메뉴 건너뛰기




Volumn 121, Issue 29, 1999, Pages 6911-6918

Absence of reverse anomeric effect in glycosylimidazoles

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IMIDAZOLE DERIVATIVE;

EID: 0033612757     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9911566     Document Type: Article
Times cited : (46)

References (71)
  • 2
    • 0026736199 scopus 로고
    • (b) Juaristi, E.; Cuevas, G. Tetrahedron 1992, 48, 5019. Juaristi, E.; Cuevas, G. The Anomeric Effect; CRC Press: Boca Raton FL, 1995.
    • (1992) Tetrahedron , vol.48 , pp. 5019
    • Juaristi, E.1    Cuevas, G.2
  • 3
    • 0004200453 scopus 로고
    • CRC Press: Boca Raton FL
    • (b) Juaristi, E.; Cuevas, G. Tetrahedron 1992, 48, 5019. Juaristi, E.; Cuevas, G. The Anomeric Effect; CRC Press: Boca Raton FL, 1995.
    • (1995) The Anomeric Effect
    • Juaristi, E.1    Cuevas, G.2
  • 7
    • 0025472021 scopus 로고
    • Hosie, L.; Marshall, P. J.; Sinnott, M. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1121. Dauben, W. G.; Köhler, P. Carbohydr. Res. 1990, 203, 47.
    • (1990) Carbohydr. Res. , vol.203 , pp. 47
    • Dauben, W.G.1    Köhler, P.2
  • 12
    • 84922343691 scopus 로고
    • Praly, J.-P.; Lemieux, R. U. Can. J. Chem. 1987, 65, 213. Perrin, C. L.; Armstrong, K. B.; Fabian, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 715. Salzner, U. J. Org. Chem. 1995, 60, 986.
    • (1987) Can. J. Chem. , vol.65 , pp. 213
    • Praly, J.-P.1    Lemieux, R.U.2
  • 14
    • 0028882253 scopus 로고
    • Praly, J.-P.; Lemieux, R. U. Can. J. Chem. 1987, 65, 213. Perrin, C. L.; Armstrong, K. B.; Fabian, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 715. Salzner, U. J. Org. Chem. 1995, 60, 986.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 986
    • Salzner, U.1
  • 18
    • 84892015224 scopus 로고
    • Mikołajczyk, M.; Graczyk, P.; Wieczorek, M. W.; Bujacz, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 578. Graczyk, P. P.; Mikołajczyk, M. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 1993, 78, 313. Juaristi, E.; Cuevas, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1313.
    • (1993) Phosphorus, Sulfur, and Silicon , vol.78 , pp. 313
    • Graczyk, P.P.1    Mikołajczyk, M.2
  • 19
    • 0000307044 scopus 로고
    • Mikołajczyk, M.; Graczyk, P.; Wieczorek, M. W.; Bujacz, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 578. Graczyk, P. P.; Mikołajczyk, M. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 1993, 78, 313. Juaristi, E.; Cuevas, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1313.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 1313
    • Juaristi, E.1    Cuevas, G.2
  • 23
    • 0000163334 scopus 로고
    • Cramer, C. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 7034. Cramer, C. J. J. Mol. Struct (THEOCHEM) 1996, 370, 135.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 7034
    • Cramer, C.J.1
  • 26
    • 0003536850 scopus 로고
    • Pergamon: Oxford, U.K.
    • Deslongchamps, P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry; Pergamon: Oxford, U.K., 1983. Pothier, N.; Goldstein, S.; Deslongchamps, P. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 604. Sinnott, M. L. Adv. Phys. Org. Chem. 1988, 24, 113. Perrin, C. L.; Arrhenius, G. M. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2839. Perrin, C. L.; Nuñez, O. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5997. Perrin, C. L.; Thoburn, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3140. Perrin, C. L.; Engler, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 585.
    • (1983) Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry
    • Deslongchamps, P.1
  • 27
    • 0001181977 scopus 로고
    • Deslongchamps, P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry; Pergamon: Oxford, U.K., 1983. Pothier, N.; Goldstein, S.; Deslongchamps, P. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 604. Sinnott, M. L. Adv. Phys. Org. Chem. 1988, 24, 113. Perrin, C. L.; Arrhenius, G. M. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2839. Perrin, C. L.; Nuñez, O. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5997. Perrin, C. L.; Thoburn, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3140. Perrin, C. L.; Engler, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 585.
    • (1992) Helv. Chim. Acta , vol.75 , pp. 604
    • Pothier, N.1    Goldstein, S.2    Deslongchamps, P.3
  • 28
    • 31144432185 scopus 로고
    • Deslongchamps, P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry; Pergamon: Oxford, U.K., 1983. Pothier, N.; Goldstein, S.; Deslongchamps, P. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 604. Sinnott, M. L. Adv. Phys. Org. Chem. 1988, 24, 113. Perrin, C. L.; Arrhenius, G. M. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2839. Perrin, C. L.; Nuñez, O. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5997. Perrin, C. L.; Thoburn, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3140. Perrin, C. L.; Engler, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 585.
    • (1988) Adv. Phys. Org. Chem. , vol.24 , pp. 113
    • Sinnott, M.L.1
  • 29
    • 0000496037 scopus 로고
    • Deslongchamps, P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry; Pergamon: Oxford, U.K., 1983. Pothier, N.; Goldstein, S.; Deslongchamps, P. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 604. Sinnott, M. L. Adv. Phys. Org. Chem. 1988, 24, 113. Perrin, C. L.; Arrhenius, G. M. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2839. Perrin, C. L.; Nuñez, O. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5997. Perrin, C. L.; Thoburn, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3140. Perrin, C. L.; Engler, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 585.
    • (1982) J. Am. Chem. Soc. , vol.104 , pp. 2839
    • Perrin, C.L.1    Arrhenius, G.M.L.2
  • 30
    • 0001312383 scopus 로고
    • Deslongchamps, P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry; Pergamon: Oxford, U.K., 1983. Pothier, N.; Goldstein, S.; Deslongchamps, P. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 604. Sinnott, M. L. Adv. Phys. Org. Chem. 1988, 24, 113. Perrin, C. L.; Arrhenius, G. M. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2839. Perrin, C. L.; Nuñez, O. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5997. Perrin, C. L.; Thoburn, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3140. Perrin, C. L.; Engler, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 585.
    • (1986) J. Am. Chem. Soc. , vol.108 , pp. 5997
    • Perrin, C.L.1    Nuñez, O.2
  • 31
    • 0000669626 scopus 로고
    • Deslongchamps, P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry; Pergamon: Oxford, U.K., 1983. Pothier, N.; Goldstein, S.; Deslongchamps, P. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 604. Sinnott, M. L. Adv. Phys. Org. Chem. 1988, 24, 113. Perrin, C. L.; Arrhenius, G. M. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2839. Perrin, C. L.; Nuñez, O. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5997. Perrin, C. L.; Thoburn, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3140. Perrin, C. L.; Engler, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 585.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 3140
    • Perrin, C.L.1    Thoburn, J.D.2
  • 32
    • 0031017923 scopus 로고    scopus 로고
    • Deslongchamps, P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry; Pergamon: Oxford, U.K., 1983. Pothier, N.; Goldstein, S.; Deslongchamps, P. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 604. Sinnott, M. L. Adv. Phys. Org. Chem. 1988, 24, 113. Perrin, C. L.; Arrhenius, G. M. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2839. Perrin, C. L.; Nuñez, O. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5997. Perrin, C. L.; Thoburn, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3140. Perrin, C. L.; Engler, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 585.
    • (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 585
    • Perrin, C.L.1    Engler, R.E.2
  • 33
    • 0001043486 scopus 로고
    • West, A. C.; Schuerch, C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1333. Bailey, W. F.; Eliel, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1798. Aoyama, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2073. Kawakami, H.; Matsushita, H.; Shibagaki, M.; Naoi, Y.; Itoh, K.; Yoshokoshi, H. Chem. Lett. 1989, 1365. Mereyala, H. B.; Reddy, G. V. Tetrahedron 1991, 47, 6435. Sun, L. H.; Li, P.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7147.
    • (1973) J. Am. Chem. Soc. , vol.95 , pp. 1333
    • West, A.C.1    Schuerch, C.2
  • 34
    • 0000505762 scopus 로고
    • West, A. C.; Schuerch, C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1333. Bailey, W. F.; Eliel, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1798. Aoyama, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2073. Kawakami, H.; Matsushita, H.; Shibagaki, M.; Naoi, Y.; Itoh, K.; Yoshokoshi, H. Chem. Lett. 1989, 1365. Mereyala, H. B.; Reddy, G. V. Tetrahedron 1991, 47, 6435. Sun, L. H.; Li, P.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7147.
    • (1974) J. Am. Chem. Soc. , vol.96 , pp. 1798
    • Bailey, W.F.1    Eliel, E.L.2
  • 35
    • 0023186541 scopus 로고
    • West, A. C.; Schuerch, C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1333. Bailey, W. F.; Eliel, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1798. Aoyama, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2073. Kawakami, H.; Matsushita, H.; Shibagaki, M.; Naoi, Y.; Itoh, K.; Yoshokoshi, H. Chem. Lett. 1989, 1365. Mereyala, H. B.; Reddy, G. V. Tetrahedron 1991, 47, 6435. Sun, L. H.; Li, P.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7147.
    • (1987) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.60 , pp. 2073
    • Aoyama, H.1
  • 36
    • 0002425490 scopus 로고
    • West, A. C.; Schuerch, C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1333. Bailey, W. F.; Eliel, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1798. Aoyama, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2073. Kawakami, H.; Matsushita, H.; Shibagaki, M.; Naoi, Y.; Itoh, K.; Yoshokoshi, H. Chem. Lett. 1989, 1365. Mereyala, H. B.; Reddy, G. V. Tetrahedron 1991, 47, 6435. Sun, L. H.; Li, P.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7147.
    • (1989) Chem. Lett. , pp. 1365
    • Kawakami, H.1    Matsushita, H.2    Shibagaki, M.3    Naoi, Y.4    Itoh, K.5    Yoshokoshi, H.6
  • 37
    • 0025783641 scopus 로고
    • West, A. C.; Schuerch, C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1333. Bailey, W. F.; Eliel, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1798. Aoyama, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2073. Kawakami, H.; Matsushita, H.; Shibagaki, M.; Naoi, Y.; Itoh, K.; Yoshokoshi, H. Chem. Lett. 1989, 1365. Mereyala, H. B.; Reddy, G. V. Tetrahedron 1991, 47, 6435. Sun, L. H.; Li, P.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7147.
    • (1991) Tetrahedron , vol.47 , pp. 6435
    • Mereyala, H.B.1    Reddy, G.V.2
  • 38
    • 0027964634 scopus 로고
    • West, A. C.; Schuerch, C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1333. Bailey, W. F.; Eliel, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1798. Aoyama, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2073. Kawakami, H.; Matsushita, H.; Shibagaki, M.; Naoi, Y.; Itoh, K.; Yoshokoshi, H. Chem. Lett. 1989, 1365. Mereyala, H. B.; Reddy, G. V. Tetrahedron 1991, 47, 6435. Sun, L. H.; Li, P.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7147.
    • (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 7147
    • Sun, L.H.1    Li, P.2    Zhao, K.3
  • 39
    • 0039718379 scopus 로고
    • Sallam, M. A. E.; Whistler, R. L.; Markley, J. L. Carbohydr. Res. 1980, 87, 87. Taira, K.; Fanni, T.; Gorenstein, D. G. J. Org. Chem. 1984, 49, 4531. Bennet, A. J.; Sinnott, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7287. Pothier, N.; Goldstein, S.; Deslongchamps, P. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 604. Deslongchamps, P. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1161.
    • (1980) Carbohydr. Res. , vol.87 , pp. 87
    • Sallam, M.A.E.1    Whistler, R.L.2    Markley, J.L.3
  • 40
    • 0004948170 scopus 로고
    • Sallam, M. A. E.; Whistler, R. L.; Markley, J. L. Carbohydr. Res. 1980, 87, 87. Taira, K.; Fanni, T.; Gorenstein, D. G. J. Org. Chem. 1984, 49, 4531. Bennet, A. J.; Sinnott, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7287. Pothier, N.; Goldstein, S.; Deslongchamps, P. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 604. Deslongchamps, P. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1161.
    • (1984) J. Org. Chem. , vol.49 , pp. 4531
    • Taira, K.1    Fanni, T.2    Gorenstein, D.G.3
  • 41
    • 0001358095 scopus 로고
    • Sallam, M. A. E.; Whistler, R. L.; Markley, J. L. Carbohydr. Res. 1980, 87, 87. Taira, K.; Fanni, T.; Gorenstein, D. G. J. Org. Chem. 1984, 49, 4531. Bennet, A. J.; Sinnott, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7287. Pothier, N.; Goldstein, S.; Deslongchamps, P. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 604. Deslongchamps, P. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1161.
    • (1986) J. Am. Chem. Soc. , vol.108 , pp. 7287
    • Bennet, A.J.1    Sinnott, M.L.2
  • 42
    • 0001181977 scopus 로고
    • Sallam, M. A. E.; Whistler, R. L.; Markley, J. L. Carbohydr. Res. 1980, 87, 87. Taira, K.; Fanni, T.; Gorenstein, D. G. J. Org. Chem. 1984, 49, 4531. Bennet, A. J.; Sinnott, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7287. Pothier, N.; Goldstein, S.; Deslongchamps, P. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 604. Deslongchamps, P. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1161.
    • (1992) Helv. Chim. Acta , vol.75 , pp. 604
    • Pothier, N.1    Goldstein, S.2    Deslongchamps, P.3
  • 43
    • 0000393811 scopus 로고
    • Sallam, M. A. E.; Whistler, R. L.; Markley, J. L. Carbohydr. Res. 1980, 87, 87. Taira, K.; Fanni, T.; Gorenstein, D. G. J. Org. Chem. 1984, 49, 4531. Bennet, A. J.; Sinnott, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7287. Pothier, N.; Goldstein, S.; Deslongchamps, P. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 604. Deslongchamps, P. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1161.
    • (1993) Pure Appl. Chem. , vol.65 , pp. 1161
    • Deslongchamps, P.1
  • 50
    • 85050424677 scopus 로고
    • Hirsch, J. A. Top. Stereochem. 1967, 1, 199. Jensen, F. R.; Bushweller, C. H. Adv. Alicycl. Chem. 1971, 3, 139. Bushweller, C. H. In Conformational Behavior of Six-Membered Rings: Analysis, Dynamics and Stereoelectronic Effects; Juaristi, E., Ed.; VCH: New York, 1995; p 25.
    • (1967) Top. Stereochem. , vol.1 , pp. 199
    • Hirsch, J.A.1
  • 51
    • 0001039536 scopus 로고
    • Hirsch, J. A. Top. Stereochem. 1967, 1, 199. Jensen, F. R.; Bushweller, C. H. Adv. Alicycl. Chem. 1971, 3, 139. Bushweller, C. H. In Conformational Behavior of Six-Membered Rings: Analysis, Dynamics and Stereoelectronic Effects; Juaristi, E., Ed.; VCH: New York, 1995; p 25.
    • (1971) Adv. Alicycl. Chem. , vol.3 , pp. 139
    • Jensen, F.R.1    Bushweller, C.H.2
  • 53
    • 33847798625 scopus 로고
    • Aue, D. H.; Webb, H. M.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 318. Bartmess, J. E.; Scott, J. A.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6046.
    • (1976) J. Am. Chem. Soc. , vol.98 , pp. 318
    • Aue, D.H.1    Webb, H.M.2    Bowers, M.T.3
  • 58
    • 84920331350 scopus 로고
    • Coxon, B. Methods Carbohydr. Chem. 1972, 6, 513. Jasinska, J. Rocz. Chem. 1971, 45, 1641.
    • (1971) Rocz. Chem. , vol.45 , pp. 1641
    • Jasinska, J.1
  • 63
    • 85069256528 scopus 로고    scopus 로고
    • Serena Software, Box 3076, Bloomington, IN 47402
    • Serena Software, Box 3076, Bloomington, IN 47402.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.