Automated solution-phase synthesis of oligosaccharides via iterative electrochemical assembly of thioglycosides

Organic Letters

Volumn 15, Issue 17, 2013, Pages 4520-4523

  Nokami, Toshiki ^a,c   Hayashi, Ryutaro ^a   Saigusa, Yoshihiro ^a   Shimizu, Akihiro ^a   Liu, Chih Yueh ^b   Mong, Kwok Kong Tony ^b   Yoshida, Jun Ichi ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

^c TOTTORI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84883812934     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402034g     Document Type: Article

References (50)

1. Ho, T.-K. Tactics of Organic Synthesis; Wiley: New York, 1994.
2. Feuerbacher, N.; Vögtle, F. Top. Curr. Chem. 1998, 197, 1
3. Yoshida, J.; Maekawa, T.; Morita, Y.; Isoe, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1321
4. Yamago, S.; Yamada, T.; Maruyama, T.; Yoshida, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2145
5. Nokami, T.; Ohata, K.; Inoue, M.; Tsuyama, H.; Shibuya, A.; Soga, K.; Okajima, M.; Suga, S.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10864
6. Wang, C.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5240
7. Suga, S.; Yamada, D.; Yoshida, J. Chem. Lett. 2010, 39, 404
8. Yoshida, J.; Saito, K.; Nokami, T.; Nagaki, A. Synlett. 2011, 1189
9. Seeberger, P. H.; Haase, W.-C. Chem. Rev. 2000, 100, 4349
10. Seeberger, P. H. Chem. Commun. 2003, 1115
11. Seeberger, P. H. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 19
12. Boltje, T. J.; Kim, J.-H.; Park, J.; Boons, G.-J. Nat. Chem. 2010, 2, 552
13. Hsu, C.-H.; Hung, S.-C.; Wu, C.-Y.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11872
14. Plante, O. J.; Palmacci, E. R.; Seeberger, P. H. Science 2001, 291, 1523
15. Werz, D. B.; Castagner, B.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2770
16. Walvoort, M. T. C.; van den Elst, H.; Plante, O. J.; Kröck, L.; Seeberger, P. H.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A.; Codée, J. D. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4393
17. Ganesh, N. V.; Fujikawa, K.; Tan, Y. H.; Stine, K. J.; Demchenko, A. V. Org. Lett. 2012, 14, 3036
18. Kröck, L.; Esposito, D.; Castagner, B.; Wang, C.-C.; Bindschädler, P.; Seeberger, P. H. Chem. Sci. 2012, 3, 1617
19. Zhang, Z.; Ollmann, I. R.; Ye, X.-S.; Wischnat, R.; Baasov, T.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 734
20. Tanaka, H.; Adachi, M.; Tsukamoto, H.; Ikeda, T.; Yamada, H.; Takahashi, T. Org. Lett. 2002, 4, 4213
21. Tanaka, H.; Matoba, N.; Tsukamoto, H.; Takimoto, H.; Yamada, H.; Takahashi, T. Synlett 2005, 824
22. Crich, D.; Sun, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 1198
23. Crich, D.; Sun, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11217
24. Crich, D.; Sun, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 435
25. Yamago, S.; Yamada, T.; Hara, O.; Ito, Y.; Yoshida, J. Org. Lett. 2001, 3, 3867
26. Crich, D.; Chandrasekera, N. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5386
27. Yamada, T.; Kinjyo, S.; Yoshida, J.; Yamago, S. Chem. Lett. 2005, 34, 1556
28. Yamada, T.; Takemura, K.; Yoshida, J.; Yamago, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7575
29. Huang, X.; Huang, L.; Wang, H.; Ye, X.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5221
30. van den Bos, L. J.; Boltje, T. J.; Provoost, T.; Mazurek, J.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2697
31. Moeller, K. D. Tetrahedron 2000, 56, 9527
32. Lund, H. J. Electrochem. Soc. 2002, 149, S21
33. Sperry, J. B.; Wright, D. L. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 605
34. Yoshida, J.; Kataoka, K.; Horcajada, R.; Nagaki, A. Chem. Rev. 2008, 108, 2265
35. Waldvogel, S. R.; Elsler, B. Electrochim. Acta 2012, 82, 434
36. Nokami, T.; Shibuya, A.; Tsuyama, H.; Suga, S.; Bowers, A. A.; Crich, D.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10922
37. Nokami, T.; Tsuyama, H.; Shibuya, A.; Nakatsutsumi, T.; Yoshida, J. Chem. Lett. 2008, 37, 942
38. Nokami, T.; Shibuya, A.; Manabe, S.; Ito, Y.; Yoshida, J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2252
39. Nokami, T.; Nozaki, Y.; Saigusa, Y.; Shibuya, A.; Manabe, S.; Ito, Y.; Yoshida, J. Org. Lett. 2011, 13, 1544
40. Nokami, T.; Shibuya, A.; Saigusa, Y.; Manabe, S.; Ito, Y.; Yoshida, J. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 6, 456
41. Nokami, T.; Saito, K.; Yoshida, J. Carbohydr. Res. 2012, 363, 1
42. Melean, L. G.; Love, K. R.; Seeberger, P. H. Carbohydr. Res. 2002, 337, 1893
43. Yang, F.; He, H.; Du, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7561
44. Gening, M. L.; Titov, D. V.; Grachev, A. A.; Gerbst, A. G.; Yudina, O. N.; Shashkov, A. S.; Chizhov, A. O.; Tsvetkov, E.; Nifantiev, N. E. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2465
45. Fekete, A.; Borbás, A.; Gyémánt, G.; Kandra, L.; Fazekas, E.; Ramasubbu, N.; Antus, S. Carbohydr. Res. 2011, 346, 1445
46. Wang, X.; Preston, J. F., III; Romeo, T. J. Bacteriol. 2004, 186, 2724
47. Sloan, G. P.; Love, C. F.; Sukumar, N.; Mishra, M.; Deora, R. J. Bacteriol. 2007, 189, 8270
48. Izano, E. A.; Sadovskaya, I.; Vinogradov, E.; Mulks, M. H.; Velliyagounder, K.; Ragunath, C.; Kher, W. B.; Ramasubbu, N.; Jabbouri, S.; Perry, M. B.; Kaplan, J. B. Microb. Pathog. 2007, 43, 1
49. Gening, M. L.; Maira-Litrán, T.; Kropec, A.; Skurnik, D.; Grout, M.; Tsvetkov, Y. E.; Nifantiev, N. E.; Pier, G. B. Infect. Immun. 2010, 78, 764
50. Li, Z.; Gildersleeve, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11612