Osmium(II)-versus ruthenium(II)-arene carbohydrate-based anticancer compounds: Similarities and differences

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 31, 2010, Pages 7345-7352

  Hanif, Muhammad ^a   Nazarov, Alexey A ^a,b   Hartinger, Christian G ^a   Kandioller, Wolfgang ^a   Jakupec, Michael A ^a   Arion, Vladimir B ^a   Dyson, Paul J ^b   Keppler, Bernhard K ^a  

^a UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

^b EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTICANCER ACTIVITIES; ANTICANCER COMPOUNDS; ARENE COMPLEXES; CO-LIGANDS; IN-VITRO; ISOPROPYLIDENE; LEAVING GROUPS; NMR SPECTROSCOPY; NMR STUDIES; OXALATO; P-CYMENE; P-O BONDS; PHOSPHITE LIGANDS; SIMILARITIES AND DIFFERENCES; STANDARD METHOD;

CARBOHYDRATES; HYDROLYSIS; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OSMIUM; RUTHENIUM; SUGAR (SUCROSE); TRANSITION METAL COMPOUNDS; X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

OSMIUM COMPOUNDS;

ANTINEOPLASTIC AGENT; CARBOHYDRATE; COORDINATION COMPOUND; OSMIUM; RUTHENIUM;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; FEMALE; HUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OVARY TUMOR; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CARBOHYDRATES; CELL LINE, TUMOR; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; FEMALE; HUMANS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR CONFORMATION; OSMIUM; OVARIAN NEOPLASMS; RUTHENIUM;

EID: 77955103731     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c003085f     Document Type: Article

References (44)

1. M. Galanski M. A. Jakupec B. K. Keppler Curr. Med. Chem. 2005 12 2075 2094
2. P. Heffeter U. Jungwirth M. Jakupec C. Hartinger M. Galanski L. Elbling M. Micksche B. Keppler W. Berger Drug Resist. Updates 2008 11 1 16
3. P. J. Sadler Dalton Transactions themed issue on Metal Anticancer Compounds Dalton Trans. 2009 10629 10936
4. Z. Guo P. J. Sadler Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1512 1531
5. C. G. Hartinger S. Zorbas-Seifried M. A. Jakupec B. Kynast H. Zorbas B. K. Keppler J. Inorg. Biochem. 2006 100 891 904
6. C. G. Hartinger M. A. Jakupec S. Zorbas-Seifried M. Groessl A. Egger W. Berger H. Zorbas P. J. Dyson B. K. Keppler Chem. Biodiversity 2008 5 2140 2155
7. C. G. Hartinger P. J. Dyson Chem. Soc. Rev. 2009 38 391 401
8. J. M. Rademaker-Lakhai D. Van Den Bongard D. Pluim J. H. Beijnen J. H. M. Schellens Clin. Cancer Res. 2004 10 3717 3727
9. R. E. Morris R. E. Aird P. d. S. Murdoch H. Chen J. Cummings N. D. Hughes S. Parsons A. Parkin G. Boyd D. I. Jodrell P. J. Sadler J. Med. Chem. 2001 44 3616 3621
10. R. E. Aird J. Cummings A. A. Ritchie M. Muir R. E. Morris H. Chen P. J. Sadler D. I. Jodrell Br. J. Cancer 2002 86 1652 1657
11. W. F. Schmid R. O. John V. B. Arion M. A. Jakupec B. K. Keppler Organometallics 2007 26 6643 6652
12. C. Scolaro A. Bergamo L. Brescacin R. Delfino M. Cocchietto G. Laurenczy T. J. Geldbach G. Sava P. J. Dyson J. Med. Chem. 2005 48 4161 4171
13. M. G. Mendoza-Ferri C. G. Hartinger A. A. Nazarov R. E. Eichinger M. A. Jakupec K. Severin B. K. Keppler Organometallics 2009 28 6260 6265
14. W. Kandioller C. G. Hartinger A. A. Nazarov C. Bartel M. Skocic M. A. Jakupec V. B. Arion B. K. Keppler Chem.-Eur. J. 2009 15 12283 12291
15. M. G. Mendoza-Ferri C. G. Hartinger M. A. Mendoza M. Groessl A. E. Egger R. E. Eichinger J. B. Mangrum N. P. Farrell M. Maruszak P. J. Bednarski F. Klein M. A. Jakupec A. A. Nazarov K. Severin B. K. Keppler J. Med. Chem. 2009 52 916 925
16. J. Maksomiska D. S. Williams G. E. Atilla-Gokcumen K. S. M. Smalley P. J. Carroll R. D. Webster P. Filippakopoulos S. Knapp M. Herlyn E. Meggers Chem.-Eur. J. 2008 14 4816 4822
17. Y. K. Yan M. Melchart A. Habtemariam P. J. Sadler Chem. Commun. 2005 4764 4776
18. A. F. A. Peacock A. Habtemariam R. Fernandez V. Walland F. P. A. Fabbiani S. Parsons R. E. Aird D. I. Jodrell P. J. Sadler J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1739 1748
19. C. A. Vock W. H. Ang C. Scolaro A. D. Phillips L. Lagopoulos L. Juillerat-Jeanneret G. Sava R. Scopelliti P. J. Dyson J. Med. Chem. 2007 50 2166 2175
20. A. Dorcier W. H. Ang S. Bolano L. Gonsalvi L. Juillerat-Jeannerat G. Laurenczy M. Peruzzini A. D. Phillips F. Zanobini P. J. Dyson Organometallics 2006 25 4090 4096
21. A. F. A. Peacock S. Parsons P. J. Sadler J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3348 3357
22. S. H. van Rijt A. J. Hebden T. Amaresekera R. J. Deeth G. J. Clarkson S. Parsons P. C. McGowan P. J. Sadler J. Med. Chem. 2009 52 7753 7764
23. S. H. van Rijt A. F. A. Peacock R. D. L. Johnstone S. Parsons P. J. Sadler Inorg. Chem. 2009 48 1753 1762
24. C. G. Hartinger A. A. Nazarov S. M. Ashraf P. J. Dyson B. K. Keppler Curr. Med. Chem. 2008 15 2574 2591
25. I. Berger M. Hanif A. A. Nazarov C. G. Hartinger R. O. John M. L. Kuznetsov M. Groessl F. Schmitt O. Zava F. Biba V. B. Arion M. Galanski M. A. Jakupec L. Juillerat-Jeanneret P. J. Dyson B. K. Keppler Chem.-Eur. J. 2008 14 9046 9057
26. R. A. Gatenby R. J. Gillies Nat. Rev. Cancer 2004 4 891 899
27. S. Stahl H. Werner Organometallics 1990 9 1876 1881
28. N. K. Kochetkov E. E. Nifant'ev M. P. Koroteev Z. K. Zhane A. A. Borisenko Carbohydr. Res. 1976 47 221 231
29. W. H. Ang E. Daldini C. Scolaro R. Scopelliti L. Juillerat-Jeannerat P. J. Dyson Inorg. Chem. 2006 45 9006 9013
30. M. R. Pressprich and J. Chambers, Bruker Analytical X-ray systems, Madison, Editon edn, 2004
31. G. M. Sheldrick, University Göttingen (Germany), Editon edn, 1997
32. G. M. Sheldrick, University Göttingen (Germany), Editon edn, 1997
33. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1997 30 565
34. International Tables for X-ray Crystallography, Kluwer Academic Press, Dordrecht, The Netherlands, 1992
35. R. Lang K. Polborn T. Severin K. Severin Inorg. Chim. Acta 1999 294 62 67
36. A. F. A. Peacock M. Melchart R. J. Deeth A. Habtemariam S. Parsons P. J. Sadler Chem.-Eur. J. 2007 13 2601 2613
37. A. Dorcier P. J. Dyson C. Gossens U. Rothlisberger R. Scopelliti I. Tavernelli Organometallics 2005 24 2114 2123
38. C. Scolaro C. G. Hartinger C. S. Allardyce B. K. Keppler P. J. Dyson J. Inorg. Biochem. 2008 102 1743 1748
39. J. Reedijk Platinum Met. Rev. 2008 52 2 11
40. M. A. Jakupec M. Galanski B. K. Keppler Rev. Physiol., Biochem., Pharmacol. 2003 146 1 53
41. E. Alessio G. Mestroni A. Bergamo G. Sava Curr. Top. Med. Chem. 2004 4 1525 1535
42. A. Bergamo A. Masi P. J. Dyson G. Sava Int. J. Oncol. 2008 33 1281 1289
43. S. Chatterjee S. Kundu A. Bhattacharyya C. G. Hartinger P. J. Dyson JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2008 13 1149 1155
44. I. Berger A. A. Nazarov C. G. Hartinger M. Groessl S.-M. Valiahdi M. A. Jakupec B. K. Keppler ChemMedChem 2007 2 505 514