On the reactivity and selectivity of donor glycosides in glycochemistry and glycobiology: Trapped covalent intermediates

Chemical Science

Volumn 4, Issue 3, 2013, Pages 897-906

  Walvoort, Marthe T C ^a   Van Der Marel, Gijsbert A ^a   Overkleeft, Herman S ^a   Codée, Jeroen D C ^a  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVITY-BASED PROBE; CHEMICAL AND BIOLOGICALS; ELECTRONWITHDRAWING; GLYCOSIDIC BOND; GLYCOSIDIC BOND FORMATION; GLYCOSYLATIONS; HYDROLYSIS REACTION; STEREO-SELECTIVE;

CARBOHYDRATES; CHEMICAL STABILITY; ENZYMATIC HYDROLYSIS; STEREOSELECTIVITY;

REACTION INTERMEDIATES;

EID: 84876720657     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc21610h     Document Type: Review

References (87)

1. C. M. Pedersen L. G. Marinescu M. Bols C. R. Chim. 2011 14 17
2. M. N. Namchuk J. D. McCarter A. Becalski T. Andrews S. G. Withers J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1270
3. S. G. Withers I. P. Street P. Bird D. H. Dolphin J. Am. Chem. Soc. 1987 109 7530
4. S. G. Withers K. Rupitz I. P. Street J. Biol. Chem. 1988 263 7929
5. S. G. Withers R. Aebersold Protein Sci. 2008 4 361
6. J. N. Varghese J. L. McKimm-Breschkin J. B. Caldwell A. A. Kortt P. M. Colman Proteins: Struct., Funct., Genet. 1992 14 327
7. A. K. J. Chong M. S. Pegg N. R. Taylor M. von Itzstein Eur. J. Biochem. 1992 207 335
8. M. F. Amaya A. G. Watts I. Damager A. Wehenkel T. Nguyen A. Buschiazzo G. Paris A. C. Frasch S. G. Withers P. M. Alzari Structure 2004 12 775
9. A. White D. Tull K. Johns S. G. Withers D. R. Rose Nat. Struct. Biol. 1996 3 149
10. E. D. Goddard-Borger K. Sakaguchi S. Reitinger N. Watanabe M. Ito S. G. Withers J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3895
11. V. Notenboom C. Birsan A. J. Warren S. G. Withers D. R. Rose Biochemistry 1998 37 4751
12. G. Sidhu S. G. Withers N. T. Nguyen L. P. McIntosh L. Ziser G. D. Brayer Biochemistry 1999 38 5346
13. E. Sabini G. Sulzenbacher M. Dauter Z. Dauter P. L. Jørgensen M. Schülein C. Dupont G. J. Davies K. S. Wilson Chem. Biol. 1999 6 483
14. B. L. Cantarel P. M. Coutinho C. Rancurel T. Bernard V. Lombard B. Henrissat Nucleic Acids Res. 2009 37 D233
15. G. J. Davies A. Planas C. Rovira Acc. Chem. Res. 2012 45 308
16. G. Sulzenbacher H. Driguez B. Henrissat M. Schülein G. J. Davies Biochemistry 1996 35 15280
17. G. J. Davies L. Mackenzie A. Varrot M. Dauter A. M. Brzozowski M. Schülein S. G. Withers Biochemistry 1998 37 11707
18. W. A. Offen D. L. Zechel S. G. Withers H. J. Gilbert G. J. Davies Chem. Commun. 2009 2484
19. V. M.-A. Ducros D. L. Zechel G. N. Murshudov H. J. Gilbert L. Szabó D. Stoll S. G. Withers G. J. Davies Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2824
20. A. Ardèvol X. Biarnés A. Planas C. Rovira J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16058
21. J. F. Stoddart, Stereochemistry of Carbohydrates, Wiley Interscience, Toronto, 1971
22. M. M. Palcic Nat. Chem. Biol. 2008 4 269
23. Z. Wałaszek D. Horton I. Ekiel Carbohydr. Res. 1982 106 193
24. L. E. Tailford W. A. Offen N. L. Smith C. Dumon C. Morland J. Gratien M.-P. Heck R. V. Stick Y. Blériot A. Vasella H. J. Gilbert G. J. Davies Nat. Chem. Biol. 2008 4 306
25. A. Lammerts van Bueren A. Ardèvol J. Fayers-Kerr B. Luo Y. Zhang M. Sollogoub Y. Blériot C. Rovira G. J. Davies J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1804
26. C. Braun G. D. Brayer S. G. Withers J. Biol. Chem. 1995 270 26778
27. D. L. Zechel S. G. Withers Acc. Chem. Res. 2000 33 11
28. E. Juaristi G. Cuevas Tetrahedron 1992 48 5019
29. D. E. Levy and P. Fügedi, The Organic Chemistry of Sugars, CRC Press, Boca Raton, FL, 2006
30. J. D. McCarter S. G. Withers J. Am. Chem. Soc. 1996 118 241
31. A. L. Lovering S. S. Lee Y.-W. Kim S. G. Withers N. C. J. Strynadka J. Biol. Chem. 2004 280 2105
32. S. S. Lee S. He S. G. Withers Biochem. J. 2001 359 381
33. S. Numao D. A. Kuntz S. G. Withers D. R. Rose J. Biol. Chem. 2003 278 48074
34. S. Howard S. He S. G. Withers J. Biol. Chem. 1998 273 2067
35. H. D. Ly S. Howard K. Shum S. He A. Zhu S. G. Withers Carbohydr. Res. 2000 329 539
36. F. Vallée K. Karaveg A. Herscovics K. W. Moremen P. L. Howell J. Biol. Chem. 2000 275 41287
37. K. Karaveg A. Siriwardena W. Tempel Z.-J. Liu J. Glushka B.-C. Wang K. W. Moremen J. Biol. Chem. 2005 280 16197
38. A. J. Thompson J. Dabin J. Iglesias-Fernándes A. Ardèvol Z. Dinev S. J. Williams O. Bande A. Siriwardena C. Moreland T.-C. Hu D. K. Smith J. K. Gilbert C. Rovida G. J. Davies Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10997
39. M. T. C. Walvoort G. Lodder J. Mazurek H. S. Overkleeft J. D. C. Codée G. A. van der Marel J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12080
40. D. J. Vocadlo C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5338
41. K. A. Stubbs A. Scaffidi A. W. Debowski B. L. Mark R. V. Stick D. J. Vocadlo J. Am. Chem. Soc. 2008 130 327
42. S. J. Williams O. Hekmat S. G. Withers ChemBioChem 2006 7 116
43. O. Hekmat C. Florizone Y.-W. Kim L. D. Eltis R. A. J. Warren S. G. Withers ChemBioChem 2007 8 2125
44. M. D. Witte M. T. C. Walvoort K.-Y. Li W. W. Kallemeijn W. E. Donker-Koopman R. G. Boot J. M. F. G. Aerts J. D. C. Codée G. A. van der Marel H. S. Overkleeft ChemBioChem 2011 12 1263
45. M. D. Witte W. W. Kallemeijn J. Aten K.-Y. Li A. Strijland W. E. Donker-Koopman B. Blijlevens G. Kamer A. M. C. H. Van den Nieuwendijk B. I. Florea B. Hooibrink C. E. M. Hollak R. Ottenhoff R. G. Boot G. A. van der Marel H. S. Overkleeft J. M. F. G. Aerts Nat. Chem. Biol. 2010 6 907
46. B. Yu J. Sun Chem. Commun. 2010 46 4668
47. M. T. C. Walvoort W. W. Kallemeijn L. I. Willems M. D. Witte J. M. F. G. Aerts G. A. van der Marel J. D. C. Codée H. S. Overkleeft Chem. Commun. 2012 48 10357
48. D. Crich S. Sun J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11217
49. D. Crich O. Vinogradova J. Org. Chem. 2006 71 8473
50. H. H. Jensen L. U. Nordstrøm M. Bols J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9205
51. M. Huang G. E. Garrett N. Birlirakis L. Bohé D. A. Pratt D. Crich Nat. Chem. 2012 4 663
52. D. Crich O. Vinogradova J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11756
53. J. Y. Baek B.-Y. Lee M. G. Jo K. S. Kim J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17705
54. D. Crich L. Li J. Org. Chem. 2007 72 1681
55. M. T. C. Walvoort G.-J. Moggré G. Lodder H. S. Overkleeft J. D. C. Codée G. A. van der Marel J. Org. Chem. 2011 76 7301
56. R. U. Lemieux J. I. Hayami Can. J. Chem. 1965 43 2162
57. R. U. Lemieux K. B. Hendriks R. V. Stick K. James J. Am. Chem. Soc. 1975 97 4056 4062
58. A. Aubry K. Sasaki I. Sharma D. Crich Top. Curr. Chem. 2011 301 141
59. P. Wei R. J. Kerns J. Org. Chem. 2005 70 4195
60. L. Ayala C. G. Lucero J. A. C. Romero S. A. Tabacco K. A. Woerpel J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15521
61. J. A. C. Romero S. A. Tabacco K. A. Woerpel J. Am. Chem. Soc. 2000 122 168
62. C. G. Lucero K. A. Woerpel J. Org. Chem. 2006 71 2641
63. T. Nukada A. Bérces L.-J. Wang M. Z. Zgierski D. M. Whitfield Carbohydr. Res. 2005 340 841
64. T. Nukada A. Bérces D. M. Whitfield Carbohydr. Res. 2002 337 765
65. D. M. Whitfield Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2009 62 83
66. R. J. Woods C. W. Andrews J. P. Bowen J. Am. Chem. Soc. 1992 114 859
67. J. Dinkelaar A.-R. de Jong R. van Meer M. Somers G. Lodder H. S. Overkleeft J. D. C. Codée G. A. van der Marel J. Org. Chem. 2009 74 4982
68. B. A. Garcia D. Y. Gin J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4269
69. D. Crich W. Li Org. Lett. 2006 8 959
70. D. Ye W. Liu D. Zhang E. Feng H. Jiang H. Liu J. Org. Chem. 2009 74 1733
71. M. T. C. Walvoort G. Lodder H. S. Overkleeft J. D. C. Codée G. A. van der Marel J. Org. Chem. 2010 75 7990
72. T. Nokami Y. Nozaki Y. Saigusa A. Shibuya S. Manabe Y. Ito J.-i. Yoshida Org. Lett. 2011 13 1544
73. T. Nokami A. Shibuya S. Manabe Y. Ito J.-i. Yoshida Chem.-Eur. J. 2009 15 2252
74. L. K. Mydock M. N. Kamat A. V. Demchenko Org. Lett. 2011 13 2928
75. J.-H. Kim H. Yang J. Park G.-J. Boons J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12090
76. T. J. Boltje J.-H. Kim J. Park G.-J. Boons Nat. Chem. 2010 2 552
77. M. A. Fascione S. J. Adshead S. A. Stalford C. A. Kilner A. G. Leach W. B. Turnbull Chem. Commun. 2009 5841
78. M. A. Fascione C. A. Kilner A. G. Leach W. B. Turnbull Chem.-Eur. J. 2012 18 321
79. T. J. Boltje J.-H. Kim J. Park G.-J. Boons Org. Lett. 2011 13 284
80. A. E. Christina D. van der Es J. Dinkelaar H. S. Overkleeft G. A. van der Marel J. D. C. Codée Chem. Commun. 2012 48 2686
81. L. F. Mackenzie Q. Wang R. A. J. Warren S. G. Withers J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5583
82. C. Malet A. Planas FEBS Lett. 1998 440 208
83. M. Jahn J. Marles R. A. J. Warren S. G. Withers Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 352
84. F. A. Shaikh S. G. Withers Biochem. Cell Biol. 2008 86 169
85. W. M. Kallemeijn K.-Y. Lee M. D. Witte A. R. A. Marques J. Aten S. Scheij J.-B. Jiang L. I. Willems T. M. Voorn-Brouwer C. P. A. A. van Roomen R. Ottenhoff R. G. Boot H. van den Elst M. T. C. Walvoort B. I. Florea J. D. C. Codée G. A. van der Marel J. M. F. G. Aerts H. S. Overkleeft Angew. Chem., Int. Ed. 2012 10.1002/anie.201207771
86. N. Soya Y. Fang M. M. Palcic J. S. Klassen Glycobiology 2010 21 547
87. S. S. Lee S. Y. Hong J. C. Errey A. Izumi G. J. Davies B. G. Davis Nat. Chem. Biol. 2011 7 631