Neighbouring group participation vs. addition to oxacarbenium ions: Studies on the synthesis of mycobacterial oligosaccharides

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 23, 2009, Pages 4842-4852

  Stalford, Susanne A ^a   Kilner, Colin A ^a   Leach, Andrew G ^b   Turnbull, W Bruce ^a  

^a UNIVERSITY OF LEEDS   (United Kingdom)

^b ASTRAZENECA   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANOMERICS; DECALIN; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; GLYCOSYLATION REACTIONS; LEAVING GROUPS; MODEL REACTIONS; MYCOBACTERIAL; OXACARBENIUM IONS; REACTION MIXTURE; REACTION PATHWAYS; SULFONIUM INTERMEDIATES; THIOGLYCOSIDES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GRAFTING (CHEMICAL); IONS; STEREOSELECTIVITY; SUGAR (SUCROSE); SUGARS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

FLUORINE CONTAINING POLYMERS;

ION; OLIGOSACCHARIDE;

ARTICLE; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; METABOLISM; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COMPUTER SIMULATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; IONS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; OLIGOSACCHARIDES;

EID: 72449149801     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b914417j     Document Type: Article

References (53)

1. S. Winstein R. E. Buckles J. Am. Chem. Soc. 1942 64 2780
2. L. Goodman Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1967 22 109
3. R. U. Lemieux Adv. Carbohydr. Chem. 1954 9 1
4. D. B. Werz P. H. Seeberger Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6315
5. G. Ragupathi F. Koide P. O. Livingston Y. S. Cho A. Endo Q. Wan M. K. Spassova S. J. Keding J. Allen O. Ouerfelli R. M. Wilson S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2715
6. X. Zhu R. R. Schmidt Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1900
7. H. Jiao O. Hindsgaul Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 346
8. R. U. Lemieux T. Takeda B. Y. Chung ACS Symp. Ser. 1976 39 90
9. J. S. Debenham R. Madsen C. Roberts B. Fraser-Reid J. Am. Chem. Soc. 1995 117 3302
10. H. Shimizu Y. Ito Y. Matsuzaki H. Iijima T. Ogawa Biosci., Biotechnol., Biochem. 1996 60 73
11. W. R. Roush C. E. Bennett J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3541
12. K. C. Nicolaou R. M. Rodrígue H. J. Mitchell F. L. v. Delft Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1874
13. J.-H. Kim H. Yang G.-J. Boons Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 947
14. D. J. Cox A. J. Fairbanks Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 773
15. M. A. Fascione S. J. Adshead S. A. Stalford C. A. Kilner A. G. Leach W. B. Turnbull Chem. Commun. 2009 10.1039/b913308a
16. J. H. Kim H. Yang J. Park G. J. Boons J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12090
17. C. A. A. van Boeckel T. Beetz S. F. van Aelst Tetrahedron 1984 40 4097
18. N. Ustyuzhanina B. Komarova N. Zlotina V. Krylov A. Gerbst Y. Tsvetkov N. Nifantiev Synlett 2006 921
19. C. De Meo M. N. Kamat A. V. Demchenko Eur. J. Org. Chem. 2005 706
20. D. Crich W. L. Cai Z. M. Dai J. Org. Chem. 2000 65 1291
21. D. Crich T. S. Hu F. Cai J. Org. Chem. 2008 73 8942
22. M. G. Beaver S. B. Billings K. A. Woerpel J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2082
23. A. Treumann X. Feng L. McDonnell P. J. Derrick A. E. Ashcroft D. Chatterjee S. W. Homans J. Mol. Biol. 2002 316 89
24. W. B. Turnbull K. H. Shimizu D. Chatterjee S. W. Homans A. Treumann Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3918
25. M. Joe D. Sun H. Taha G. C. Completo J. E. Croudace D. A. Lammas G. S. Besra T. L. Lowary J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5059
26. S. A. Stalford M. A. Fascione S. J. Sasindran D. Chatterjee S. Dhandayuthapani W. B. Turnbull Chem. Commun. 2009 110
27. I. Lundt B. Skelbaek-Pedersen Acta Chem. Scand., Ser. B 1981 B35 637
28. A. Fleetwood N. A. Hughes Carbohydr. Res. 1999 317 204
29. R. V. Stick D. Matthew G. Tilbrook S. J. Williams Aust. J. Chem. 1999 52 685
30. P. R. Sridhar V. Saravanan S. Chandrasekaran Pure Appl. Chem. 2005 77 145
31. W. B. Turnbull M. A. Fascione S. A. Stalford Sci. Synth. 2007 29 923
32. B. M. Trost Science 1991 254 1471
33. D. H. Hollenberg K. A. Watanabe J. J. Fox Carbohydr. Res. 1975 42 241
34. 4,5 coupling constants
35. The NMR chemical shifts for H-1, H-2 and H-3 were similar to those reported previously for a glucopyranosyl nitrilium ion (see ref. 23). Attempts to trap the nitrilium ion using Sinaÿs method were unfortunately inconclusive:
36. J.-R. Pougny P. Sinaÿ Tetrahedron Lett. 1976 17 4073
37. A. D'Aprano A. Capalbi M. Iammarino V. Mauro A. Princi B. Sesta J. Solution Chem. 1995 24 227
38. I. Braccini C. Derouet J. Esnault C. H. e. de Penhoat J. M. Mallet V. Michon P. Sinaÿ Carbohydr. Res. 1993 246 23
39. P. Sinay Pure Appl. Chem. 1991 63 519
40. T. Nukada A. Berces L. Wang M. Z. Zgierski D. M. Whitfield Carbohydr. Res. 2005 340 841
41. C. H. Larsen B. H. Ridgway J. T. Shaw D. M. Smith K. A. Woerpel J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10879
42. J. R. Krumper W. A. Salamant K. A. Woerpel Org. Lett. 2008 10 4907
43. C. S. Callam R. R. Gadikota D. M. Krein T. L. Lowary J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13112
44. D. D. Perrin and W. L. F. Armarego, Purification of Laboratory Chemicals, 3rd Ed, Pergamon, Oxford, 1988
45. H. E. Gottlieb V. Kotlyar A. Nudelman J. Org. Chem. 1997 62 7512
46. I. Cumpstey T. D. Butters R. J. Tennant-Eyles A. J. Fairbanks R. R. France M. R. Wormald Carbohydr. Res. 2003 338 1937
47. R. Madiyalakan M. S. Chowdhary S. S. Rana K. L. Matta Carbohydr. Res. 1986 152 183
48. W. L. Jorgensen J. Tirado-Rives J. Am. Chem. Soc. 1988 110 1657
49. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and, J. A. Pople, eds., Gaussian03: Revision D.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
50. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 1372
51. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785
52. E. Cances B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032
53. D. Hou H. A. Taha T. L. Lowary J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12937