One-pot synthesis of 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles via the addition of hydrazides to activated secondary amides

Organic Letters

Volumn 17, Issue 5, 2015, Pages 1184-1187

  Bechara, William S ^a   Khazhieva, Inna S ^a,b   Rodriguez, Elsa ^a   Charette, André B ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

^b URAL FEDERAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2,4-TRIAZOLE; 1,2,4-TRIAZOLOPHENANTHRIDINE; AMIDE; HYDRAZONE DERIVATIVE; PALLADIUM; PHENANTHRIDINE DERIVATIVE; TRIAZOLE DERIVATIVE;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AMIDES; CATALYSIS; HYDRAZONES; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; PHENANTHRIDINES; STEREOISOMERISM; TRIAZOLES;

EID: 84924249351     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00128     Document Type: Article

References (72)

1. Moulin, A.; Bibian, M.; Blayo, A.-L.; El Habnouni, S.; Martinez, J.; Fehrentz, J.-A. Chem. Rev. 2010, 110, 1809
2. Sebeika, M. M.; Jones, G. B. Curr. Org. Synth. 2014, 11, 732
3. Maddila, S.; Pagadala, R.; Jonnalagadda, S. B. Lett. Org. Chem. 2013, 10, 693
4. Filippakopoulos, P.; Qi, J.; Picaud, S.; Shen, Y.; Smith, W. B.; Fedorov, O.; Morse, E. M.; Keates, T.; Hickman, T. T.; Felletar, I.; Philpott, M.; Munro, S.; McKeown, M. R.; Wang, Y.; Christie, A. L.; West, N.; Cameron, M. J.; Schwartz, B.; Heightman, T. D.; La Thangue, N.; French, C. A.; Wiest, O.; Kung, A. L.; Knapp, S.; Bradner, J. E. Nature 2010, 468, 1067
5. Haycock-Lewandowski, S. J.; Wilder, A.; Ahman, J. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 1094
6. Ahman, J.; Birch, M.; Haycock-Lewandowski, S. J.; Long, J.; Wilder, A. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 1104
7. Turner, K. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 727
8. Siddaiah, V.; Basha, G. M.; Srinuvasarao, R.; Yadav, S. K. Catal. Lett. 2011, 141, 1511
9. Hansen, K. B.; Balsells, J.; Dreher, S.; Hsiao, Y.; Kubryk, M.; Palucki, M.; Rivera, N.; Steinhuebel, D.; Armstrong, J. D., III; Askin, D.; Grabowski, E. J. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 634
10. Boeglin, D.; Cantel, S.; Heitz, A.; Martinez, J.; Fehrentz, J. A. Org. Lett. 2003, 5, 4465
11. Chen, C.; Dagnino, R.; Huang, C. Q.; McCarthy, J. R.; Grigoriadis, D. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 3165
12. Duncia, J. V.; Santella, J. B.; Higley, C. A.; VanAtten, M. K.; Weber, P. C.; Alexander, R. S.; Kettner, C. A.; Pruitt, J. R.; Liauw, A. Y.; Quan, M. L.; Knabb, R. M.; Wexler, R. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 775
13. Borg, S.; Estennebouhtou, G.; Luthman, K.; Csoregh, I.; Hesselink, W.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1995, 60, 3112
14. Scott, H. S.; Nafady, A.; Cashion, J. D.; Bond, A. M.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Neville, S. M. Dalton Trans. 2013, 42, 10326
15. Liu, K.; Shi, W.; Cheng, P. Dalton Trans. 2011, 40, 8475
16. Wu, P. L.; Feng, X. J.; Tam, H. L.; Wong, M. S.; Cheah, K. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 886
17. Klingele, M. H.; Brooker, S. Coord. Chem. Rev. 2003, 241, 119
18. Haasnoot, J. G. Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 131
19. Tao, Y.; Wang, Q.; Ao, L.; Zhong, C.; Yang, C.; Qin, J.; Ma, D. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 601
20. Srivastava, R.; Joshi, L. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 17284
21. Orselli, E.; Kottas, G. S.; Konradsson, A. E.; Coppo, P.; Frohlich, R.; Frtshlich, R.; De Cola, L.; van Dijken, A.; Buchel, M.; Borner, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 11082
22. Zhang, Q.; Keenan, S. M.; Peng, Y.; Nair, A. C.; Yu, S. J.; Howells, R. D.; Welsh, W. J. J. Med. Chem. 2006, 49, 4044
23. Modzelewska-Banachiewicz, B.; Banachiewicz, J.; Chodkowska, A.; Jagiello-Wojtowicz, E.; Mazur, L. Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 873
24. Drutkowski, G.; Donner, C.; Schulze, I.; Frohberg, P. Tetrahedron 2002, 58, 5317
25. Modzelewska-Banachiewicz, B.; Kaminska, T. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 93
26. Stocks, M. J.; Cheshire, D. R.; Reynolds, R. Org. Lett. 2004, 6, 2969
27. Brown, A.; Brown, L.; Brown, T. B.; Calabrese, A.; Ellis, D.; Puhalo, N.; Smith, C. R.; Wallace, O.; Watson, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5242
28. Li, Z. H.; Wong, M. S.; Fukutani, H.; Tao, Y. Org. Lett. 2006, 8, 4271
29. Garcia, M. A.; Martin-Santamaria, S.; Cacho, M.; Moreno de la Llave, F.; Julian, M.; Martinez, A.; De Pascual-Teresa, B.; Ramos, A. J. Med. Chem. 2005, 48, 4068
30. Wang, Y.-G.; Huang, X.; Wu, Y.-Z. Tetrahedron 2007, 63, 7866
31. Wang, Y.-G.; Xu, W.-M.; Huang, X. J. Comb. Chem. 2007, 9, 513
32. Klingsberg, E. J. Org. Chem. 1958, 23, 1086
33. Kim, D.; Kowalchick, J. E.; Brockunier, L. L.; Parmee, E. R.; Eiermann, G. J.; Fisher, M. H.; He, H.; Leiting, B.; Lyons, K.; Scapin, G.; Patel, S. B.; Petrov, A.; Pryor, K. D.; Roy, R. S.; Wu, J. K.; Zhang, X.; Wyvratt, M. J.; Zhang, B. B.; Zhu, L.; Thornberry, N. A.; Weber, A. E. J. Med. Chem. 2008, 51, 589
34. Hansen, K. B.; Balsells, J.; Dreher, S.; Hsiao, Y.; Kubryk, M.; Palucki, M.; Rivera, N.; Steinhuebel, D.; Armstrong, J. D.; Askin, D.; Grabowski, E. J. J. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 634
35. Kim, D.; Wang, L. P.; Beconi, M.; Eiermann, G. J.; Fisher, M. H.; He, H. B.; Hickey, G. J.; Kowalchick, J. E.; Leiting, B.; Lyons, K.; Marsilio, F.; McCann, M. E.; Patel, R. A.; Petrov, A.; Scapin, G.; Patel, S. B.; Roy, R. S.; Wu, J. K.; Wyvratt, M. J.; Zhang, B. B.; Zhu, L.; Thornberry, N. A.; Weber, A. E. J. Med. Chem. 2005, 48, 141
36. Ernst, J.; Dahl, R.; Lum, C.; Sebo, L.; Urban, J.; Miller, S. G.; Lundstroem, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1498
37. Lindstrom, J.; Johansson, M. H. Synth. Commun. 2006, 36, 2217
38. Price, D. A.; Gayton, S.; Selby, M. D.; Ahman, J.; Haycock-Lewandowski, S. Synlett 2005, 1133
39. Price, D. A.; Gayton, S.; Selby, M. D.; Ahman, J.; Haycock-Lewandowski, S.; Stammen, B. L.; Warren, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5005
40. Clemence, F.; Joliveaumaushart, C.; Meier, J.; Cerede, J.; Delevallee, F.; Benzoni, J.; Deraedt, R. Eur. J. Med. Chem. 1985, 20, 257
41. Aster, S. D.; Graham, D. W.; Kharbanda, D.; Patel, G.; Ponpipom, M.; Santorelli, G. M.; Szymonifka, M. J.; Mundt, S. S.; Shah, K.; Springer, M. S.; Thieringer, R.; Hermanowski-Vosatka, A.; Wright, S. D.; Xiao, J.; Zokian, H.; Balkovec, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2799
42. Zhu, Y.; Olson, S. H.; Hermanowski-Vosatka, A.; Mundt, S.; Shah, K.; Springer, M.; Thieringer, R.; Wright, S.; Xiao, J.; Zokian, H.; Balkovec, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3405
43. Zhu, Y.; Olson, S. H.; Graham, D.; Patel, G.; Hermanowski-Vosatka, A.; Mundt, S.; Shah, K.; Springer, M.; Thieringer, R.; Wright, S.; Xiao, J.; Zokian, H.; Dragovic, J.; Balkovec, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3412
44. Klingele, M. H.; Brooker, S. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3422
45. Boeglin, D.; Cantel, S.; Martinez, J.; Fehrentz, J. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 459
46. Duplantier, A. J.; Bachert, E. L.; Cheng, J. B.; Cohan, V. L.; Jenkinson, T. H.; Kraus, K. G.; McKechney, M. W.; Pillar, J. D.; Watson, J. W. J. Med. Chem. 2007, 50, 344
47. Klingele, M. H.; Brooker, S. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3422
48. Kakefuda, A.; Suzuki, T.; Tobe, T.; Tahara, A.; Sakamoto, S.; Tsukamoto, S. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1905
49. Katritzky, A. R.; Khashab, N. M.; Kirichenko, N.; Singh, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 9051
50. Pelletier, G.; Charette, A. B. Org. Lett. 2013, 15, 2290
51. Bechara, W. S.; Pelletier, G.; Charette, A. B. Nat. Chem. 2012, 4, 228
52. Pelletier, G.; Bechara, W. S.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12817
53. Barbe, G.; Pelletier, G.; Charette, A. B. Org. Lett. 2009, 11, 3398
54. Barbe, G.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 18
55. Charette, A. B.; Mathieu, S.; Martel, J. Org. Lett. 2005, 7, 5401
56. Pace, V.; Holzer, W.; Olofsson, B. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3697
57. Peng, B.; Geerdink, D.; Maulide, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14968
58. Liu, H.; Yang, Z.; Pan, Z. Org. Lett. 2014, 16, 5902
59. Medley, J. W.; Movassaghi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4572
60. Xiao, K.; Wang, A.; Huang, P. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8314
61. Movassaghi, M.; Hill, M. D.; Ahmad, O. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10096
62. Movassaghi, M.; Hill, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14254
63. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
64. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
65. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
66. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879
67. Ackermann, L.; Novak, P.; Vicente, R.; Pirovano, V.; Potukuchi, H. K. Synthesis 2010, 2245
68. Roman, D. S.; Poiret, V.; Pelletier, G. Eur. J. Org. Chem. 2015, 67-71
69. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
70. Patil, S.; Kamath, S.; Sanchez, T.; Neamati, N.; Schinazi, R. F.; Buolamwini, J. K. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1212
71. Nakanishi, T.; Masuda, A.; Suwa, M.; Akiyama, Y.; Hoshino-Abe, N.; Suzuki, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2321
72. Grimshaw, J.; Hewitt, S. A. Proc. R. Ir. Acad., Sect. B 1983, 83, 93