Pathway complexity in π-conjugated materials

Chemistry of Materials

Volumn 26, Issue 1, 2014, Pages 576-586

  Korevaar, Peter A ^a   De Greef, Tom F A ^a   Meijer, E W ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

metastable morphologies; modeling; pathway selection; self assembly; solution processing

Indexed keywords

AGGREGATION PROCESS; CONJUGATED MATERIALS; DISSOLVED MATERIALS; FUNCTIONAL ORGANIC MATERIALS; MOLECULAR BUILDING BLOCKS; MOLECULAR ORGANIZATION; PATHWAY SELECTION; SOLUTION-PROCESSING;

AGGLOMERATION; MODELS; OPTIMIZATION; SELF ASSEMBLY;

MORPHOLOGY;

EID: 84892594418     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm4021172     Document Type: Review

References (69)

1. Henson, Z. B.; Müllen, K.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2012, 4, 699
2. Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009
3. Greatzel, M.; Janssen, R. A. J.; Mitzi, D. B.; Sargent, E. H. Nature 2012, 488, 304
4. Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491
5. Mei, J.; Diao, Y.; Appleton, A. L.; Fang, L.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6724
6. Rand, B. P.; Cheyns, D.; Vasseur, K.; Giebink, N. C.; Mothy, S.; Yi, Y.; Coropceanu, V.; Beljonne, D.; Cornil, J.; Brédas, J.-L.; Genoe, J. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 2987
7. Aiyar, A. R.; Hong, J.-I.; Reichmanis, E. Chem. Mater. 2012, 24, 2845
8. Rahimi, K.; Botiz, I.; Stingelin, N.; Kayunkid, N.; Sommer, M.; Koch, F. P. V.; Nguyen, H.; Coumbier, O.; Dubois, P.; Brinkmann, M.; Reiter, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11131
9. Gentili, D.; Di Maria, F.; Liscio, F.; Ferlauto, L.; Leonardi, F.; Maini, L.; Gazzano, M.; Milita, S.; Barbarella, G.; Cavallini, M. J. Mater. Chem. 2012, 22, 20852
10. Treat, N. D.; Nekuda Malik, J. A.; Reid, O.; Yu, L.; Shuttle, C. G.; Rumbles, G.; Hawker, C. J.; Chabinyc, M. L.; Smith, P.; Stingelin, N. Nat. Mater. 2013, 12, 628
11. Ajayaghosh, A.; Varghese, R.; Praveen, V. K.; Mahesh, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3261
12. Tidhar, Y.; Weissman, H.; Wolf, S. G.; Gulino, A.; Rybtchinski, B. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6068
13. Wolffs, M.; Korevaar, P. A.; Jonkheijm, P.; Henze, O.; Feast, W. J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2008, 4613
14. Percec, V.; Sun, H.-J.; Leowanawat, P.; Peterca, M.; Graf, R.; Spiess, H. W.; Zeng, X.; Ungar, G.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4129
15. Lakwani, G.; Meskers, S. C. J. Macromolecules 2009, 42, 4220
16. Wedl, B.; Resel, R.; Leising, G.; Kunert, B.; Salzmann, I.; Oehzelt, M.; Koch, N.; Vollmer, A.; Duhm, S.; Werzer, O.; Gbabode, G.; Sferrazza, M.; Geerts, Y. RSC Adv. 2012, 2, 4404
17. Gopal, A.; Varghese, R.; Ajayaghosh, A. Chem. Asian J. 2012, 7, 2061
18. Lin, Z.-Q.; Sun, P.-J.; Tay, Y.-Y.; Liang, J.; Liu, Y.; Shi, N.-E.; Xie, L.-H.; Yi, M.-D.; Qian, Y.; Fan, Q.-L.; Zhang, H.; Hng, H. H.; Ma, J.; Zhang, Q.; Huang, W. ACS Nano 2012, 6, 5309
19. Mei, J.; Graham, K. R.; Stalder, R.; Tiwari, S. P.; Cheun, H.; Shim, J.; Yoshio, M.; Nuckolls, C.; Kippelen, B.; Castellano, R. K.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2011, 23, 2285
20. Yu, L.; Li, X.; Pavlica, E.; Koch, F. P. V.; Portale, G.; da Silva, I.; Loth, M. A.; Anthony, J. E.; Smith, P.; Bratina, G.; Kjellander, B. K. C.; Bastiaansen, C. W. M.; Broer, D. J.; Gelinck, G. H.; Stingelin, N. Chem. Mater. 2013, 25, 1823
21. Vakhshouri, K.; Gomez, E. D. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 2133
22. Dang, M. T.; Hirsch, L.; Wantz, G.; Wuest, J. D. Chem. Rev. 2013, 113, 3734
23. Yao, Y.; Dong, H.; Hu, W. Polym. Chem. 2013, 10.1039/c3py00131h
24. Bouman, M. M.; Meijer, E. W. Adv. Mater. 1995, 7, 385
25. Satrijo, A.; Meskers, S. C. J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9030
26. Satrijo, A.; Swager, T. M. Macromolecules 2005, 38, 4054
27. Tevis, I. D.; Palmer, L. C.; Herman, D. J.; Murray, I. P.; Stone, D. A.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16486
28. Stone, D. A.; Tayi, A. S.; Goldberger, J. E.; Palmer, L. C.; Stupp, S. I. Chem. Commun. 2011, 47, 5702
29. Giri, G.; Verploegen, E.; Mannsfeld, S. C. B.; Atahan-Evrenk, S.; Kim, D. H.; Lee, S. Y.; Becerril, H. A.; Aspuru-Guzik, A.; Toney, M. F.; Bao, Z. Nature 2011, 480, 504
30. Hill, J. P.; Jin, W.; Kosaka, A.; Fukushima, T.; Ichihara, H.; Shimomura, T.; Ito, K.; Hashizume, T.; Ishii, N.; Aida, T. Science 2004, 304, 1481
31. Jin, W.; Fukushima, T.; Niki, M.; Kosaka, A.; Ishii, N.; Aida, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10801
32. Yamamoto, T.; Fukushima, T.; Yamamoto, Y.; Kosaka, A.; Jin, W.; Ishii, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14337
33. Würthner, F.; Yao, S.; Beginn, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3247
34. Lohr, A.; Lysetska, M.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5071
35. Lohr, A.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1232
36. Ihn, K. J.; Moulton, J.; Smith, P. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 1993, 31, 735
37. Liu, J.; Arif, M.; Zou, J.; Khondaker, S. I.; Zhai, L. Macromolecules 2009, 42, 9390
38. Takizawa, Y.; Shimomura, T.; Miura, T. J. Phys. Chem. B 2013, 117, 6282
39. De Greef, T. F. A.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687
40. Zhao, D.; Moore, J. S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3471
41. Goldstein, R. F.; Stryer, L. Biophys. J. 1986, 50, 583
42. Frieden, C. Protein Sci. 2007, 16, 2334
43. Roberts, C. J. Biotechnol. Bioeng. 2007, 98, 927
44. Powers, E. T.; Powers, D. L. Biophys. J. 2006, 91, 122
45. Morris, A. M.; Watzky, M. A.; Agar, J. N.; Finke, R. G. Biochemistry 2008, 47, 2413
46. Morris, A. M.; Watzky, M. A.; Finke, R. G. Biochim. Biophys. Acta 2009, 1794, 375
47. Korevaar, P. A.; George, S. J.; Markvoort, A. J.; Smulders, M. M. J.; Hilbers, P. A. J.; Schenning, A. P. H. J.; De Greef, T. F. A.; Meijer, E. W. Nature 2012, 481, 492
48. Kodaka, M. Biophys. Chem. 2004, 109, 325
49. Watzky, M. A.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10382
50. Xue, W.-F.; Homans, S. W.; Radford, S. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 8926
51. Bishop, M. F.; Ferrone, F. A. Biophys. J. 1984, 46, 631
52. Ferrone, F. A. Methods Enzymol. 1999, 309, 256
53. Powers, E. T.; Powers, D. L. Biophys. J. 2008, 94, 379
54. Schenning, A. P. H. J.; Jonkheijm, P.; Peeters, E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409
55. Jonkheijm, P.; Van der Schoot, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Science 2006, 313, 80
56. Kulkarni, C.; Balusubramanian, S.; George, S. J. ChemPhysChem 2013, 14, 661
57. Korevaar, P. A.; Schaefer, C.; De Greef, T. F. A.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13482
58. Zang, L.; Che, Y.; Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1596
59. Lilliu, S.; Agostinelli, T.; Pires, E.; Hampton, M.; Nelson, J.; Macdonald, J. E. Macromolecules 2011, 44, 2725
60. Verploegen, E.; Miller, C. E.; Schmidt, K.; Bao, Z.; Toney, M. F. Chem. Mater. 2012, 24, 3923
61. Kwak, D.; Lim, J. A.; Kang, B.; Lee, W. H.; Cho, K. Adv. Funct. Mater. 2013, 12, 665
62. Diao, Y.; Tee, B. C.-K.; Giri, G.; Xu, J.; Kim, D. H.; Becerril, H. A.; Stoltenberg, R. M.; Lee, T. H.; Xue, G.; Mannsfeld, S. C. B.; Bao, Z. Nat. Mater. 2013, 12, 665
63. Peet, J.; Sanetore, M. L.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2009, 21, 1521
64. Wang, S.; Dössel, L.; Mavrinskiy, A.; Gao, P.; Feng, X.; Pisula, W.; Müllen, K. Small 2011, 7, 2841
65. Sun, Y.; Welch, G. C.; Leong, W. L.; Takacs, C. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nat. Mater. 2012, 11, 44
66. Rogers, J. T.; Schmidt, K.; Toney, M. F.; Bazan, G. C.; Kramer, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2884
67. Cabanetos, C.; El Labban, A.; Bartelt, J. A.; Douglas, J. D.; Mateker, W. R.; Fréchet, J. M. J.; McGehee, M. D.; Beaujuge, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4656
68. Zhou, H.; Zhang, Y.; Seifter, J.; Collins, S. D.; Luo, C.; Bazan, G. C.; Nguyen, T.-Q.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2013, 25, 1646
69. Di Nuzzo, D.; Aguirre, A.; Shahid, M.; Gevaerts, V. S.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2010, 22, 4321