Genome Mining of Streptomyces sp. Tü 6176: Characterization of the Nataxazole Biosynthesis Pathway

ChemBioChem

Volumn 16, Issue 10, 2015, Pages 1461-1473

  Cano Prieto, Carolina ^a   García Salcedo, Raúl ^a   Sánchez Hidalgo, Marina ^a   Braña, Alfredo F ^a   Fiedler, Hans Peter ^b   Méndez, Carmen ^a   Salas, José A ^a   Olano, Carlos ^a  

^a DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMICA Y BIOLOGÍA MOLECULAR   (Spain)

^b UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

Author keywords

AJI9561; benzoxazole; biosynthesis; genome mining; iterative type I PKS; natural products

Indexed keywords

3 DEOXY 7 PHOSPHOHEPTULONATE SYNTHASE; 5 HYDROXYNATAXAZOLE; 6 METHYLSALICYLATE; BENZOXAZOLE DERIVATIVE; BENZOXAZOLE NATAXAZOLE; CHORISMIC ACID; CYTOTOXIC AGENT; HYGROMYCIN B; IONOPHORE; METHYLTRANSFERASE; NATAXAZOLE; OXYGENASE; SHIKIMIC ACID; TRYPTOPHAN; UNCLASSIFIED DRUG; AJI 9561; ANTIINFECTIVE AGENT;

ANIMAL CELL; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ARTICLE; BIOLOGICAL ACTIVITY; BIOSYNTHESIS; COMPUTER MODEL; CONTROLLED STUDY; DNA SEQUENCE; GENE CLUSTER; GENE EXPRESSION; GENE INACTIVATION; GENETIC IDENTIFICATION; GENOME; HETEROLOGOUS EXPRESSION; METABOLITE; MOUSE; NONHUMAN; NUCLEOTIDE SEQUENCE; PRIORITY JOURNAL; REGULATOR GENE; STREPTOMYCES; STREPTOMYCES LIVIDANS; 3T3 CELL LINE; ANIMAL; BACTERIAL GENE; BACTERIAL INFECTIONS; BACTERIUM; DRUG EFFECTS; ENZYMOLOGY; GENE EXPRESSION REGULATION; GENETICS; HUMAN; METABOLISM; MULTIGENE FAMILY; TUMOR CELL LINE;

STREPTOMYCES SP.;

ANIMALS; ANTI-BACTERIAL AGENTS; BACTERIA; BACTERIAL INFECTIONS; BENZOXAZOLES; BIOSYNTHETIC PATHWAYS; CELL LINE, TUMOR; GENE EXPRESSION REGULATION, BACTERIAL; GENES, BACTERIAL; HUMANS; MICE; MULTIGENE FAMILY; NIH 3T3 CELLS; STREPTOMYCES;

EID: 84934287003     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201500153     Document Type: Article

References (75)

1. P. S. M. Sommer, R. C. Almeida, K. Schneider, W. Beil, R. D. Süssmuth, H.-P. Fiedler, J. Antibiot. 2008, 61, 683-686.
2. M. Ueki, K. Ueno, S. Miyadoh, K. Abe, K. Shibata, M. Taniguchi, S. Oi, J. Antibiot. 1993, 46, 1089-1094
3. K. Shibata, M. Kashiwada, M. Ueki, M. Taniguchi, J. Antibiot. 1993, 46, 1095-1100.
4. S. Sato, T. Kajiura, M. Noguchi, K. Takehana, T. Kobayashi, T. Tsuji, J. Antibiot. 2001, 54, 102-104.
5. P. W. Reed, H. A. Lardy, J. Biol. Chem. 1972, 247, 6970-6977.
6. K. H. Michel, L. D. Boeck, M. M. Hoehn, N. D. Jones, M. O. Chaney, J. Antibiot. 1984, 37, 441-445.
7. C. Hohmann, K. Schneider, C. Bruntner, E. Irran, G. Nicholson, A. T. Bull, A. L. Jones, R. Brown, J. E. M. Stach, M. Goodfellow, W. Beil, M. Krämer, J. F. Imhoff, R. D. Süssmuth, H.-P. Fiedler, J. Antibiot. 2009, 62, 99-104
8. C. Olano, C. Cano-Prieto, A. A. Losada, A. T. Bull, M. Goodfellow, H.-P. Fiedler, C. Méndez, J. A. Salas, Genome Announce. 2014, 2, e00534-14.
9. M. B. Reynolds, M. R. DeLuca, S. M. Kerwin, Bioorg. Chem. 1999, 27, 326-337.
10. M. K. Gautam, Sonal, N. K. Sharma, Priyanka, K. K. Jha, Int. J. ChemTech Res. 2012, 4, 640-650.
11. Q. Wu, J. Liang, S. Lin, X. Zhou, L. Bai, Z. Deng, Z. Wang, Antimicrob. Agents Chemother. 2011, 55, 974-982.
12. Z. Rui, M. Ye, S. Wang, K. Fujikawa, B. Akerele, M. Aung, H. G. Floss, W. Zhang, T.-W. Yu, Chem. Biol. 2012, 19, 1116-1125.
13. W. Li, A. Khullar, S. Chou, A. Sacramo, B. Gerratana, Appl. Environ. Microbiol. 2009, 75, 2869-2878.
14. X.-Y. Jia, Z.-H. Tian, L. Shao, X.-D. Qu, Q.-F. Zhao, J. Tang, G.-L. Tang, W. Liu, Chem. Biol. 2006, 13, 575-585.
15. M. R. Seyedsayamdost, M. F. Traxler, S.-L. Zheng, R. Kolter, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11434-11437.
16. I. Crnovcic, R. Süssmuth, U. Keller, Biochemistry 2010, 49, 9698-9705.
17. J. Ling, G. P. Horsman, S.-X. Huang, Y. Luo, S. Lin, B. Shen, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12534-12536.
18. K. Blin, M. H. Medema, D. Kazempour, M. A. Fischbach, R. Breitling, E. Takano, T. Weber, Nucleic Acids Res. 2013, 41, W 204-212.
19. T. Weber, C. Rausch, P. Lopez, I. Hoof, V. Gaykova, D. H. Huson, W. Wohlleben, J. Biotechnol. 2009, 140, 13-17.
20. M. Nett, H. Ikeda, B. S. Moore, Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 1362-1384
21. C. Olano, I. García, A. González, M. Rodriguez, D. Rozas, J. Rubio, M. Sánchez-Hidalgo, A. F. Braña, C. Méndez, J. A. Salas, J. Microb. Biotechnol. 2014, 7, 242-256.
22. J. Liu, K. Duncan, C. T. Walsh, J. Bacteriol. 1989, 171, 791-798.
23. S. D. Bentley, K. F. Chater, A.-M. Cerdeño-Tárraga, G. L. Challis, N. R. Thomson, K. D. James, D. E. Harris, M. A. Quail, H. Kieser, D. Harper, A. Bateman, S. Brown, G. Chandra, C. W. Chen, M. Collins, A. Cronin, A. Fraser, A. Goble, J. Hidalgo, T. Hornsby, et al., Nature 2002, 417, 141-147.
24. H.-P. Fiedler, P. Krastel, J. Müller, K. Gebhardt, A. Zeeck, FEMS Microbiol. Lett. 2001, 196, 147-151.
25. D. W. Udwary, E. A. Gontang, A. C. Jones, C. S. Jones, A. W. Schultz, J. M. Winter, J. Y. Yang, N. Beauchemin, T. L. Capson, B. R. Clark, E. Esquenazi, A. S. Eustáquio, K. Freel, L. Gerwick, W. H. Gerwick, D. Gonzalez, W.-T. Liu, K. L. Malloy, K. N. Maloney, M. Nett, et al., Appl. Environ. Microbiol. 2011, 77, 3617-3625.
26. M. Daum, I. Peintner, A. Linnenbrink, A. Frerich, M. Weber, T. Paululat, A. Bechthold, ChemBioChem 2009, 10, 1073-1083.
27. T. Moriguchi, Y. Kezuka, T. Nonaka, Y. Ebizuka, I. Fujii, J. Biol. Chem. 2010, 285, 15637-15643.
28. R. H. Lambalot, A. M. Gehring, R. S. Flugel, P. Zuber, M. LaCelle, M. A. Marahiel, R. Reid, C. Khosla, C. T. Walsh, Chem. Biol. 1996, 3, 923-936.
29. W. Li, S. Chou, A. Khullar, B. Gerratana, Appl. Environ. Microbiol. 2009, 75, 2958-2963.
30. M. Ikeda, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006, 69, 615-626.
31. M. A. Marahiel, T. Stachelhaus, H. D. Mootz, Chem. Rev. 1997, 97, 2651-2674.
32. V. de Crécy-Lagard, V. Blanc, P. Gil, L. Naudin, S. Lorenzon, A. Famechon, N. Bamas-Jacques, J. Crouzet, D. Thibaut, J. Bacteriol. 1997, 179, 705-713.
33. L. Holm, C. Sander, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 1997, 28, 72-82.
34. C. M. Seibert, F. M. Raushel, Biochemistry 2005, 44, 6383-6391.
35. M. Duarte, F. Ferreira-da-Silva, H. Lünsdorf, H. Junca, L. Gales, D. H. Pieper, O. C. Nunes, J. Bacteriol. 2011, 193, 5810-5816
36. C. Hao, S. Huang, Z. Deng, C. Zhao, Y. Yu, PLoS One 2014, 9, e 99077.
37. J. L. Ramos, M. Martínez-Bueno, A. J. Molina-Henares, W. Terán, K. Watanabe, X. Zhang, M. T. Gallegos, R. Brennan, R. Tobes, Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2005, 69, 326-356.
38. A. Wietzorrek, M. Bibb, Mol. Microbiol. 1997, 25, 1181-1184.
39. K. F. Chater, G. Chandra, J. Microbiol. 2008, 46, 1-11.
40. C. Méndez, J. A. Salas, Res. Microbiol. 2001, 152, 341-350.
41. X. Zhang, L. B. Alemany, H.-P. Fiedler, M. Goodfellow, R. J. Parry, Antimicrob. Agents Chemother. 2008, 52, 574-585.
42. D. E. Ehmann, A. M. Gehring, C. T. Walsh, Biochemistry 1999, 38, 6171-6177.
43. B. Silakowski, B. Kunze, G. Nordsiek, H. Blöcker, G. Höfle, R. Müller, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 6476-6485.
44. Y. Xie, B. Wang, J. Liu, J. Zhou, J. Ma, H. Huang, J. Ju, ChemBioChem 2012, 13, 2745-2757.
45. N. Pulsawat, S. Kitani, T. Nihira, Gene 2007, 393, 31-42.
46. J. V. K. Jensen, V. F. Wendisch, Microb. Cell Fact. 2013, 12, 63.
47. K. Suzuki, M. Ogishima, M. Sugiyama, Y. Inouye, S. Nakamura, S. Imamura, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1992, 56, 432-436.
48. R. C. Valentine, D. L. Valentine, Prog. Lipid Res. 2004, 43, 383-402.
49. K. Yamanaka, K. A. Reynolds, R. D. Kersten, K. S. Ryan, D. J. Gonzalez, V. Nizet, P. C. Dorrestein, B. S. Moore, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2014, 111, 1957-1962.
50. S. Karki, S.-Y. Kwon, H.-G. Yoo, J.-W. Suh, S.-H. Park, H.-J. Kwon, FEMS Microbiol. Lett. 2010, 310, 69-75
51. C. Olano, C. Méndez, J. A. Salas, J. Microb. Biotechnol. 2011, 4, 144-164
52. S. Huang, M. H. Tong, Z. Qin, Z. Deng, H. Deng, Y. Yu, Anticancer Agents Med. Chem. 2015, 15, 277-284.
53. G. E. Walker, B. Dunbar, I. S. Hunter, H. G. Nimmo, J. R. Coggins, Microbiology 1996, 142, 1973-1982.
54. J. Bongaerts, M. Krämer, U. Müller, L. Raeven, M. Wubbolts, Metab. Eng. 2001, 3, 289-300
55. M. Ashenafi, P. T. Reddy, J. F. Parsons, W. M. Byrnes, Mol. Cell. Biochem. 2015, 400, 9-15.
56. K. F. Chater, L. C. Wilde, J. Bacteriol. 1976, 128, 644-650.
57. J. F.-Y. Tsai, C. W. Chen, Mol. Gen. Genet. 1987, 208, 211-218.
58. T. Kieser, M. J. Bibb, M. J. Buttner, K. F. Chater, D. A. Hopwood, Practical Streptomyces Genetics, The John Innes Foundation, Norwich, 2000.
59. E. Fernández, U. Weißbach, C. Sánchez Reillo, A. F. Braña, C. Méndez, J. Rohr, J. A. Salas, J. Bacteriol. 1998, 180, 4929-4937.
60. J. Sambrook, E. F. Fritsch, T. Maniatis, Molecular Cloning: A Laboratory Manual, Cold Spring Harbor Laboratory Press, New York, 1989.
61. M. Bierman, R. Logan, K. O'Brien, E. T. Seno, R. Nagaraja Rao, B. E. Schoner, Gene 1992, 116, 43-49.
62. D. H. Horna, C. Gõmez, C. Olano, M. Palomino-Schätzlein, A. Pineda-Lucena, R. J. Carbajo, A. F. Braña, C. Méndez, J. A. Salas, J. Bacteriol. 2011, 193, 2647-2651.
63. Y. Sun, X. He, J. Liang, X. Zhou, Z. Deng, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2009, 82, 303-310.
64. N. Menéndez, M. Nur-e-Alam, C. Fischer, A. F. Braña, J. A. Salas, J. Rohr, C. Méndez, Appl. Environ. Microbiol. 2006, 72, 167-177.
65. X. J. Chen, Gene 1996, 172, 131-136.
66. M. J. Bibb, G. R. Janssen, J. M. Ward, Gene 1985, 38, 215-226.
67. I. Aguirrezabalaga, C. Olano, N. Allende, L. Rodriguez, A. F. Braña, C. Méndez, J. A. Salas, Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 1266-1275.
68. N. Kouprina, V. Larionov, Nat. Protoc. 2008, 3, 371-377.
69. C. S. Hoffman, F. Winston, Gene 1987, 57, 267-272.
70. K. R. Oldenburg, K. T. Vo, S. Michaelis, C. Paddon, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 451-452.
71. R. D. Gietz, R. H. Schiestl, Nat. Protoc. 2007, 2, 31-34.
72. S. V. Angiuoli, A. Gussman, W. Klimke, G. Cochrane, D. Field, G. M. Garrity, C. D. Kodira, N. Kyrpides, R. Madupu, V. Markowitz, T. Tatusova, N. Thomson, O. White, OMICS 2008, 12, 137-141.
73. S. F. Altschul, T. L. Madden, A. A. Schäffer, J. Zhang, Z. Zhang, W. Miller, D. J. Lipman, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 3389-3402.
74. H. Tae, E. B. Kong, K. Park, BMC Bioinformatics 2007, 8, 327-335.
75. A. Krogh, B. Larsson, G. von Heijne, E. L. L. Sonnhammer, J. Mol. Biol. 2001, 305, 567-580.