Spiro compounds for organic optoelectronics

Chemical Reviews

Volumn 107, Issue 4, 2007, Pages 1011-1065

  Saragi, Tobat P I ^a   Spehr, Till ^a   Siebert, Achim ^a   Fuhrmann Lieker, Thomas ^a   Salbeck, Josef ^a  

^a UNIVERSITY OF KASSEL   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMORPHOUS MATERIALS; GLASS TRANSITION; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TEMPERATURE; THERMODYNAMIC STABILITY;

ORGANIC OPTOELECTRONICS; SPIRO COMPOUNDS; SPIROBIFLUORENE CORE;

OPTOELECTRONIC DEVICES;

SPIRO COMPOUND;

CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONICS; OPTICS; REVIEW; SPECTROSCOPY;

ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONICS; OPTICS; SPECTRUM ANALYSIS; SPIRO COMPOUNDS;

EID: 34248172924     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0501341     Document Type: Review

References (270)

1. Tang, C. W.; Van Slyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
2. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
3. Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402.
4. Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750.
5. Rees, I. D.; Robinson, K. L.; Holmes, A. B.; Towns, C. R.; O'Dell, R. MRS Bull. 2002, 451.
6. Forrest, S. R. Nature 2004, 428, 911.
7. Veinot, J. G. C.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 632.
8. Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474.
9. Xue, J.; Uchida, S.; Rand, B. P.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5757.
10. Xue, J.; Uchida, S.; Rand, B. P.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 3013.
11. Xue, J.; Rand, B. P.; Uchida, S.; Forrest, S. R. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2005, 17, 66.
12. van Duren, J. K. J.; Yang, X.; Loos, J.; Bulle-Lieuwma, C. W. T.; Sieval, A. B.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 425.
13. Mihailetchi, V. D.; Koster, L. J. A.; Blom, P. W. M.; Melzer, C.; de Boer, B.; van Duren, J. K. J.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 795.
14. Erb, T.; Zhokhavets, U.; Gobsch, G.; Raleva, S.; Stühn, B.; Schilinsky, P.; Waldauf, C.; Brabec, C. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1193.
15. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2006, 16, 45.
16. Ma, L. P.; Liu, J.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2997.
17. Ma, L. P.; Pyo, S.; Ouyang, J.; Xu, Q. F.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 1419.
18. Möller, S.; Perlov, C.; Jackson, W.; Taussig, C.; Forrest, S. R. Nature 2003, 426, 166.
19. Möller, S.; Forrest, S. R.; Perlov, C.; Jackson, W.; Taussig, C. J. Appl. Phys. 2003, 94, 7811.
20. Bozano, L. D.; Kean, B. W.; Deline, V. R.; Salem, J. R.; Scott, J. C. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 607.
21. Ouyang, J.; Chu, C. W.; Szmanda, C.; Ma, L.; Yang, Y. Nat. Mater. 2004, 3, 918.
22. Yang, Y.; Ma, L.; Wu, J. MRS Bull. 2004, 833.
23. Chih, C. C.; Ouyang, J.; Tseng, J. H.; Yang, Y. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2005, 17. 1440.
24. Peumans, P.; Bulovic, V.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 3855.
25. Narayan, K. S.; Kumar, N. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 1891.
26. Rand, B. P.; Xue, J.; Lange, M.; Forrest, S. R. IEEE Photonics Technol. Lett. 2003, 15, 1279.
27. Peumans, P.; Yakimov, A.; Forrest, S. R.; J. Appl. Phys. 2003, 93, 3693.
28. Kabra, D.; Singh, Th. B.; Narayan, K. S. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5073.
29. Crone, B.; Dodabalapur, A.; Galperin, A.; Torsi, L.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Bao, Z. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 2229.
30. Torsi, L.; Lovinger, A. J.; Crone, B.; Someya, T.; Dodabalapur, A.; Katz, H. E.; Galperin, A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 12563.
31. Someya, T.; Katz, H. E.; Galperin, A.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3079.
32. Torsi, L.; Dodabalapur, A.; Sabbatini, L.; Zambonin, P. G. Sens. Actuators, B 2000, 67, 312.
33. Torsi, L.; Dodabalapur, A.; Cioffi, N.; Sabbatini, L.; Zambonin, P. G. Sens. Actuators, B 2001, 77, 7.
34. Torsi, L.; Tanese, M. C.; Cioffi, N.; Gallazzi, M. C.; Sabbatici, L.; Zambonin, P. G.; Raos, G.; Meille, S. V.; Giangregorio, M. M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7589.
35. Torsi, L.; Tafuri, A.; Cioffi, N.; Gallazzi, M. C.; Sassella, A.; Sabbatici, L.; Zambonin, P. G. Sens. Actuators, B 2003, 93, 257.
36. Bartic, C.; Campitelli, A.; Borghi, G. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 475.
37. Zhu, Z. T.; Mabeck, J. T.; Zhu, C.; Cady, N. C.; Batt, C. A.; Malliaras, G. G. Chem. Commun. 2004, 13, 1556.
38. Torsi, L.; Tanese, M. C.; Cioffi, N.; Gallazzi, M. C.; Sabbatici, L.; Zambonin, P. G. Sens. Actuators B 2004, 98, 204.
39. Torsi, L.; Dodabalapur, A. Anal. Chem. 2005, 77, 380A.
40. Tanese, M. C.; Fine, D.; Dodabalapur, A.; Torsi, L. Biosens. Bioelectron. 2005, 21, 782.
41. Wang, L.; Fine, D.; Sharma, D.; Torsi, L.; Dodabalapur, A. Anal. Bioanal. Chem. 2006, 384, 310.
42. Bartic, C.; Borghs, G. Anal. Bioanal. Chem. 2006, 384, 354.
43. Dimitrakopoulos, C. D.; Mascoro, D. IBM J. Res. Dev. 2001, 45, 11.
44. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2002, 14, 99.
45. Sirringhaus, H. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2005, 17, 2411.
46. Kosolov, D.; English, D. S.; Bulovic, V.; Barbara, P. F.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Appl. Phys. 2001, 90, 3242.
47. Ke, L.; Chen, P.; Chua, S. J. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 697.
48. Naito, K.; Miura, A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6240.
49. Naito, K. Chem. Mater. 1994, 6, 2343.
50. Shirota, Y.; Kuwabara, Y.; Okuda, D.; Okuda, R.; Ogawa, H.; Inada, H.; Wakimoto, T.; Nakada, H.; Yonemoto, Y.; Kawami, S.; Imai, K. J. Lumin. 1997, 72, 985.
51. Wang, S.; Oldham, W. J.; Hudack, R. A.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5695.
52. Shirota, Y.; Tobata, T.; Noma, N. Chem. Lett. 1989, 1145.
53. Higuchi, A.; Inada, H.; Kobata, T.; Shirota, Y. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 1991, 3, 549.
54. Ishikawa, W.; Inada, H.; Nakano, H.; Shirota, Y. Chem. Lett. 1991, 1731.
55. Inada, H.; Shirota, Y. J. Mater. Chem. 1993, 3, 319.
56. Kuwabara, Y.; Ogawa, H.; Inada, H.; Noma, N.; Shirota, Y. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 1994, 6, 677.
57. Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1.
58. Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2005, 15, 75.
59. Pudzich, R.; Fuhrmann-Lieker, T.; Salbeck. J. Adv. Polym. Sci. 2006, 199, 83.
60. Frank, N. L.; Clerac, R.; Sutter, J. P.; Daro, N.; Kahn, O.; Coulon, C.; Green, M. T.; Golhen, S.; Ouahab, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2053.
61. Huang, Y.; Liang, W.; Poon, J. K. S.; Xu, Y.; Lee, R. K.; Yariv, A. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 181102.
62. Yuan, W.; Sun, L.; Tang, H.; Wen, Y.; Jiang, G.; Huang, W.; Jiang, L.; Song, Y.; Zhu, D. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2005, 17, 156.
63. Patel, D. G.; Benedict, J. B.; Kopelman, R. A.; Frank, N. L. Chem. Commun. 2005, 17, 2208.
64. Fu, S.; Liu, Y.; Lu, Z.; Dong, L.; Hu, W.; Xie, M. Opt. Commun. 2004, 242, 115.
65. Li, X.; Li, J.; Wang, Y.; Matsuura, T.; Meng, J. J. Photochem. Photobiol., A 2004, 161, 201.
66. Kopelman, R. A.; Snyder, S. M.; Frank, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13684.
67. Alonso, M.; Reboto, V.; Guiscardo, L.; San Martin, A.; Rodriguez-Cabello, J. C. Macromolecules 2000, 33, 9480.
68. Guo, X.; Zhang, D.; Yu, G.; Wan, M.; Li, J.; Liu, Y.; Zhu, D. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2004, 16, 636.
69. Zhu, M. Q.; Zhu, L.; Han, J. J.; Wu, W.; Hurst, J. K.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4303.
70. Matsumoto, M.; Nakazawa, T.; Mallia, V. A.; Tamaoki, N.; Azumi, R.; Sakai, H.; Abe, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1006.
71. Wu, Y.; Li, J.; Fu, Y.; Bo, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3485.
72. Rothe, C.; Brunner, K.; Bach, I.; Heun, S.; Monkman, A. P. J. Chem. Phys. 2005, 122, 084706.
73. Laquai, F.; Wegner, G.; Im, C.; Bassler, H.; Heun, S. J. Appl. Phys. 2006, 99, 033710.
74. Mueller, C. D.; Falcou, A.; Reckefuss, N.; Rojahn, M.; Wiederhirn, V.; Rudati, P.; Frohne, H.; Nuyken, O.; Becker, H.; Meerholz, K. Nature 2003, 421, 829.
75. Rothe, C.; Al Attar, H. A.; Monkman, A. P. Phys. Rev. B 2005, 72, 155330.
76. Buchhauser, D.; Scheffel, M.; Rogler, W.; Tschamber, C.; Heuser, K.; Hunze, A.; Gieres, G.; Henseler, D.; Jakowetz, W.; Diekmann, K.; Winnacker, A.; Becker, H.; Buesing, A.; Falcou, A.; Rau, L.; Voegele, S.; Goettling, S. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2004, 5519, 70.
77. Salbeck, J. In Inorganic and Organic Electroluminescence/EL96 Berlin; Mauch, R.H., Gumlich, H.E., Eds.; Wissenschaft und Technik Verlag: Berlin, Germany, 1996; p 243.
78. Schweig, A.; Weidner, U.; Hellwinkel, D.; Krapp, W. Angew. Chem. 1973, 85, 360.
79. van Dantzig, N. A.; Levy, D. H.; Vigo, C.; Piotrowiak, P. J. Chem. Phys. 1995, 103, 4894.
80. Shain, A. L.; Ackerman, J. P.; Teague, M. W. Chem. Phys. Lett. 1969, 3, 550.
81. Prelog, V.; Bedekovic, D. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 2285.
82. Schartel, B.; Krüger, S.; Wachtendorf, V.; Hennecke, M. J. Chem. Phys. 2000, 112, 9822.
83. Yip, W. T.; Levy, D. H.; Kobetic, R.; Piotrowiak, P. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10.
84. Davydov, A. S. Zh. Eksp. Teor. Fiz. 1948, 18, 515,
85. Berlman, I. B. Mol. Cryst. 1978, 4, 157.
86. Brackmann, U. Lambdachrome Laser Dyes; Lambda Physik AG: Göttingen, Germany, 2000.
87. Salbeck, J.; Yu, N.; Bauer, J.; Weissortel, F.; Bestgen, H. Synth. Met. 1997, 91, 209.
88. Salbeck, J.; Weissoertel, F.; Bauer, J. Macromol. Symp. 1997, 125, 121.
89. Spehr, T.; Pudzich, R.; Fuhrmann, T.; Salbeck, J. Org. Electron. 2003, 4, 61.
90. Johansson, N.; dos Santos, D. A.; Guo, S.; Cornil, J.; Fahlman, M.; Salbeck, J.; Schenk, H.; Arwin, H.; Bredas, J. L.; Salaneck, W. R. J. Chem. Phys. 1997, 107, 2542.
91. Weissörtel, F. Ph.D. Thesis, University of Regensburg, Regensburg, Germany, 1999.
92. Londenberg, J.; Salbeck, J. Unpublished work.
93. Milota, F.; Warmuth, C.; Tortschanoff, A.; Sperling, J.; Fuhrmann, T.; Salbeck, J.; Kauffmann, H. F. Synth. Met. 2001, 121, 1497.
94. Lukeš, V.; Breza, M. J. Mol. Struct. 2004, 699, 93.
95. Lukeš, V.; Pálszegi, T.; Milota, F.; Sperling, J.; Kauffmann, H. F. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1775.
96. Katsis, D.; Geng, Y. H.; Ou, J. J.; Culligan, S. W.; Trajkovska, A.; Chen, S. H.; Rothberg, L. J. Chem. Mater. 2002, 14, 1332.
97. Schneider, D.; Rabe, T.; Riedl, T.; Dobbertin, T.; Kröger, M.; Becker, E.; Johannes, H. H.; Kowalsky, W.; Weimann, T.; Wang, J.; Hinze, P.; Gerhard, A.; Stössel, P.; Vestweber, H. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2005, 17, 31.
98. Schartel, B.; Damerau, T.; Hennecke, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 4690.
99. Avilov, I.; Marsal, P.; Brédas, J. L.; Beljonne, D. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2004, 16, 1624.
100. Hosokawa, C.; Higashi, H.; Nakamura, H.; Kusumoto, T. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 3853.
101. Harada, N; Ono, H; Nishiwaki, T; Uda, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1753.
102. Alcazar, V.; Diederich, F. Angew. Chem. 1992, 104, 1503.
103. Cuntze, J., Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 897.
104. Spehr, T.; Siebert, A.; Fuhrmann-Lieker, T.; Salbeck, S.; Rabe, T.; Riedl, T.; Johannes, H. H.; Kowalsky, W.; Wang, J.; Weimann, T.; Hinze, P. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 161103.
105. Wong, K. T.; Liao, Y. L.; Lin, Y. T.; Su, H. C.; Wu, C. C. Org. Lett. 2005, 7, 5131.
106. Chao, T. C.; Lin, Y. T.; Yang, C. Y.; Hung, T. S.; Chou, H. C.; Wu, C. C.; Wong, K. T. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2005, 17, 992.
107. Pudzich, R. Ph.D. Thesis, University of Kassel, Kassel, Germany, 2002.
108. Wu, F.; Riesgo, E. C.; Thummel, R. P., Juris, A.; Hissler, M.: El-Ghayoury, A.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7311.
109. Lee, S. H.; Jang, B. B.; Kafafi, Z. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9071.
110. Yang, G.; Su, Z.; Qin, C. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4817.
111. Shen, W. J.; Dodda, R.; Wu, C. C.; Wu, F. I.; Liu, T. H.; Chen, H. H.; Chen, C. H.; Shu, C. F. Chem. Mater. 2004, 16, 930.
112. Gerloff, T.; Salbeck, J. Unpublished work.
113. Pudzich, R.; Salbeck, J. Synth. Met. 2003, 138, 21.
114. Chiang, C. L.; Shu, C. F.; Chen, C. T. Org. Lett. 2005, 7, 3717.
115. Kim, S. Y.; Lee, M.; Boo, B. H. J. Chem. Phys. 1998, 109, 2593.
116. Chiang, C. L.; Wu. M. F.; Dai, D. C.; Wen, Y. S.; Wang, J. K.; Chen, C. T. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 231.
117. Tao, S.; Peng, Z.; Zhang, X.; Wang, P.; Lee, C. S.; Lee, S. T. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1716.
118. Choi, J. P.; Wong, K. T.; Chen, Y. M.; Yu, J. K.; Chou, P. T.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14407.
119. Wu, C. C.; Lin, Y. T., Chiang, H. H.; Cho, T. Y.; Chen, C. W.; Wong, K. T.; Liao, Y. L.; Lee, G. H.; Peng, S. M. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 577.
120. Chien, Y. Y.; Wong, K. T.; Chou, P. T.; Cheng, Y. M. Chem. Commun. 2002, 23, 2874.
121. Wong, K. T.; Ku, S. Y.; Cheng, Y. M.; Lin, X. Y.; Hung, Y. Y.; Pu, S. C.; Chou, P. T.; Lee, G. H.; Peng, S. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 456.
122. Saragi, T. P. I.; Pudzich, R.; Fuhrmann, T.; Salbeck, J. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 2334.
123. Saragi, T. P. I.; Pudzich, R.; Fuhrmann-Lieker, T.; Salbeck, J. Opt. Mater. 2007, 29, 879.
124. Lee, H.; Oh, J.; Chu, H. Y.; Lee, J. I.; Kim, S. H.; Yang, Y. S.; Kim, G. H.; Do, L. M.; Zyung, T.; Lee, J.; Park, Y. Tetrahedron 2003, 59, 2773.
125. Cao, X. Y.; Zhang, W.; Hong, Z.; Pei, J. Org. Lett. 2004, 6, 4845.
126. Chen, H. S.; Wu, F. I.; Shu, C. F.; Chien, C. H.; Tao, Y. T. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1585.
127. Horhant, D.; Liang, J. J.; Virboul, M.; Poriel, C.; Alcaraz, G.; Rault-Berthelot, J. Org. Lett. 2006, 8, 257.
128. Gritzner, G.; Kuta, J. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 461.
129. Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bässler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 1995, 7, 551.
130. D'Andrade, B. W.; Datta, S.; Forrest, S. R.; Djurovich, P.; Polikarpov, E.; Thompson, M. E. Org. Electron. 2005, 6, 11.
131. Fungo. F.; Wong, K. T.; Ku, S. Y.; Hung, Y. Y.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3984.
132. Saragi, T. P. I.; Fuhrmann-Lieker, T.; Salbeck, J. Adv. Funct. Mat. 2006, 16, 966.
133. Ebert, T.; Salbeck, J. Unpublished work.
134. Wong, K. T.; Chien, Y. Y.; Chen, R. T.; Wang, C. F.; Lin, Y. T.; Chiang, H. H.; Hsieh, P. Y.; Wu, C. C.; Chou, C. H.; Su, Y. O.; Lee, G. H.; Peng, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576.
135. Crispin, A.; Crispin, X.; Fahlmann, M.; dos Santos, D. A.; Cornil, J.; Johannson, N.; Bauer, J.; Weissörtel, F.; Salbeck, J.; Brédas, J. L.; Salaneck, W. R. J. Chem. Phys. 2002, 116, 8159.
136. Mitschke, U.; Bäuerle, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 740.
137. Pei, J.; Ni, J.; Zhou, X. H.; Cao, X. Y.; Lai, Y. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 8104.
138. Salbeck, J.; Schörner, M.; Fuhrmann, T. Thin Solid Films 2002, 417, 20.
139. Geng, Y.; Katsis, D.; Culligan, S. W.; Ou, J. J.; Chen, S. H.; Rothberg, L. J. Chem. Mater. 2002, 14, 463.
140. Jellison, G. E.; Modine, F. A. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 371.
141. Jellison, G. E.; Modine, F. A. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 2137.
142. Tammer, M.; Higgins, R. W. T.; Monkman, A. P. J. Appl. Phys. 2002, 91, 4010.
143. Campoy-Quiles, M.; Etchegoin, P. G.; Bradley, D. D. C. Phys. Rev. B 2005, 72, 045209.
144. Lin, H. W.; Lin, C. L.; Chang, H. H.; Lin, Y. T.; Wu, C. C.; Chen, Y. M.; Chen, R. T.; Chien, Y. Y.; Wong, K. T. J. Appl. Phys. 2004, 95, 881.
145. Weinfurtner, K. H.; Weissörtel, F.; Harmgarth, G.; Salbeck, J. Proc. SPIE - Int. Soc. Opt. Eng. 1998, 3476, 40.
146. Saragi, T. P. I. Ph.D. Thesis, University of Kassel, Kassel, Germany, 2004.
147. Saragi, T. P. I.; Pudzich, R.; Fuhrmann, T.; Salbeck, J. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2002, 725, 85.
148. Chun, C.; Kim, M. J.; Vak, D.; Kim, D. Y. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2904.
149. Rochon, P.; Batalla, E.; Natansohn, A. Appl. Phys. Lett. 1995, 66, 136.
150. Kim, D. Y.; Tripathy, S. K.; Li, L.; Kumar, J. Appl. Phys. Lett. 1995, 66, 1166.
151. Fuhrmann, T.; Tsutsui, T. Chem. Mater. 1999, 11, 2226.
152. Nakano, H.; Takahashi, T.; Shirota, Y. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2002, 14, 1157.
153. Kim, M. J.; Seo, E. M.; Vak, D.; Kim, D. Y. Chem. Mater. 2003, 15, 4021.
154. Müller-Wiegand, M.; Georgiev, G.; Oesterschulze, E.; Fuhrmann, T.; Salbeck, J. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 4940.
155. Fuhrmann, T.; Salbeck, J.; Müller-Wiegand, M.; Oesterschulze, E. Int. J. Nanosci. 2004, 3, 609.
156. Fuhrmann, T.; Salbeck, J.; Reinke, N.; Franke, H.; Müller-Wiegand, M.; Oesterschulze, E. In Fusion of Nanotechnology and Organic Semiconductor; Karthaus, O., Adachi, C., Sasabe, H., Eds.; PWC Publishing: Chitose, Japan, 2004.
157. Spehr, T.; Fetten, M.; Fuhrmann-Licker, T.; Salbeck, J. Unpublished work.
158. Schneider, D.; Rabe, T.; Riedl, T.; Dobbertin, T.; Kroeger, M.; Becker, E.; Johannes, H. H.; Kowalsky, W.; Weimann, T.; Wang, J.; Hinze, P. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1659.
159. Schneider, D.; Rabe, T.; Riedl, T.; Dobbertin, T.; Werner, O.; Kroger, M.; Becker, E.; Johannes, H. H.; Kowalsky, W.; Weimann, T.; Wang, J.; Hinze, P.; Gerhard, A.; Stossel, P.; Vestweber, H. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 4693.
160. Schneider, D.; Rabe, T.; Riedl, T.; Dobbertin, T.; Kröger, M.; Becker, E.; Johannes, H. H.; Kowalsky, W.; Weimann, T.; Wang, J.; Hinze, P. J. Appl. Phys. 2005, 98, 043104.
161. Johansson, N.; Salbeck, J.; Bauer, J.; Weissörtel, F.; Bröms, P.; Andersson, A.; Salaneck, W. R. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 1998, 10, 1136.
162. Dodabalapur, A.; Berggren, M.; Slusher, R. E.; Bao, Z.; Timko, A.; Schiortino, P.; Laskowski, E.; Katz, H. E.; Nalamasu, O. IEEE J. Sel. Top. Quantum Electron. 1998, 4, 67.
163. Berggren, M.; Dodabalapur, A.; Slusher, R. E.; Bao, Z.; Timko, A.; Nalamasu, O. Electron. Lett. 1998, 34, 90.
164. Meier, M.; Mekis, A.; Dodabalapur, A.; Timko, A.; Slusher, R. E.; Joannopoulos, J. D.; Nalamasu, O. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 7.
165. Mekis, A.; Meier, M.; Dodabalapur, A.; Slusher, R. E.; Joannopoulos, J. D. Appl. Phys. A 1999, 69, 111.
166. Yoshino, K.; Tatsuhara, S.; Kawagishi, Y.; Ozaki, M.; Zakhidov, A. A.; Vardeny, Z. V. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 2590.
167. Koschorreck, M.; Gehlhaar, R.; Lyssenko, V. G.; Swoboda, M.; Hoffmann, M.; Leo, K. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 181108.
168. Persano, L.; Del Carro, P.; Mele, E.; Cingolani, R.; Pisignano, D.; Zavelani-Rossi, M.; Longhi, S.; Lanzani, G. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 121110.
169. Frolov, S. V.; Vardeny, Z. V.; Yoshino, K.; Zakhidov, A.; Baughman, R. H. Phys. Rev. B 1999, 59, R5284.
170. Kuwata-Gonokami, M.; Jordan, R. H.; Dodabalapur, A.; Katz, H. E.; Schilling, M. L.; Slusher, R. E.; Ozawa, S. Opt. Lett. 1995, 20, 2093.
171. Frolov, S. V.; Shkunov, M.; Vardeny, Z. V.; Yoshino, K. Phys. Rev. B 1997, 56, R4363.
172. Kawabe, Y.; Spiegelberg, Ch.; Schulzgen, A.; Nabor, M. F.; Kippelen, B.; Mash, E. A.; Allemand, P. M.; Kuwata-Gonokami, M.; Takeda, K.; Peyghambarian, N. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 141.
173. Frolov, S. V.; Fujii, A.; Chinn, D.; Hirohata, M.; Hidayat, R.; Taraguchi, M.; Masuda, T.; Yoshino, K.; Vardeny, Z. V. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 1998, 10, 869.
174. Borsenberger, P.; Weiss, D. S. Organic Photoreceptors for Imaging Systems; Marcel Dekker: New York, 1993; pp 273-287.
175. Horowitz, G. In Semiconducting Polymer: Chemistry, Physics and Engineering; Hadziioannou, G., van Hutten, P. F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999; pp 463-514.
176. Bässler, H. Phys. Status Solidi B 1993, 175, 15.
177. Gill, W. D. J. Appl. Phys. 1972, 43, 5033.
178. Bach, U.; de Cloedt, K.; Spreitzer, H.; Grätzel, M. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2000, 12, 1060.
179. Poplavskyy, D.; Nelson, J. J. Appl. Phys. 2003, 93, 341.
180. Kirkpatrick, J.; Nelson, J. J. Chem. Phys. 2005, 123, 084703.
181. Wu, C. C.; Liu, T. L.; Hung, W. Y.; Lin, Y. T.; Wong, K. T.; Chen, R. T.; Chen, Y. M.; Chien, Y. Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3710.
182. Wu, C. C.; Liu, W. G.; Hung, W. Y.; Liu, T. L.; Lin, Y. T.; Lin, H. W.; Wong, K. T.; Chien, Y. Y.; Chen, R. T.; Hung, T. H.; Chao, T. C.; Chen, Y. M. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 052103.
183. Wu, C. C.; Liu, T. L.; Lin, Y. T.; Hung, W. Y.; Ke, T. H.; Wong, K. T.; Chao, T. C. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1172.
184. Saragi, T. P. I.; Fuhrmann-Lieker, T.; Salbeck, J. Synth. Met. 2005, 148, 267.
185. Stolka, M.; Yanus, J. F.; Pai, D. M. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4707
186. Brown, A. R.; Jarrett, C. P.; de Leeuw, D. M.; Matters, M. Synth. Met. 1997, 88, 37.
187. Vissenberg, M. C. J. M.; Matters, M. Phys. Rev. B 1998, 57, 12964.
188. Kaneko, Y.; Koike, N.; Tsutsui, K.; Tsukada, T. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 650.
189. Hamilton, M. C.; Martin, S.; Kanicki, J. IEEE Trans. Electron Devices 2004, 51, 877.
190. Xu, Y.; Berger, P. R.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 4219.
191. Noh, Y. Y.; Kim, D. Y.; Yoshida, Y.; Yase, K.; Jung, B. J.; Lim, E.; Shim, H. K. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 043501.
192. Noh, Y. Y.; Kim, D. Y.; Yase, K. J. Appl. Phys. 2005, 98, 074505.
193. Saragi, T. P. I.; Pudzich, R.; Fuhrmann-Lieker, T.; Salbeck, J. Unpublished work.
194. Lin, H. W.; Ku, S. Y.; Su, H. C.; Huang, C. W.; Lin, Y. T.; Wong, K. T.; Wu, C. C. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2005, 17, 2489.
195. O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737.
196. Bach, U.; Lupo, D.; Comte, P.; Moser, J. E.; Weissörtel, F.; Salbeck, J.; Spreitzer, H.; Gratäzel, M. Nature 1998, 395, 583.
197. Bach, U.; Tachibana, Y.; Moser, J. E.; Haque, S. A.; Durrant, J. R.; Grätzel, M.: Klug, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7445.
198. Krüger, J. Ph.D. Thesis, Ecole Polytechnique Fédérale de Laussane, Laussane, Switzerland, 2003.
199. Krüger, J.; Plass, R.; Cevey, L.; Piccirelli, M.; Gratzel, M.; Bach, U. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2085.
200. Krüger, J.; Plass, R.; Gratzel, M.; Matthieu, H. J. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 367.
201. Schmidt-Mende, L.; Bach, U.; Humphry-Baker, R.; Horiuchi, T.; Miura, H.; Ito, S.; Uchida, S.; Grätzel, M. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2005, 17, 813.
202. Schmidt-Mende, L.; Kroeze, J. E.; Durrant, J. R.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Nano Lett. 2005, 5, 1315.
203. Schmidt-Mende, L.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 013504.
204. Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1989, 55, 1489.
205. CIE Central Bureau, Eds. CIE, Commission Internationale de l'Éclairage Proceedings 1931; Cambridge University Press: Cambridge, 1932.
206. Spreitzer, H.; Schenk, H.; Salbeck, J.; Weissörtel, F.; Riel, H.; Riess, W. Proc. SPIE - Int. Soc. Opt. Eng. 1999, 3797, 316.
207. Shen, J. Y.; Lee, C. Y.; Huang, T. H.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Chien, C. H.; Tsai, C. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2455.
208. Wu, C. C.; Lin, Y. T.; Wong, K. T.; Chen, R. T.; Chien, Y. Y. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2004, 16, 61.
209. Oyston, S.; Wang, C.; Hughes, G.; Batsanov, A. S.; Perepichka, I. F.; Bryce, M. R.; Ahn, J. H.; Pearson, C.; Petty, M. C. J. Mater. Chem. 2005, 15, 194.
210. Pfeiffer, M.; Leo, K.; Zhou, X.; Hunag, J. S.; Hofmann, M.; Werner, A.; Blochwitz-Nimoth, J. Org. Electron. 2003, 4, 89.
211. Gebeyehu, D.; Walzer, K.; He, G.; Pfeiffer, M.; Leo, K.; Brandt, J.; Gerhard, A.; Stoessel, P.; Vestweber, H. Synth. Met. 2005, 148, 205.
212. He, G.; Schneider, O.; Qin, D.; Zhou, X.; Pfeiffer, M.; Leo, K. J. Appl. Phys. 2004, 95, 5773.
213. He, G.; Pfeiffer, M.; Leo, K.; Hofmann, M.; Birnstock, J.; Pudzich, R.; Salbeck, J. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 3911.
214. Huang, J.; Pfeiffer, M.; Blochwitz, J.; Werner, A.; Salbeck, J.; Liu, S.; Leo, K. Jpn. J. Appl. Phys. 2001, 40, 6630.
215. Steuber, F.; Staudigl, J.; Stössel, M.; Simmerer, J.; Winnacker, A.; Spreitzer, H.; Weissörtel, F.; Salbeck, J. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2000, 12, 130.
216. Chuen, C. H.; Tao, Y. T.; Wu, F. I.; Shu, C. F. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 4609.
217. Salis, G.; Alvarado, S. F.; Tschudy, M.; Brunschwiler, T.; Allenspach, R. Phys. Rev. B 2004, 70, 085203.
218. Clarkson, R. G.; Gomberg, M. J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 2881.
219. Tour, J. M.; Wu, R.; Schumm, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5662.
220. Wu, R.; Schumm, J. S.; Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6906.
221. Poriel, C.; Ferrand, Y.; Juillard, S.; Le Maux, P.; Simonneaux, G. Tetrahedron 2004, 60, 145.
222. Thiemann, F.; Piehler, T.; Haase, D.; Saak, W.; Luetzen, A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1991.
223. Wu, X. M.; Chen, X. C.; Cao, X. P.; Pan, X. F. Ganguang Kexue Yu Guang Huaxue 2001, 19, 161.
224. Marsitzky, D.; Murray, J.; Scott, J. C.; Carter, K. R. Chem. Mater. 2001, 13, 4285.
225. Pei, J.; Ni, J.; Zhou, X. H.; Cao, X. Y.; Lai, Y. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 4924.
226. Merkushev, E. B. Synthesis 1988, 923.
227. Borowitz, I. J.; Anschel, M.; Readio, P. D. J. Org. Chem. 1971, 36, 553.
228. Ayasse, C.; Salbeck, J. Unpublished work.
229. Park, J. H.; Ko, H. C.; Kim, J. H.; Lee, H. Synth. Met. 2004, 144, 193.
230. Winter, Werner, B.; Diederich, F.; Gramlich, V. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1338.
231. Yu, W. L.; Pei, J.; Huang, W.; Heeger, A. J. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2000, 12, 828.
232. Kim, Y. H.; Shin, D. C.; Kim, S. H.; Ko, C. H.; Yu, H. S.; Chae, Y. S.; Kwon, S. K. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2001, 13, 1690.
233. Shin, D. C.; Kim, Y. H.; You, H.; Kwon, S. K. Macromolecules 2003, 36, 3222.
234. Kim, Y. H.; Kim, H. S.; Kwon, S. K. Macromolecules 2005, 38, 7950.
235. Sutcliffe, F. K.; Shabidi, H. M.; Patterson, D. J. Soc. Dyers Colour. 1978, 94, 306.
236. Weisburger, J. H.; Weisburger, E. K.; Ray, F. E. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4253.
237. Chou, C. H.; Reddy, D. S.; Shu, C. F. J. Polym. Sci., Part A: Polym Chem. 2002, 40, 3615.
238. Wong, K. T.; Liao, Y. L.; Peng, Y. C.; Wang, C. C.; Lin, S. Y.; Yang, C. H.; Tseng, S. M.; Lee, G. H.; Peng, S. M. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 667.
239. Siebert, A.; Salbeck, J. Unpublished work.
240. Doyle, M. P.; Siegfried, B.; Dellaria, J. F. J. J. Org. Chem. 1977, 42, 2426.
241. Wu, F. I.; Dodda, R.; Reddy, D. S.; Shu, C. F. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2893.
242. Moore, J. S.; Weinstein, E. J.; Wu, Z. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2465.
243. Haas, G.; Prelog, V. Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1202.
244. Alcazar Montero, V.; Tomlinson, L.; Houk, K. N.; Diederich, F. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5309.
245. Cheng, X.; Zhang, Q.; Xie, J. H.; Wang, L. X.; Zhou, Q. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1118.
246. Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020.
247. Toda, F.; Tanaka, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 3607.
248. Cahn, R. S.; Ingold, C.; Prelog, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 385.
249. Cahn, R. S.; Ingold, C.; Prelog, V. Angew. Chem. 1966, 78, 413.
250. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1994.
251. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Organische Stereochemie; Wiley VCH: Weinheim, Germany, 1998.
252. Ritter, K. Synthesis 1993, 735.
253. Abad, A.; Agullo, C.; Cunat, A. C.; Perni, R. H. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1607.
254. Cheng, X.; Hou, G. H.; Xie, J. H.; Zhou, Q. L. Org. Lett. 2004, 6, 2381.
255. Fournier, J. H.; Maris, T.; Wuest, J. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 1762.
256. Salbeck, J. Ber. Bunsen-Ges. 1996, 100, 1667.
257. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
258. Kimura, M.; Kuwano, S.; Sawaki, Y.; Fujikawa, H.; Noda, K.; Taga, Y.; Takagi, K. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2393.
259. Wu, F. I.; Fu, C. F.; Wang, T. T.; Diau, E. W. G.; Chien, C. H.; Chuen, C. H.; Tao, Y. T. Synth. Met. 2005, 151, 285.
260. Hartwig, J. F. Angew. Chem. 1998, 110, 2154.
261. Tour, J. M. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 1994, 6, 190.
262. Juris, A.; Prodi, L.; Harriman, A.; Ziessel, R.; Hissler, M.; El-Ghayoury, A.; Wu, F.; Riesgo, E. C.; Thummel, R. P. Inorg. Chem. 2000, 39, 3590.
263. Poriel, C.; Ferrand, Y.; Maux, P. L.; Raul-Berthelot, J.; Simonneaux, G. Chem. Commun. 2003, 1104.
264. Poriel, C.; Ferrand, Y.; Maux, P. L.; Raul-Berthelot, J.; Simonneaux, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1759.
265. Chiang, C. L.; Shu, C.-F. Chem. Mater. 2002, 14, 682.
266. Gilman, H.; Gorsich, R. D., J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1883.
267. Chang, L. S.; Corey, J. Y. Organometallics 1989, 8, 1885.
268. Boo, B. H.; Park, J.; Yeo, H. G.; Lee, S. Y.; Park, C. J.; Kim, J. H., J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1139.
269. Ballweg, D.; Liu, Y.; Guzei, I. A., West, R. Silicon Chem. 2002, 1,
270. Lee, S. H.; Jang, B. B.; Kafafi, Z. Polym. Mater.: Sci. Eng. 2004, 91, 808.