Palladium-catalyzed direct C-H allylation of arenes without directing groups

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 1, Issue 5, 2014, Pages 546-550

  Ying, Cheng Hao ^a   Duan, Wei Liang ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; ALLYLATION; CATALYSIS; PALLADIUM;

ARENE SYNTHESIS; C-H ACTIVATION; DIRECTING GROUPS; NITROGEN LIGAND; PALLADIUM-CATALYZED;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84938902010     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4qo00097h     Document Type: Article

References (85)

1. J. Tsuji Acc. Chem. Res. 1969 2 144
2. B. M. Trost Tetrahedron 1977 33 2615
3. B. M. Trost D. L. van Vranken Chem. Rev. 1996 96 395
4. B. M. Trost Acc. Chem. Res. 1996 29 355
5. G. Helmchen A. Pfaltz Acc. Chem. Res. 2000 33 336
6. T. Hayashi Acc. Chem. Res. 2000 33 354
7. B. M. Trost M. L. Crawley Chem. Rev. 2003 103 2921
8. L.-X. Dai T. Tu S.-L. You W.-P. Deng X.-L. Hou Acc. Chem. Res. 2003 36 659
9. H. Yorimitsu K. Oshima Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4435
10. B. M. Trost M. R. Machacek A. Aponick Acc. Chem. Res. 2006 39 747
11. G. Helmchen A. Dahnz P. Dübon M. Schelwies R. Weihofen Chem. Commun. 2007 675
12. Z. Lu S. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 258
13. A. Alexakis J. E. Bäckvall N. Krause O. Pàmies M. Diéguez Chem. Rev. 2008 108 2796
14. S. R. Harutyunyan T. den Hartog K. Geurts A. J. Minnaard B. L. Feringa Chem. Rev. 2008 108 2824
15. B. M. Trost T. Zhang J. D. Sieber Chem. Sci. 2010 1 427
16. F. C. Pigge Synthesis 2010 1745
17. T. Hayashi M. Konishi K. Yokota M. Kumada J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 313
18. T. Hayashi M. Konishi M. Kumada J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 107
19. N. Miyaura K. Yamada H. Suginome A. Suzuki J. Am. Chem. Soc. 1985 107 972
20. Y. Uozumi H. Danjo T. Hayashi J. Org. Chem. 1999 64 3384
21. H. Ohmiya Y. Makida T. Tanaka M. Sawamura J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17276
22. H. Ohmiya Y. Makida D. Li M. Tanabe M. Sawamura J. Am. Chem. Soc. 2010 132 879
23. D. Li T. Tanaka H. Ohmiya M. Sawamura Org. Lett. 2010 12 2438
24. D. Li T. Tanaka H. Ohmiya M. Sawamura Org. Lett. 2010 12 3344
25. Y. Makida H. Ohmiya M. Sawamura Chem.-Asian J. 2011 6 410
26. S. M. Sarkar Y. Uozumi Y. M. A. Yamada Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9437
27. M.-B. Li Y. Wang S.-K. Tian Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2968
28. C. Li J. Xing J. Zhao P. Huynh W. Zhang P. Jiang Y. J. Zhang Org. Lett. 2012 14 390
29. M. Bandini E. Emer S. Tommasi A. Umani-Ronchi Eur. J. Org. Chem. 2006 3527
30. T. B. Poulsen K. A. Jorgensen Chem. Rev. 2008 108 2903
31. M. Bandini A. Eichholzer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9608
32. C.-X. Zhuo W. Zhang S.-L. You Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12662
33. H. Wang N. Schröder F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5386
34. S. Asako L. Ilies E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2013 135 17755
35. C. Feng D. Feng T.-P. Loh Org. Lett. 2013 15 3670
36. F. Kakiuchi S. Murai Acc. Chem. Res. 2002 35 826
37. F. Kakiuchi N. Chatani Adv. Synth. Catal. 2003 345 1077
38. B. Li S. Yang Z. Shi Synlett 2008 949
39. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
40. R. Giri B.-F. Shi K. M. Engle N. Maugel J.-Q. Yu Chem. Soc. Rev. 2009 38 3242
41. L. Ackermann R. Vicente A. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792
42. L.-M. Xu B.-J. Li Z. Yang Z.-J. Shi Chem. Soc. Rev. 2010 39 712
43. M. Albrecht Chem. Rev. 2010 110 576
44. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
45. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
46. L. Ackermann Chem. Rev. 2011 111 1315
47. N. Kuhl M. N. Hopkinson J. Wencel-Delord F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10236
48. G. Song F. Wang X. Li Chem. Soc. Rev. 2012 41 3651
49. J. Wencel-Delord F. Glorius Nat. Chem. 2013 5 369
50. N. Yoshikai Y. Wei Asian J. Org. Chem. 2013 2 466
51. R. Ferraccioli Synthesis 2013 581
52. T. Yao K. Hirano T. Satoh M. Miura Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2990
53. S. Fan F. Chen X. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5918
54. Y. Makida H. Ohmiya M. Sawamura Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4122
55. I. Moritani Y. Fujiwara Tetrahedron Lett. 1967 8 1119
56. Y. Fujiwara I. Moritani S. Danno R. Asano S. Teranishi J. Am. Chem. Soc. 1969 91 7166
57. C. Jia W. Lu T. Kitamura Y. Fujiwara Org. Lett. 1999 1 2097
58. C. Jia D. Piao J. Oyamada W. Lu T. Kitamura Y. Fujiwara Science 2000 287 1992
59. C. Jia T. Kitamura Y. Fujiwara Acc. Chem. Res. 2001 34 633
60. C.-H. Ying S.-B. Yan W.-L. Duan Org. Lett. 2014 16 500
61. K. M. Engle J.-Q. Yu J. Org. Chem. 2013 78 8927
62. D.-H. Wang K. M. Engle B.-F. Shi J.-Q. Yu Science 2010 327 315
63. K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14137
64. K. M. Engle P. S. Thuy-Boun M. Dang J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18183
65. P. Novák A. Correa J. Gallardo-Donaire R. Martin Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12236
66. W. Masayuki K. S. L. Chan X.-G. Zhang J. He M. Miura J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18570
67. X.-F. Cheng Y. Li Y.-M. Su F. Yin J.-Y. Wang J. Sheng H. U. Vora X.-S. Wang J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1236
68. M. S. Chen M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1346
69. M. S. Chen N. Prabagaran N. A. Labenz M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6970
70. S. A. Reed A. R. Mazzotti M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11701
71. G. T. Rice M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11707
72. Y. Izawa S. S. Stahl Adv. Synth. Catal. 2010 352 3223
73. A. N. Campbell P. B. White I. A. Guzei S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15116
74. A. N. Campbell E. B. Meyer S. S. Stahl Chem. Commun. 2011 47 10257
75. D. Pan J. Ning Synthesis 2010 1577
76. J. Le Bras J. Muzart Tetrahedron 2012 68 10065
77. D. Pan M. Yu W. Chen J. Ning Chem.-Asian J. 2010 5 1090
78. Z. Li Y. Zhang Z.-Q. Liu Org. Lett. 2012 14 74
79. E. M. Ferreira B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9578
80. Y.-H. Zhang B.-F. Shi J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5072
81. T. Yokota M. Tani S. Sakaguchi Y. Ishii J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1476
82. M. Dams D. E. De Vos S. Celen P. A. Jacobs Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3512
83. A. J. Hickman M. S. Sanford ACS Catal. 2011 1 170
84. A. N. Wagner A. J. Hickman M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2013 135 15710
85. E. M. Simmons J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3066