zwaag, D.; Leenders, C. M. A.; Fitzner, R.; van der Hofstad, R. W.; Meijer, E. W. Science 2014, 344, 491 10.1126/science.1250945
74. Cui, H.; Chen, Z.; Zhong, S.; Wooley, K. L.; Pochan, D. J. Science 2007, 317, 647 10.1126/science.1141768
75. Mattia, E.; Otto, S. Nat. Nanotechnol. 2015, 10, 111 10.1038/nnano.2014.337
76. Oosawa, F.; Kasai, M. J. Mol. Biol. 1962, 4, 10 10.1016/S0022-2836(62)80112-0
77. Wegner, A.; Savko, P. Biochemistry 1982, 21, 1909 10.1021/bi00537a032
78. Knowles, T. P. J.; Waudby, C. A.; Devlin, G. L.; Cohen, S. I. A.; Aguzzi, A.; Vendruscolo, M.; Terentjev, E. M.; Welland, M. E.; Dobson, C. M. Science 2009, 326, 1533 10.1126/science.1178250
79. Bishop, M. F.; Ferrone, F. A. Biophys. J. 1984, 46, 631 10.1016/S0006-3495(84)84062-X
80. Ferrone, F. A.; Hofrichter, J.; Eaton, W. A. J. Mol. Biol. 1985, 183, 611 10.1016/0022-2836(85)90175-5
81. Ferrone, F. Methods Enzymol. 1999, 309, 256 10.1016/S0076-6879(99)09019-9
82. Powers, E. T.; Powers, D. L. Biophys. J. 2008, 94, 379 10.1529/biophysj.107.117168
83. Lohr, A.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1232 10.1002/anie.200704550
84. Korevaar, P. A.; Schaefer, C.; de Greef, T. F. A.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13482 10.1021/ja305512g
85. Korevaar, P. A.; Grenier, C.; Markvoort, A. J.; Schenning, A. P. H. J.; de Greef, T. F. A.; Meijer, E. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 17205 10.1073/pnas.1310092110
86. Korevaar, P. A.; de Greef, T. F. A.; Meijer, E. W. Chem. Mater. 2014, 26, 576 10.1021/cm4021172
87. Cremades, N.; Cohen, S. I. A.; Deas, E.; Abramov, A. Y.; Chen, A. Y.; Orte, A.; Sandal, M.; Clarke, R. W.; Dunne, P.; Aprile, F. A.; Bertoncini, C. W.; Wood, N. W.; Knowles, T. P. J.; Dobson, C. M.; Klenerman, D. Cell 2012, 149, 1048 10.1016/j.cell.2012.03.037
88. Liang, C.; Ni, R.; Smith, J. E.; Childers, W. S.; Mehta, A. K.; Lynn, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15146 10.1021/ja508621b
89. Korevaar, P. A.; George, S. J.; Markvoort, A. J.; Smulders, M. M. J.; Hilbers, P. A. J.; Schenning, A. P. H. J.; De Greef, T. F. A.; Meijer, E. W. Nature 2012, 481, 492 10.1038/nature10720
90. Ogi, S.; Sugiyasu, K.; Manna, S.; Samitsu, S.; Takeuchi, M. Nat. Chem. 2014, 6, 188 10.1038/nchem.1849
91. Kang, J.; Miyajima, D.; Mori, T.; Inoue, Y.; Itoh, Y.; Aida, T. Science 2015, 347, 646 10.1126/science.aaa4249
92. Ogi, S.; Stepanenko, V.; Sugiyasu, K.; Takeuchi, M.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3300 10.1021/ja511952c
93. van der Zwaag, D.; de Greef, T. F. A.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 8334 10.1002/anie.201503104
94. Metzroth, T.; Hoffmann, A.; Martín-Rapún, R.; Smulders, M. M. J.; Pieterse, K.; Palmans, A. R. A.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W.; Spiess, H. W.; Gauss, J. Chem. Sci. 2011, 2, 69 10.1039/C0SC00292E
95. Brunsveld, L.; Lohmeijer, B. G. G.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2000, 2305 10.1039/b007502g
96. Brunsveld, L.; Zhang, H.; Glasbeek, M.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6175 10.1021/ja0005237
97. Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361 10.1039/c1cs15113d
98. Zhao, D.; Moore, J. S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3471 10.1039/b308788c
99. de Greef, T. F. A.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687 10.1021/cr900181u
100. Rest, C.; Kandanelli, R.; Fernandez, G. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 2543 10.1039/C4CS00497C
101. Fernández, G.; Stolte, M.; Stepanenko, V.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 206 10.1002/chem.201202679
102. Goldstein, R. F.; Stryer, L. Biophys. J. 1986, 50, 583 10.1016/S0006-3495(86)83498-1
103. Souillac, P. O.; Uversky, V. N.; Millett, I. S.; Khurana, R.; Doniach, S.; Fink, A. L. J. Biol. Chem. 2002, 277, 12657 10.1074/jbc.M109230200
104. Kaylor, J.; Bodner, N.; Edridge, S.; Yamin, G.; Hong, D.-P.; Fink, A. L. J. Mol. Biol. 2005, 353, 357 10.1016/j.jmb.2005.08.046
105. Sabareesan, A. T.; Udgaonkar, J. B. Biochemistry 2014, 53, 1206 10.1021/bi401467p
106. Ogi, S.; Fukui, T.; Jue, M. L.; Takeuchi, M.; Sugiyasu, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 14363 10.1002/anie.201407302
107. Powers, E. T.; Powers, D. L. Biophys. J. 2006, 91, 122 10.1529/biophysj.105.073767
108. Kodaka, M. Biophys. Chem. 2004, 109, 325 10.1016/j.bpc.2003.12.003
109. Cohen, S. I. A.; Linse, S.; Luheshi, L. M.; Hellstrand, E.; White, D. A.; Rajah, L.; Otzen, D. E.; Vendruscolo, M.; Dobson, C. M.; Knowles, T. P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 9758 10.1073/pnas.1218402110
110. Brunsveld, L.; Vekemans, J. A. J. M.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A 1999, 331, 449 10.1080/10587259908047545
111. Brunsveld, L.; Lohmeijer, B. G. G.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2000, 23, 2305 10.1039/b007502g
112. Müller, M. K.; Petkau, K.; Brunsveld, L. Chem. Commun. 2010, 47, 310 10.1039/C0CC02084B