Mechanisms of Glycosylation Reactions Studied by Low-Temperature Nuclear Magnetic Resonance

Chemical Reviews

Volumn 115, Issue 11, 2015, Pages 4963-5013

  Frihed, Tobias Gylling ^a   Bols, Mikael ^a   Pedersen, Christian Marcus ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLYCOSYLATION; MAGNETISM; NUCLEAR REACTIONS; REACTION INTERMEDIATES; TEMPERATURE;

GALACTOPYRANOSE; GLUCOPYRANOSE; GLYCOSYLATION REACTIONS; GLYCOSYLATIONS; LOW TEMPERATURES; RADICAL FRAGMENTATION; VARIABLE TEMPERATURE;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 84935914895     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr500434x     Document Type: Review

References (239)

1. Zhu, X.; Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1900
2. Handbook of Chemical Glycosylation: Advances in Stereoselectivity and Therapeutic Relevance; Demchenko, A. V., Ed.; Wiley-VCH Verlag: Weinheim, Germany, 2008.
3. Seeberger, P. H. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 19
4. Hsu, C. H.; Hung, S. C.; Wu, C. Y.; Wong, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11872
5. Capon, B. Chem. Rev. 1969, 69, 407
6. Bohé, L.; Crich, D. C. R. Chim. 2011, 14, 3
7. Bohé, L.; Crich, D. Carbohydr. Res. 2015, 403, 48
8. Crich, D. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1144
9. Mydock, L. K.; Demchenko, A. V. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 497
10. Whitfield, D. M. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2009, 62, 83
11. Crich, D.; Chandrasekera, N. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5386
12. El-Badri, M. H.; Willenbring, D.; Tantillo, D. J.; Gervay-Hague, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 4663
13. Huang, M.; Garrett, G. E.; Birlirakis, N.; Bohé, L.; Pratt, D. A.; Crich, D. Nat. Chem. 2012, 4, 663
14. Satoh, H.; Hansen, H. S.; Manabe, S.; van Gunsteren, W. F.; Hünenberger, P. H. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1783
15. Whitfield, D. M. Carbohydr. Res. 2012, 356, 180
16. Li, Z. Carbohydr. Res. 2010, 345, 1952
17. Crich, D. J. Carbohydr. Chem. 2002, 21, 663
18. Nokami, T.; Saito, K.; Yoshida, J.-i. Carbohydr. Res. 2012, 363, 1
19. Nokami, T. Trends Glycosci. Glycotechnol. 2012, 24, 203
20. Walvoort, M. T. C.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; Codée, J. D. C. Chem. Sci. 2013, 4, 897
21. Mulani, S. K.; Hung, W. C.; Ingle, A. B.; Shiau, K. S.; Mong, K. K. T. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1184
22. Crich, D.; Sun, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11217
23. Reeves, R. E. Adv. Carbohydr. Chem. 1951, 6, 107
24. Hassel, O.; Ottar, B. Acta Chem. Scand. 1947, 1, 929
25. Reeves, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 1499
26. Hudson, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1909, 31, 66
27. Hudson, C. S. Adv. Carbohydr. Chem. 1948, 3, 1
28. Isbell, H. S. Bur. Stand. J. Res. 1929, 3, 1041
29. Isbell, H. S. Chem. Soc. Rev. 1974, 3, 1
30. Lemieux, R. U.; Kullnig, R. K.; Bernstein, H. J.; Schneider, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6098
31. Bhacca, N. S.; Horton, D. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5993
32. Coxon, B. Adv. Carbohyd. Chem. 1972, 27, 7
33. Hall, L. D.; Manville, J. F. Carbohydr. Res. 1967, 4, 512
34. Hall, L. D.; Manville, J. F.; Bhacca, N. S. Can. J. Chem. 1969, 47, 1
35. Helferich, B.; Gootz, R. Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 1929, 62B, 2788
36. Kronzer, F. J.; Schuerch, C. Carbohydr. Res. 1973, 27, 379
37. Lucas, T. J.; Schuerch, C. Carbohydr. Res. 1975, 39, 39
38. Marousek, V.; Lucas, T. J.; Wheat, P. E.; Schuerch, C. Carbohydr. Res. 1978, 60, 85
39. Srivastava, V. K.; Schuerch, C. Carbohydr. Res. 1980, 79, C13
40. El Ashry, E. S. H.; Schuerch, C. Carbohydr. Res. 1982, 105, 33
41. Leroux, J.; Perlin, A. S. Carbohydr. Res. 1976, 47, C8
42. Leroux, J.; Perlin, A. S. Carbohydr. Res. 1978, 67, 163
43. Eby, R.; Schuerch, C. Carbohydr. Res. 1974, 34, 79
44. Srivastava, V. K.; Schuerch, C. J. Org. Chem. 1981, 46, 1121
45. Pavia, A. A.; Ung-Chhun, S. N. Can. J. Chem. 1981, 59, 482
46. Demchenko, A. V. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 35
47. El Ashry, E. S. H.; Rashed, N.; Ibrahim, E. S. I. Curr. Org. Synth. 2005, 2, 175
48. Ishiwata, A.; Lee, Y. J.; Ito, Y. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3596
49. Yang, L.; Qin, Q.; Ye, X.-S. Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 30
50. Aubry, S.; Sasaki, K.; Sharma, I.; Crich, D. Top. Curr. Chem. 2011, 301, 141
51. Christina, A. E.; van der Marel, G. A.; Codée, J. D. C. In Modern Synthetic Methods in Carbohydrate Chemistry; Werz, D. B.; Vidal, S., Eds.; Wiley-VCH Verlag: Weinheim, Germany, 2014; pp 97 - 124.
52. Crich, D.; Sun, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4506
53. Kahne, D.; Walker, S.; Cheng, Y.; van Engen, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6881
54. Kim, S. H.; Augeri, D.; Yang, D.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1766
55. Crich, D.; Sun, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 1198
56. Crich, D.; Sun, S. Tetrahedron 1998, 54, 8321
57. Exchanging O2- and O3-benzyl groups with methyls in order to avoid Friedel-Crafts alkylation. Furthermore, no benzylic protons interfere in the anomeric region of the NMR spectrum.
58. Duus, J. Ø.; Gotfredsen, C. H.; Bock, K. Chem. Rev. 2000, 100, 4589
59. 2 at -78°C.
60. 19F NMR chemical shift to solvent and temperature.
61. Crich, D.; Sun, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 435
62. Crich, D.; Smith, M. Org. Lett. 2000, 2, 4067
63. Crich, D.; Smith, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9015
64. Kim, K. S.; Fulse, D. B.; Baek, J. Y.; Lee, B. Y.; Jeon, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8537
65. Baek, J. Y.; Lee, B. Y.; Pal, R.; Lee, W. Y.; Kim, K. S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6250
66. Nokami, T.; Shibuya, A.; Tsuyama, H.; Suga, S.; Bowers, A. A.; Crich, D.; Yoshida, J.-i. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10922
67. Garcia, B. A.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4269
68. 8 but without reference to original work.
69. Frihed, T. G.; Walvoort, M. T. C.; Codée, J. D. C.; van der Marel, G. A.; Bols, M.; Pedersen, C. M. J. Org. Chem. 2013, 78, 2191
70. Fraser-Reid, B.; Wu, Z.; Andrews, C. W.; Skowronski, E.; Bowen, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1434
71. Andrews, C. W.; Rodebaugh, R.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1996, 61, 5280
72. Jensen, H. H.; Nordstrøm, L. U.; Bols, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9205
73. Moumé-Pymbock, M.; Furukawa, T.; Mondal, S.; Crich, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14249
74. Crich, D.; Banerjee, A. Org. Lett. 2005, 7, 1395
75. Crich, D.; Banerjee, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8078
76. Baek, J. Y.; Lee, B. Y.; Jo, M. G.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17705
77. Crich, D.; Vinogradova, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11756
78. Awad, L. F.; El Ashry, E. S. H.; Schuerch, C. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 1587
79. Abdel-Rahman, A. A. H.; Jonke, S.; El Ashry, E. S. H.; Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2972
80. Abdel-Rahman, A. A. H.; Jonke, S.; El Ashry, E. S. H.; Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4389
81. Crich, D.; Picione, J. Org. Lett. 2003, 5, 781
82. Heuckendorff, M.; Pedersen, C. M.; Bols, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 5559
83. Crich, D.; Hutton, T. K.; Banerjee, A.; Jayalath, P.; Picione, J. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 105
84. Crich, D.; Bowers, A. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 3452
85. Perry, M. B.; Richards, J. C. Carbohydr. Res. 1990, 205, 371
86. Crich, D.; Bowers, A. A. Org. Lett. 2006, 8, 4327
87. Crich, D.; Cai, W.; Dai, Z. J. Org. Chem. 2000, 65, 1291
88. Crich, D.; Cai, W. J. Org. Chem. 1999, 64, 4926
89. Crich, D.; Vinogradova, O. J. Org. Chem. 2006, 71, 8473
90. Crich, D.; Li, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 1681
91. Nukada, T.; Berces, A.; Whitfield, D. M. Carbohydr. Res. 2002, 337, 765
92. Huang, M.; Retailleau, P.; Bohé, L.; Crich, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14746
93. Weingart, R.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8753
94. Yun, M.; Shin, Y.; Chun, K. H.; Shin, J. E. N. Bull. Korean Chem. Soc. 2000, 21, 562
95. Abdel-Rahman, A. A. H.; Jonke, S.; El Ashry, E. S. H.; Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5277
96. Tsuda, T.; Sato, S.; Nakamura, S.; Hashimoto, S. Heterocycles 2003, 59, 509
97. Tsuda, T.; Arihara, R.; Sato, S.; Koshiba, M.; Nakamura, S.; Hashimoto, S. Tetrahedron 2005, 61, 10719
98. Codée, J. D. C.; Hossain, L. H.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 2005, 7, 3251
99. Tanaka, S.-i.; Takashina, M.; Tokimoto, H.; Fujimoto, Y.; Tanaka, K.; Fukase, K. Synlett 2005, 2325
100. Tanifum, C. T.; Chang, C. W. J. Org. Chem. 2009, 74, 634
101. Wang, S.; Lafont, D.; Rahkila, J.; Picod, B.; Leino, R.; Vidal, S. Carbohydr. Res. 2013, 372, 35
102. Heuckendorff, M.; Bendix, J.; Pedersen, C. M.; Bols, M. Org. Lett. 2014, 16, 1116
103. Moumé-Pymbock, M.; Crich, D. J. Org. Chem. 2012, 77, 8905
104. Nukada, T.; Bérces, A.; Wang, L.; Zgierski, M. Z.; Whitfield, D. M. Carbohydr. Res. 2005, 340, 841
105. Ionescu, A. R.; Whitfield, D. M.; Zgierski, M. Z.; Nukada, T. Carbohydr. Res. 2006, 341, 2912
106. Walvoort, M. T. C.; Moggre, G. J.; Lodder, G.; Overkleeft, H. S.; Codée, J. D. C.; van der Marel, G. A. J. Org. Chem. 2011, 76, 7301
107. Zeng, Y.; Wang, Z.; Whitfield, D.; Huang, X. J. Org. Chem. 2008, 73, 7952
108. Li, Y.; Mo, H.; Lian, G.; Yu, B. Carbohydr. Res. 2012, 363, 14
109. Rencurosi, A.; Lay, L.; Russo, G.; Caneva, E.; Poletti, L. Carbohydr. Res. 2006, 341, 903
110. Crich, D.; Jayalath, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 7252
111. Crich, D.; Subramanian, V.; Hutton, T. K. Tetrahedron 2007, 63, 5042
112. Yamada, T.; Takemura, K.; Yoshida, J.-i.; Yamago, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7575
113. Yamago, S.; Yamada, T.; Maruyama, T.; Yoshida, J.-i. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2145
114. Wei, P.; Kerns, R. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 4195
115. Benakli, K.; Zha, G.; Kerns, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9461
116. Geng, Y.; Ye, X. S. Synlett 2010, 2506
117. Nokami, T.; Shibuya, A.; Saigusa, Y.; Manabe, S.; Ito, Y.; Yoshida, J.-i. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 456
118. Nokami, T.; Hayashi, R.; Saigusa, Y.; Shimizu, A.; Liu, C. Y.; Mong, K. K. T.; Yoshida, J.-i. Org. Lett. 2013, 15, 4520
119. Manabe, S.; Ishii, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10666
120. Olsson, J. D. M.; Eriksson, L.; Lahmann, M.; Oscarson, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 7181
121. Manabe, S.; Ishii, K.; Hashizume, D.; Koshino, H.; Ito, Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6894
122. Manabe, S.; Satoh, H.; Hutter, J.; Lüthi, H. P.; Laino, T.; Ito, Y. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 124
123. Nokami, T.; Shibuya, A.; Manabe, S.; Ito, Y.; Yoshida, J.-i. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2252
124. Nokami, T.; Nozaki, Y.; Saigusa, Y.; Shibuya, A.; Manabe, S.; Ito, Y.; Yoshida, J.-i. Org. Lett. 2011, 13, 1544
125. Padungros, P.; Fan, R. H.; Casselman, M. D.; Cheng, G.; Khatri, H. R.; Wei, A. J. Org. Chem. 2014, 79, 4878
126. Park, J.; Kawatkar, S.; Kim, J. H.; Boons, G. J. Org. Lett. 2007, 9, 1959
127. Premathilake, H. D.; Mydock, L. K.; Demchenko, A. V. J. Org. Chem. 2010, 75, 1095
128. Williams, R. J.; McGill, N. W.; White, J. M.; Williams, S. J. J. Carbohydr. Chem. 2010, 29, 236
129. El Ashry, E. S. H.; Rashed, N.; Ibrahim, E. S. I. Tetrahedron 2008, 64, 10631
130. Callam, C. S.; Gadikota, R. R.; Krein, D. M.; Lowary, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13112
131. Gadikota, R. R.; Callam, C. S.; Wagner, T.; Del Fraino, B.; Lowary, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4155
132. Crich, D.; Pedersen, C. M.; Bowers, A. A.; Wink, D. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 1553
133. Codée, J. D. C.; Walvoort, M. T. C.; de Jong, A. R.; Lodder, G.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A. J. Carbohydr. Chem. 2011, 30, 438
134. Codée, J. D. C.; de Jong, A. R.; Dinkelaar, J.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A. Tetrahedron 2009, 65, 3780
135. Walvoort, M. T. C.; Lodder, G.; Mazurek, J.; Overkleeft, H. S.; Codée, J. D. C.; van der Marel, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12080
136. Walvoort, M. T. C.; Lodder, G.; Overkleeft, H. S.; Codée, J. D. C.; van der Marel, G. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 7990
137. van den Bos, L. J.; Dinkelaar, J.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13066
138. Frihed, T. G.; Heuckendorff, M.; Pedersen, C. M.; Bols, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12285
139. D'Alonzo, D.; Guaragna, A.; Palumbo, G. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 71
140. Zulueta, M. M.; Zhong, Y. Q.; Hung, S. C. Chem. Commun. 2013, 49, 3275
141. Frihed, T. G.; Pedersen, C. M.; Bols, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13889
142. Frihed, T. G.; Pedersen, C. M.; Bols, M. Eur. J. Org. Chem. 2014, 7924
143. Dinkelaar, J.; van den Bos, L. J.; Hogendorf, W. F.; Lodder, G.; Overkleeft, H. S.; Codée, J. D.; van der Marel, G. A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9400
144. Walvoort, M. T. C.; van den Elst, H.; Plante, O. J.; Kröck, L.; Seeberger, P. H.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A.; Codée, J. D. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4393
145. Rönnols, J.; Walvoort, M. T. C.; van der Marel, G. A.; Codée, J. D. C.; Widmalm, G. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 8127
146. Pedersen, C. M.; Marinescu, L. G.; Bols, M. C. R. Chim. 2011, 14, 17
147. Pedersen, C. M.; Nordstrøm, L. U.; Bols, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9222
148. Jensen, H. H.; Pedersen, C. M.; Bols, M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7576
149. Heuckendorff, M.; Premathilake, H. D.; Pornsuriyasak, P.; Madsen, A. Ø.; Pedersen, C. M.; Bols, M.; Demchenko, A. V. Org. Lett. 2013, 15, 4904
150. Heuckendorff, M.; Pedersen, C. M.; Bols, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 7234
151. Christina, A. E.; Muns, J. A.; Olivier, J. Q. A.; Visser, L.; Hagen, B.; van den Bos, L. J.; Overkleeft, H. S.; Codée, J. D. C.; van der Marel, G. A. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 5729
152. Christina, A. E.; van den Bos, L. J.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A.; Codée, J. D. C. J. Org. Chem. 2011, 76, 1692
153. Issa, J. P.; Bennett, C. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5740
154. Boebel, T. A.; Gin, D. Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 5818
155. Boebel, T. A.; Gin, D. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5874
156. Garcia, B. A.; Poole, J. L.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7597
157. Di Bussolo, V.; Kim, Y. J.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13515
158. Honda, E.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7343
159. Kim, J. Y.; Di Bussolo, V.; Gin, D. Y. Org. Lett. 2000, 3, 303
160. Crich, D.; Li, W. Org. Lett. 2006, 8, 959
161. Gildersleeve, J.; Pascal, R. A., Jr.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5961
162. Lundt, I.; Skelbæk-Pedersen, B. Acta Chem. Scand., Ser. B 1981, B35, 637
163. Stalford, S. A.; Kilner, C. A.; Leach, A. G.; Turnbull, W. B. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4842
164. Christina, A. E.; van der Es, D.; Dinkelaar, J.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A.; Codée, J. D. C. Chem. Commun. 2012, 48, 2686
165. Liu, J.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9789
166. Hou, D.; Taha, H. A.; Lowary, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12937
167. Kim, J. H.; Yang, H.; Park, J.; Boons, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12090
168. Boltje, T. J.; Kim, J. H.; Park, J.; Boons, G. J. Nat. Chem. 2010, 2, 552
169. Boltje, T. J.; Kim, J. H.; Park, J.; Boons, G. J. Org. Lett. 2011, 13, 284
170. Fang, T.; Mo, K. F.; Boons, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7545
171. Fascione, M. A.; Adshead, S. J.; Stalford, S. A.; Kilner, C. A.; Leach, A. G.; Turnbull, W. B. Chem. Commun. 2009, 5841
172. Fascione, M. A.; Kilner, C. A.; Leach, A. G.; Turnbull, W. B. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 321
173. Fascione, M. A.; Webb, N. J.; Kilner, C. A.; Warriner, S. L.; Turnbull, W. B. Carbohydr. Res. 2012, 348, 6
174. Cox, D. J.; Singh, G. P.; Watson, A. J. A.; Fairbanks, A. J. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 4624
175. Padungros, P.; Alberch, L.; Wei, A. J. Org. Chem. 2014, 79, 2611
176. Lemieux, R. U. Pure Appl. Chem. 1971, 25, 527
177. Mydock, L. K.; Kamat, M. N.; Demchenko, A. V. Org. Lett. 2011, 13, 2928
178. Beaver, M. G.; Billings, S. B.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2082
179. Igarashi, K.; Honma, T.; Irisawa, J. Carbohydr. Res. 1970, 15, 329
180. Paulsen, H.; Trautwein, W. P.; Garrido Espinosa, F.; Heyns, K. Tetrahedron Lett. 1966, 34, 4131
181. Anderson, C. B.; Friedrich, E. C.; Winstein, S. Tetrahedron Lett. 1963, 29, 2037
182. Paulsen, H.; Trautwein, W. P.; Garrido Espinosa, F.; Heyns, K. Tetrahedron Lett. 1966, 34, 4137
183. Paulsen, H.; Trautwein, W. P.; Garrido Espinosa, F.; Heyns, K. Chem. Ber. 1967, 100, 2822
184. Pedersen, C. Tetrahedron Lett. 1967, 6, 511
185. Lundt, I.; Pedersen, C. Acta Chem. Scand. 1967, 21, 1239
186. Bock, K.; Pedersen, C. Acta Chem. Scand. 1973, 27, 2701
187. Bock, K.; Pedersen, C. Acta Chem. Scand., Ser. B 1976, B30, 727
188. Defaye, J.; Gadelle, A.; Pedersen, C. Carbohydr. Res. 1990, 205, 191
189. Crich, D.; Dai, Z.; Gastaldi, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 5224
190. Nukada, T.; Berces, A.; Zgierski, M. Z.; Whitfield, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13291
191. Godage, H. Y.; Riley, A. M.; Woodman, T. J.; Potter, B. V. L. Chem. Commun. 2006, 28, 2989
192. Pedersen, C. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 1888
193. Gregersen, N.; Pedersen, C. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 1307
194. Nishida, Y.; Shingu, Y.; Dohi, H.; Kobayashi, K. Org. Lett. 2003, 5, 2377
195. Shingu, Y.; Miyachi, A.; Miura, Y.; Kobayashi, K.; Nishida, Y. Carbohydr. Res. 2005, 340, 2236
196. Lu, S. R.; Lai, Y. H.; Chen, J. H.; Liu, C. Y.; Mong, K. K. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7315
197. Lin, Y. H.; Ghosh, B.; Tony Mong, K. K. Chem. Commun. 2012, 48, 10910
198. Ingle, A. B.; Chao, C. S.; Hung, W. C.; Mong, K. K. T. Org. Lett. 2013, 15, 5290
199. Lemieux, R. U.; Hendriks, K. B.; Stick, R. V.; James, K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4056
200. Chen, J. H.; Ruei, J. H.; Mong, K. K. T. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 1827
201. Nigudkar, S. S.; Stine, K. J.; Demchenko, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 921
202. Dourtoglou, V.; Ziegler, J. C.; Gross, B. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4371
203. Defaye, J.; Gadelle, A.; Pedersen, C. Carbohydr. Res. 1985, 136, 53
204. Defaye, J.; Gadelle, A.; Pedersen, C. Carbohydr. Res. 1986, 152, 89
205. Verma, V. P.; Wang, C. C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 846
206. Kaeothip, S.; Yasomanee, J. P.; Demchenko, A. V. J. Org. Chem. 2011, 77, 291
207. Daly, R.; Scanlan, E. M. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 8452
208. Hsieh, H. W.; Schombs, M. W.; Witschi, M. A.; Gervay-Hague, J. J. Org. Chem. 2013, 78, 9677
209. Hsieh, H. W.; Schombs, M. W.; Gervay-Hague, J. J. Org. Chem. 2014, 79, 1736
210. Hsieh, H. W.; Davis, R. A.; Hoch, J. A.; Gervay-Hague, J. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 6444
211. Boigegrain, R. A.; Castro, B.; Gross, B. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 3947
212. Chapleur, Y.; Castro, B.; Gross, B. Tetrahedron 1977, 33, 1615
213. Chapleur, Y.; Castro, B.; Gross, B. Tetrahedron 1977, 33, 1609
214. Chretien, F.; Chapleur, Y.; Castro, B.; Gross, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 381
215. Mukaiyama, T.; Suda, S. Chem. Lett. 1990, 1143
216. Mossotti, M.; Panza, L. J. Org. Chem. 2011, 76, 9122
217. Pougny, J. R.; Sinay, P. Tetrahedron Lett. 1976, 45, 4073
218. Lemieux, R. U.; Ratcliffe, R. M. Can. J. Chem. 1979, 57, 1244
219. Schmidt, R. R.; Rücker, E. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1421
220. Pavia, A. A.; Ung-Chhun, S. N.; Durand, J. L. J. Org. Chem. 1981, 46, 3158
221. Hashimoto, S.; Hayashi, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1379
222. Schmidt, R. R.; Behrendt, M.; Toepfer, A. Synlett 1990, 694
223. Ratcliffe, A. J.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 747
224. Vankar, Y. D.; Vankar, P. S.; Behrendt, M.; Schmidt, R. R. Tetrahedron 1991, 47, 9985
225. Tsuda, T.; Nakamura, S.; Hashimoto, S. Tetrahedron 2004, 60, 10711
226. Braccini, I.; Derouet, C.; Esnault, J.; de Penhoat, C. H.; Mallet, J. M.; Michon, V.; Sinaÿ, P. Carbohydr. Res. 1993, 246, 23
227. Crich, D.; Patel, M. Carbohydr. Res. 2006, 341, 1467
228. Chao, C. S.; Li, C. W.; Chen, M. C.; Chang, S. S.; Mong, K. K. T. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10972
229. Lemieux, R. U.; Morgan, A. R. Can. J. Chem. 1965, 43, 2205
230. Perrin, C. L. Tetrahedron 1995, 51, 11901
231. Perrin, C. L.; Fabian, M. A.; Brunckova, J.; Ohta, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6911
232. Paulsen, H.; Gyorgydeak, Z.; Friedmann, M. Chem. Ber. 1974, 107, 1590
233. Finch, P.; Nagpurkar, A. G. Carbohydr. Res. 1976, 49, 275
234. Dauben, W. G.; Köhler, P. Carbohydr. Res. 1990, 203, 47
235. Avalos, M.; Babiano, R.; Carretero, M. J.; Cintas, P.; Higes, F. J.; Jimenez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron 1998, 54, 615
236. Sagar, R.; Rudic, S.; Gamblin, D. P.; Scanlan, E. M.; Vaden, T. D.; Odell, B.; Claridge, T. D. W.; Simons, J. P.; Davis, B. G. Chem. Sci. 2012, 3, 2307
237. Smoot, J. T.; Demchenko, A. V. J. Org. Chem. 2008, 73, 8838
238. Akien, G. R.; Subramaniam, B. In 245th ACS National Meeting & Exposition, New Orleans, LA, 2013; CARB-105.
239. Akien, G. R.; Subramaniam, B. In 247th ACS National Meeting & Exposition, Dallas, TX, 2014; CARB-96.