Differentially addressable cavities within metal-organic cage-cross-linked polymeric hydrogels

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 30, 2015, Pages 9722-9729

  Foster, Jonathan A ^a   Parker, Richard M ^a   Belenguer, Ana M ^a   Kishi, Norifumi ^b   Sutton, Sam ^a   Abell, Chris ^a   Nitschke, Jonathan R ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CROSSLINKING; MOLECULES; ORGANIC POLYMERS; ORGANOMETALLICS; POLYMERS;

DROPLET-BASED MICROFLUIDICS; GUEST MOLECULES; MICRO-PARTICLES; POLYMERIC HYDROGELS; RELEASE PROFILES; SELECTIVE ENCAPSULATION; SELF-ASSEMBLED; TRIGGERED RELEASE;

HYDROGELS;

ALDEHYDE; POLYMER; ACID; AMINE; CROSS LINKING REAGENT; FERROUS ION; HYDROGEL; MACROGOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; CROSS LINKING; ENCAPSULATION; HYDROGEL; MICROFLUIDICS; SYNTHESIS; CHEMISTRY; PARTICLE SIZE; SURFACE PROPERTY;

ACIDS; ALDEHYDES; AMINES; CROSS-LINKING REAGENTS; FERROUS COMPOUNDS; HYDROGELS; MOLECULAR STRUCTURE; PARTICLE SIZE; POLYETHYLENE GLYCOLS; SURFACE PROPERTIES;

EID: 84938887435     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b05507     Document Type: Article

References (70)

1. Huang, X.; Brazel, C. S. J. Controlled Release 2001, 73, 121 10.1016/S0168-3659(01)00248-6
2. Uhrich, K. E.; Cannizzaro, S. M.; Langer, R. S.; Shakesheff, K. M. Chem. Rev. 1999, 99, 3181 10.1021/cr940351u
3. Lin, C. C.; Anseth, K. S. Pharm. Res. 2009, 26, 631 10.1007/s11095-008-9801-2
4. Herrmann, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5836 10.1002/anie.200700264
5. Majeed, Z.; Ramli, N. K.; Mansor, N.; Man, Z. Rev. Chem. Eng. 2015, 31, 69 10.1515/revce-2014-0021
6. De Cock, L. J.; De Koker, S.; De Geest, B. G.; Grooten, J.; Vervaet, C.; Remon, J. P.; Sukhorukov, G. B.; Antipina, M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6954 10.1002/anie.200906266
7. Duncanson, W. J.; Lin, T.; Abate, A. R.; Seiffert, S.; Shah, R. K.; Weitz, D. A. Lab Chip 2012, 12, 2135 10.1039/c2lc21164e
8. Walker, S.; Oun, R.; McInnes, F. J.; Wheate, N. J. Isr. J. Chem. 2011, 51, 616 10.1002/ijch.201100033
9. Vermonden, T.; Censi, R.; Hennink, W. E. Chem. Rev. 2012, 112, 2853 10.1021/cr200157d
10. Wang, N. X.; von Recum, H. A. Macromol. Biosci. 2011, 11, 321 10.1002/mabi.201000206
11. Concheiro, A.; Alvarez-Lorenzo, C. Adv. Drug Delivery Rev. 2013, 65, 1188 10.1016/j.addr.2013.04.015
12. Vulic, K.; Pakulska, M. M.; Sonthalia, R.; Ramachandran, A.; Shoichet, M. S. J. Controlled Release 2015, 197, 69 10.1016/j.jconrel.2014.10.032
13. Tranchemontagne, D. J. L.; Ni, Z.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5136 10.1002/anie.200705008
14. Löffler, S.; Lübben, J.; Krause, L.; Stalke, D.; Dittrich, B.; Clever, G. H. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1060 10.1021/ja5130379
15. Han, M.; Engelhard, D. M.; Clever, G. H. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1848 10.1039/c3cs60473j
16. Sun, W. Y.; Yoshizawa, M.; Kusukawa, T.; Fujita, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 757 10.1016/S1367-5931(02)00358-7
17. Cook, T. R.; Zheng, Y. R.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2013, 113, 734 10.1021/cr3002824
18. Yan, X. Z.; Cook, T. R.; Wang, P.; Huang, F. H.; Stang, P. J. Nat. Chem. 2015, 7, 342 10.1038/nchem.2201
19. Fontenot, S. A.; Cangelosi, V. M.; Pitt, M. A. W.; Sather, A. C.; Zakharov, L. N.; Berryman, O. B.; Johnson, D. W. Dalton Trans. 2011, 40, 12125 10.1039/c1dt10817d
20. Kishi, N.; Akita, M.; Kamiya, M.; Hayashi, S.; Hsu, H.-F.; Yoshizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12976 10.1021/ja406893y
21. Joyce, L. A.; Shabbir, S. H.; Anslyn, E. V. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3621 10.1039/b926224p
22. Qi, Z.; Heinrich, T.; Moorthy, S.; Schalley, C. A. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 515 10.1039/C4CS00167B
23. Kishi, N.; Akita, M.; Yoshizawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3604 10.1002/anie.201311251
24. Cullen, W.; Turega, S.; Hunter, C. A.; Ward, M. D. Chem. Sci. 2015, 6, 625 10.1039/C4SC02090A
25. Yoshizawa, M.; Klosterman, J. K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3418 10.1002/anie.200805340
26. Ahmad, N.; Younus, H. A.; Chughtai, A. H.; Verpoort, F. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 9 10.1039/C4CS00222A
27. Brown, C. J.; Toste, F. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Chem. Rev. 2015, 115, 3012 10.1021/cr4001226
28. Ronson, T. K.; Zarra, S.; Black, S. P.; Nitschke, J. R. Chem. Commun. 2013, 49, 2476 10.1039/c2cc36363a
29. Nitschke, J. R. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 103 10.1021/ar068185n
30. Smulders, M. M. J.; Riddell, I. A.; Browne, C.; Nitschke, J. R. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1728 10.1039/C2CS35254K
31. Ji, Q.; Lirag, R. C.; Miljanic, O. S. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1873 10.1039/c3cs60356c
32. Appel, E. A.; del Barrio, J.; Loh, X. J.; Scherman, O. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6195 10.1039/c2cs35264h
33. Rossow, T.; Hackelbusch, S.; van Assenbergh, P.; Seiffert, S. Polym. Chem. 2013, 4, 2515 10.1039/c3py00104k
34. Dong, R. J.; Zhou, Y. F.; Huang, X. H.; Zhu, X. Y.; Lu, Y. F.; Shen, J. Adv. Mater. 2015, 27, 498 10.1002/adma.201402975
35. Vulic, K.; Shoichet, M. S. Biomacromolecules 2014, 15, 3867 10.1021/bm501084u
36. Foster, J. A.; Piepenbrock, M. O. M.; Lloyd, G. O.; Clarke, N.; Howard, J. A. K.; Steed, J. W. Nat. Chem. 2010, 2, 1037 10.1038/nchem.859
37. Hirst, A. R.; Escuder, B.; Miravet, J. F.; Smith, D. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8002 10.1002/anie.200800022
38. Qi, Z.; Schalley, C. A. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2222 10.1021/ar500193z
39. Rossow, T.; Bayer, S.; Albrecht, R.; Tzschucke, C. C.; Seiffert, S. Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 1401 10.1002/marc.201300353
40. Rossow, T.; Heyman, J. A.; Ehrlicher, A. J.; Langhoff, A.; Weitz, D. A.; Haag, R.; Seiffert, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4983 10.1021/ja300460p
41. Wang, J.-T.; Wang, J.; Han, J.-J. Small 2011, 7, 1728 10.1002/smll.201001913
42. Tumarkin, E.; Kumacheva, E. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2161 10.1039/b809915b
43. Theberge, A. B.; Courtois, F.; Schaerli, Y.; Fischlechner, M.; Abell, C.; Hollfelder, F.; Huck, W. T. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5846 10.1002/anie.200906653
44. Brassinne, J.; Fustin, C. A.; Gohy, J. F. J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2013, 23, 24 10.1007/s10904-012-9757-x
45. Su, X.; Aprahamian, I. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1963 10.1039/c3cs60385g
46. McDonald, K. P.; Qiao, B.; Twum, E. B.; Lee, S.; Gamache, P. J.; Chen, C.-H.; Yi, Y.; Flood, A. H. Chem. Commun. 2014, 50, 13285 10.1039/C4CC03362K
47. Wojtecki, R. J.; Meador, M. A.; Rowan, S. J. Nat. Mater. 2011, 10, 14 10.1038/nmat2891
48. Krieg, E.; Shirman, E.; Weissman, H.; Shimoni, E.; Wolf, S. G.; Pinkas, I.; Rybtchinski, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14365 10.1021/ja903938g
49. Harada, A.; Takashima, Y.; Nakahata, M. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2128 10.1021/ar500109h
50. Foster, J. A.; Steed, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6718 10.1002/anie.201000070
51. Liu, Y.; Yang, H.; Wang, Z.; Zhang, X. Chem.-Asian J. 2013, 8, 1626 10.1002/asia.201300151
52. Dankers, P. Y. W.; Hermans, T. M.; Baughman, T. W.; Kamikawa, Y.; Kieltyka, R. E.; Bastings, M. M. C.; Janssen, H. M.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Larsen, A.; van Luyn, M. J. A.; Bosman, A. W.; Popa, E. R.; Fytas, G.; Meijer, E. W. Adv. Mater. 2012, 24, 2703 10.1002/adma.201104072
53. Guvendiren, M.; Lu, H. D.; Burdick, J. A. Soft Matter 2012, 8, 260 10.1039/C1SM06513K
54. Sun, Z. F.; Huang, Q. Y.; He, T.; Li, Z. Y.; Zhang, Y.; Yi, L. Z. ChemPhysChem 2014, 15, 2421 10.1002/cphc.201402187
55. Bunzen, H.; Nonappa; Kalenius, E.; Hietala, S.; Kolehmainen, E. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12978 10.1002/chem.201302055
56. de Hatten, X.; Bell, N.; Yufa, N.; Christmann, G.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3158 10.1021/ja110575s
57. Asil, D.; Foster, J. A.; Patra, A.; de Hatten, X.; del Barrio, J.; Scherman, O. A.; Nitschke, J. R.; Friend, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8388 10.1002/anie.201404186
58. Mal, P.; Schultz, D.; Beyeh, K.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8297 10.1002/anie.200803066
59. Zarra, S.; Smulders, M. M. J.; Lefebvre, Q.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6882 10.1002/anie.201202665
60. Ronson, T. K.; Giri, C.; Beyeh, N. K.; Minkkinen, A.; Topic, F.; Holstein, J. J.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 3374 10.1002/chem.201203751
61. Li, L.; Yan, B.; Yang, J.; Chen, L.; Zeng, H. Adv. Mater. 2015, 27, 1294 10.1002/adma.201405166
62. Smulders, M. M. J.; Zarra, S.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7039 10.1021/ja402084x
63. Xu, S.; Nie, Z.; Seo, M.; Lewis, P.; Kumacheva, E.; Stone, H. A.; Garstecki, P.; Weibel, D. B.; Gitlin, I.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 724 10.1002/anie.200462226
64. Wang, Q.-Q.; Day, V. W.; Bowman-James, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2119 10.1002/anie.201106090
65. Wei, S.-C.; Pan, M.; Fan, Y.-Z.; Liu, H.; Zhang, J.; Su, C.-Y. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 7418 10.1002/chem.201406517
66. Lülf, H.; Bertucci, A.; Septiadi, D.; Corradini, R.; De Cola, L. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 10900 10.1002/chem.201403232
67. Coll, C.; Bernardos, A.; Martinez-Manez, R.; Sancenon, F. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 339 10.1021/ar3001469
68. O'Reilly, N.; Giri, N.; James, S. L. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3020 10.1002/chem.200700090
69. Horcajada, P.; Chalati, T.; Serre, C.; Gillet, B.; Sebrie, C.; Baati, T.; Eubank, J. F.; Heurtaux, D.; Clayette, P.; Kreuz, C.; Chang, J. S.; Hwang, Y. K.; Marsaud, V.; Bories, P. N.; Cynober, L.; Gil, S.; Férey, G.; Couvreur, P.; Gref, R. Nat. Mater. 2010, 9, 172 10.1038/nmat2608
70. Mastalerz, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10082 10.1002/chem.201201351