Mechanism of cellular accumulation of an iridium(III) pentamethylcyclopentadienyl anticancer complex containing a C,N-chelating ligand

Metallomics

Volumn 6, Issue 3, 2014, Pages 682-690

  Novohradsky, Vojtech ^a,b   Liu, Zhe ^c   Vojtiskova, Marie ^b   Sadler, Peter J ^c   Brabec, Viktor ^a   Kasparkova, Jana ^b  

^a PALACKÝ UNIVERSITY   (Czech Republic)

^b INSTITUTE OF BIOPHYSICS   (Czech Republic)

^c UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,10-PHENANTHROLINE; ANTI-TUMOR CHEMOTHERAPY; C ,N-CHELATING LIGANDS; GLUTATHIONE METABOLISM; HUMAN BREAST CANCER; MULTIDRUG RESISTANCE-ASSOCIATED PROTEINS; PASSIVE DIFFUSIONS; PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL;

CELL CULTURE; CHEMOTHERAPY; IRIDIUM; LIGANDS; METAL COMPLEXES; PLATINUM COMPOUNDS;

CHELATION;

1,10 PHENANTHROLINE; ANTINEOPLASTIC AGENT; BENZO[H]QUINOLINE; CHELATING AGENT; CISPLATIN; DNA; GLUTATHIONE; IRIDIUM COMPLEX; IRIDIUM PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL ANTICANCER COMPLEX; MULTIDRUG RESISTANCE PROTEIN 1; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CANCER CELL CULTURE; CANCER INHIBITION; CELL STRAIN MCF 7; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DIFFUSION; ENDOCYTOSIS; ENERGY; FEMALE; GLUTATHIONE METABOLISM; HUMAN; HUMAN CELL; HYDROPHOBICITY; INTERNALIZATION; OVARY CARCINOMA; PRIORITY JOURNAL;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; BREAST NEOPLASMS; CELL LINE, TUMOR; CHELATING AGENTS; CISPLATIN; COORDINATION COMPLEXES; DRUG RESISTANCE, NEOPLASM; FEMALE; HUMANS; IRIDIUM; MULTIDRUG RESISTANCE-ASSOCIATED PROTEINS;

EID: 84896866761     PISSN: 17565901     EISSN: 1756591X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3mt00341h     Document Type: Article

References (56)

1. C. Dolan R. D. Moriarty E. Lestini M. Devocelle R. J. Forster T. E. Keyes J. Inorg. Biochem. 2013 119 65 74
2. J. Ruiz V. Rodriguez N. Cutillas K. G. Samper M. Capdevila O. Palacios A. Espinosa Dalton Trans. 2012 41 12847 12856
3. A. Kastl A. Wilbuer A. L. Merkel L. Feng P. Di Fazio M. Ocker E. Meggers Chem. Commun. 2012 48 1863 1865
4. Y. Geldmacher M. Oleszak W. S. Sheldrick Inorg. Chim. Acta 2012 393 84 102
5. S. Wirth C. J. Rohbogner M. Cieslak J. Kazmierczak-Baranska S. Donevski B. Nawrot I. P. Lorenz JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2010 15 429 440
6. M. Gras B. Therrien G. Suss-Fink A. Casini F. Edafe P. J. Dyson J. Organomet. Chem. 2010 695 1119 1125
7. H. Amouri J. Moussa A. K. Renfrew P. J. Dyson M. N. Rager L. M. Chamoreau Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7530 7533
8. M. A. Nazif J. A. Bangert I. Ott R. Gust R. Stoll W. S. Sheldrick J. Inorg. Biochem. 2009 103 1405 1414
9. M. Dobroschke Y. Geldmacher I. Ott M. Harlos L. Kater L. Wagner R. Gust W. S. Sheldrick A. Prokop ChemMedChem 2009 4 177 187
10. M. A. Scharwitz I. Ott R. Gust A. Kromm W. S. Sheldrick J. Inorg. Biochem. 2008 102 1623 1630
11. A. Habtemariam, Z. Liu, J. J. Soldevila, A. M. Pizarro and P. J. Sadler, PCT Int. Appl., WO/2011/148124, 2011
12. Z. Liu A. Habtemariam A. M. Pizarro G. J. Clarkson P. J. Sadler Organometallics 2011 30 4702 4710
13. Z. Liu L. Salassa A. Habtemariam A. M. Pizarro G. J. Clarkson P. J. Sadler Inorg. Chem. 2011 50 5777 5783
14. Z. Liu A. Habtemariam A. M. Pizarro S. A. Fletcher A. Kisova O. Vrana L. Salassa P. C. A. Bruijnincx G. J. Clarkson V. Brabec P. J. Sadler J. Med. Chem. 2011 54 3011 3026
15. J. M. Hearn I. Romero-Canelon B. Qamar Z. Liu I. Hands-Portman P. J. Sadler ACS Chem. Biol. 2013 8 1335 1343
16. A. L. Harris X. Yang A. Hegmans L. Povirk J. J. Ryan L. Kelland N. P. Farrell Inorg. Chem. 2005 44 9598 9600
17. J. Kasparkova O. Novakova O. Vrana F. Intini G. Natile V. Brabec Mol. Pharmacol. 2006 70 1708 1719
18. S. Dhar and S. J. Lippard, in Platinum and Other Heavy Metal Compounds in Cancer Chemotherapy, ed., A. Bonetti, R. Leone, F. M. Muggia, and, S. B. Howell, Humana Press, 2009, pp. 135-147
19. D. P. Gately S. B. Howell Br. J. Cancer 1993 67 1171 1176
20. L. Li W. W. Brennessel W. D. Jones J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12414 12419
21. A. E. Egger C. Rappel M. A. Jakupec C. G. Hartinger P. Heffeter B. K. Keppler J. Anal. At. Spectrom. 2009 24 51 61
22. L. R. Kelland C. F. J. Barnard K. J. Mellish M. Jones P. M. Goddard M. Valenti A. Bryant B. A. Murrer K. R. Harrap Cancer Res. 1994 54 5618 5622
23. L. R. Kelland S. Y. Sharp C. F. ONeill F. I. Raynaud P. J. Beale I. R. Judson J. Inorg. Biochem. 1999 77 111 115
24. S. J. Fan M. L. Smith D. J. Rivet D. Duba Q. M. Zhan K. W. Kohn A. J. Fornace P. M. O'Connor Cancer Res. 1995 55 1649 1654
25. S. Y. Loh P. Mistry L. R. Kelland G. Abel K. R. Harrap Br. J. Cancer 1992 66 1109 1115
26. S. P. Oldfield M. D. Hall J. A. Platts J. Med. Chem. 2007 50 5227 5237
27. M.-G. Mendoza-Ferri C. G. Hartinger R. E. Eichinger N. Stolyarova K. Severin M. A. Jakupec A. A. Nazarov B. K. Keppler Organometallics 2008 27 2405 2407
28. P. Gramatica E. Papa M. Luini E. Monti M. Gariboldi M. Ravera E. Gabano L. Gaviglio D. Osella JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2010 15 1157 1169
29. C. A. Puckett R. J. Ernst J. K. Barton Dalton Trans. 2010 39 1159 1170
30. I. Romero-Canelon A. M. Pizarro A. Habtemariam P. J. Sadler Metallomics 2012 4 1271 1279
31. V. Schneider M. Krieger G. Bendas U. Jaehde G. V. Kalayda JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2013 18 165 174
32. M. M. Gottesman S. V. Ambudkar D. Xia Nat. Biotechnol. 2009 27 546 547
33. J. Cummings J. S. Macpherson I. Meikle J. F. Smyth Biochem. Pharmacol. 1996 52 979 990
34. R. Aird J. Cummings A. Ritchie M. Muir R. Morris H. Chen P. Sadler D. Jodrell Br. J. Cancer 2002 86 1652 1657
35. Y. K. Yan M. Melchart A. Habtemariam P. J. Sadler Chem. Commun. 2005 4764 4776
36. S. G. Aller J. Yu A. Ward Y. Weng S. Chittaboina R. P. Zhuo P. M. Harrell Y. T. Trinh Q. H. Zhang I. L. Urbatsch G. Chang Science 2009 323 1718 1722
37. A. M. Rogan T. C. Hamilton R. C. Young R. W. Klecker R. F. Ozols Science 1984 224 994 996
38. D. M. van der Kolk E. G. E. de Vries J. A. Koning E. van den Berg M. Muller E. Vellenga Clin. Cancer Res. 1998 4 1727 1736
39. J. D. Allen R. F. Brinkhuis L. van Deemter J. Wijnholds A. H. Schinkel Cancer Res. 2000 60 5761 5766
40. J. Reedijk and J. M. Teuben, in Cisplatin, Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug, ed., B. Lippert, VHCA, Wiley-VCH, Zürich, Weinheim, 1999, pp. 339-362
41. S. P. C. Cole R. G. Deeley Trends Pharmacol. Sci. 2006 27 438 446
42. C. A. Burkhart F. Watt J. Murray M. Pajic A. Prokvolit C. Y. Xue C. Flemming J. Smith A. Purmal N. Isachenko P. G. Komarov K. V. Gurova A. C. Sartorelli G. M. Marshall M. D. Norris A. V. Gudkov M. Haber Cancer Res. 2009 69 6573 6580
43. T. Ishikawa K. Akimaru M. T. Kuo W. Priebe M. Suzuki J. Natl. Cancer Inst. 1995 87 1639 1640
44. T. Ishikawa F. Aliosman J. Biol. Chem. 1993 268 20116 20125
45. O. W. Griffith J. Biol. Chem. 1982 257 13704 13712
46. G. M. Kolfschoten T. M. Hulscher H. M. Pinedo E. Boven Br. J. Cancer 2000 83 921 927
47. G. Song F. Xing X. Qu J. B. Chaires J. Ren J. Med. Chem. 2005 48 3471 3473
48. G. V. Kalayda C. H. Wagner U. Jaehde J. Inorg. Biochem. 2012 116 1 10
49. S. K. Rodal G. Skretting O. Garred F. Vilhardt B. van Deurs K. Sandvig Mol. Biol. Cell 1999 10 961 974
50. A. Subtil I. Gaidarov K. Kobylarz M. A. Lampson J. H. Keen T. E. McGraw Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 6775 6780
51. E. Pereira M. N. Borrel M. Fiallo A. Garnier-Suillerot Biochim. Biophys. Acta 1994 1225 209 216
52. C. Q. Xia P. G. Smith Mol. Pharmacol. 2012 82 1008 1021
53. S. Y. Sharp P. Mistry M. R. Valenti A. P. Bryant L. R. Kelland Cancer Chemother. Pharmacol. 1994 35 137 143
54. L. Gibalova M. Seres A. Rusnak P. Ditte M. Labudova B. Uhrik J. Pastorek J. Sedak A. Breier Z. Sulova Toxicol. In Vitro 2012 26 435 444
55. S. Y. Sharp V. Smith S. Hobbs L. R. Kelland Br. J. Cancer 1998 78 175 180
56. S. B. Howell R. Safaei C. A. Larson M. J. Sailor Mol. Pharmacol. 2010 77 887 894