Stereoselective synthesis of L-guluronic acid alginates

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 30, 2008, Pages 9400-9411

  Dinkelaar, Jasper ^a   Van Den Bos, Leendert J ^a   Hogendorf, Wouter F J ^a   Lodder, Gerrit ^a   Overkleeft, Herman S ^a   Codée, Jeroen D C ^a   Van Der Marel, Gijsbert A ^a  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

Glycosylation; Gulose; Oligosaccharides; Oxacarbenium ions; Oxidation; Thioglycosides

Indexed keywords

ACIDS; GLYCOSYLATION; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

BUILDING BLOCKS; GLYCOSIDIC BONDS; GULOSE; GULURONIC ACIDS; NUCLEOPHILIC ATTACKS; OXACARBENIUM IONS; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS; THIOGLYCOSIDES;

ESTERIFICATION;

ALGINIC ACID; ESTER; GLUCOSE; GULURONIC ACID; HEXURONIC ACID;

ARTICLE; CHEMISTRY; ENZYME SPECIFICITY; GLYCOSYLATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALGINATES; ESTERS; GLUCOSE; GLYCOSYLATION; HEXURONIC ACIDS; STEREOISOMERISM; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 55049083405     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200800960     Document Type: Article

References (41)

1. T. H. Flo, L. Ryan, E. Latz, O. Takeuchi, B. G. Monks, E. Lien, Ø. Halaas, S. Akira, G. Skjåk-Bræk, D. T. Golenbock, T. Espevik, J. Biol. Chem. 2002, 277(38), 35489-35495.
2. S. T. Moe, K. I. Draget, G. Skjåk-Bræk, O. Smidsrød, Food Polysac-charides and Their Applications, (Ed.: A.M. Stephen) Marcel Dekker, Inc., New York, 1995, pp. 245-286.
3. M. Iwamoto, M Kurachi, T. Nakashima, D. Kim, K. Yamaguchi, T. Oda, Y. Iwamoto, T. Muramatsu, FEBS Lett. 2005, 579, 4423-4429.
4. L. J. van den Bos, J. Dinkelaar, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13066-13067.
5. L. J. van den Bos, J. D. C. Codée, R. E. J. N. Litjens, J. Dinkelaar, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, Eur. J. Org. Chem. 2007, 3963-3976.
6. a) K. Katano, H. An, Y. Aoyagi, M. Overhand, S. J. Sucheck, W. C. Stevens Jr., C. D. Hess, X. Zhou, S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11285-11296;
7. b) D. L. Boger, T. Honda, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5647-5656.
8. I. M. García-Moreno, P. Díaz-Pérez, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández, J. Org. Chem. 2003, 68, 8890-8901.
9. K. Larsen, C. E. Olsen, M. S. Motawia, Carbohydr. Res. 2003, 338, 199-202.
10. L. J. van den Bos, J. D. C. Codée, J. H. van Boom, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, Org. Lett. 2004, 6, 2165-2168.
11. a) L. J. Van den Bos, R. E. J. N. Litjens, R. J. B. H. N. van den Berg, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, Org. Lett. 2005, 7, 2007-2010;
12. b) J. D. C. Codée, L. J. van den Bos, R. E. J. N. Litjens, H. S. Overkleeft, J. H. van Boom, G. A. van der Marel, Org. Lett. 2003, 5, 1947-1950;
13. c) D. Crich, M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9015-9020.
14. D. Crich, M. de la Mora, A. U, Vinod, J. Org. Chem. 2003, 68, 8142-8148.
15. A. Imamura, H. Ando, S. Korogi, O. Tanabe, O. Muraoka, H. Ishida, M. Kiso, Tetrahedron lett. 2003, 44, 6725-6728.
16. a) H. Paulsen, Angew. Chem. 1982, 94, 184-201;
17. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 155-173;
18. B. Frazer-Reid, J. C. Lüpez, A.M. Gümez, C. Uriel, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1387-1395;
19. b) X. Zhu, B. Yu, Y. Hui, R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem. 2004, 965-973.
20. G. H. Veeneman, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 275-278.
21. B. A. Garcia, J. L. Poole, D. Y. Gin, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7597-7598.
22. a) J. D. C. Codée, B. Stubba, M. Schiattarella, H. S. Overkleeft, C. A. A. van Boeckel, J. H. van Boom, G. A. van der Marel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3767-3773;
23. b) D. Crich, W. Li, Org. Lett. 2006, 8, 959-962.
24. J. Dinkelaar, M. D. Witte, L. J. van den Bos, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, Carbohydr. Res. 2006, 341, 1723-1729.
25. L. Huang, N. Teumelsan, X. Huang, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5246-5252.
26. P. Deslongchamps, Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry, Pergamon Press, Oxford, 1983.
27. S. J. Angyal, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1984, 42, 15-68.
28. a) D. Crich, S.X. Sun, Tetrahedron 1998, 54, 8321-8348;
29. b) T. Nokami, A. Shibuya, H. Tsuyama, S. Suga, A. A. Bowers, D. Crich, J. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10922-10928.
30. R. U. Lemieux, G. Huber, Chem. Eng. News Chem. Canada 1954, 32, 128-133.
31. X. Zhu, S. Kawatkar, Y. Rao, G.-J. Boons, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11948-11957.
32. a) R. J. Woods, C. W. Andrews, J. P. Bowen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 859-864;
33. b) M. Miljković, D. Yeagley, P. Deslongchamps, Y. L. Dory, J. Org. Chem. 1997, 62, 7597-7604;
34. c) T. Nukada, A. Bérces, L. Wang, M. Z. Zgierski, D. M. Whitfield, Carbohydr. Res. 2005, 340, 841-852.
35. a) H. H. Jensen, M. Bols, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 259-265;
36. b) S. Chamberland, J. W. Ziller, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5322-5323;
37. c) C. G. Lucero, K. A. Woerpel, J. Org. Chem. 2006, 71, 2641-2647.
38. a) L. Ayala, C. G. Lucero, J. A. C. Romero, S. A. Tabacco, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15521-15528;
39. b) O. Boutureira, M. A. Rodríguez, D. Benito, M. I. Matheu, Y. Díaz, S. Castillón, Eur. J. Org. Chem. 2007, 3564-3572.
40. R. V. Stevens, Acc. Chem. Res. 1984, 17, 289-296.
41. A. V. Demchenko, E. Rousson, G.-J. Boons, Tetrahedron lett. 1999, 40, 6523-6526.