Spiro linkage as an alternative strategy for promising nonfullerene acceptors in organic solar cells

Advanced Functional Materials

Volumn 25, Issue 37, 2015, Pages 5954-5966

  Wu, Xiao Feng ^a   Fu, Wei Fei ^b   Xu, Zheng ^a   Shi, Minmin ^b   Liu, Feng ^c   Chen, Hong Zheng ^b   Wan, Jun Hua ^a   Russell, Thomas P ^d  

^a HANGZHOU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^c LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

^d UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

Author keywords

diketopyrrolopyrrole; nonfullerene acceptors; nonplanarity; organic solar cells; spirobifluorenes

Indexed keywords

CONVERSION EFFICIENCY; DIMERS; HETEROJUNCTIONS; MOLECULES;

DIKETOPYRROLOPYRROLES; NONFULLERENE ACCEPTORS; NONPLANARITY; ORGANIC SOLAR CELL; SPIROBIFLUORENES;

SOLAR CELLS;

EID: 84942830282     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201502413     Document Type: Article

References (112)

1. a) Y.-J. Cheng, S.-H. Yang, C.-S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868;
2. b) Y. Li, Acc. Chem. Res. 2011, 45, 723;
3. c) G. Li, R. Zhu, Y. Yang, Nat. Photonics 2012, 6, 153;
4. d) Z. He, H. Wu, Y. Cao, Adv. Mater. 2014, 26, 1006;
5. e) L. Ye, S. Zhang, L. Huo, M. Zhang, J. Hou, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1595;
6. f) Y. Liang, L. Yu, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1227.
7. a) J. E. Coughlin, Z. B. Henson, G. C. Welch, G. C. Bazan, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 257;
8. b) Y. Li, Q. Guo, Z. Li, J. Pei, W. Tian, Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1427;
9. c) B. Walker, C. Kim, T. Q. Nguyen, Chem. Mater. 2011, 23, 470;
10. d) Y. Lin, X. Zhan, Y. Li, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4245;
11. e) Y. Chen, X. Wan, G. Long, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2645.
12. a) J. Bloking, T. Giovenzana, A. T. Higgs, A. J. Ponec, E. T. Hoke, K. Vandewal, S. Ko, Z. Bao, A. Sellinger, M. D. McGehee, Adv. Energy Mater. 2014, 4, 1301426;
13. b) V. D. Mihailetchi, J. K. J. van Duren, P. W. M. Blom, J. C. Hummelen, R. A. J. Janssen, J. M. Kroom, M. T. Rispens, W. J. H. Verhees, M. M. Wienk, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 43;
14. c) Y. He, Y. Li, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1970;
15. d) R. D. Pensack, C. Guo, K. Vakhshouri, E. D. Gomez, J. B. Asbury, J. Phys. Chem. C. 2012, 116, 482;
16. e) B. M. Savoie, A. Rao, A. A. Bakulin, S. Gelinas, B. Movaghar, R. H. Friend, T. J. Marks, M. A. Ratner, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2876.
17. a) W. Ma, J. R. Tumbleston, M. Wang, E. Gann, F. Huang, H. Ade, Adv. Energy Mater. 2013, 3, 864;
18. b) N. D. Treat, M. A. Brady, G. Smith, M. F. Toney, E. J. Kramer, C. J. Hawker, M. L. Chabinyc, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 82;
19. c) J. Peet, M. L. Senatore, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Adv. Mater. 2009, 21, 1521.
20. a) H. C. Hesse, J. Weickert, C. Hundschell, X. Feng, K. Müllen, B. Nickel, A. J. Mozer, L. Schmidt-Mende, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 861;
21. b) M. M. Wienk, J. M. Kroon, W. J. H. Verhee, J. Knol, J. C. Hummelen, P. A. van Hal, R. A. J. Janssen, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3371.
22. a) Y. He, H.-Y. Chen, J. Hou, Y. Li, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1377;
23. b) C. J. Brabec, A. Cravino, D. Meissner, N. S. Sariciftci, T. Fromherz, M. T. Rispens, L. Sanchez, J. C. Hummelen, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374.
24. A. Anctil, C. W. Babbitt, R. P. Raffaelle, B. J. Landi, Environ. Sci. Technol. 2011, 45, 2353.
25. a) Y. Lin, X. Zhan, Mater. Horiz. 2014, 1, 470;
26. b) C. L. Chochos, N. Tagmatarchis, V. G. Gregoriou, RSC Adv. 2013, 3, 7160;
27. c) A. Fachetti, Mater. Today 2013, 16, 123;
28. d) Y. Lin, X. Zhan, Y. Li, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4245;
29. e) A. F. Eftaiha, J.-P. Sun, I. G. Hill, G. C. Welch, J. Mater. Chem. A 2014, 2, 1201;
30. f) P. Sonar, J. P. F. Lim, K. L. Chan, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 1558.
31. a) X. Zhan, Z. Tan, B. Domercq, Z. An, X. Zhang, S. Barlow, Y. Li, D. Zhu, B. Kippelen, S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246;
32. b) Y. Zhou, T. Kurosawa, W. Ma, Y. Guo, L. Fang, K. Vandewal, Y. Diao, C. Wang, Q. Yan, J. Reinspach, J. Mei, A. L. Appleton, G. I. Koleilat, Y. Gao, S. C. B. Mannsfeld, A. Salleo, H. Ade, D. Zhao, Z. Bao, Adv. Mater. 2014, 26, 3767;
33. c) T. W. Holcombe, C. H. Woo, D. F. J. Kavulak, B. C. Thompson, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14160;
34. d) W. Li, W. S. C. Roelofs, M. Turbiez, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, Adv. Mater. 2014, 26, 3304;
35. e) I. Jung, W.-Y. Lo, J. Jang, W. Chen, D. Zhao, E. S. Landry, L. Lu, D. V. Talapin, L. Yu, Chem. Mater. 2014, 26, 3450;
36. f) C. Mu, P. Liu, W. Ma, K. Jiang, J. Zhao, K. Zhang, Z. Chen, Z. Wei, Y. Yi, J. Wang, S. Yang, F. Huang, A. Facchetti, H. Ade, H. Yan, Adv. Mater. 2014, 26, 7224;
37. g) Y.-J. Hwang, T. Earmme, B. A. E. Courtright, F. N. Eberle, S. A. Jenekhe, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4424;
38. h) E. Zhou, J. Cong, Q. Wei, K. Tajima, C. Yang, K. Hashimoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2799.
39. a) T. Zhou, T. Jia, B. Kang, F. Li, M. Fahlman, Y. Wang, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 431;
40. b) Y. Shu, Y.-F. Lim, Z. Li, B. Purushothaman, R. Hallani, J. Kim, S. R. Parkin, G. G. Malliaras, J. E. Anthony, Chem. Sci. 2011, 2, 363;
41. c) Y. Lin, Z. Zhang, H. Bai, J. Wang, Y. Yao, Y. Li, D. Zhu, X. Zhan, Energy Environ. Sci. 2015, 8, 610;
42. d) C. B. Nielsen, E. Voroshazi, S. Holliday, K. Cnops, B. P. Rand, I. McCulloch, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 73;
43. e) G. D. Sharma, M. Anil Reddy, D. V. Ramana, M. Chandrasekharam,. RSC Adv. 2014, 4, 33279.
44. a) X. Zhang, Z. Lu, L. Ye, C. Zhan, J. Hou, S. Zhang, B. Jiang, Y. Zhao, J. Huang, S. Zhang, Y. Liu, Q. Shi, Y. Liu, J. Yao, Adv. Mater. 2013, 25, 5791;
45. b) A. Sharenko, C. M. Proctor, T. S. van der Poll, Z. B. Henson, T.-Q. Nguyen, G. C. Bazan,. Adv. Mater. 2013, 25, 4403;
46. c) W. Jiang, L. Ye, X. Li, C. Xiao, F. Tan, W. Zhao, J. Hou, Z. Wang, Chem. Commun. 2014, 50, 1024;
47. d) H. Li, T. Earmme, G. Ren, A. Saeki, S. Yoshikawa, N. M. Murari, S. Subramaniyan, M. J. Crane, S. Seki, S. A. Jenekhe, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14589;
48. e) S. Rajaram, R. Shivanna, S. Kandappa, K. S. Narayan,. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 2405;
49. f) Y. Zheng, Y. Dai, Y. Zhou, J. Wang, J. Pei, Chem. Commun. 2014, 50, 1591;
50. g) T. V. Pho, F. M. Toma, M. L. Chabinyc, F. Wudl, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1446;
51. h) G. Ren, E. Ahmed, S. A. Jenekhe, J. Mater. Chem. 2012, 22, 24373;
52. i) O. K. Kwon, J. Park, D. W. Kim, S. K. Park, S. Y. Park, Adv. Mater. 2015, 27, 1951;
53. j) P. E. Hartnett, A. Timalsina, H. S. S. R. Matte, N. Zhou, X. Guo, W. Zhao, A. Facchetti, R. P. H. Chang, M. C. Hersam, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16345;
54. k) H. Li, T. Earmme, S. Subramaniyan, S. A. Jenekhe, Adv. Energy Mater. 2015, 5, 1402041;
55. l) Y. Cai, L. Huo, X. Sun, D. Wei, M. Tang, Y. Sun,. Adv. Energy Mater. 2015, 5, 1500032.
56. a) P. E. Schwenn, K. Gui, A. M. Nardes, K. B. Krueger, K. H. Lee, K. Mutkins, H. Rubinstein-Dunlop, P. E. Shaw, N. Kopidakis, P. L. Burn, P. Meredith, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 73;
57. b) C. H. Woo, T. W. Holcombe, D. A. Unruh, A. Sellinger, J. M. J. Frechet, Chem. Mater. 2010, 22, 1673;
58. c) J. T. Bloking, X. Han, A. T. Higgs, J. P. Kastrop, L. Pandey, J. E. Norton, C. Risko, C. E. Chen, J.-L. Bredas, M. D. McGehee, A. Sellinger, Chem. Mater. 2011, 23, 5484;
59. d) Y. Lin, H. Wang, Y. Li, D. Zhu, X. Zhan, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 14627;
60. e) J. D. Douglas, Mark. S. Chen, J. R. Niskala, O. P. Lee, A. T. Yiu, E. P. Young, J. M. J. Fréchet, Adv. Mater. 2014, 26, 4313;
61. f) S. Holliday, R. S. Ashraf, C. B. Nielsen, M. Kirkus, J. A. Röhr, C.-H. Tan, E. Collado-Fregoso, A.-C. Knall, J. R. Durrant, J. Nelson, I. McCulloch, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 898.
62. a) P. Sonar, G.-M. Ng, T. T. Lin, A. Dodabalapur, Z.-K. Chen, J. Mater. Chem. 2010, 20, 3626;
63. b) B. P. Karsten, J. C. Bijleveld, R. A. J. Janssen, Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 1554;
64. c) A. M. Raynor, A. Gupta, H. Patil, A. Bilicc, S. V. Bhosale, RSC Adv. 2014, 4, 57635;
65. d) H. Patil, W. Zu, A. Gupta, V. Chellappan, A. Bilic, P. Sonar, A. Rananaware, S. V. Bhosalee, Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 23837;
66. e) H. Patil, A. Gupta, A. Bilic, S. V. Bhosale, Tetrahedron Lett. 2014, 55, 4430;
67. f) Y. Lin, Y. Li, X. Zhan, Adv. Energy Mater. 2013, 3, 724;
68. g) Y. Yang, G. Zhang, C. Yu, C. He, J. Wang, X. Chen, J. Yao, Z. Liu, D. Zhang, Chem. Commun. 2014, 50, 9939;
69. h) H. Shi, W. Fu, M. Shi, J. Ling, H. Chen, J. Mater. Chem. A 2015, 3, 1902.
70. a) Y. Kim, C. Song, S. Moonc, E. Lim,. Chem. Commun. 2014, 50, 8235;
71. b) Z. Mao, W. Senevirathna, J. Liao, J. Gu, S. V. Kesava, C. Guo, E. D. Gomez, G. Sauvé, Adv. Mater. 2014, 26, 6290.
72. a) Y. Liu, C. Mu, K. Jiang, J. Zhao, Y. Li, L. Zhang, Z. Li, J. Yuk, L. Lai, H. Hu, T. Ma, R. Hu, D. Yu, X. Huang, B. Tang, H. Yan, Adv. Mater. 2015, 6, 1015;
73. b) Q. Yan, Y. Zhou, Y. Zheng, J. Pei, D. Zhao, Chem. Sci. 2013, 4, 4389.
74. a) X. Zhang, J. Yao, C. Zhan, Chem. Commun. 2015, 51, 1058;
75. b) Z. Lu, B. Jiang, X. Zhang, A. Tang, L. Chen, C. Zhan, J. Yao, Chem. Mater. 2014, 26, 2907;
76. c) L. Ye, W. Jiang, W. Zhao, S. Zhang, D. Qian, Z. Wang, J. Hou, Small 2014, 10, 4658;
77. d) Y. Zhong, M. T. Trinh, R. Chen, W. Wang, P. P. Khlyabich, B. Kumar, Q. Xu, C. Nam, M. Y. Sfeir, C. Black, M. L. Steigerwald, Y.-L. Loo, S. Xiao, F. Ng, X.-Y. Zhu, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15215;
78. e) Y. Zang, C.-Z. Li, C.-C. Chueh, S. T. Williams, W. Jiang, Z.-H. Wang, J.-S. Yu, A. K.-Y. Jen, Adv. Mater. 2014, 26, 5708;
79. f) Y. Zhong, M. T. Trinh, R. Chen, W. Wang, P. P. Khlyabich, B. Kumar, Q. Xu, C.-Y. Nam, M. Y. Sfeir, C. Black, M. L. Steigerwald, Y.-L. Loo, S. Xiao, F. Ng, X.-Y. Zhu, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15215;
80. g) H. Li, Y.-J. Hwang, B. A. E. Courtright, F. N. Eberle, S. Subramaniyan, S. A. Jenekhe, Adv. Mater. 2015, 27, 3266.
81. X. Zhan, A. Facchetti, S. Barlow, T. J. Marks, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, S. R. Marder, Adv. Mater. 2011, 23, 268.
82. a) Y. Lin, P. Cheng, Y. Li, X. Zhan, Chem. Commun. 2012, 48, 4773;
83. b) Y. Wang, J. Wang, J. Hou, Y. Li, D. Zhu, X. Zhan, Adv. Mater. 2014, 26, 5137.
84. a) S. Liu, C. Wu, C. Li, S. Liu, K.-H. Wei, H. Chen, A. K.-Y. Jen, Adv. Sci. 2015, 2, 1500014;
85. b) W. Chen, X. Yang, G. Long, X. Wan, Y. Chen, Q. Zhang, J. Mater. Chem. C 2015, 3, 4698.
86. a) Y. Qiao, Y. Guo, C. Yu, F. Zhang, W. Xu, Y. Liu, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4084;
87. b) J. Lee, A.-R. Han, H. Yu, T. Shin, C. Yang, J. Oh,. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9540;
88. c) J. D. Yuen, J. Fan, J. Seifter, B. Lim, R. Hufschmid, A. J. Heeger, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20799;
89. d) C. Kanimozhi, N. Yaacobi-Gross, K. W. Chou, A. Amassian, T. D. Anthopoulos, S. Patil, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16532.
90. a) T. P. I. Saragi, T. Spehr, A. Siebert, T. Fuhrmann-Lieker, J. Salbeck, Chem. Rev. 2007, 107, 1011;
91. b) S. Ma, Y. Fu, D. Ni, J. Mao, Z. Xie, G. Tu, Chem. Commun. 2012, 48, 11847.
92. J. Zhao, Y. Li, H. Lin, Y. Liu, K. Jiang, C. Mu, T. Ma, J. Y. L. Lai, H. Yan, Energy Environ. Sci. 2015, 8, 520.
93. N. D. Eisenmenger, G. M. Su, G. C. Welch, C. J. Takacs, G. C. Bazan, E. J. Kramer, M. L. Chabinyc, Chem. Mater. 2013, 25, 1688.
94. M. Jung, Y. Yoon, J. H. Park, W. Cha, A. Kim, J. Kang, S. Gautam, D. Seo, J. H. Cho, H. Kim, J. Y. Choi, K. H. Chae, K. Kwak, H. J. Son, M. J. Ko, H. Kim, D.-K. Lee, J. Y. Kim, D. H. Choi, B. Kim, ACS Nano 2014, 8, 5988.
95. a) H. Bürckstümmer, A. Weissenstein, D. Bialas, F. Würthner, J. Org. Chem. 2011, 76, 2426;
96. b) A. B. Tamayo, M. Tantiwiwat, B. Walker, T.-Q. Nguyen,. J. Phys. Chem. C. 2008, 112, 15543;
97. c) H. Zhong, J. Smith, S. Rossbauer, A. J. P. White, T. D. Anthopoulos, M. Heeney, Adv. Mater. 2012, 24, 3205.
98. Q. Shi, P. Cheng, Y. Li, X. Zhan, Adv. Energy Mater. 2012, 2, 63.
99. B. Jiang, X. Zhang, C. Zhan, Z. Lu, J. Huang, X. Ding, S. He, J. Yao, Polym. Chem. 2013, 4, 4631.
100. a) D. Credgington, R. Hamilton, P. Atienzar, J. Nelson, J. R. Durrant, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 2744;
101. b) B. Qi, J. Wang, J. Mater. Chem. 2012, 22, 24315;
102. c) P. P. Khlyabich, A. E. Rudenko, R. A. Street, B. C. Thompson, ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 9913.
103. M. Brinkmann, J. C. Wittmann, Adv. Mater. 2006, 18, 860.
104. a) W. J. Potscavage, S. Yoo, B. Kippelen, Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 193308;
105. b) M. D. Perez, C. Borek, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9281;
106. c) L. Yang, H. Zhou, W. You, J. Phys. Chem. C. 2010, 114, 16793;
107. d) L. Yang, J. R. Tumbleston, H. Zhou, H. Ade, W. You, Energy Environ. Sci. 2013, 6, 316;
108. e) S. Yamamoto, A. Orimo, H. Ohkita, H. Benten, S. Ito, Adv. Energy Mater. 2012, 2, 229.
109. K. N. Winzenberg, P. Kemppinen, F. H. Scholes, G. E. Collis, Y. Shu, T. B. Singh, A. Bilic, C. M. Forsythb, S. E. Watkins, Chem. Commun. 2013, 49, 6307.
110. a) Q.-C. Yu, W.-F. Fu, J.-H. Wan, X.-F. Wu, M.-M. Shi, H.-Z. Chen,. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 5798;
111. b) H. Wang, F. Liu, L. Bu, J. Gao, C. Wang, W. Wei, T. P. Russell, Adv. Mater. 2013, 25, 6519;
112. c) F. Liu, C. Wang, J. K. Baral, L. Zhang, J. J. Watkins, A. L. Briseno, T. P. Russell, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19248.