Two-step synthesis of substituted 3-aminoindazoles from 2-bromobenzonitriles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 8, 2010, Pages 2730-2732

  Lefebvre, Valerie ^a   Cailly, Thomas ^a   Fabis, Frederic ^a   Rault, Sylvain ^a  

^a CENTRE D ETUDES ET DE RECHERCHE SUR LE MÉDICAMENT DE NORMANDIE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDRAZONES; PALLADIUM-CATALYZED ARYLATION; TWO-STEP SYNTHESIS;

PALLADIUM;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

2 BROMOBENZONITRILE DERIVATIVE; 3 AMINOINDAZOLE DERIVATIVE; INDAZOLE DERIVATIVE; NITRILE; PALLADIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; CYCLIZATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

BENZOPHENONES; CYCLIZATION; INDAZOLES; NITRILES;

EID: 77950975788     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo100243c     Document Type: Article

References (55)

1. Stocks, M.; Barber, S.; Ford, R.; Leroux, F.; St. Gallay, S.; Teague, S.; Xue, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3459
2. Woods, K.; Fisher, J.; Claiborne, A.; Li, T.; Thomas, S.; Zhu, G. D.; Diebold, R.; Liu, X.; Shi, Y.; Klinghofer, V.; Han, E.; Guan, R.; Magnone, S.; Johnson, E.; Bouska, J.; Olson, A.; de Jong, R.; Oltersdorf, T.; Luo, Y.; Rosenberg, S.; Giranda, V.; Li, Q. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6832
3. Dai, Y.; Hartandi, K.; Ji, Z.; Ahmed, A. A.; Albert, D. H.; Bauch, J. L.; Bouska, J. J.; Bousquet, P. F.; Cunha, G. A.; Glaser, K. B.; Harris, C. M.; Hickman, D.; Guo, J.; Li, J.; Marcotte, P. A.; Marsh, K. C.; Moskey, M. D.; Martin, R. L.; Olson, A. M.; Osterling, D. J.; Pease, L. J.; Soni, N. B.; Stewart, K. D.; Stoll, V. S.; Tapang, P.; Reuter, D. R.; Davidsen, S. K.; Michaelides, M. R. J. Med. Chem. 2007, 50, 1584
4. Lee, J.; Choi, H.; Kim, K. H.; Jeong, S.; Park, J. W.; Baeka, C. S.; Lee, S. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2292
5. Bauer, D.; Whittington, D. A.; Coxon, A.; Bready, J.; Harriman, S. P.; Patel, V. F.; Polverino, A.; Harmange, J. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4844
6. Antonysamy, S.; Hirst, G.; Park, F.; Sprengeler, P.; Stappenbeck, F.; Steensma, R.; Wilson, M.; Wong, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 279
7. Vasudevan, A.; Souers, A. J.; Freeman, J. C.; Verzal, M. K.; Gao, J.; Mulhern, M. M.; Wodka, D.; Lynch, J. K.; Engstrom, K. M.; Wagaw, S. H.; Brodjian, S.; Dayton, B.; Falls, D. H.; Bush, E.; Brune, M.; Shapiro, R. D.; Marsh, K. C.; Hernandez, L. E.; Collins, C. A.; Kym, P. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5293
8. Rodgers, J. D.; Lam, P. Y. S.; Johnson, B. L.; Wang, H.; Ko, S. S.; Seitz, S. P.; Trainor, G. L.; Anderson, P. S.; Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Cordova, B.; Garber, S.; Reid, C.; Wright, M. R.; Chang, C. H.; Erickson-Viitanen, S. Chem. Biol. 1998, 5, 597
9. Pinto, D. J. P.; Smallheer, J. M.; Corte, J. R.; Hu, Z.; Cavallaro, C. L.; Gilligan, P. J.; Quan, M. L. WO 2007/070826, June 21, 2007.
10. Santhakumar, V.; Tomaszewski, M. WO 2006/052190, May 18, 2006.
11. For recent selected references, see: Lebedev, A. Y.; Khartulyari, A. S.; Voskboynikov, A. Z. J. Org. Chem. 2004, 70, 596
12. Correa, A.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; SanMartin, R. Tetrahedron 2006, 62, 11100
13. Luklin, K.; Hsu, M. C.; Fernando, D.; Leanna, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 8166
14. Inamoto, K.; Katsuno, M.; Yoshino, T.; Arai, Y.; Hiroya, K.; Sakamoto, T. Tetrahedron 2007, 63, 2695
15. Vina, D.; del Olmo, D.; Lopez-Perez, J. L.; San Feliciano, A. Org. Lett. 2007, 9, 525
16. Inamoto, K.; Saito, T.; Katsuno, M.; Sakamoto, T.; Hiroya, K. Org. Lett. 2007, 9, 2931
17. Crestey, F.; Stiebing, S.; Legay, R.; Collot, V.; Rault, S. Tetrahedron 2007, 63, 419
18. Yanamoto, Y.; Jin, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 47, 3323
19. Liu, Z.; Shi, F.; Raminelli, C.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 219
20. Schmidt, A.; Beutler, A.; Snovydovych, B. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4073
21. Halland, N.; Nazare, M.; Rkyek, O.; Alonso, J.; Urmann, M.; Lindenschmidt, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6879
22. Crestey, F.; Lohou, E.; Stiebing, S.; Collot, V.; Rault, S. Synlett 2009, 4, 615
23. Orsini, P.; Menichincheri, M.; Vanotti, E.; Panzeri, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3098
24. Kruger, A. W.; Rozema, M. J.; Chu-Kung, A.; Gandarilla, J.; Haight, A. R.; Kotecki, B. J.; Richter, S. M.; Schwartz, A. M.; Wang, Z. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 1419
25. Candiani, I.; DArasmo, G.; Heidempergher, F.; Tomasi, A. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 456
26. Burke, M. J.; Trantow, B. M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4579
27. Suryakiran, N.; Prabhakar, P.; Venkateswarlu, Y. Chem. Lett. 2007, 36, 1370
28. For reviews on palladium-catalyzed C?N bond formation, see: Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338
29. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318
30. Jiang, L.; Buchwald, S. L. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2 nd ed.; de Meijere, A.; Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
31. For recent reviews on copper-catalyzed C?N bond formation, see: Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6954
32. Ma, D.; Cai, Q. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1450
33. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, T. Chem. Rev. 2008, 108, 3054
34. Jiang, L.; Lu, X.; Zhang, H.; Jiang, Y.; Ma, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 4542
35. Lam, M. S.; Lee, H. W.; Chen, A. S. C.; Kwong, F. Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6192
36. Rao, H.; Jin, Y.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 3636
37. Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803
38. Wagaw, S.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6621
39. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2090
40. Wagaw, S.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10251
41. Wang, Z.; Skerlj, R. T.; Bridger, G. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3543
42. Aeterburn, J. B.; Rao, K. V.; Ramdas, R.; Dible, B. R. Org. Lett. 2001, 3, 1351
43. Mauger, C. C.; Mignani, G. A. Org. Proc. Res. Dev. 2004, 8, 1065
44. Lim, Y. K.; Jung, J. W.; Lee, H.; Cho, C. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 5778
45. Shen, Q.; Shekhar, S.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1371
46. Kang, H. M.; Lim, Y. K.; Shin, I. J.; Kim, H. Y.; Cho, C. G. Org. lett. 2006, 8, 2047
47. Liu, X.; Barry, M.; Tsou, H. R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8409
48. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Sgalla, S. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 453
49. Haddad, N.; Baron, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2171
50. Haddad, N.; Salvagno, A.; Busacca, C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5935
51. Inamoto, K.; Katsuno, M.; Yoshino, T.; Arai, Y.; Hiroya, K.; Sakamoto, T. Tetrahedron 2007, 63, 2695
52. Inamoto, K.; Saito, T.; Katsuno, M.; Sakamoto, T.; Hiroya, K. Org. Lett. 2007, 9, 2931
53. The benzophenone released during the deprotection step was easily removed by flash chromatography, see the Supporting Information.
54. Kawakubo, H.; Fukuzaki, K.; Sone, T. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 2292
55. Partridge, M. W. J. Chem. Soc 1964, 3663