Benzodithiophene bridged dimeric perylene diimide amphiphiles as efficient solution-processed non-fullerene small molecules

Polymer Chemistry

Volumn 4, Issue 17, 2013, Pages 4631-4638

  Jiang, Bo ^a   Zhang, Xin ^a   Zhan, Chuanlang ^a   Lu, Zhenhuan ^a   Huang, Jianhua ^a   Ding, Xunlei ^a   He, Shenggui ^a   Yao, Jiannian ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHIPHILES; SOLVENTS;

BENZODITHIOPHENE; PERYLENEDIIMIDES; SMALL MOLECULES; SOLUTION-PROCESSED; SOLVENT ANNEALING; SOLVENT EVAPORATION; STRUCTURAL DIFFERENCES; TWISTED CONFORMATION;

DIMERS;

EID: 84881222613     PISSN: 17599954     EISSN: 17599962     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3py00457k     Document Type: Article

References (81)

1. H. J. Son L. Y. Lu W. Chen T. Xu T. Y. Zheng B. Carsten J. Strzalka S. B. Darling L. X. Chen L. P. Yu Adv. Mater. 2013 25 838 843
2. Y.-X. Xu C.-C. Chueh H.-L. Yip F.-Z. Ding Y.-X. Li C.-Z. Li X. S. Li W.-C. Chen A. K.-Y. Jen Adv. Mater. 2012 24 6356 6361
3. L. Dou J. Gao E. Richard J. B. You C.-C. Chen K. C. Cha Y. J. He G. Li Y. Yang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10071 10079
4. H.-C. Chen Y.-H. Chen C.-C. Liu Y.-C. Chien S.-W. Chou P.-T. Chou Chem. Mater. 2012 24 4766 4772
5. Y.-L. Chen C.-Y. Chang Y.-J. Cheng C.-S. Hsu Chem. Mater. 2012 24 3964 3971
6. X. G. Guo N. J. Zhou S. J. Lou J. W. Hennek R. P. Ortiz M. R. Butler P.-L. T. Boudreault J. Strzalka P.-O. Morin M. Leclerc J. T. L. Navarrete M. A. Ratner L. X. Chen R. P. H. Chang A. Facchetti T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18427 18439
7. L. J. Huo S. Q. Zhang X. Guo F. Xu Y. F. Li J. H. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9697 9702
8. T. Y. Chu J. Lu S. Beaupé Y. Zhang J.-R. Pouliot S. Wakim J. Zhou M. Leclerc Z. Li J. Ding Y. Tao J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4250 4253
9. C. M. Amb S. Chen K. R. Graham J. Subbiah C. E. Small F. So J. R. Reynolds J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10062 10065
10. H. X. Zhou L. Q. Yang A. C. Stuart S. C. Price S. B. Liu W. You Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2995 2998
11. Z. C. He C. M. Zhong X. Huang W. Y. Wong H. B. Wu L. W. Chen S. J. Su Y. Cao Adv. Mater. 2011 23 4636 4643
12. L. Dou J. B. You J. Yang C. C. Chen Y. J. He S. Murase T. Moriarty K. Emery G. Li Y. Yang Nat. Photonics 2012 6 180 185
13. Z. C. He C. M. Zhong S. J. Su M. Xu H. B. Wu Y. Cao Nat. Photonics 2012 6 591 595
14. D. H. Wang D. Y. Kim K. W. Choi J. H. Seo S. H. Im J. H. Park O. O. Park A. J. Heeger Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5519 5523
15. Y. M. Sun G. C. Welch W. L. Leong C. J. Takacs G. C. Bazan A. J. Heeger Nat. Mater. 2012 11 44 48
16. Y. Zhang X. D. Dang C. Kim T. Q. Nguyen Adv. Energy Mater. 2011 1 610 617
17. X. Xiao G. D. Wei S. Y. Wang J. D. Zimmerman C. K. Renshaw M. E. Thompson S. R. Forrest Adv. Mater. 2012 24 1956 1960
18. J. Y. Zhou X. J. Wan Y. S. Liu Y. Zuo Z. Li G. R. He G. K. Long W. Ni C. X. Li X. C. Su Y. S. Chen J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16345 16351
19. J. H. Huang C. L. Zhan X. Zhang Y. Zhao Z. H. Lu H. Jia B. Jiang J. Ye S. L. Zhang A. L. Tang Y. Q. Liu Q. B. Pei J. N. Yao ACS Appl. Mater. Interfaces 2013 5 2033 2039
20. Y. F. Li Acc. Chem. Res. 2012 45 1723 1733
21. H. L. Yip A. K.-Y. Jen Energy Environ. Sci. 2012 5 5994 6011
22. Y. Z. Lin Y. F. Li X. W. Zhan Chem. Soc. Rev. 2012 41 4245 4272
23. A. Anctil C. W. Babbitt R. P. Raffaelle B. J. Landi Environ. Sci. Technol. 2011 45 2353 2359
24. P. Sonar J. P. F. Lim K. L. Chan Energy Environ. Sci. 2011 4 1558 1574
25. J. E. Anthony Chem. Mater. 2011 23 583 590
26. Y. Zhou L. Ding K. Shi Y. Z. Dai N. Ai J. Wang J. Pei Adv. Mater. 2012 24 957 961
27. J. T. Bloking X. Han A. T. Higgs J. P. Kastrop L. Pandey J. E. Norton C. Risko C. E. Chen J. L. Brédas M. D. McGehee A. Sellinger Chem. Mater. 2011 23 5484 5490
28. P. E. Schwenn K. Gui A. M. Nardes K. B. Krueger K. H. Lee K. Mutkins H. Rubinstein P. E. Shaw N. Kopidakis P. L. Burn P. Meredith Adv. Energy Mater. 2011 1 73 81
29. T. L. Zhou T. Jia B. N. Kang F. H. Li M. Fahlman Y. Wang Adv. Energy Mater. 2011 1 431 439
30. Y. Shu Y.-F. Lim Z. Li B. Purushothaman R. Hallani J. E. Kim S. R. Parkin G. G. Malliaras J. E. Anthony Chem. Sci. 2011 2 363 368
31. G. Ren E. Ahmed S. A. Jenekhe Adv. Energy Mater. 2011 1 946 953
32. F. G. Brunetti X. Gong M. Tong A. J. Heeger F. Wudl Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 532 536
33. Y.-J. Cheng S.-H. Yang C.-S. Hsu Chem. Rev. 2009 109 5868 5923
34. J. Rivnay S. C. B. Mannsfeld C. E. Miller A. Salleo M. F. Toney Chem. Rev. 2012 112 5488 5519
35. F. Würthner Chem. Commun. 2004 1564 1579
36. F. J. M. Hoeben P. Jonkheijm E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning Chem. Rev. 2005 105 1491 1546
37. M. R. Wasielewski J. Org. Chem. 2006 71 5051 5066
38. C. L. Zhan A. D. Q. Li Curr. Org. Chem. 2011 15 1314 1339
39. Z. G. Zhang C. L. Zhan X. Zhang S. L. Zhang J. H. Huang A. D. Q. Li J. N. Yao Chem.-Eur. J. 2012 18 12305 12313
40. D. M. Ke C. L. Zhan S. P. Xu X. L. Ding A. D. Peng J. Sun S. G. He A. D. Q. Li J. N. Yao J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11022 11025
41. E. Krieg H. Weissman E. Shirman E. Shimoni B. Rybtchinski Nat. Nanotechnol. 2011 6 141 146
42. C. Ehli C. Oelsner D. M. Guldi A. Mateo-Alonso M. Prato C. Schmidt C. Backes F. Hauke A. Hirsch Nat. Chem. 2009 1 243 249
43. X. Zhang S. Rehm M. M. Safont-Sempere F. Würthner Nat. Chem. 2009 1 623 629
44. S. Nakazono Y. Imazaki H. Yoo J. Yang T. Sasamori N. Tokitoh T. Cédric H. Kageyama D. Kim H. Shinokubo A. Osuka Chem.-Eur. J. 2009 15 7530 7533
45. A. Wicklein A. Lang M. Muth M. Thelakkat J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14442 14453
46. T. Seki S. Yagai T. Karatsu A. Kitamura J. Org. Chem. 2008 73 3328 3335
47. Y. Che A. Datar X. Yang T. Naddo J. Zhao L. Zang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6354 6355
48. M. Salomè R. guez-Morgade T. Torres C. Atienza-Castellanos D. M. Guldi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15145 15154
49. L. Fan Y. Xu H. Tian Tetrahedron Lett. 2005 46 4443 4447
50. S. Chen Y. Liu W. Qiu X. Sun Y. Ma D. Zhu Chem. Mater. 2005 17 2208 2215
51. C.-C. Chao M.-k. Leung Y. O. Su K.-Y. Chiu T.-H. Lin S.-J. Shieh S.-C. Lin J. Org. Chem. 2005 70 4323 4331
52. W. Wang L. S. Li G. Helms H. H. Zhou A. D. Q. Li J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1120 1121
53. A. F. Lv S. R. Puniredd J. H. Zhang Z. B. Li H. F. Zhu W. Jiang H. L. Dong Y. D. He L. Jiang Y. Li W. Pisula Q. Meng W. P. Hu Z. H. Wang Adv. Mater. 2012 24 2626 2630
54. M. C. R. Delgado E.-G. Kim D. A. da Silva Filho J.-L. Bredas J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3375 3387
55. M.-M. Ling P. Erk M. Gomez M. Koenemann J. Locklin Z. N. Bao Adv. Mater. 2007 19 1123 1127
56. H. Z. Chen M. M. Ling X. Mo M. M. Shi M. Wang Z. N. Bao Chem. Mater. 2007 19 816 824
57. Z. An J. Yu S. C. Jones S. Barlow S. Yoo B. Domercq P. Prins L. D. A. Siebbeles B. Kippelen S. R. Marder Adv. Mater. 2005 17 2580 2583
58. B. A. Jones M. J. Ahrens M.-H. Yoon A. Facchetti T. J. Marks M. R. Wasielewski Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6363 6366
59. J. Hernando P. A. J. de Witte E. M. H. P. van Dijk J. Korterik R. J. M. Nolte A. E. Rowan M. F. García-Parajó N. F. van Hulst Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4045 4049
60. V. Kamm G. Battagliarin I. A. Howard W. Pisula A. Mavrinsky C. Li K. Müllen F. Laquai Adv. Energy Mater. 2011 1 297 302
61. E. J. Zhou J. Z. Cong Q. S. Wei K. Tajima C. H. Yang K. Hashimoto Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2799 2803
62. I. A. Howard F. Laquai P. E. Keivanidis R. H. Friend N. C. Greenham J. Phys. Chem. C 2009 113 21225 21232
63. X. W. Zhan A. A. Tan B. Domercq Z. S. An X. Zhang S. Barlow Y. F. Li D. B. Zhu B. Kippelen S. R. Marder J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7246 7247
64. L. Schmidt-Mende A. Fechtenkötter K. Müllen E. Moons R. H. Friend J. D. MacKenzie Science 2001 293 1119 1122
65. Z. H. Lu X. Zhang C. L. Zhan B. Jiang X. L. Zhang L. L. Chen J. N. Yao Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 11375 11385
66. J. H. Huang X. Wang C. L. Zhan Y. Zhao Y. X. Sun Q. B. Pei Y. Q. Liu J. N. Yao Polym. Chem. 2013 4 2174 2182
67. W. W. Li W. S. C. Roelofs M. M. Wienk R. A. J. Janssen J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13787 13795
68. L. J. Huo S. Q. Zhang X. Guo F. Xu Y. F. Li J. H. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9697 9702
69. X. Zhang S. F. Pang Z. G. Zhang X. L. Ding S. L. Zhang S. G. He C. L. Zhan Tetrahedron Lett. 2012 53 1094 1097
70. Z. G. Zhang X. Zhang C. L. Zhan Z. H. Lu X. L. Ding S. G. He J. N. Yao Soft Matter 2013 9 3089 3097
71. M. M. Safont-Sempere P. Osswald M. Stolte M. Grüne M. Renz M. Kaupp K. Radacki H. Braunschweig F. Würthner J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9580 9591
72. W. Wang A. D. Shaller A. D. Q. Li J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8271 8279
73. D. M. Ke C. L. Zhan A. D. Q. Li J. N. Yao Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3715 3719
74. Y. B. Lim K. S. Moon M. Lee Chem. Soc. Rev. 2009 38 925 934
75. X. Yan Y. Cui Q. He K. Wang J. Li W. Mu B. Wang Z. Ou-yang Chem.-Eur. J. 2008 14 5974 5980
76. C. Wang S. Yin S. Chen H. Xu Z. Wang X. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9049 9052
77. L. Hsu G. L. Cvetanovich S. I. Stupp J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3892 3899
78. J. H. Hou Z. A. Tan Y. Yan Y. J. He C. H. Yang Y. F. Li J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4911 4916
79. D. M. Stevens J. C. Speros M. A. Hillmyer C. D. Frisbie J. Phys. Chem. C 2011 115 20806 20816
80. Z. H. Lu C. L. Zhan X. W. Yu W. W. He H. Jia L. L. Chen A. L. Tang J. H. Huang J. N. Yao J. Mater. Chem. 2012 22 23492 23496
81. Z. A. Tan W. Q. Zhang Z. G. Zhang D. P. Qian Y. Huang J. H. Hou Y. F. Li Adv. Mater. 2012 24 1476 1481