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Volumn 12, Issue 2, 2001, Pages 154-158

A Novel Dihydroxy Nor-Guaiane Sesquiterpene: Synthesis and Crystal Structure Analysis

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Epoxidation; Intramolecular aldol; Nor guaiane sesquiterpene; X ray analysis; , epoxy ketone rearrangement

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EID: 0035615964     PISSN: 01035053     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532001000200005     Document Type: Article
Times cited : (12)

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    • note
    • The base catalyzed cyclization of 1,4-diketone 6 to the nor-guaiane 7 is a capricious reaction with variable yields (ref. 3), and the product 7 being an α,β,γ,δ-conjugated dienone does not offer the desired chemoselectivity on further chemical exploration. We justify the capricious nature of this aldol reaction as a consequence of the planarity of the endocyclic α,β-enone system with the side chain acetonyl group, which does not easily permit the necessary superposition of the interacting enolate-carbonyl group orbitals.
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* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.