A practical deca-gram scale ring expansion of (R)-(-)-carvone to (R)-(+)-3-methyl-6-isopropenyl-cyclohept-3-enone-1

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 28, 2015, Pages 7633-7642

  Alves, Leandro de C ^a   Desiderá, André L ^a   De Oliveira, Kleber T ^a   Newton, Sean ^b   Ley, Steven V ^b   Brocksom, Timothy J ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SÃO CARLOS   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EPOXIDATION; REACTION INTERMEDIATES; X RAY DIFFRACTION;

CARBONYL GROUPS; CHEMICAL CORRELATION; ENANTIOPURE; EPOXIDATION REACTIONS; FLOW CHEMISTRY; REGIO-SELECTIVE; RING EXPANSION; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

MONOTERPENES;

CARVONE; CYCLOHEPTANE DERIVATIVE; TERPENE;

CHEMISTRY; CONFORMATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CYCLOHEPTANES; MOLECULAR CONFORMATION; MONOTERPENES; STEREOISOMERISM;

EID: 84936885991     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ob00525f     Document Type: Article

References (121)

1. K. T. de Oliveira B. M. Servilha L. de C. Alves A. L. Desiderá T. J. Brocksom Stud. Nat. Prod. Chem. 2014 42 421 463
2. T. V. Nguyen J. M. Hartmann D. Enders Synthesis 2013 845 873
3. E. J. Corey M. Ohno P. A. Vatakencherry R. B. Mitra J. Am. Chem. Soc. 1961 83 1251 1253
4. E. J. Corey M. Ohno R. B. Mitra P. A. Vatakencherry Am. Chem. Soc. 1964 86 478 485
5. S. V. Ley A. Antonello E. P. Balskus D. T. Booth S. B. Christensen E. Cleator H. Gold K. Högenauer U. Hünger R. M. Myers S. F. Oliver O. Simic M. D. Smith H. Søhoel A. J. A. Woolford Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 12073 12078
6. S. P. Andrews M. Ball F. Wierschem E. Cleator S. Oliver K. Högenauer O. Simic A. Antonello U. Hünger M. D. Smith S. V. Ley Chem. - Eur. J. 2007 13 5688 5712
7. R. H. Pouwer J.-A. Richard C.-C. Tseng D. Y.-K. Chen Chem. - Asian J. 2012 7 22 35
8. K. Molawi N. Delpont A. M. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3517 3519
9. D. Y.-K. Chen Synlett 2011 2459 2481
10. W. Xu S. Wu L. Zhou G. Liang Org. Lett. 2013 15 1978 1981
11. H. M. Cheng W. Tian P. A. Peixoto B. Dhudshia D. Y.-K. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4165 4168
12. L. Chang H. Jiang J. Fu B. Liu C.-c. Li Z. Yang J. Org. Chem. 2012 77 3609 3614
13. P. A. Wender K. D. Rice M. E. Schnute J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7897 7898
14. P. A. Wender H. Kogen H. Y. Lee J. D. Munger R. S. Wilhelm P. D. Williams J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8957 8958
15. P. A. Wender Tetrahedron 2013 69 7529 7550
16. L. Jørgensen S. J. McKerrall C. A. Kuttruff F. Ungeheuer J. Felding P. S. Baran Science 2013 341 878 882
17. G. Grue-Sørensen X. Liang K. Månsson P. Vedsø M. D. Sørensen A. Soor M. Stahlhut M. Bertelsen K. M. Engell T. Högberg Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014 24 54 60
18. S. J. McKerrall L. Jørgensen C. A. Kuttruff F. Ungeheuer P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5799 5810
19. A. K. Miller C. C. Hughes J. J. Kennedy-Smith S. N. Gradl D. Trauner J. Am. Chem. Soc. 2006 128 17057 17062
20. C. C. Hughes J. J. Kennedy-Smith D. Trauner Org. Lett. 2003 5 4113 4115
21. A. Srikrishna D. H. Dethe Org. Lett. 2004 6 165 168
22. C. A. McGowan A.-K. Schmieder L. Roberts M. F. Greaney Org. Biomol. Chem. 2007 5 1522 1524
23. J. R. Hanson Nat. Prod. Rep. 2013 30 1346 1356
24. D. L. Chen X. Y. Liu H. Cheng F. P. Wang Chin. Chem. Lett. 2011 22 774 776
25. F. de J. Cortez D. Lapointe A. M. Hamlin E. M. Simmons R. Sarpong Tetrahedron 2013 69 5665 5676
26. F. de J. Cortez R. Sarpong Org. Lett. 2010 12 1428 1431
27. G. Majetich Y. Zhang J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4979 4980
28. G. Majetich Y. Zhang X. Tian J. E. Britton Y. Li R. Phillips Tetrahedron 2011 67 10129 10146
29. M. Reiter S. Torssell S. Lee D. W. C. MacMillan Chem. Sci. 2010 1 37 42
30. D. R. Laplace B. Verbraeken K. V. Hecke J. M. Winne Chem. - Eur. J. 2014 20 253 262
31. A. R. Hardin-Narayan E. M. Simmons R. Sarpong Eur. J. Org. Chem. 2010 3553 3567
32. C. F. Nising S. Bräse Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9389 9391
33. M. Dai S. J. Danishefsky Tetrahedron Lett. 2008 49 6610 6612
34. K. C. Nicolaou X.-S. Peng Y.-P. Sun D. Polet B. Zou C. S. Lim D. Y.-K. Chen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10587 10597
35. E. M. Simmons A. R. Hardin-Narayan X. Guo R. Sarpong Tetrahedron 2010 66 4696 4700
36. T. Graening H.-G. Schmalz Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3230 3256
37. K. M. Peese D. Y. Gin J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8734 8735
38. S. S. Bhar M. M. V. Ramana Stud. Nat. Prod. Chem. 2008 35 399 422
39. H. Muratake M. Natsume Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4646 4649
40. C. H. Heathcock M. M. Hansen R. B. Ruggeri J. C. Kath J. Org. Chem. 1992 57 2544 2553
41. Z. Lu Y. Li J. Deng A. Li Nat. Chem. 2013 5 679 684
42. H. Wu X. Zhang L. Ding S. Chen J. Yang X. Xu Planta Med. 2013 79 1589 1598
43. C. Thebtaranonth and Y. Thebtaranonth, Cyclization Reactions, CRC Press Inc., Boca Raton, FL, 1994
44. Y.-D. Zhang Y.-F. Tang T.-P. Luo J. Shen J.-H. Chen Z. Yang Org. Lett. 2006 8 107 110
45. J. A. Enquist B. M. Stoltz Nature 2008 453 1228 1231
46. J. A. Enquist S. C. Virgil B. M. Stoltz Chem. - Eur. J. 2011 17 9957 9969
47. T. Magauer J. Mulzer K. Tiefenbacher Org. Lett. 2009 11 5306 5309
48. M. S. Dowling C. D. Vanderwal J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15090 15091
49. B. Shi N. A. Hawryluk B. B. Snider J. Org. Chem. 2003 68 1030 1042
50. D. S. Tan G. B. Dudley S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2185 2188
51. S. Lin G. B. Dudley D. S. Tan S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2188 2191
52. G. S. Weatherhead G. A. Cortez R. R. Schrock A. H. Hoveyda Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5805 5809
53. M. Harmata Tetrahedron 1997 53 6235 6280
54. M. Harmata Chem. Commun. 2010 46 8886 8903
55. E. H. Krenske K. N. Houk M. Harmata Org. Lett. 2010 12 444 447
56. Y. Lian L. C. Miller S. Born R. Sarpong H. M. L. Davies J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12422 12425
57. P. A. Wender H. Takahashi B. Witulski J. Am. Chem. Soc. 1995 117 4720 4721
58. P. A. Evans T. Baikstis P. A. Inglesby Tetrahedron 2013 69 7826 7830
59. L. Saya G. Bhargava M. A. Navarro M. Gulías F. López I. Fernández L. Castedo J. L. Mascareñas Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9886 9890
60. N. Etkin T. L. Dzwiniel K. E. Schweibert J. M. Stryker J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9702 9703
61. E. J. Kantorowski M. J. Kurth Tetrahedron 2000 56 4317 4353
62. B. M. Fraga Nat. Prod. Rep. 2013 30 1226 1264
63. D. A. Foley A. R. Maguire Tetrahedron 2010 66 1131 1175
64. T.-L. Ho, Carbocycle Construction in Terpene Synthesis, VCH, New York, NY, 1988
65. T.-L. Ho, Enantioselective Synthesis: Natural Products From Chiral Terpenes, Wiley, New York, NY, 1992
66. A. Mendoza Y. Ishihara P. S. Baran Nat. Chem. 2012 4 21 25
67. I. Ojima M. Tzamarioudaki Z. Li R. J. Donovan Chem. Rev. 1996 96 635 662
68. C. P. Dell Contemp. Org. Synth. 1997 4 87 117
69. K. I. Booker-Milburn A. Sharpe Contemp. Org. Synth. 1996 3 473 498
70. R. C. Hartley S. T. Caldwell J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 477 501
71. T. Harayama Y. Shinkai Y. Hashimoto H. Fukushi Y. Inubushi Tetrahedron Lett. 1983 24 5241 5244
72. A. R. Angeles D. C. Dorn C. A. Kou M. A. S. Moore S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1451 1454
73. G. Kreiselmeier B. Föhlisch Tetrahedron Lett. 2000 41 1375 1379
74. T. J. Brocksom E. T. C. Pesquero F. T. Lopes Synth. Commun. 1990 20 1181 1191
75. J. Zukerman-Schpector I. Caracelli C. C. Carvalho M. L. de Faria F. C. Silva L. G. de O Matias T. J. Brocksom J. Braz. Chem. Soc. 2001 12 154 158
76. T. J. Brocksom U. Brocksom D. Frederico Tetrahedron Lett. 2004 45 9289 9291
77. T. J. Brocksom, A. G. Corrêa, R. M. Naves, F. Silva Jr., V. Catani, M. A. Ceschi, J. Zukerman-Schpector, A. P. Toloi, M. L. Ferreira and U. Brocksom, in Organic Synthesis: Theory and Applications, ed., T. Hüdlický, Elsevier Science Ltd, 2001, vol. 5, pp. 39-87
78. M. L. de Faria R. de A. Magalhães F. C. Silva L. G. de O. Matias M. A. Ceschi U. Brocksom T. J. Brocksom Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 4093 4103
79. T. J. Brocksom U. Brocksom F. P. Barbosa J. Braz. Chem. Soc. 2006 17 792 796
80. T. J. Brocksom U. Brocksom D. P. Sousa D. Frederico Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 3628 3632
81. E. J. Corey M. Chaykovsky J. Am. Chem. Soc. 1962 84 3782 3783
82. E. J. Corey M. Chaykovsky J. Am. Chem. Soc. 1965 87 1345 1353
83. E. J. Corey M. Chaykovsky J. Am. Chem. Soc. 1965 87 1354 1364
84. E. J. Corey M. Chaykovsky Org. Synth. Coll. 1973 5 755 757
85. B. Zhou X. Li H. Feng Y. Li Tetrahedron 2010 66 5396 5401
86. M. E. Kuehne F. Xu J. Org. Chem. 1993 58 7490 7497
87. S. J. Danishefsky J. J. Masters W. B. Young J. T. Link L. B. Snyder T. V. Magee D. K. Jung R. C. A. Isaacs W. G. Bornmann C. A. Alaimo C. A. Coburn M. J. di Grandi J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2843 2859
88. H. J. Emeléus H. G. Heal J. Chem. Soc. 1946 1126 1131
89. J. Wegner S. Ceylan A. Kirschning Adv. Synth. Catal. 2012 354 17 57
90. J. P. McMullen K. F. Jensen Annu. Rev. Anal. Chem. 2010 3 19 42
91. D. Webb T. F. Jamison Chem. Sci. 2010 1 675 680
92. I. R. Baxendale J. Chem. Technol. Biotechnol. 2013 88 519 552
93. S. Marre K. F. Jensen Chem. Soc. Rev. 2010 39 1183 1202
94. J.-i. Yoshida Chem. Rec. 2010 10 332 341
95. J. C. Pastre D. L. Browne S. V. Ley Chem. Soc. Rev. 2013 42 8849 8869
96. S. Newton C. F. Carter C. M. Pearson L. de C. Alves H. Lange P. Thansandote S. V. Ley Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4915 4920
97. X. Y. Mak P. Laurino P. H. Seeberger Beilstein J. Org. Chem. 2009 5 19
98. L. M. Kreis S. Krautwald N. Pfeiffer R. E. Martin E. M. Carreira Org. Lett. 2013 15 1634 1637
99. http://www.vapourtec.co.uk/products/eseriessystem
100. Recent publications featuring organometallics in flow: P. R. D. Murray D. L. Browne J. C. Pastre C. Butters D. Guthrie S. V. Ley Org. Process Res. Dev. 2013 17 1192 1208
101. J. A. Newby L. Huck D. W. Blaylock P. M. Witt S. V. Ley D. L. Browne Chem. - Eur. J. 2014 20 263 271
102. W. Shu S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5355 5358
103. D. Webb T. F. Jamison Org. Lett. 2011 14 568 571
104. W. F. Newhall J. Org. Chem. 1959 24 1673 1676
105. M. W. Bedore N. Zaborenko K. F. Jensen T. F. Jamison Org. Process Res. Dev. 2010 14 432 440
106. M. Nagel H.-J. Hansen G. Fráter Synlett 2002 280 284
107. M. A. McKinney P. P. Patel J. Org. Chem. 1973 38 4059 4064
108. J. C. Sheehan V. A. Bolhofer J. Am. Chem. Soc. 1950 72 2786 2788
109. M. S. Gibson R. W. Bradshaw Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968 7 919 930
110. J. O. Osby M. G. Martin B. Ganem Tetrahedron Lett. 1984 25 2093 2096
111. M. Tiffeneau M. P. Weill B. Tehoubar Compt. Rend. 1937 54 56
112. P. A. S. Smith D. R. Baer Org. React. 1960 11 157 188
113. D. Fattori S. Henry P. Vogel Tetrahedron 1993 49 1649 1664
114. P. Klahn A. Duschek C. Liébert S. F. Kirsch Org. Lett. 2012 14 1250 1253
115. H.-J. Liu B.-Y. Zhu Can. J. Chem. 1991 69 2008 2013
116. Y. Liu K. Lu M. Dai K. Wang W. Wu J. Chen J. Quan Z. Yang Org. Lett. 2007 9 805 808
117. J. Le Nôtre A. C. Martinez P. H. Dixneuf C. Bruneau Tetrahedron 2003 59 9425 9432
118. B. M. Trost J. Florez D. J. Jebaratnam J. Am. Chem. Soc. 1987 109 613 615
119. Y.-D. Wu K. N. Houk B. M. Trost J. Am. Chem. Soc. 1987 109 5560 5561
120. B. M. Trost D. J. Jebaratnam Tetrahedron Lett. 1987 28 1611 1614
121. E. Toromanoff Tetrahedron 1980 36 2809 2931