Synthesis and search for design principles of new electron accepting polymers for all-polymer solar cells

Chemistry of Materials

Volumn 26, Issue 11, 2014, Pages 3450-3459

  Jung, In Hwan ^a   Lo, Wai Yip ^a   Jang, Jaeyoung ^a   Chen, Wei ^b   Zhao, Donglin ^a   Landry, Erik S ^b   Lu, Luyao ^a   Talapin, Dmitri V ^a,b   Yu, Luping ^a  

^a UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

^b ARGONNE NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON ENERGY LEVELS; ELECTRONS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; POLYMER FILMS; QUANTUM YIELD; SOLAR CELLS;

ALL-POLYMER SOLAR CELLS; ELECTRON ACCEPTING POLYMERS; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL ENERGY LEVELS; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS;

MONOMERS;

EID: 84902188091     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm500832h     Document Type: Article

References (58)

1. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15
2. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533
3. Kraabel, B.; Lee, C. H.; McBranch, D.; Moses, D.; Sariciftci, N. S.; Heeger, A. J. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 389
4. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789
5. Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498
6. Granstrom, M.; Petritsch, K.; Arias, A. C.; Lux, A.; Andersson, M. R.; Friend, R. H. Nature 1998, 395, 257
7. Kim, Y.; Cook, S.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C. Chem. Mater. 2004, 16, 4812
8. Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4647
9. Zhan, X.; Tan, Z.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246
10. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135
11. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3, 297
12. Dou, L.; You, J.; Yang, J.; Chen, C.-C.; He, Y.; Murase, S.; Moriarty, T.; Emery, K.; Li, G.; Yang, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 180
13. Zhou, N.; Guo, X.; Ortiz, R. P.; Li, S.; Zhang, S.; Chang, R. P. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2012, 24, 2242
14. Small, C. E.; Chen, S.; Subbiah, J.; Amb, C. M.; Tsang, S.-W.; Lai, T.-H.; Reynolds, J. R.; So, F. Nat. Photonics 2012, 6, 115
15. Meager, I.; Ashraf, R. S.; Mollinger, S.; Schroeder, B. C.; Bronstein, H.; Beatrup, D.; Vezie, M. S.; Kirchartz, T.; Salleo, A.; Nelson, J.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11537
16. Lei, T.; Dou, J.-H.; Cao, X.-Y.; Wang, J.-Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12168
17. Yuen, J. D.; Fan, J.; Seifter, J.; Lim, B.; Hufschmid, R.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20799
18. Zhan, X.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268
19. Nielsen, C. B.; Turbiez, M.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2013, 25, 1859
20. Lei, T.; Dou, J.-H.; Cao, X.-Y.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Adv. Mater. 2013, 25, 6589
21. Lei, T.; Xia, X.; Wang, J.-Y.; Liu, C.-J.; Pei J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2135
22. Li, H.; Kim, F. S.; Ren, G.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14920
23. Earmme, T.; Hwang, Y.-J.; Murari, N. M.; Subramaniyan, S.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14960
24. Zhou, E.; Cong, J.; Hashimoto, K.; Tajima, K. Adv. Mater. 2013, 25, 6991
25. Cao, Y.; Lei, T.; Yuan, J.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Polym. Chem. 2013, 4, 5228
26. Cheng, P.; Ye, L.; Zhao, X.; Hou, J.; Li, Y.; Zhan, X. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 1351
27. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679
28. Zhou, N.; Lin, H.; Lou, S. J.; Yu, X.; Guo, P.; Manley, E. F.; Loser, S.; Hartnett, P.; Huang, H.; Wasielewski, M. R.; Chen, L. X.; Chang, R. P. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Adv. Energy Mater. 2014, 4, 1300785
29. Mori, D.; Benten, H.; Okada, I.; Ohkita, H.; Ito, S. Adv. Energy Mater. 2014, 4, 1301006
30. Steyrleuthner, R.; Schubert, M.; Jaiser, F.; Blakesley, J. C.; Chen, Z.; Facchetti, A.; Neher, D. Adv. Mater. 2010, 22, 2799
31. Li, W.; Roelofs, W. S. C.; Turbiez, M.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2014, 10.1002/adma 201305910
32. Facchetti, A. Mater. Today 2013, 16, 123
33. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966
34. Piotrowiak, P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 143
35. Hoppe, H.; Niggemann, M.; Winder, C.; Kraut, J.; Hiesgen, R.; Hinsch, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1005
36. Cao, J.; Liao, Q.; Du, X.; Chen, J.; Xiao, Z.; Zuo, Q.; Ding, L. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 3224
37. Wu, J.-S.; Cheng, Y.-J.; Dubosc, M.; Hsieh, C.-H.; Chang, C.-Y.; Hsu, C.-S. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2010, 46, 3259
38. Grimm, B.; Risko, C.; Azoulay, J. D.; Bredas, J.-L.; Bazan, G. C. Chem. Sci. 2013, 4, 1807
39. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
40. Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 297
41. Brédas, J. L.; Street, G. B.; Thémans, B.; André, J. M. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1323
42. Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Baîssler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551
43. Ruoff, R. S.; Kadish, K. M.; Boulas, P.; Chen, E. C. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8843
44. Mihailetchi, V. D.; van Duren, J. K. J.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J.; Kroon, J. M.; Rispens, M. T.; Verhees, W. J. H.; Wienk, M. M. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 43
45. Brabec, C. J.; Cravino, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S.; Fromherz, T.; Rispens, M. T.; Sanchez, L.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374
46. Green, M. A. Sol. Cells 1982, 7, 337
47. Qi, B.; Wang, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 8972
48. Liu, Y.; Chen, C.-C.; Hong, Z.; Gao, J.; Yang, Y.; Zhou, H.; Dou, L.; Li, G. Sci. Rep. 2013, 10.1038/srep03356
49. Mauer, R.; Howard, I. A.; Laquai, F. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 3500
50. Kellogg, R. E.; Bennett, R. G. J. Chem. Phys. 1964, 41, 3042
51. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595
52. Abou-Gharbia, M.; Moyer, J. A.; Patel, U.; Webb, M.; Schiehser, G.; Andree, T.; Haskins, J. T. J. Med. Chem. 1989, 32, 1024
53. Pilgram, K.; Zupan, M.; Skiles, R. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 629
54. Zhang, Q. T.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5355
55. Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L.. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792
56. Apperloo, J. J.; Groenendaal, L. B.; Verheyen, H.; Jayakannan, M.; Janssen, R. A. J.; Dkhissi, A.; Beljonne, D.; Lazzaroni, R.; Brédas, J.-L. Chem. - Euro. J. 2002, 8, 2384
57. Guo, X.; Watson, M. D. Org. Lett. 2008, 10, 5333
58. Rajasingh, P.; Cohen, R.; Shirman, E.; Shimon, L. J. W.; Rybtchinski, B. J. Org. Chem. 2007, 72, 5973