Contrasting Anticancer Activity of Half-Sandwich Iridium(III) Complexes Bearing Functionally Diverse 2-Phenylpyridine Ligands

Organometallics

Volumn 34, Issue 11, 2015, Pages 2683-2694

  Millett, Adam J ^a   Habtemariam, Abraha ^a   Romero Canelón, Isolda ^a   Clarkson, Guy J ^a   Sadler, Peter J ^a  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELL CULTURE; CHELATION; CHLORINE COMPOUNDS; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROPHOBICITY; IRIDIUM COMPOUNDS; ISOMERS; LIGANDS; MOBILE SECURITY; ORGANOMETALLICS; PYRIDINE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ANTI-PROLIFERATIVE ACTIVITIES; ANTICANCER ACTIVITIES; BIOLOGICAL BEHAVIOR; ELECTRONWITHDRAWING; ELECTROSTATIC POTENTIAL SURFACE; HALF-SANDWICH COMPLEXES; PREFERENTIAL BINDING; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

IRIDIUM;

EID: 84931274612     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.organomet.5b00097     Document Type: Article

References (69)

1. Garbutcheon-Singh, K. B. G. M. P.; Harper, B. W.; Krause-Heuer, A. M.; Manohar, M.; Orkey, N.; Aldrich-Wright, J. R. Curr. Top. Med. Chem. 2011, 11, 521 - 542
2. Sava, G.; Bergamo, A.; Dyson, P. J. Dalton Trans. 2011, 40, 9069 - 9075
3. Hartinger, C. G.; Metzler-Nolte, N.; Dyson, P. J. Organometallics 2012, 31, 5677 - 5685
4. Ma, D.-L.; Chan, D. S.-H.; Leung, C.-H. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 3614 - 3631
5. Chow, M. J.; Licona, C.; Yuan Qiang Wong, D.; Pastorin, G.; Gaiddon, C.; Ang, W. H. J. Med. Chem. 2014, 57, 6043 - 6059
6. Ma, D.-L.; Liu, L.-J.; Leung, K.-H.; Chen, Y.-T.; Zhong, H.-J.; Chan, D. S.-H.; Wang, H.-M. D.; Leung, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9178 - 9182
7. Tripathy, S. K.; De, U.; Dehury, N.; Pal, S.; Kim, H. S.; Patra, S. Dalton Trans. 2014, 43, 14546 - 14549
8. Romero-Canelón, I.; Salassa, L.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2013, 56, 1291 - 1300
9. Furrer, M. A.; Garci, A.; Denoyelle-Di-Muro, E.; Trouillas, P.; Giannini, F.; Furrer, J.; Clavel, C. M.; Dyson, P. J.; Süss-Fink, G.; Therrien, B. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 3198 - 3203
10. Novohradsky, V.; Zerzankova, L.; Stepankova, J.; Kisova, A.; Kostrhunova, H.; Liu, Z.; Sadler, P. J.; Kasparkova, J.; Brabec, V. Metallomics 2014, 6, 1491 - 1501
11. Ludwig, G.; Randelović, I.; Maksimović-Ivanić, D.; Mijatović, S.; Bulatović, M. Z.; Miljković, D.; Korb, M.; Lang, H.; Steinborn, D.; Kaluderović, G. N. ChemMedChem 2014, 9, 1586 - 1593
12. Payne, R.; Govender, P.; Therrien, B.; Clavel, C. M.; Dyson, P. J.; Smith, G. S. J. Organomet. Chem. 2013, 729, 20 - 27
13. Hearn, J. M.; Romero-Canelón, I.; Qamar, B.; Liu, Z.; Hands-Portman, I.; Sadler, P. J. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 1335 - 1343
14. Lucas, S. J.; Lord, R. M.; Wilson, R. L.; Phillips, R. M.; Sridharan, V.; McGowan, P. C. Dalton Trans. 2012, 41, 13800 - 13802
15. Gupta, G.; Kumar, J.; Garci, A.; Nagesh, N.; Therrien, B. Molecules 2014, 19, 6031 - 6046
16. Li, Y.; Tan, C.-P.; Zhang, W.; He, L.; Ji, L.-N.; Mao, Z.-W. Biomaterials 2015, 39, 95 - 104
17. Ruiz, J.; Vicente, C.; de Haro, C.; Bautista, D. Inorg. Chem. 2013, 52, 974 - 982
18. Leung, C.-H.; Liu, L.-J.; Lu, L.; He, B.; Kwong, D. W. J.; Wong, C.-Y.; Ma, D.-L. Chem. Commun. 2015, 51, 3973 - 3976
19. Liu, Z.; Habtemariam, A.; Pizarro, A. M.; Fletcher, S. A.; Kisova, A.; Vrana, O.; Salassa, L.; Bruijnincx, P. C. A.; Clarkson, G. J.; Brabec, V.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2011, 54, 3011 - 3026
20. Liu, Z.; Habtemariam, A.; Pizarro, A. M.; Clarkson, G. J.; Sadler, P. J. Organometallics 2011, 30, 4702 - 4710
21. Liu, Z.; Salassa, L.; Habtemariam, A.; Pizarro, A. M.; Clarkson, G. J.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 5777 - 5783
22. Wirth, S.; Rohbogner, C.; Cieslak, M.; Kazmierczak-Baranska, J.; Donevski, S.; Nawrot, B.; Lorenz, I.-P. J. Biol. Inorg. Chem. 2010, 15, 429 - 440
23. Almodares, Z.; Lucas, S. J.; Crossley, B. D.; Basri, A. M.; Pask, C. M.; Hebden, A. J.; Phillips, R. M.; McGowan, P. C. Inorg. Chem. 2014, 53, 727 - 736
24. Liu, Z.; Deeth, R. J.; Butler, J. S.; Habtemariam, A.; Newton, M. E.; Sadler, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4194 - 4197
25. Betanzos-Lara, S.; Liu, Z.; Habtemariam, A.; Pizarro, A. M.; Qamar, B.; Sadler, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3897 - 3900
26. Romero-Canelón, I.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 2013, 52, 12276 - 12291
27. Liu, Z.; Romero-Canelón, I.; Qamar, B.; Hearn, J. M.; Habtemariam, A.; Barry, N. P. E.; Pizarro, A. M.; Clarkson, G. J.; Sadler, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3941 - 3946
28. Ruiz, J.; Rodriguez, V.; Cutillas, N.; Samper, K. G.; Capdevila, M.; Palacios, O.; Espinosa, A. Dalton Trans. 2012, 41, 12847 - 12856
29. Geldmacher, Y.; Splith, K.; Kitanovic, I.; Alborzinia, H.; Can, S.; Rubbiani, R.; Nazif, M.; Wefelmeier, P.; Prokop, A.; Ott, I.; Wölfl, S.; Neundorf, I.; Sheldrick, W. J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 631 - 646
30. Novohradsky, V.; Liu, Z.; Vojtiskova, M.; Sadler, P. J.; Brabec, V.; Kasparkova, J. Metallomics 2014, 6, 682 - 690
31. Steunenberg, P.; Ruggi, A.; van den Berg, N. S.; Buckle, T.; Kuil, J.; van Leeuwen, F. W. B.; Velders, A. H. Inorg. Chem. 2012, 51, 2105 - 2114
32. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158 - 6170
33. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270 - 283
34. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639 - 5648
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; C, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; B, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; M, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; N, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; H, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; K, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; A, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; A, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; M, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; D, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; M, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; O, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; S, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; M, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; N, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; C, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
36. Lichter, R. L.; Wasylishen, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1808 - 1813
37. Park-Gehrke, L. S.; Freudenthal, J.; Kaminsky, W.; DiPasquale, A. G.; Mayer, J. M. Dalton Trans. 2009, 1972 - 1983
38. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2009, 28, 3492 - 3500
39. Burgoyne, N. J.; Jackson, R. M. Bioinformatics 2006, 22, 1335 - 1342
40. Dadci, L.; Elias, H.; Frey, U.; Hoernig, A.; Koelle, U.; Merbach, A. E.; Paulus, H.; Schneider, J. S. Inorg. Chem. 1995, 34, 306 - 315
41. Helm, L.; Merbach, A. E. Coord. Chem. Rev. 1999, 187, 151 - 181
42. Takahara, P. M.; Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Nature 1995, 377, 649 - 652
43. Pizarro, A. M.; Sadler, P. J. Biochimie 2009, 91, 1198 - 1211
44. Liu, H.-K.; Berners-Price, S. J.; Wang, F.; Parkinson, J. A.; Xu, J.; Bella, J.; Sadler, P. J. Angew. Chem. 2006, 118, 8333 - 8336
45. Pullman, B.; Pullman, A. Biochim. Biophys. Acta 1959, 36, 343 - 350
46. Fu, Y.; Romero, M. J.; Habtemariam, A.; Snowden, M. E.; Song, L.; Clarkson, G. J.; Qamar, B.; Pizarro, A. M.; Unwin, P. R.; Sadler, P. J. Chem. Sci. 2012, 3, 2485 - 2494
47. Betanzos-Lara, S.; Salassa, L.; Habtemariam, A.; Novakova, O.; Pizarro, A. M.; Clarkson, G. J.; Liskova, B.; Brabec, V.; Sadler, P. J. Organometallics 2012, 31, 3466 - 3479
48. Ruiz, J.; Rodríguez, V.; Cutillas, N.; Espinosa, A.; Hannon, M. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 9164 - 9171
49. Fujita, K.-i.; Yoshida, T.; Imori, Y.; Yamaguchi, R. Org. Lett. 2011, 13, 2278 - 2281
50. Maenaka, Y.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 367 - 374
51. Ying, W. Antioxid. Redox Signaling 2007, 10, 179 - 206
52. Dougan, S. J.; Habtemariam, A.; McHale, S. E.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 11628 - 11633
53. Meier, S. M.; Hanif, M.; Adhireksan, Z.; Pichler, V.; Novak, M.; Jirkovsky, E.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Davey, C. A.; Keppler, B. K.; Hartinger, C. G. Chem. Sci. 2013, 4, 1837 - 1846
54. Kerns, E. H.; Di, L. Drug-like Properties: Concepts, Structure Design and Methods from ADME to Toxicity Optimization, 1st ed.; Elsevier Academic Press: CA, 2008.
55. Hansch, C.; Maloney, P. P.; Fujita, T.; Muir, R. M. Nature 1962, 194, 178 - 180
56. Mendoza-Ferri, M.-G.; Hartinger, C. G.; Eichinger, R. E.; Stolyarova, N.; Severin, K.; Jakupec, M. A.; Nazarov, A. A.; Keppler, B. K. Organometallics 2008, 27, 2405 - 2407
57. van Rijt, S. H.; Mukherjee, A.; Pizarro, A. M.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2009, 53, 840 - 849
58. Hanif, M.; Nazarov, A. A.; Hartinger, C. G.; Kandioller, W.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Dyson, P. J.; Keppler, B. K. Dalton Trans. 2010, 39, 7345 - 7352
59. Capobianco, J. O.; Zakula, D.; Frost, D. J.; Goldman, R. C.; Li, L.; Klein, L. L.; Lartey, P. A. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 389 - 393
60. Shaul, P.; Frenkel, M.; Goldstein, E. B.; Mittelman, L.; Grunwald, A.; Ebenstein, Y.; Tsarfaty, I.; Fridman, M. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 323 - 328
61. Lu, Y.; Shi, T.; Wang, Y.; Yang, H.; Yan, X.; Luo, X.; Jiang, H.; Zhu, W. J. Med. Chem. 2009, 52, 2854 - 2862
62. Liu, Z.; Romero-Canelón, I.; Habtemariam, A.; Clarkson, G. J.; Sadler, P. J. Organometallics 2014, 33, 5324 - 5333
63. Liu, Z.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. Front. 2014, 1, 668 - 672
64. Liu, Z.; Sadler, P. J. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1174 - 1185
65. Tönnemann, J.; Risse, J.; Grote, Z.; Scopelliti, R.; Severin, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2013, 4558 - 4562
66. CrysAlis PRO; Oxford Diffraction Ltd.: Abington, Oxfordshire, U.K., 2007.
67. Sheldrick, G. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990, 46, 467 - 473
68. Sheldrick, G. SHELXL-97; Univeristy of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
69. Hwang, T. L.; Shaka, A. J. J. Magn. Reson. 1995, 112, 275 - 279