Rhodium, iridium, and ruthenium half-sandwich picolinamide complexes as anticancer agents

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 2, 2014, Pages 727-736

  Almodares, Zahra ^a   Lucas, Stephanie J ^a   Crossley, Benjamin D ^a   Basri, Aida M ^a   Pask, Christopher M ^a   Hebden, Andrew J ^a   Phillips, Roger M ^b   McGowan, Patrick C ^a  

^a UNIVERSITY OF LEEDS   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF BRADFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; ANTINEOPLASTIC AGENT; IRIDIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PICOLINAMIDE; PICOLINIC ACID DERIVATIVE; RHODIUM; RUTHENIUM;

ARTICLE; CELL HYPOXIA; CHEMISTRY; HT 29 CELL LINE; HUMAN; IC 50; MCF 7 CELL LINE; SYNTHESIS;

AMIDES; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL HYPOXIA; HT29 CELLS; HUMANS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; IRIDIUM; MCF-7 CELLS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PICOLINIC ACIDS; RHODIUM; RUTHENIUM;

EID: 84892686008     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic401529u     Document Type: Article

References (44)

1. Hartinger, C. G.; Dyson, P. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 391-401
2. Ronconi, L.; Sadler, P. J. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1633-1648
3. Hartinger, C. G.; Zorbas-Seifried, S.; Jakupec, M. A.; Kynast, B.; Zorbas, H.; Keppler, B. K. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 891-904
4. van Rijt, S. H.; Hebden, A. J.; Amaresekera, T.; Deeth, R. J.; Clarkson, G. J.; Parsons, S.; McGowan, P. C.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2009, 52, 7753-7764
5. Hu, W. B.; Luo, Q.; Ma, X. Y.; Wu, K.; Liu, J. A.; Chen, Y.; Xiong, S. X.; Wang, J. P.; Sadler, P. J.; Wang, F. Y. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 6586-6594
6. Ginzinger, W.; Mühlgassner, G.; Arion, V. B.; Jakupec, M. A.; Roller, A.; Galanski, M.; Reithofer, M.; Berger, W.; Keppler, B. K. J. Med. Chem. 2012, 55, 3398-3413
7. Kurzwernhart, A.; Kandioller, W.; Bartel, C.; Bachler, S.; Trondl, R.; Muhlgassner, G.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Marko, D.; Keppler, B. K.; Hartinger, C. G. Chem. Commun. 2012, 48, 4839-4841
8. Stepanenko, I. N.; Casini, A.; Edafe, F.; Novak, M. S.; Arion, V. B.; Dyson, P. J.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. K. Inorg. Chem. 2011, 50, 12669-12679
9. Caruso, F.; Rossi, M.; Benson, A.; Opazo, C.; Freedman, D.; Monti, E.; Gariboldi, M. B.; Shaulky, J.; Marchetti, F.; Pettinari, R.; Pettinari, C. J. Med. Chem. 2011, 55, 1072-1081
10. Hanif, M.; Meier, S. M.; Kandioller, W.; Bytzek, A.; Hejl, M.; Hartinger, C. G.; Nazarov, A. A.; Arion, V. B.; Jakupec, M. A.; Dyson, P. J.; Keppler, B. K. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 224-231
11. Moreno, V.; Font-Bardia, M.; Calvet, T.; Lorenzo, J.; Avilés, F. X.; Garcia, M. H.; Morais, T. S.; Valente, A.; Robalo, M. P. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 241-249
12. Barry, N. P. E.; Sadler, P. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3264-3279
13. Gasser, G.; Ott, I.; Metzler-Nolte, N. J. Med. Chem. 2010, 54, 3-25
14. Lucas, S. J.; Lord, R. M.; Wilson, R. L.; Phillips, R. M.; Sridharan, V.; McGowan, P. C. Dalton Trans. 2012, 41, 13800-13802
15. Camm, K. D.; El-Sokkary, A.; Gott, A. L.; Stockley, P. G.; Belyaeva, T.; McGowan, P. C. Dalton Trans. 2009, 10914-10925
16. de Souza, A. R.; Najjar, R.; Glikmanas, S.; Ber Zyngier, S. J. Inorg. Biochem. 1996, 64, 1-5
17. Fehn, A.; Ederer, T.; Mihan, S.; Beck, W. J. Organomet. Chem. 2001, 621, 109-119
18. Dorcier, A.; Ang, W. H.; Bolaño, S.; Gonsalvi, L.; Juillerat-Jeannerat, L.; Laurenczy, G.; Peruzzini, M.; Phillips, A. D.; Zanobini, F.; Dyson, P. J. Organometallics 2006, 25, 4090-4096
19. Harlos, M.; Ott, I.; Gust, R.; Alborzinia, H.; Wölfl, S.; Kromm, A.; Sheldrick, W. S. J. Med. Chem. 2008, 51, 3924-3933
20. Scharwitz, M. A.; Ott, I.; Geldmacher, Y.; Gust, R.; Sheldrick, W. S. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2299-2309
21. Amouri, H.; Moussa, J.; Renfrew, A. K.; Dyson, P. J.; Rager, M. N.; Chamoreau, L.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7530-7533
22. Gras, M.; Therrien, B.; Suss-Fink, G.; Casini, A.; Edafe, F.; Dyson, P. J. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1119-1125
23. Ruiz, J.; Rodriguez, V.; Cutillas, N.; Samper, K. G.; Capdevila, M.; Palacios, O.; Espinosa, A. Dalton Trans. 2012, 41, 12847-12856
24. Noffke, A. L.; Habtemariam, A.; Pizarro, A. M.; Sadler, P. J. Chem. Commun. 2012, 48, 5219-5246
25. Nazif, M. A.; Rubbiani, R.; Alborzinia, H.; Kitanovic, I.; Wolfl, S.; Ott, I.; Sheldrick, W. S. Dalton Trans. 2012, 41, 5587-5598
26. Liu, Z.; Salassa, L.; Habtemariam, A.; Pizarro, A. M.; Clarkson, G. J.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 2012, 50, 5777-5783
27. Liu, Z.; Habtemariam, A.; Pizarro, A. M.; Clarkson, G. J.; Sadler, P. J. Organometallics 2012, 30, 4702-4710
28. Liu, Z.; Habtemariam, A.; Pizarro, A. M.; Fletcher, S. A.; Kisova, A.; Vrana, O.; Salassa, L.; Bruijnincx, P. C. A.; Clarkson, G. J.; Brabec, V.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2011, 54, 3011-3026
29. Geldmacher, Y.; Rubbiani, R.; Wefelmeier, P.; Prokop, A.; Ott, I.; Sheldrick, W. S. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1023-1031
30. Brown, J. M. Cancer Biol. Ther. 2002, 1, 453-458
31. Koch, S.; Mayer, F.; Honecker, F.; Schittenhelm, M.; Bokemeyer, C. Br. J. Cancer 2003, 89, 2133-2139
32. Casini, A.; Gabbiani, C.; Sorrentino, F.; Rigobello, M. P.; Bindoli, A.; Geldbach, T. J.; Marrone, A.; Re, N.; Hartinger, C. G.; Dyson, P. J.; Messori, L. J. Med. Chem. 2008, 51, 6773-6781
33. Mura, P.; Camalli, M.; Bindoli, A.; Sorrentino, F.; Casini, A.; Gabbiani, C.; Corsini, M.; Zanello, P.; Pia Rigobello, M.; Messori, L. J. Med. Chem. 2007, 50, 5871-5874
34. Oehninger, L.; Stefanopoulou, M.; Alborzinia, H.; Schur, J.; Ludewig, S.; Namikawa, K.; Munoz-Castro, A.; Koster, R. W.; Baumann, K.; Wolfl, S.; Sheldrick, W. S.; Ott, I. Dalton Trans. 2013, 42, 1657-1666
35. Dutta, S.; Pal, S.; Bhattacharya, P. K. Polyhedron 1999, 18, 2157-2162
36. Cosier, J.; Glazer, A. M. J. Appl. Crystallogr. 1986, 19, 105-107
37. Otwinowski, Z.; Minor, W. [20] Processing of X-ray diffraction data collected in oscillation mode. In Methods in Enzymology; Carter, C. W., Jr., Ed.; Academic Press: New York, 1997; Vol. 276, pp 307-326.
38. Sheldrick, G. M.; Schneider, T. R., [16] SHELXL: High-resolution refinement. In Methods in Enzymoogy; Carter, C. W., Jr; Sweet, R. M., Ed.; Academic Press: New York, 1997; Vol. 277, pp 319-343.
39. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343-350
40. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
41. Thornton-Pett, M. WC-A Windows CIF Processor, 2000
42. Spek, A. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13
43. Chew, E.-H.; Lu, J.; Bradshaw, T. D.; Holmgren, A. FASEB J. 2008, 22, 2072-2083
44. Luthman, M.; Holmgren, A. Biochemistry 1982, 21, 6628-6633